Reactions of the 'stable' nitroxyl radical TEMPO with ketenes: Formation of a unique peroxidic source of aminyl radicals

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 16, 1999, Pages 3939-3943

  Huang, Wen Wei ^a   Henry Riyad, Huda ^a   Tidwell, Thomas T ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,3 BIS(TRIMETHYLSILYL)MALEIC ANHYDRIDE; ALKYLIDENE DERIVATIVE; KETENE DERIVATIVE; LACTONE DERIVATIVE; PEROXIDE; RADICAL; TEMPOL; TETRAMETHYLPIPERIDINYLOXY RADICAL; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; DEGRADATION; REACTION ANALYSIS; TEMPERATURE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0033611968     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja982944i     Document Type: Article

References (60)

1. (a) Volodarsky, L. B.; Reznikov, V. A.; Ovcharenko, V. I. Synthetic Chemistry of Stable Nitroxides; CRC Press: Boca Raton, FL, 1994.
2. (b) Keana, J. F. W. Chem. Rev. 1978, 78, 37-64.
3. (c) Aurich, H. G. Nitroxides. In Nitrones, Nitronates, Nitroxides; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: New York, 1989; Chapter 4.
4. (a) Hawker, C. J. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 373-382.
5. (b) Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K. Macromolecules 1993, 26, 2987-2988.
6. (c) Kazmaier, P. M.; Daimon, K.; Georges, M. K.; Hamer, G. K.; Veregin, R. P. N. Macromolecules 1997, 30, 2228-2231.
7. (d) Nakamura, T.; Busfield, W. K.; Jenkins, I. D.; Rizzardo, E.; Thang, S. H.; Suyama, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10987-10991.
8. (e) Nakamura, T.; Busfield, W. K.; Jenkins, I. D.; Rizzardo, E.; Thang, S. H.; Suyama, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 5578-5582.
9. (f) Connolly, T. J.; Scaiano, J. C. Tetrahedron Lett. 1997, 35, 1133-1136.
10. (g) Opieda, I. A.; Matvienko, A. G.; Ostrovskaya, O. Z. Kinet. Catal. 1995, 36, 441.
11. (h) Braslau, R.; Burrill, L. C., II; Siano, M.; Naik, N.; Howden, R. K.; Mahal, L. K. Macromoelcules 1997, 30, 6445-6450.
12. (i) Hawker, C. J.; Barclay, G. G.; Overlang, A.; Dao, J.; Devonport, W. Macromolecules 1996, 29, 5245-5254.
13. (j) Barton, D. H. R.; Le Gloahec, V. N.; Smith, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7483-7486.
14. (k) Kothe, T.; Marque, S.; Martschke, R.; Popov, M.; Fischer, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1553-1559.
15. (a) Tidwell, T. T. Ketenes; Wiley: New York, 1995.
16. (b) Staudinger, H. Chem. Ber. 1905, 38, 1735-1739
17. (c) Sung, K., Tidwell, T. T. J. Org. Chem. 1998, 63, 9690-9697.
18. (d) Barone, V.; Bencini, A.; Cossi, M.; Di Matteo, A.; Mattesini, M.; Totti, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7069-7078 and references therein.
19. (a) Michael, J. V.; Nava, D. F.; Payne, W. A.; Stief, L. J. J. Chem. Phys. 1979, 70, 5222-5227.
20. (b) Itzel, H.; Fischer, H. Helv. Chim. Acta. 1976, 59, 880-901.
21. (c) Oehlers, C.; Temps, F.; Wagner, H. G.; Wolf, M. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1992, 96, 171-175.
22. (d) Ebrecht, J.; Hack, W.; Wagner, H. G. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1990, 94, 587-593.
23. (e) Wallington, T. J.; Ball, J. C.; Straccia, A. M.; Hurley, M. D.; Kaiser, E. W.; Dill, M.; Schneider, W. F.; Bilde, M. Int. J. Chem. Kinet. 1996, 28, 627-635.
24. (f) Maricq, M. M.; Ball, J. C.; Straccia, A. M.; Szente, J. J. Int. J. Chem. Kinet. 1997, 29, 421-429.
25. (a) Gaussian 94, Revision D.2: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995. (b) Details are given in the Supporting Information.
26. (a) Glidewell, C.; Liles, D. C.; Walton, D. J.; Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1979, B35, 500-502.
27. (b) Wieland, H. Chem. Ber. 1911, 44, 2550-2556.
28. (c) Bailey, H. C.; Godin, G. W. Trans. Faraday Soc. 1956, 52, 68-73.
29. (d) Avila, D. V.; Ingold, K. U.; Di Nardo, A. A.; Zerbetto, F.; Zgierski, M. Z.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2711-2718.
30. (e) Falvey, D. E.; Khambatta, B. S.; Schuster, G. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1056-1059.
31. (f) Neckers, D. C; Linden, S.-M; Williams, B. L.; Zakrzewski, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 131-135.
32. (g) Witten, B.; Wiselogle, F. Y. J. Org. Chem. 1941, 6, 584-595.
33. (h) Schlenk, W.; Hillemann, H.; Rodloff, I. Liebigs Ann. Chem. 1931, 487, 135-154.
34. (i) Rajca, A.; Rajca, S.; Desai, S. R.; Day, V. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 6524-6528.
35. (j) Jang, S.-H.; Gopalan, P.; Jackson, J. E.; Kahr, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 775-777.
36. (k) Hendrickson, W. H.; Nguyen, C. C.; Nguyen, J. T.; Simons, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7217-7220.
37. (a) Kubiak, B.; Lehnig, M.; Neumann, W. P.; Pentling, U.; Zarkadis, A. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1443-1447.
38. (b) Neumann, W. P.; Stapel, R. Chem. Ber. 1986, 119, 3422-3431.
39. (a) Carloni, P.; Damiani, E.; Iacussi, M.; Greci, L.; Stipa, P.; Cauzi, D.; Rizzoli, C.; Sgarabotto, P. Tetrahedron 1995, 51, 12445-12452.
40. (b) Lucarini, M.; Marchesi, E.; Pedulli, G. F.; Chatgilialoglu, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 1687-1693.
41. (c) Roberts, J. R.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3228-3235.
42. (a) Anderson, J. E.; Corrie, J. E. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1027-1031.
43. (b) Bartlett, P. D.; Hiatt, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1398-1408.
44. (c) Pryor, W. A.; Smith, K. Int. J. Chem. Kinet. 1971, 3, 387-394.
45. (a) Allen, A. D.; Ma, J.; McAllister, M. A.; Tidwell, T. T.; Zhao D.-c. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 265-271.
46. (b) Zhao, D.-c.; Allen, A. D.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10097-10103.
47. (c) Brown, R. S.; Christl, M.; Lough, A. J., Ma, J.; Peters, E.-M.; Peters, K.; Sammtleben, F.; Sung, K.; Slebocka-Tilk, H.; Tidwell, T. T. J. Org. Chem. 1998, 63, 6000-6006.
48. (d) Allen, A. D.; Ma, J.; McAllister, M. A.; Tidwell, T. T.; Zhao, D.-c. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 847-851.
49. (e) Colomvakos, J. D.; Egle, I.; Egle, I.; Ma, J.; Pole, D. L.; Tidwell, T. T.; Warkentin, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 9522-9527.
50. (f) Adam, W.; Bottle, S. E.; Grice, I. D.; Pfeiler, D.; Wentrup, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2113-2116.
51. (g) Huang, W.; Fang, D.; Temple, K.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2832-2838.
52. Musa, O. M.; Homer, J. H.; Shahin, H.; Newcombe, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3862-3868.
53. (a) Gravert, D. J.; Datta, A.; Wentworth, P., Jr.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9481-9495.
54. (b) Engel, P. S.; He, S. L.; Smith, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6059-6065.
55. (c) Engel, P. S.; Wu, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 3969-3974.
56. (d) Engel, P. S.; Wang, C.; Chen, Y.; Rüchardt, C.; Beckhaus, H.-D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 65-74.
57. (e) Lai, L.-F.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1465-1470.
58. Taylor, E. C.; McKillop, A.; Hawks, G. H. Organic Synthesis; Noland, W. E., Ed.; Wiley: New York, 1988; Collect. Vol 6, pp 549-551.
59. (a) Korolenko, E. C.; Cozens, F. L.; Scaiano, J. C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14123-14128.
60. (b) Brown, T. M.; Cooksey, C. J.; Crich, D.; Dronsfield, A. T.; Ellis, R.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2131-2136.