A versatile synthesis of (E)- and (Z)-1-halo-2-(alkoxymethyl)-1,3-butadienes and their condensation with aldehydes

Tetrahedron Letters

Volumn 37, Issue 6, 1996, Pages 755-758

  Wong, Timothy ^a   Tjepkema, Michael W ^a   Audrain, Hélène ^a   Wilson, Peter D ^a   Fallis, Alex G ^a  

^a UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 BUTADIENE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030029667     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4039(95)02303-8     Document Type: Article

References (45)

1. (a) Keck, G. E.; Savin, K. A.; Weglarz, M. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 3194.
2. (b) Paley, R. S.; Weers, H. L.; Fernández, P.; Fernández de la Pradilla, R.; Castro, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3605.
3. (c) Concepcion, A. B.; Maruoka, K.; Yamamoto, H. Tetrahedron 1995, 51, 4011.
4. (d) For leading references for substituted 1-(trimethylsilyl)-1,3-buladienes see: (i) Carter, M. J.; Fleming, I.; Percival, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981, 2415. (ii) Chou, T.-S.; Tso, H. H.; Tao, Y. T.; Lin, L. C. J. Org. Chem. 1987, 52, 244. (iii) Garst, M. E.; Arrhenius, P. Synth. Commun. 1981, 11, 481. (iv) Shen, Y.; Wang, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 543. (v) Shen, Y.; Wang, T.; Xia, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 389.
5. (d) For leading references for substituted 1-(trimethylsilyl)-1,3-buladienes see: (i) Carter, M. J.; Fleming, I.; Percival, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981, 2415. (ii) Chou, T.-S.; Tso, H. H.; Tao, Y. T.; Lin, L. C. J. Org. Chem. 1987, 52, 244. (iii) Garst, M. E.; Arrhenius, P. Synth. Commun. 1981, 11, 481. (iv) Shen, Y.; Wang, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 543. (v) Shen, Y.; Wang, T.; Xia, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 389.
6. (d) For leading references for substituted 1-(trimethylsilyl)-1,3-buladienes see: (i) Carter, M. J.; Fleming, I.; Percival, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981, 2415. (ii) Chou, T.-S.; Tso, H. H.; Tao, Y. T.; Lin, L. C. J. Org. Chem. 1987, 52, 244. (iii) Garst, M. E.; Arrhenius, P. Synth. Commun. 1981, 11, 481. (iv) Shen, Y.; Wang, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 543. (v) Shen, Y.; Wang, T.; Xia, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 389.
7. (d) For leading references for substituted 1-(trimethylsilyl)-1,3-buladienes see: (i) Carter, M. J.; Fleming, I.; Percival, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981, 2415. (ii) Chou, T.-S.; Tso, H. H.; Tao, Y. T.; Lin, L. C. J. Org. Chem. 1987, 52, 244. (iii) Garst, M. E.; Arrhenius, P. Synth. Commun. 1981, 11, 481. (iv) Shen, Y.; Wang, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 543. (v) Shen, Y.; Wang, T.; Xia, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 389.
8. (d) For leading references for substituted 1-(trimethylsilyl)-1,3-buladienes see: (i) Carter, M. J.; Fleming, I.; Percival, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981, 2415. (ii) Chou, T.-S.; Tso, H. H.; Tao, Y. T.; Lin, L. C. J. Org. Chem. 1987, 52, 244. (iii) Garst, M. E.; Arrhenius, P. Synth. Commun. 1981, 11, 481. (iv) Shen, Y.; Wang, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 543. (v) Shen, Y.; Wang, T.; Xia, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 389.
9. Hegedus, L.S. Transition Metals in the Synthesis of Complex Organic Molecules, University Science Books, Mill Valley, Calif., 1994.
10. (a) Lu, Y.-F.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3367.
11. (b) Ibid., Can. J. Chem. 1995, 74, in press.
12. Total syntheses: (a) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. (b) Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. (c) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R.K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630. (d) Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. (e) Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. (f) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645. (g) Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653. (h) Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723.
13. Total syntheses: (a) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. (b) Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. (c) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R.K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630. (d) Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. (e) Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. (f) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645. (g) Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653. (h) Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723.
14. Total syntheses: (a) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. (b) Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. (c) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R.K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630. (d) Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. (e) Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. (f) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645. (g) Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653. (h) Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723.
15. Total syntheses: (a) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. (b) Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. (c) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R.K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630. (d) Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. (e) Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. (f) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645. (g) Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653. (h) Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723.
16. Total syntheses: (a) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. (b) Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. (c) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R.K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630. (d) Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. (e) Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. (f) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645. (g) Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653. (h) Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723.
17. Total syntheses: (a) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. (b) Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. (c) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R.K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630. (d) Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. (e) Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. (f) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645. (g) Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653. (h) Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723.
18. Total syntheses: (a) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. (b) Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. (c) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R.K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630. (d) Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. (e) Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. (f) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645. (g) Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653. (h) Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723.
19. Total syntheses: (a) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. (b) Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. (c) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R.K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630. (d) Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. (e) Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. (f) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645. (g) Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653. (h) Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723.
20. Reviews on taxane synthesis: (a) Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. Contemp. Org. Syn. 1994, 1, 47. (b) Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15.
21. Reviews on taxane synthesis: (a) Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. Contemp. Org. Syn. 1994, 1, 47. (b) Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15.
22. (a) Tjepkema, M.W.; Wilson, P. D.; Wong, T.; Romero, M. A.; Audrain, H.; Fallis, A. G. Tetrahedron Letters 1995, 36, 6039.
23. (b) π-Facial Diastereoselection in Diels-Alder Cycloadditions and Related Reactions; Fallis, A. G.; Lu, Y.-F., in Adv. in Cycloadditions; Ed. Curran, D.P.; JAI Press: Greenwich, Conn, 1993; Vol. 3, pp 1.
24. (c) Lei, B.; Fallis, A.G. J. Org. Chem. 1993, 58, 2186.
25. (d) Bérubé, G.; Fallis, A.G. Can. J. Chem. 1991, 69, 77, and earlier publications.
26. Wong, T.; Romero, M. A.; Fallis, A. G. J. Org. Chem. 1994, 59, 5527.
27. (a) Richey, H. G. Jr.; Von Rein, F. W. J. Organometal. Chem. 1969, 20, 32.
28. (b) For allyl Grignard additions, see: Labaundinière, L.; Hanaizi, J.; Normant, J.-F. J. Org. Chem. 1992, 57, 6903.
29. (c) Creton, I.; Marek, I.; Normant, J.-F. Tetrahedron Letters 1995, 36, 7451.
30. The use of vinylmagnesium bromide gave lower yields with 1, and none of the desired addition product with 2.
31. The exact nature of this intermediate is unknown but the reactivity pattern observed is consistent with a solvated species related to 3.
32. (a) Brook, A. G.; Duff, J. M.; Reynolds, W. F. J. Organometal. Chem. 1976, 121, 293.
33. (b) Miller, B. R.; McGarvey, G. Synth. Commun. 1977, 7, 475.
34. (c) Chan, T. H.; Lau, P. W. K.; Mychajlowskij, W. Tetrahedron Lett. 1977, 3317.
35. (d) Miller, B. R.; McGarvey, G. J. Org. Chem. 1978, 43, 4424.
36. (e) Miller, B. R.; McGarvey, G. J. Org. Chem. 1979, 44, 4623.
37. (f) Chan, T. H.; Fleming, I. Synthesis, 1979, 761.
38. (g) Tamao, K.; Akita, M.; Maeda, K.; Kumada, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 1100.
39. (h) On, H.P.; Lewis, W.; Zweifel, G. Synthesis 1981, 999.
40. (a) Takai, K.; Kuroda, T.; Nakatsukasa, S.; Oshima, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5585.
41. (b) Jin, H.; Uenishi, J.; Christ, W. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5644.
42. (c) Takai, K.; Tagashira, M.; Kuroda, T.; Oshima, K.; Uchimoto, K.; Nozaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6048.
43. Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1987, 52, 3337.
44. The respective diastereomeric alcohols were separated by flash chromatography on silica gel.
45. Mukaiyama, T.; Suzuki, K.; Yamada, T.; Tabusa, F. Tetrahedron 1990, 46, 265.