Theoretical study of the reactivity of ketene with free radicals

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 26, 1998, Pages 9690-9697

  Sung, Kuangsen ^a   Tidwell, Thomas T ^b  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

^b NATIONAL CHENG KUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FREE RADICAL; KETENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; COMPLEX FORMATION; MOLECULAR INTERACTION; SYNTHESIS;

EID: 0032567408     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo980901e     Document Type: Article

References (118)

1. (a) Curran, D. P.; Porter, N. A.; Giese, B. Stereochemistry of Radical Reactions, VCH: 1996.
2. (b) Curran, D. P. In Comprehensive Organic Synthesis, Trost, B. M., Ed., Vol. 4, Chapter 4.1, Pergamon: New York, 1991.
3. (a) Tidwell, T. T. Ketenes, Wiley: New York, 1995.
4. (b) Tidwell, T. T. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 273-279.
5. Allen, A. D.; Ma, J.; McAllister, M. A.; Tidwell, T. T.; Zhao, D.-c. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 265-271.
6. Zhao, D.-c.; Allen, A. D.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10097-10103.
7. (a) Crich, D.; Chen, C.; Hwang, J.-T.; Yuan, H.; Papadatos, A.; Walter, R. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8937-8951.
8. (b) Chatgilialoglu, C.; Ferreri, C.; Lucarini, M.; Pedrielli, P.; Pedulli, G. F. Organometallics 1995, 14, 2672-2676.
9. (a) Neville, A. G.; Brown, C. E.; Rayner, D. M.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1869-1870.
10. (b) Brown, C. E.; Neville, A. G.; Rayner, D. M.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. Aust. J. Chem. 1995, 48, 363-379.
11. (a) Bennett, J. E.; Gilbert, B. C.; Lawrence, S.; Whitwood, A. C.; Holmes, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1789-1795.
12. (b) Erdmann, P.; Schäfer, J.; Springer, R.; Zeitz, H.-G.; Giese, B. Hdv. Chim. Acta 1992, 75, 638-644.
13. Kubiak, B.; Lehnig, M.; Neumann, W. P.; Pentling, U.; Zarkadis, A. K. J. Chem. Soc., Perk. Trans. 2 1992, 1443-1447.
14. Newcomb, M.; Homer, J. H.; Emanuel, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7147-7148.
15. (a) Chatgilialoglu, C.; Ingold, K. U.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3292-3296.
16. (b) Julia, M. In Chemistry of Acetylenes; Viehe, H. G., Ed.; Dekker: New York, 1969; Chapter 5.
17. Brandsma, L.; Bos, H. J. T.; Arens, J. F. In Chemistry of Acetylenes; Viehe, H. G., Ed.; Dekker: New York, 1969; Chapter 11.
18. Liu, M. S.; Soloway, S.; Wedegaertner, D. K.; Kampmeier, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3809-3810.
19. (e) Chatgilialoglu, C.; Ferreri, C. Chem. Triple-Bonded Fund. Groups 1994, 2, 917-944.
20. (f) Rubin, H.; Fischer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1670-1682.
21. (g) Alfassi, Z. B.; Khaikin, G. I.; Johnson, R. D., III.; Neta, P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15961-15967.
22. (h) Griller, D.; Cooper, J. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4269-4275.
23. Nicolaides, A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6750-6755.
24. (j) Galli, C.; Guarnieri, A.; Koch, H.; Mencarelli, P.; Rappoport, Z. J. Org. Chem. 1997, 62, 4072-4077.
25. (k) Nixdorf, A.; Grützmacher, H.-F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6544-6551.
26. (a) Bordwell, F. G.; Zhang, X-M. Ace. Chem: Res. 1993, 26, 510-517.
27. (b) Bordwell, F. G.; Zhang, X.-M.; Alnajjar, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7623-7629.
28. Jursic, B. S.; Timberlake, J. W.; Engel, P. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6473-6474.
29. Pasto, D. J.; Krasnansky, R.; Zercher, C. J. Org. Chem. 1987, 52, 3062-3072.
30. (e) Pasto, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8164-8175.
31. (f) Leroy, G.; Sana, M.; Wilante, C. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991, 234, 303-328.
32. (g) Tedder, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 401-410.
33. (a) Heberger, K.; Lopata, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 91-96.
34. (b) Bottoni, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996 2041-2047.
35. Zipse, H.; He, J.; Houk, K. N.; Giese, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4324-4325.
36. Wong, M. W.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11050-11051.
37. (e) Wong, M. W.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6284-6292.
38. (f) Bernardi, F.; Bottoni, A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1912-1919.
39. (g) Jursic, B. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 637-641.
40. (h) Zytowski, T.; Fischer, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 437-439.
41. Atkinson, R. Chem. Rev. 1986, 86, 69-201.
42. (j) lyer, R. S.; Vasi, L.; Rowland, F. S. J. Phys. Chem. 1985, 89, 5051-5057.
43. (k) Engels, B.; Peyerimhoff, S. D.; Skell, P. S. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1267-1275.
44. (a) Gaussian 94. Revision B 3: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Peterson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzales, C.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc.; Pittsburgh, PA 1995.
45. (b) Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavchari, K. J. Chem. Phys. 1987, 87, 5968-5975.
46. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
47. Chen, W.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1994, 101, 5957-5967.
48. (a) Bartlett, P. D.; McCluney, R. E. J. Org. Chem. 1983, 48, 4165-4168.
49. (b) Turro, N. J.; Chow, M.-F.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1978, 700, 5580-5582.
50. Bartlett, P. D.; Gortier, L. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1864-1869.
51. Michael, J. V.; Nava, D. F.; Payne, W. A.; Stief, L. J. J. Chem. Phys. 1979, 70, 5222-5227.
52. (e) Umemoto, H.; Tsunashma, S.; Sato, S.; Washida, N.; Hatakeyama, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2578-2580.
53. (f) Slemr, F.; Warneck, P. Ber. BunsenGes. Phys. Chem. 1975, 79, 152-156.
54. (g) Malatesta, V.; Forrest, D.; Ingold, K U. J. Phys. Chem. 1978, 82, 2370-2373.
55. (h) Bennett, J. E.; Mile, B. J. Chem. Soc. Faraday Trans, l 1973, 69, 1398-1414.
56. Lillford, P. J.; Satchell, D. P. N. J. Chem. Soc. B 1970, 1303-1305.
57. (j) Hatakeyama, S.; Honda, S.; Washida, N.; Akimoto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 2157-2162.
58. (k) Oehlers, C.; Temps, F.; Wagner, H. G.; Wolf, M. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1992, 96, 171-175.
59. Brown, A. C.; Canosa-Mas, C. E.; Parr, A. D.; Wayne, R. P. Chem. Phys. Lett. 1989. 161, 491-496.
60. Smith, R. L.; Chyall, L. J.; Chou, P. K.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 781-782.
61. (n) Hancock, G.; Heal, M. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992, 88, 2121-2123.
62. (o) Ebrecht, J.; Hack, W.; Wagner, H. G. Ber. Bunsensges. Phys. Chem. 1990. 94, 587-593.
63. (p) Wallington, T. J.; Ball, J. C.; Straccia, A. M.; Hurley, M. D.; Kaiser, E. W.; Dill, M.; Schneider, W. F.; Bilde, M. Int. J. Chem. Kinet. 1996, 28, 627-635.
64. (q) Maricq, M. M.; Ball, J. C.; Straccia, A. M.; Szente, J. J. Int. J. Chem. Kinet. 1997, 29, 421-429.
65. (r) Yamamoto, Y.; Ohno, M.; Eguchi, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 9264-9271.
66. (s) Hayes, C. J.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 271-274.
67. (t) De Boeck, B.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6975-6978.
68. (a) Bauschlicher, C. W., Jr. J. Phys. Ghent. 1994, 98, 2564-2566.
69. (b) Zachariah, M. R.; Westmoreland, P. R.; Burgess, D. R., Jr.; Tsang, W.; Melius, C. F. J. Phys. Chem. 1996, 700, 8737-8747.
70. Sicilia, E.; Di Maio, F. P.; Russo, N. J. Phys. Chem. 1993, 97, 528-530.
71. Francisco, J. S.; Abersold, N. J. Chem. Phys. Lett. 1991, 187, 354-358.
72. (e) Nimlos, M. R.; Soderquist, J. A.; Ellison, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7675-7681.
73. (f) Richardson, W. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 4090-4095.
74. (g) Nakano, T.; Morihahsi, K.; Kikuchi, O. Chem. Phys. Lett. 1991, 186, 572-576.
75. (h) Endo, Y.; Saito, S.; Hirota, E. J. Chem. Phys. 1983, 85, 2026-2034.
76. Yu, D.; Rauk, A.; Armstrong, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2207-2215.
77. (a) Donaldson, D. J.; Okuda, I. V.; Sloan, J. J. Chem. Phys. 1995, 193, 37-45.
78. (b) Osborn, D. L.; Choi, H.; Mordaunt, D. H.; Bise, R. T.; Neumark, D. M.; Rohlfing, C. M. J. Chem. Phys. 1997, 706, 3049-3066.
79. Michael, J. V.; Nava, D. F.; Payne, W. A.; Stief, L. J. J. Chem. Phys. 1979, 70, 5222-5227.
80. Rossi, M.; Golden, D. M. Int. J. Chem. Kinet. 1979, 11, 715-730.
81. (e) Niiranen, J. T.; Gutman, D.; Krasnoperov, L. N. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5881-5886.
82. (f) Berkowitz, J.; Ellison, G. B.; Gutman, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2744-2765.
83. (g) Herr, J. A.; Lloyd, A. C. Trans. Faraday Soc. 1967, 63, 2480-2488.
84. (h) King, K. D.; Golden, D. M.; Benson, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5541-5546.
85. Zabel, F.; Benson, S. W.; Golden, D. M. Int. J. Chem. Kinet. 1978, 10, 295-306.
86. (j) Orlov, V. M.; Misharev, A D.; Takhistov, V. V.; Ryabinkin, 1.1. Izv. Akad. Nauk SSSR 1988, 1514-1515
87. Engl. Trans. 1988, 1337-1338.
88. (k) George, M.; Kingsmill, C. A.; Suh, D.; Terlouw, J. K; Holmes, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 776, 7807-7814.
89. Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallard, W. G. Gas-Phase Ion and Neutral Thermochemistry. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, Suppl. 1.
90. Holmes, J. L.; Lossing, F. P.; Mayer, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 773, 9723-9728.
91. (n) Wenthold, P. G.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 776, 11890-11897.
92. (o) Holmes, J. L.; Mayer, P. M.; Vasseur, M.; Burgers, P. C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4865-4870.
93. (p) Holmes, J. L.; Lossing, F. P.; Terlouw, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1086-1087.
94. (q) Bordwell, F. G.; Cheng, J.-P.; Harrelson, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1988, 770, 1229-1231.
95. (r) Brinkman, E. A.; Berger, S.; Marks, J.; Brauman, J. I. J. Chem. Phys. 1993, 99, 7586-7594:
96. (a) Legon, A. C. Chem. Commun. 1996, 109-116.
97. (b) Kogure, N.; Ono, T.; Suzuki, E.; Watari, F.; J. Mol. Struct. 1993, 296, 1-4.
98. Kogure, N.; Hatakeyama, R.; Suzuki, E.; Watari, F. J. Mol. Struct. 1993, 239, 105-109.
99. Gillies, C. W.; Gillies, J. Z.; Lovas, F. J.; Suenram, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5, 9253-9262.
100. (e) Tanko, J. M.; Anderson, F. E., III. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3525-3530.
101. (f) Bunce, N. J.; Ingold, K. U.; Landers, J. P.; Lusztyk, J.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5464-5472.
102. (g) Khanna, R. K.; Armstrong, B.; Cui, H.; Tanko, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6003-6006.
103. (h) Russell, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4987-4996.
104. Maier, G.; Senger, S. Liebigs Ann. Recueil 1997, 317-326.
105. (j) Clark, T.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 96-98.
106. (k) Guerra, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2077-2085.
107. (a) Kresge, A. J.; Tobin, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2805-2806.
108. (b) Wiberg, K. B.; Hadad, C. M.; Rablen, P. R.; Cioslowski, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8644-8654.
109. Boyd, R. J.; Boyd, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1652-1655.
110. (a) White, J. M. Austr. J. Chem. 1995, 71, 1227-1251.
111. (b) Hwu, J. R.; Chen, B.-L.; Huang, L. W.; Yang, T.-H. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1995, 299-300.
112. Chatgilialoglu, C. Chem. Rev. 1995, 95, 1229-1251.
113. (a) Wilt, J. W. In Free Radicals; Kochi, J. K., Ed.; Wiley: New York, 1973; Chapter 8, pp 333-487.
114. (b) Skell, P. S.; Traynham, J. G. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 160-166.
115. (a) Lloyd, R. V.; Wood, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5986-5992.
116. (b) Edge, D. J.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6485-6495.
117. Kotaka, M.; Kohida, T.; Sato, S. Z. Naturforsch. 1990, 45b, 721-722.
118. Kotaka, M.; Sato, S.J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1783-1784.