Dolastatins 24. Synthesis of (-)-dolastatin 10. X-Ray molecular structure of N,N-dimethylvalyl-valyl-dolaisoleuine tert-butyl ester

Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 8, 1996, Pages 859-863

  Pettit, George R ^a   Srirangam, Jayaram K ^a   Singh, Sheo Bux ^a   Williams, Michael D ^a   Herald, Delbert L ^a   Barkóczy, József ^a   Kantoci, Darko ^a   Hogan, Fiona ^a  

^a ARIZONA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002531417     PISSN: 0300922X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/P19960000859     Document Type: Article

References (43)

1. A. T. McGown, S. R. M. Freeman, J. A. Hadfield, J. A. Prendiville, G. R. Pettit and B. W. Fox, unpublished work;
2. G. R. Pettit, J. Barkóczy, J. K. Srirangam, S. B. Singh, D. L. Herald, M. D. Williams, D. Kantoci, F. Hogan and T. L. Groy, J. Org. Chem., 1994, 59, 2935.
3. G. R. Pettit, Y. Kamano, C. L. Herald, Y. Fujii, H. Kizu, M. R. Boyd, F. E. Boettner, D. L. Doubek, J. M. Schmidt and J.-C. Chapuis, Tetrahedron, 1993, 49, 9151.
4. R. Bai, M. C. Roach, S. K. Jayaram, J. Barkóczy, G. R. Pettit, R. F. Ludueña and E. Hamel, Biochem. Pharmacol. 1993, 45, 1503.
5. M. Beckwith, W. J. Urba and D. L. Longo, J. Natl. Cancer Inst., 1993, 85, 483.
6. K. G. Steube, H. Quentmeier, G. R. Pettit, T. Pietsch, A. Brauer, D. Grunicke, S. M. Gignac and H. G. Drexler, Mol. Biol. Haematopoiesis, 1992, 567;
7. K. G. Steube, D. Grunicke, T. Pietsch, S. M. Gignac, G. R. Pettit and H. G. Drexler, Leukemia, 1992, 6, 1048.
8. H. Quentmeier, S. Brauer, G. R. Pettit and H. G. Drexler, Leukemia Lymphoma, 1992, 6, 245.
9. R. F. Ludueña, M. C. Roach, V. Prasad and G. R. Pettit, Biochem. Pharmacol., 1992, 43, 539.
10. R. Bai, G. R. Pettit and E. Hamel, Biochem. Pharmacol., 1990, 40, 1859;
11. R. Bai, G. R. Pettit and E. Hamel, Biochem. Pharmacol., 1990, 39, 1941.
12. R. Bai, G. R. Pettit and E. Hamel, J. Biol. Chem., 1990, 265, 17141.
13. G. R. Pettit, S. B. Singh, F. Hogan and D. D. Burkett, J. Med. Chem., 1990, 33, 3132.
14. Y. Kamano, H. Kizu, G. R. Pettit, C. Dufresne, D. L. Herald, J. M. Schmidt and R. L. Cerny, Proceedings of the 31st Symposium on the Chemistry of Natural Products, Nagoya, Japan, 1989, p. 641.
15. R. Bai, G. R. Pettit, Y. Kamano, C. L. Herald and E. Hamel, Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 1989, 30, 565.
16. G. R. Pettit, Y. Kamano, C. L. Herald, A. A. Tuinman, F. E. Boettner, H. Kizu, J. M. Schmidt, L. Baczynskyi, K. B. Tomer and R. J. Bontems, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 6883.
17. G. R. Pettit, S. B. Singh, F. Hogan, P. Lloyd-Williams, D. L. Herald, D. D. Burkett and P. J. Clewlow, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5463.
18. K. Hayashi, Y. Hamada and T. Shioiri, Peptide Chemistry 1989, ed. N. Yanaihara, Protein Research Foundation, Osaka, 1990, p. 291;
19. S. Shibuya, S. Kano and Y. Yuasa, Heterocycles, 1991, 31, 1597;
20. I. Maugras, J. Poncet and P. Jouin, Tetrahedron, 1990, 46, 2807;
21. M. Bredenkamp, C. Holzapfel, R. Snyman and W. VanZyl, Synth. Commun., 1992, 22, 3029.
22. Y. Hamada, K. Hayashi and T. Shioiri, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 931;
23. K. Tomioka, M. Kanai and K. Koga, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 2395;
24. T. Shioiri, K. Hayashi and Y. Hamada, Tetrahedron, 1993, 49, 1913;
25. F. Roux, I. Maugras, J. Poncet, G. Neil and P. Jouin, Tetrahedron, 1994, 50, 5345.
26. (a) G. R. Pettit, F. Hogan, D. D. Burkett, S. B. Singh, D. Kantoci, J. Srirangam and M. D. Williams, Heterocycles, 1994, 39, 81;
27. (b) G. R. Pettit, S. B. Singh, D. L. Herald, P. Lloyd-Williams, D. Kantoci, D. D. Burkett, J. Barkóczy, F. Hogan and T. Wardlaw, J. Org. Chem., 1994, 59, 6287;
28. (c) G. R. Pettit, D. D. Burkett, J. Barkóczy, G. L. Breneman and W. E. Pettit, Synthesis, in the press;
29. (d) G. R. Pettit, S. B. Singh, J. Srirangam, F. Hogan and M. D. Williams, J. Org. Chem., 1994, 59, 1796.
30. R. M. Wenger, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1985, 24, 77;
31. Helv. Chim. Acta, 1983, 66, 2672;
32. M. Zaoral and M. Coll, Collect. Czech. Chem. Commun., 1962, 27, 1273.
33. B. Castro and J.-R. Dormoy, Bull. Soc. Chim. Fr., 1973, 12, 3359;
34. J. Coste, M.-N. Dufours, A. Pantaloni and B. Castro, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 669.
35. R. E. Bowman and H. H. Stroud, J. Chem. Soc., 1950, 1342.
36. V. Schmidt and K. Schefenacker, Liebigs Ann. Chem., 1985, 1253;
37. S. Sakakibara and N. Inukai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1965, 38, 1979.
38. S. Yamada, I. Ikota, T. Shioiri and S. J. Tachibana, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 7174.
39. G. R. Pettit, D. Kantoci, D. L. Herald, J. Barkóczy and J. A. Slack, J. Liq. Chromatogr., 1994, 17, 191.
40. G. R. Pettit, J. K. Srirangam, D. L. Herald and E. Hamel, J. Org. Chem., 1994, 59, 6127.
41. A. C. North, D. C. Phillips and F. S. Mathews, Acta Crystallogr., Sect. A, 1968, 24, 351.
42. SHELX-86; G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A, 1990, 46, 467.
43. D. J. Watkin, J. R. Carruthers and P. W. Betteridge, CRYSTALS User Guide; Chemical Crystallography Laboratory, University of Oxford, 1985.