A carbometallation-intramolecular cycloaddition strategy for the AB- taxane ring and an enone accelerated cope rearrangement to bicyclo[2.2.2]octanones

Synthesis

Volumn , Issue 7, 2000, Pages 921-924

  Forgione, Pat ^a   Wilson, Peter D ^a,b   Yap, Glenn P A ^a   Fallis, Alex G ^a  

^a UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

^b SIMON FRASER UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

Cope; Diels Alder; Magnesium; Propargyl; Synthesis; Taxoid

Indexed keywords

CHELATE; TAXANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; MOLECULAR INTERACTION; REACTION ANALYSIS; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

EID: 0033936114     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2000-6291     Document Type: Article

References (39)

1. Wong, T.; Tjepkema, M. W.; Audrain, H.; Wilson, P. D.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 755. Forgione, P.; Fallis, A. G. Tetrahedron. Lett. 2000, 41, 11. Forgione, P.; Wilson, P. D.; Fallis, A. G. Tetrahedron. Lett. 2000, 41, 17.
2. Wong, T.; Tjepkema, M. W.; Audrain, H.; Wilson, P. D.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 755. Forgione, P.; Fallis, A. G. Tetrahedron. Lett. 2000, 41, 11. Forgione, P.; Wilson, P. D.; Fallis, A. G. Tetrahedron. Lett. 2000, 41, 17.
3. Wong, T.; Tjepkema, M. W.; Audrain, H.; Wilson, P. D.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 755. Forgione, P.; Fallis, A. G. Tetrahedron. Lett. 2000, 41, 11. Forgione, P.; Wilson, P. D.; Fallis, A. G. Tetrahedron. Lett. 2000, 41, 17.
4. Fallis, A. G. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 464. Fallis, A. G. Can. J. Chem. 1999, 77, 159. Fallis, A. G. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 495.
5. Fallis, A. G. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 464. Fallis, A. G. Can. J. Chem. 1999, 77, 159. Fallis, A. G. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 495.
6. Fallis, A. G. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 464. Fallis, A. G. Can. J. Chem. 1999, 77, 159. Fallis, A. G. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 495.
7. (a) Millan, S.; Pham, T.; Lavers, J.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 795.
8. (b) Wong, T.; Wilson, P. D.; Woo, S.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7045.
9. Woo, S.; Legoupy, S.; Parra, S.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 1013.
10. Melekhov, A. G.; Legoupy, S.; Forgione, P.; Lee, M.-L. Fallis, A. G. Abstracts of Papers, 218th National Meeting of the American Chemical Society, New Orleans, LA, U.S.A., August 22-26, 1999; ORGN 546.
11. Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Bisaha, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1238. Evans, D. A.; Allison, B. D.; Yang, M. G. Tetrahedron Lett. 1999, 49, 4457. Castellino, S.; Dwight, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2986.
12. Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Bisaha, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1238. Evans, D. A.; Allison, B. D.; Yang, M. G. Tetrahedron Lett. 1999, 49, 4457. Castellino, S.; Dwight, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2986.
13. Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Bisaha, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1238. Evans, D. A.; Allison, B. D.; Yang, M. G. Tetrahedron Lett. 1999, 49, 4457. Castellino, S.; Dwight, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2986.
14. Frey, B.; Hunig, S.; Koch, M.; Reissig, H-U. Synlett 1991, 854. Schnaubelt, J.; Reissig, H-U. Synlett 1995, 452.
15. Frey, B.; Hunig, S.; Koch, M.; Reissig, H-U. Synlett 1991, 854. Schnaubelt, J.; Reissig, H-U. Synlett 1995, 452.
16. Shea, K. J.; Gilman, J. W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2451. Shea, K. J.; Gilman, J. W.; Haffner, C. D.; Dougherty, T. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4953. Jackson, R. W.; Shea, K. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1317. Lu, Y. -F.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3367. Lu, Y. -F.; Fallis, A. G. Can. J. Chem. 1995, 73, 2239.
17. Shea, K. J.; Gilman, J. W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2451. Shea, K. J.; Gilman, J. W.; Haffner, C. D.; Dougherty, T. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4953. Jackson, R. W.; Shea, K. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1317. Lu, Y. -F.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3367. Lu, Y. -F.; Fallis, A. G. Can. J. Chem. 1995, 73, 2239.
18. Shea, K. J.; Gilman, J. W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2451. Shea, K. J.; Gilman, J. W.; Haffner, C. D.; Dougherty, T. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4953. Jackson, R. W.; Shea, K. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1317. Lu, Y. -F.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3367. Lu, Y. -F.; Fallis, A. G. Can. J. Chem. 1995, 73, 2239.
19. Shea, K. J.; Gilman, J. W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2451. Shea, K. J.; Gilman, J. W.; Haffner, C. D.; Dougherty, T. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4953. Jackson, R. W.; Shea, K. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1317. Lu, Y. -F.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3367. Lu, Y. -F.; Fallis, A. G. Can. J. Chem. 1995, 73, 2239.
20. Shea, K. J.; Gilman, J. W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2451. Shea, K. J.; Gilman, J. W.; Haffner, C. D.; Dougherty, T. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4953. Jackson, R. W.; Shea, K. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1317. Lu, Y. -F.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3367. Lu, Y. -F.; Fallis, A. G. Can. J. Chem. 1995, 73, 2239.
21. Hill, R. K. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol 5;. Trost, B. M.; Flemming, I., Eds.; Pergamon Press, Oxford, 1991; Chapter 7.1. For an enol ether example that failed at 425 °C but proceeded at 160 °C with an α-carbomethoxy substituent see; Corey, E. J.; Munroe, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6129. For oxy-Cope examples see; Paquette, L. A. Tetrahedron 1997, 53, 13971.
22. Hill, R. K. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol 5;. Trost, B. M.; Flemming, I., Eds.; Pergamon Press, Oxford, 1991; Chapter 7.1. For an enol ether example that failed at 425 °C but proceeded at 160 °C with an α-carbomethoxy substituent see; Corey, E. J.; Munroe, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6129. For oxy-Cope examples see; Paquette, L. A. Tetrahedron 1997, 53, 13971.
23. Hill, R. K. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol 5;. Trost, B. M.; Flemming, I., Eds.; Pergamon Press, Oxford, 1991; Chapter 7.1. For an enol ether example that failed at 425 °C but proceeded at 160 °C with an α-carbomethoxy substituent see; Corey, E. J.; Munroe, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6129. For oxy-Cope examples see; Paquette, L. A. Tetrahedron 1997, 53, 13971.
24. For oxy-Cope AB ring syntheses see; Martin, S. F.; White, J. B.; Wagner, R. J. Org. Chem. 1982, 47, 3190. Banwell, M. G.; Bridges, V. S.; Dupuche, J. R.; Richards, S. L.; Walter, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 6338. For a related unsuccessful AB approach see: Zucker, P. A.; Lupia, J. A. Synlett. 1990, 729. For a different oxy-Cope route to taxusin see: Paquette, L. A.; Zhao, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5203.
25. For oxy-Cope AB ring syntheses see; Martin, S. F.; White, J. B.; Wagner, R. J. Org. Chem. 1982, 47, 3190. Banwell, M. G.; Bridges, V. S.; Dupuche, J. R.; Richards, S. L.; Walter, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 6338. For a related unsuccessful AB approach see: Zucker, P. A.; Lupia, J. A. Synlett. 1990, 729. For a different oxy-Cope route to taxusin see: Paquette, L. A.; Zhao, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5203.
26. For oxy-Cope AB ring syntheses see; Martin, S. F.; White, J. B.; Wagner, R. J. Org. Chem. 1982, 47, 3190. Banwell, M. G.; Bridges, V. S.; Dupuche, J. R.; Richards, S. L.; Walter, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 6338. For a related unsuccessful AB approach see: Zucker, P. A.; Lupia, J. A. Synlett. 1990, 729. For a different oxy-Cope route to taxusin see: Paquette, L. A.; Zhao, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5203.
27. For oxy-Cope AB ring syntheses see; Martin, S. F.; White, J. B.; Wagner, R. J. Org. Chem. 1982, 47, 3190. Banwell, M. G.; Bridges, V. S.; Dupuche, J. R.; Richards, S. L.; Walter, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 6338. For a related unsuccessful AB approach see: Zucker, P. A.; Lupia, J. A. Synlett. 1990, 729. For a different oxy-Cope route to taxusin see: Paquette, L. A.; Zhao, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5203.
28. Nicolaou, K. C.; Zuccarello, G.; Ogawa, Y.; Schweiger, E. J.; Kumazawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4866. Nicolaou, K. C.; Zuccarello, G.; Riemer, C.; Estevez, V. A.; Dai, W. -M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7360. Snyder, J. P.; J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5367. Lu, Y. -F.; Harwig, C. W.; Fallis A. G. Can. J. Chem. 1995, 73, 2253.
29. Nicolaou, K. C.; Zuccarello, G.; Ogawa, Y.; Schweiger, E. J.; Kumazawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4866. Nicolaou, K. C.; Zuccarello, G.; Riemer, C.; Estevez, V. A.; Dai, W. -M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7360. Snyder, J. P.; J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5367. Lu, Y. -F.; Harwig, C. W.; Fallis A. G. Can. J. Chem. 1995, 73, 2253.
30. Nicolaou, K. C.; Zuccarello, G.; Ogawa, Y.; Schweiger, E. J.; Kumazawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4866. Nicolaou, K. C.; Zuccarello, G.; Riemer, C.; Estevez, V. A.; Dai, W. -M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7360. Snyder, J. P.; J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5367. Lu, Y. -F.; Harwig, C. W.; Fallis A. G. Can. J. Chem. 1995, 73, 2253.
31. Nicolaou, K. C.; Zuccarello, G.; Ogawa, Y.; Schweiger, E. J.; Kumazawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4866. Nicolaou, K. C.; Zuccarello, G.; Riemer, C.; Estevez, V. A.; Dai, W. -M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7360. Snyder, J. P.; J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5367. Lu, Y. -F.; Harwig, C. W.; Fallis A. G. Can. J. Chem. 1995, 73, 2253.
32. Dauben, W. G.; Chollet, A. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1583.
33. (matrix presented) 110 °C Scheme 3
34. Dewar, M. J. S.; Wade, L. E. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4417. Shea, K. J.; Stoddard, G. J.; England, W. P.; Haffner, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2635. Doering, W. v. E.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10112. Doering, W. v. E.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10967. Hrovat, D. A.; Beno, B. R.; Lange, H.; Yoo, H.-Y.; Houk, K. N.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10529.
35. Dewar, M. J. S.; Wade, L. E. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4417. Shea, K. J.; Stoddard, G. J.; England, W. P.; Haffner, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2635. Doering, W. v. E.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10112. Doering, W. v. E.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10967. Hrovat, D. A.; Beno, B. R.; Lange, H.; Yoo, H.-Y.; Houk, K. N.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10529.
36. Dewar, M. J. S.; Wade, L. E. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4417. Shea, K. J.; Stoddard, G. J.; England, W. P.; Haffner, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2635. Doering, W. v. E.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10112. Doering, W. v. E.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10967. Hrovat, D. A.; Beno, B. R.; Lange, H.; Yoo, H.-Y.; Houk, K. N.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10529.
37. Dewar, M. J. S.; Wade, L. E. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4417. Shea, K. J.; Stoddard, G. J.; England, W. P.; Haffner, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2635. Doering, W. v. E.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10112. Doering, W. v. E.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10967. Hrovat, D. A.; Beno, B. R.; Lange, H.; Yoo, H.-Y.; Houk, K. N.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10529.
38. Dewar, M. J. S.; Wade, L. E. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4417. Shea, K. J.; Stoddard, G. J.; England, W. P.; Haffner, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2635. Doering, W. v. E.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10112. Doering, W. v. E.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10967. Hrovat, D. A.; Beno, B. R.; Lange, H.; Yoo, H.-Y.; Houk, K. N.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10529.
39. Haeffner, F.; Houk, K. N. Reddy, Y.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11880.