Carbohydrate-based mimics of D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate

Current Organic Chemistry

Volumn 4, Issue 5, 2000, Pages 513-534

  Chretien F ^a   Moitessier, N ^a   Roussel, F ^a   Mauger, J P ^b   Chapleur, Y ^a  

^a NANCY UNIVERSITÉ   (France)

^b INSERM   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALCIUM; CALCIUM CHANNEL; CALCIUM CHANNEL STIMULATING AGENT; CARBOHYDRATE DERIVATIVE; INOSITOL 1,4,5 TRISPHOSPHATE;

CELL PROLIFERATION; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG ACTIVITY; DRUG INHIBITION; DRUG SYNTHESIS; MOLECULAR DYNAMICS; NONHUMAN; REACTION ANALYSIS; RECEPTOR BINDING; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0034043542     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1385272003376157     Document Type: Review

References (90)

1. Michell, R. H. Biochim. Biophys. Acta 1975, 415, 81.
2. Berridge, M. J.; Irvine, R. F. Nature 1989, 341, 197.
3. Berridge, M. J. Nature 1993, 361, 315.
4. Tones, M. A.; Bootman, M. D.; Higgins, B. F.; Lane, D. A.; Pay, G. F.; Lindahl, U. FEBS Lett. 1989, 252, 105.
5. Auchus, R. J.; Kaiser, S. L.; Majerus, P. W. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1987, 84, 1206.
6. Strupish, J.; Wojcikiewicz, R. J. H.; Chaliss, R. A. J.; Safrany, S. T.; Willcocks, A. L.; Potter, B. V. L. Biochem. J. 1991, 227, 294.
7. Billington, D. C. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 83.
8. Potter, B. V. L. Nat. Prod. Reports 1990, 1.
9. Potter, B. V. .L.; Nahorski, S. R. In Drug Design for Neuroscience; Kozikowski, A. P., Ed.; Raven Press, 1993, 14, pp. 383-416.
10. Billington, D. C. The Inositol Phosphates: Chemical Synthesis and Biological Significance; VCH, 1993, pp. 1-153.
11. Potter, B. V. L.; Lampe, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1933.
12. Angyal, S. J.; Tate, M. E.; Gero, S. D. J. Chem. Soc. 1963, 4116.
13. Angyal, S. J.; Anderson, L. Adv. Carbohydr. Chem. 1959, 14, 135.
14. Kozikowski, A. P.; Fauq, A. H.; Powis, G.; Melder, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4528.
15. Tegge, W.; Ballou, C. E. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 94.
16. Ferrier, R. J.; Middleton, S. Chem. Rev. 1993, 93, 2779.
17. Chrétien, F.; Wolf, R.; Chapleur, Y. Natural Prod. Lett. 1993, 2, 69.
18. Jaramillo, C.; Chiara, J.-L.; Martin-Lomas, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3135.
19. Poirot, E.; Bourdon, H.; Chrétien, F.; Chapleur, Y.; Berton, B.; Hilly, M.; Mauger, J. -P.; Guillon, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 569.
20. Dorman, G.; Chen, J.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8719.
21. Jenkins, D. J.; Dubreuil, D.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1996, 1365.
22. Thum, O.; Chen, J.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9017.
23. Dubreuil, D.; Cleophax, J.; Viera de Almeida, M.; Verre-Sebrie, C.; Liaigre, J.; Vass, G.; Gero, S. D. Tetrahedron 1997, 53, 16747.
24. Kornienko, A.; d'Alarcao, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6497.
25. Takahashi, H.; Kittaka, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9707.
26. Viera de Almeida, M.; Cleophax, J.; Gateau-Olesker, A.; Prestat, G.; Dubreuil, D.; Gero, S. D. Tetrahedron 1999, 55, 12997.
27. Chiara, J. L.; Cabri, W.; Hanessian, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1125.
28. Chung, S. K.; Moon, S. H. Carbohydr. Res. 1994, 260, 39.
29. Colobert, F.; Tito, A.; Khiar, N.; Denni, D.; Medina, M. A.; Martin-Lomas, M.; Ruano, J. L. G.; Solladie, G. J. Org. Chem. 1998, 63, 8918.
30. Chiara, J. L. In Carbohydrate Mimics; Chapleur, Y., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998, pp. 123-139.
31. Kornienko, A.; d'Alarcao, M. Tetrahedron - Asymmetry 1999, 10, 827.
32. Kapferer, P.; Sarabia, F.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 645.
33. Sellier, O.; van de Weghe, P.; Eustache, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5859.
34. Sellier, O.; van de Weghe, P.; Le Nouen, D.; Strehler, C.; Eustache, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 853.
35. Jenkins, D. J.; Riley, A. M.; Potter, B. V. L. In Carbohydrate Mimics; Chapleur, Y., Ed., pp. 171- 208.
36. Jenkins, D. J.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans, I 1998, 41.
37. Jenkins, D. J.; Riley, A. M.; Potter, B. V. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 7719.
38. Riley, A. M.; Jenkins, D. J.; Potter, B. V. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3300.
39. Seewald, M. J.; Aksoy, I. A.; Powis, G.; Fauq, A. H.; Kozikowski, A. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1638.
40. Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R.; Sawyer, D. A.; Liu, C. S.; Potter, B. V. L. Carbohydr. Res. 1992, 234, 237.
41. Wilcox, R. A.; Challiss, R. A. J.; Traynor, J. R.; Fauq, A. H.; Ognayanov, V. I.; Kozikowski, A. P.; Nahorski, S. R. J. Biol. Chem. 1994, 269, 26815.
42. Safrany, S. T.; Wojcikiewicz, R. J. H.; Strupish, J.; Nahorski, S. R.; Dubreuil, D.; Cleophax, J.; Gero, S. D.; Potter, B. V. L. FEBS Lett. 1991, 278, 252.
43. Kozikowski, A. P.; Ognyanov, V. I.; Fauq, A. H.; Nahorski, S. R.; Wilcox, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4429.
44. Berridge, M. J.; Irvine, R. F. Nature 1984, 312, 315.
45. Hirata, M.; Watanabe, Y.; Yoshida, M.; Koga, T.; Ozaki, S. J. Biol. Chem. 1993, 268, 19260.
46. Czollner, L.; Baudin, G.; Bernet, B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1013.
47. Schmitt, L.; Bortmann, P.; Schiewer, G.; Spiess, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 2257.
48. Schmitt, L.; Spiess, B.; Schiewer, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1225.
49. Felemez, M.; Marwopd, R. D.; Potter, B. V. L.; Spiess, B. Biochem. Biophys: Res. Commun. 1999, 266, 334.
50. Regeling, H.; Zwanenburg, B.; Chittenden, G. J. F.; Rehnberg, N. Carbohydr. Res 1993, 244, 187.
51. Malmberg, M.; Rehnberg, N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8879.
52. David, S.; Hanessian, S. Tetrahedron 1985, 41, 643.
53. Qin, H.; Grindley, T. B. J. Carbohydr. Chem. 1994, 13, 475.
54. Watanabe, Y.; Komoda, Y.; Ebisuya, K.; Osaki, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 255.
55. Sim, M. M.; Kondo, H.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2260.
56. Hung, S. C.; Wong, C. H. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 2671.
57. van Straten, N. C. R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1997, 53, 6523.
58. Plante, O. J.; Andrade, R. B.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 1999, 1, 211.
59. Nicotra, F. In Carbohydrate Mimics; Chapleur, Y., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998, pp. 67-86.
60. Moitessier, N.; Chrétien, F.; Chapleur, Y.; Humeau, C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8023.
61. Roussel, F.; Hilly, M.; Chrétien, F.; Mauger, J. -P.; Chapleur, Y J. Carbohydr. Chem. 1999, 18, 697.
62. Montchamp, J.-L.; Tian, F.; Hart, M. E.; Frost, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 3897.
63. Takahashi, M.; Kagasaki, T.; Hosoya, T.; Takahashi, S. J. Antibiotics 1993, 46, 1643.
64. Chapleur, Y. In Recent Progress in the Chemistry of Antibiotics; Lukacs, G., Ueno, S., Eds.; Springer / New York, 1993, 2, pp. 829-937.
65. Takahashi, S.; Kinoshita, T.; Takahashi, M. J. Antibiotics 1994, 47, 95.
66. Takahashi, M.; Tanzawa, K.; Takahashi, S. J. Biol. Chem. 1994, 259, 369.
67. De Lisle, S.; Marksberry, E. W.; Bonnett, C.; Jenkins, D. J.; Potter, B. V. L.; Takahashi, M.; Tanzawa, K. J. Biol. Chem. 1997, 272, 9956.
68. Sato, Y.; Miyazaki, S.; Shikano, T.; Mitsuhashi, N.; Takeuchi, H.; Mikoshiba, K.; Kuwabara, Y. Biol. Reprod. 1998, 55, 867.
69. Chang, L. H.; Damiani, P.; Ducibella, T.; Takahashi, M.; Tanzawa, K.; Parys, J. B.; Fissore, R. A. Biol. Reprod. 1999, 61, 935.
70. Hotoda, H.; Takahashi, M.; Tanzawa, K.; Takahashi, S.; Kaneko, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5037.
71. van Straten, N. C. R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3599.
72. van Straten, N. C. R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1997, 53, 6509.
73. Wijsman, E. R.; van den Berg, O.; Kuyl-Yeheskiely, E.; van der Marel, G. H.; van Boom, J. H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 337.
74. Wilcox, R. A.; Erneux, C.; Primrose, W. U.; Gigg, R.; Nahorski, S. Mol. Pharmacol. 1995, 47, 1204.
75. Jenkins, D. J.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1169.
76. Jenkins, D. J.; Potter, B. V. L. Carbohydr. Res. 1996, 287, 169.
77. Murphy, C. T.; Riley, A. M.; Lindley, C. J.; Jenkins, D. J.; Westwich, J.; Potter, B. V. L. Mol. Pharmacol. 1997, 52, 741.
78. Marchant, J. S.; Beecroft, M. D.; Riley, A. M.; Jenkins, D. J.; Marwood, R. D.; Taylor, C. W.; Potter, B. V. L. Biochemistry 1997, 36, 12780.
79. Jenkins, D. J.; Marwood, R. D.; Potter, B. V. L. Chem. Commun. 1997, 449.
80. Schmidt, R. R.; Jung, K. -H. In Preparative Carbohydrate Chemistry; Hanessian, S., Ed.; Marcel Dekker: New-York, 1997, Chapter 12, pp. 283-312.
81. Shuto, S.; Tatani, K.; Ueno, Y.; Matsuda, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 8815.
82. Marwood, R. D.; Riley, A. M.; Correa, V.; Taylor, C. W.; Potter, B. V. Bioorg. Med. Chem. Lett 1999, 9, 453.
83. de Kort, M.; Valentijn, A. R. P. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7629.
84. Hol'y, A. Coll. Czech. Chem. Commun. 1975, 40, 187.
85. van Straten, N. C. R.; Kriek, N. M. A. J.; Cziria, Z. A. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1997, 53, 6539.
86. Beecroft, M. D.; Marchant, J. S.; Riley, A. M.; van Straten, N. C. R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Potter, B. V; L.; Taylor, C. W. Mol. Pharmacol. 1999; 55, 109.
87. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless; K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
88. Moitessier, N.; Maigret, B.; Chrétien, F.; Chapleur, Y. Eur. J. Org. Chem. 2000, sous presse.
89. Hotoda, H.; Murayama, K.; Miyamoto, S.; Iwata, Y.; Takahashi, M.; Kawase, Y.; Tanzawa, K.; Kaneko, M. Biochemistry 1999, 38, 9234.
90. Tvaroska, I.; Bleha, T. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1989, 47, 45.