A novel 2,2'-bipyridine[2]catenane and its ruthenium complex: Synthesis, structure, and intramolecular electron transfer - A model for the photosynthetic reaction center

Chemistry - A European Journal

Volumn 5, Issue 4, 1999, Pages 1267-1277

  Hu, Yi Zhen ^a   Bossmann, Stefan H ^b   Van Loyen, Dietmar ^a   Schwarz, Oliver ^a   Dürr, Heinz ^a  

^a SAARLAND UNIVERSITY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF KARLSRUHE   (Germany)

Author keywords

Catenanes; Donoracceptor systems; Electron transfer ruthenium; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

2,2' BIPYRIDINE DERIVATIVE; RUTHENIUM COMPLEX;

ARTICLE; ELECTRON TRANSPORT; MOLECULAR INTERACTION; PHOTOSYNTHESIS; SYNTHESIS; X RAY ANALYSIS;

EID: 0032952223     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3765(19990401)5:4<1267::AID-CHEM1267>3.0.CO;2-T     Document Type: Article

References (104)

1. For recent review articles, see: a) J. P. Sauvage, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 319;
2. b) D. B. Amabilino, J. F. Stoddart, Chem. Rev. 1995, 95, 2725;
3. c) D. Philp, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1996, 108, 1242 ; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154;
4. c) D. Philp, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1996, 108, 1242 ; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154;
5. d) H. Gibson, M. C. Bheda, P. T. Engen, Prog. Polym. Sci. 1994, 19, 843.
6. J. F. Stoddart, Host - Guest Molecular Interactions: From Chemistry to Biology (Ciba Foundation Symposium), Wiley, Chichester, 1991, pp. 5-22.
7. J.-M. Lehn, Angew. Chem. 1990, 102, 1347; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1304-1319.
8. J.-M. Lehn, Angew. Chem. 1990, 102, 1347; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1304-1319.
9. a) C. O. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage, Chem. Rev. 1987, 87, 795-810;
10. b) J.-F. Nierengarten, C. O. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 375-376;
11. c) D.B. Amabilino, C. O. Dietrich-Buchecker, A. Livoreil, L. Perez-Garcia, J.-P. Sauvage, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3905-3913;
12. d) P. R. Ashton, T. T. Goodnow, A. E. Kaifer, M. V. Reddington, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, C. Vicent, D. J. Williams, Angew. Chem. 1989, 101, 1404-1408; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1396;
13. d) P. R. Ashton, T. T. Goodnow, A. E. Kaifer, M. V. Reddington, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, C. Vicent, D. J. Williams, Angew. Chem. 1989, 101, 1404-1408; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1396;
14. e) D. G. Hamilton, J. K. M. Sanders, J. E. Davies, W. Clegg, S. J. Teat, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1997, 897-898;
15. f) P. R. Ashton, P. T. Glink, J. F. Stoddart, P. A. Tasker, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Eur. J. 1996, 2, 729-736;
16. g) C. A. Hunter, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5303-5111;
17. h) F. Vögtle, S. Meier, R. Hoss, Angew. Chem. 1992, 104, 1628-1631; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1619-1622;
18. h) F. Vögtle, S. Meier, R. Hoss, Angew. Chem. 1992, 104, 1628-1631; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1619-1622;
19. i) A. G. Johnston, D. A. Leigh, R. J. Pritchard, M. D. Deegan, Angew. Chem. 1995, 107, 1324-1327; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1209;
20. i) A. G. Johnston, D. A. Leigh, R. J. Pritchard, M. D. Deegan, Angew. Chem. 1995, 107, 1324-1327; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1209;
21. j) A. G. Johnston, D. A. Leigh, A. Murphy, J. P. Smart, M. D. Deegan, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10662-10663;
22. k) D. Whang, Y-M. Jeon, J. Heo, K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11333-11334;
23. l) D. Whang, K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 451-452.
24. a) P. L. Anelli, P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. T. Gandolfi, T. T. Goodnow, A. E. Kaifer, D. Philp, M. Pietraszkiewicz, L. Prodi, M. V. Reddington, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, C. Vicent, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193-218;
25. b) M. Asakawa, P. R. Ashton, W. Dehaen, G. L'Abbé, S. Menzer, J. Nouwen, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, S. Toppet, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Eur. J. 1997, 3, 772-786;
26. c) P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. G. Claessens, R. E. Gillard, S. Menzer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Eur. J. 1997, 3, 788-798;
27. d) P. R. Ashton, A. N. Collins, M. C. T. Fyfe, P. T. Glink, S. Menzer, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem. 1997, 109, 59-62; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1448;
28. d) P. R. Ashton, A. N. Collins, M. C. T. Fyfe, P. T. Glink, S. Menzer, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem. 1997, 109, 59-62; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1448;
29. e) M. Asakawa, P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. Belohradsky, M. T. Gandolfi, O. Kocian, L. Prodi, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, M. Venturi, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 302-310.
30. A. C. Benniston, Chem. Soc. Rev. 1996, 427-435.
31. a) P. R. Ashton, F. Diederich, M. Gomez-Lopez, J.-F. Nierengarten, J. A. Preece, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1997, 109, 1611-1614;
32. b) J.-C. Chambron, A. Harriman, V. Heitz, J. P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7419;
33. c) F. Diederich, C. O. Dietrich-Buchecker, J. F. Nierengarten, J.-P. Sauvage, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 781;
34. d) M. Momenteau, F. Le Bras, B. Loock, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3289;
35. e) A. C. Benniston, A. Harriman, V. M. Lynch, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5279;
36. f) M. J. Gunter, M. R. Johnston, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 829;
37. g) M. J. Gunter, D. C. R. Hockless, M. R. Johnston, B. W. Skelton, A. H. White, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4810-4823.
38. a) A. C. Benniston, P. R. Mackie, A. Harriman, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3577-3580;
39. b) A. C. Benniston, P. R. Mackie, A. Harriman, Angew. Chem. 1998, 110, 376; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 354;
40. b) A. C. Benniston, P. R. Mackie, A. Harriman, Angew. Chem. 1998, 110, 376; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 354;
41. c) P. R. Ashton, V. Balzani, A. Credi, O. Kocian, D. Pasini, L. Prodi, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, M. Venturi, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Eur. J. 1998, 4, 590.
42. a) K. Kalyanasundaram, Coord. Chem. Rev. 1882, 46, 159;
43. b) J. V. Caspar, T. J. Meyer. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5583;
44. c) A. Juris, F. Barigeletti, S. Campagna, V. Balzani, P. Belser, A. von Zelewsky, Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85;
45. d) K. Kalyanasundaram, Photochemistry of Polypyridine and Porphyrin Complexes, Academic Press, London, 1992;
46. e) E. H. Yonemoto, R. L. Riley, Y. Kim, S. J. Atherton, R. H. Schmehl, T. E. Mallouk, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8081;
47. f) G. F. Strouse, J. R. Schoonover, R. Duesing, S. Boyde, W. E. Jones, T. J. Meyer, Inorg. Chem. 1995, 43, 473;
48. g) V. Balzani, A. Juris, M. Venturi, S. Campagna, S. Serroni, Chem. Rev. 1996, 96, 759.
49. a) H. Dürr, S. Bossmann, H. Kilburg, H. P. Trierweiler, R. Schwarz in Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry (Eds.; H. J. Schneider, H. Dürr), VCH, Weinheim, Germany, 1991, pp. 453-476;
50. b) M. Seiler, H. Dürr, I. Willner, E. Joselevich, A. Doron, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3399;
51. c) H. Dürr, S. Bossmann, R. Schwarz, M. Kropf, R. Hayo, N. J. Turro, J. Photochem. Photobiol A: Chem. 1994, 80, 341-350;
52. d) M. Seiler, H. Dürr, Liebigs Ann. 1995, 407;
53. e) M Kropf, H. Dürr, C. Collet, Synthesis 1996, 609;
54. f) M. Kropf, E. Joselevich, H. Dürr, I. Willner, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 655-665;
55. g) E. David, R. Born, E. Kaganer, E. Joselevich, H. Dürr, I. Willner, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7778-7790;
56. h) M. Kropf, D. van Loyen, O. Schwarz, H. Dürr, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5499.
57. a) D. Gust, T. A. Moore, Top. Curr. Chem. 1991, 159, 103;
58. b) D. Gust, T. A. Moore, Science 1989, 244. 35;
59. c) T. A. Moore, D. Gust, A. L. Moore, R. V. Bensasson, P. Seta, E. Bienvenue, in Supramolecular Photochemistry (Ed.: V. Balzani), D. Reidel, Boston, 1987, p. 283;
60. d) M. R. Wasielewski, G. L. Gains III, G. P. Wiederrecht, W. A. Svec, M. P. Niemczyk, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10442.
61. a) M. Seiler, H. Dürr, Synthesis 1994, 83;
62. b) E. Zahavy, M. Seiler, S. Marx-Tibbon, E. Joselevich, I. Willner, H. Dürr, A. Harriman, Angew. Chem. 1995, 107, 1112; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1005.
63. b) E. Zahavy, M. Seiler, S. Marx-Tibbon, E. Joselevich, I. Willner, H. Dürr, A. Harriman, Angew. Chem. 1995, 107, 1112; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1005.
64. a) G. M. Sanders, M. van Dijk, A. van Veldhuizen, M. J. van der Plas, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 1311;
65. b) M. R. Wasielewski, M. P. Niemczyk, W. A. Svec, E. B. Pewitt, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5562;
66. c) S. L. Mecklenburg, B. M. Peek, B. W. Erickson, T. J. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3297;
67. d) E. Danielson, C. M. Elliott, J. W. Mesket, T. J. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2519;
68. e) D.G. Johnson, M. P. Niemczyk, D. W. Minsek, G. P. Widerrecht, W. A. Svec, G. L. Gaines III, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5692.
69. a) K. A. Jolliffe, T. D. M. Bell, K. P. Ghiggino, S. J. Langford, M. N. Paddon-Row, Angew. Chem. 1998, 110, 960; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 916;
70. a) K. A. Jolliffe, T. D. M. Bell, K. P. Ghiggino, S. J. Langford, M. N. Paddon-Row, Angew. Chem. 1998, 110, 960; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 916;
71. b) H. Kurreck, M. Huber, Angew. Chem. 1995, 107, 929; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849;
72. b) H. Kurreck, M. Huber, Angew. Chem. 1995, 107, 929; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849;
73. c) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, S.-J. Lee, E. Bittersmann, D. K. Luttrull, A. A. Rehms, J. M. DeGraziano, X. C. Ma, F. Gao, R. E. Belfored, T. T. Trier, Science 1990, 248, 199.
74. E.H. Yonemoto, Y.I. Kim, R. H. Schmehl, J. O. Wallin, B. A. Shoulders, B. R. Richardson, J. F. Haw, T. E. Mallouk, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10557.
75. a) L. A. Vermuelen, M. E. Thompson, Nature (London) 1992, 358, 656;
76. b) S. B. Ungashe, W. L. Wilson, H. E. Katz, G. R. Scheller, T. M. Putrinski, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8717.
77. a) J. L. Sessler, B. Wang, A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10418;
78. b) A. Harriman, Y. Kubo, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 388;
79. c) C. Turro, C. K. Chang, G. E. Leroi, R. I. Cukier, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4013;
80. d) L. Sun, J. von Gersdorff, D. Niethammer, P. Tian, H. Kurreck, Angew. Chem. 1994, 106, 2396; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2318;
81. d) L. Sun, J. von Gersdorff, D. Niethammer, P. Tian, H. Kurreck, Angew. Chem. 1994, 106, 2396; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2318;
82. e) L. Sun, J. von Gersdorff, J. Sobek, H. Kurreck, Tetrahedron 1995, 21, 471;
83. f) M. Linke, J.-C. Chambron, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11329.
84. a) E. H. Yonemura, M. Nakamura, T. Matsuo, Chem. Phys. Lett. 1989, 155, 157;
85. b) E.H. Yonemoto, G. B. Saupe, R. H. Schmehl, S. M. Hubig, R. L. Riley, B. L. Iverson, T. E. Mallouk, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4786.
86. The viologen units are numbered relative to the nitrogen atoms: in the 2,2′-bipyridine units the conventional numbering for heterocycles is used.
87. Y.-Z. Hu, D. van Loyen, O. Schwarz, S. Bossmann, H. Dürr, V. Huch, M. Veith, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5822.
88. c was then determined from the Eyring equation.
89. M. Wörner, Y.-Z. Hu, D. van Loyen, V. Schild, O. Schwarz, S. H. Bossmann, A. M. Braun, H. Dürr, unpublished results.
90. III may be superimposed on the absorption of the viologen radical at λ = 380 nm.
91. L. Kelly, M. A. J. Rodgers, J. Phys. Chem. 1995, 99, 13132.
92. D. Marquis, H. Greiving, J.-P. Desvergne, N. Lahrahar, P. Marsau, H. Hopf, H. Bouas-Laurent, Liebigs Ann. Chem. 1997, 97-106.
93. D. Ciana, W. J. Dressick, A. von Zelewsky, J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 163.
94. P. Sullivan, D. J. Salmon, T. J. Meyer, Inorg. Chem. 1978, 17, 3334.
95. S. Furniss, A. J. Hannaford, P. W. G. Smith, A. R. Tatchell, Practical Organic Chemistry, Longman, New York, 1989.
96. S. H. Bossmann, N. D. Ghatlia, C. Turro, M. F. Ottavini, H. Dürr, N. J. Turro. Synthesis 1996, 11, 1313.
97. J. v. Houten, R. J. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4853.
98. P. Belser, A. von Zelewsky, Helv. Chem. Acta 1980, 60, 1675.
99. a) S. H. Bossmann, Ph.D. Thesis, Universität des Saarlandes, Saarbrücken, Germany, p. 402, 1991;
100. b) T. G. Momchilova, P. M. Ivanov, J. Mol. Struct. 1994, 326, 161-266;
101. c) K. Sakakibara, H. Kawamura, T. Nagata, J. Ren, M. Hirota, K. Shimazaki, T. Chuman, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 2768-2778;
102. c) G. B. McGaughey, E. L. Stewart, J. P. Bowen, J. Comput. Chem. 1995, 16, 1250-1260;
103. d) G. B. McGaughey, E. L. Stewart, J. P. Bowen, J. Comput. Chem. 1996, 17, 1395-1405;
104. e) I. Komaromi, J. M. J. Tronchet, J. Mol. Struct. Theochem. 1997, 395-396, 15-28.