Addition of Bromine to Ketenes and Bisketenes: Electrophilic Attack at Carbonyl Carbon and Neighboring Group Participation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 17, 1998, Pages 6000-6006

  Brown, R S ^a   Christi, Manfred ^b   Lough, Alan J ^c   Ma, Jihai ^c   Peters, Eva Maria ^d   Peters, Karl ^d   Sammtleben, Frank ^b   Slebocka Tilk, Henryka ^a   Sung, Kuangsen ^c   Tidwell, Thomas T ^c  

^a QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

^b UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

^c UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

^d MAX PLANCK INSTITUT FÜR FESTKÖRPERFORSCHUNG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0041154261     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo980684h     Document Type: Article

References (53)

1. Tidwell, T. T. Ketenes; Wiley-Interscience: New York, 1995.
2. (a) Zhao, D.-c.; Allen, A. D.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10097-10103.
3. (b) Allen, A. D.; Ma, J.; McAllister, M. A.; Tidwell, T. T.; Zhao, D.-c. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 265-271.
4. (c) Allen, A. D.; Lai, W.-Y.; Ma, J.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2625-2626.
5. (d) Allen, A. D.; Ma, J.; McAllister, M. A.; Tidwell, T. T.; Zhao, D.-c. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 847-851.
6. (e) McAllister, M. A.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7233-7238.
7. (f) Sung, K.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2768-2769.
8. (g) Liu, R.; Marra, R. M.; Tidwell, T. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 6227-6232.
9. (h) Sung, K.; Tidwell, T. T. Organometallics 1997, 16, 78-85.
10. (a) Gong, L.; McAllister, M. A.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6021-6028.
11. (b) Leung-Toung, R.; Peterson, M. R.; Tidwell, T. T.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1989, 183, 319-330.
12. (c) Allen, A. D.; Tidwell, T. T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 847-850.
13. (a) Ogata, Y.; Adachi, K. J. Org. Chem. 1982, 47, 1182-1184.
14. (b) Brady, W. T.; Owens, R. A. Tetrahedron Lett. 1976, 1553-1556.
15. (c) Gash, V. W.; Bissing, D. E. Ger. Offen. 2,247,764 (Chem. Abstr. 1973, 78, 158969t).
16. (d) Toda, F.; Fujita, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 1928-1929.
17. (a) Brown, R. S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 131-137.
18. (b) Slebocka-Tilk, H.; Gallagher, D.; Brown, R. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 3458-3466.
19. (c) Brown, R. S.; Nagorski, R. W.; Bennet, A. J.; McClung, R. E. D.; Aarts, G. H. M.; Klobukowski, M.; McDonald, R.; Santasiero, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2448-2456.
20. (d) Bianchini, R.; Chiappe, C.; Lenoir, D.; Lemmen, P.; Herges, R.; Grunenberg, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1284-1287.
21. (e) Bellucci, G.; Chiappe, C.; Bianchini, R.; Lenoir, D.; Herges, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12001-12002.
22. (f) Bellucci, G.; Chiappe, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 581-584.
23. (g) Bellucci, G.; Bianchini, R.; Ambrosetti, R. J. Am. Chem Soc. 1985, 107, 2464-2471.
24. (h) Bellucci, G.; Chiappe, C.; Lo Moro, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 3176-3182.
25. Ruasse, M.-F.; Lo Moro, G.; Galland, B.; Bianchini, R.; Chiappe, C.; Bellucci, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12492-12502.
26. (a) Ruasse, M.-F. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 87-93.
27. (b) Ruasse, M. F. Adv. Phys. Org. Chem. 1993, 28, 207-291.
28. (c) Ruasse, M.-F.; Motallebi, S. J. Phys. Org. Chem. 1991, 4, 527-535.
29. (a) Bloemink, H. I.; Hinds, K.; Legon, A. C.; Thorn, J. C. Chem. Eur. J. 1995, 1, 17-25.
30. (b) Legon, A. C. Chem. Commun. 1996, 109-116.
31. (a) Maier, G.; Senger, S. Liebigs. Ann./Recl. 1997, 317-326.
32. (b) Cossi, M.; Persico, M.; Tomasi, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5373-5378 and references therein.
33. (c) Yamabe, S.; Minato, T.; Inagaki, S. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1988, 532.
34. (d) Klobukowski, M.; Brown, R. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 7156-7160.
35. (e) Slebocka-Tilk, H.; Neverov, A.; Motallebi, S.; Brown, R. S.; Donini, O.; Gainsforth, J. L.; Klobukowski, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2578-2585.
36. (f) Smith, W. B. J. Org. Chem. 1998, 63, 2661-2664.
37. 3, Z = 2, R = 0.0701, GOF = 1.023.
38. (b) This X-ray structure has been independently reported: Maas, G.; Gimmy, M.; Alt, M. Organometallics 1992, 11, 3813-3820.
39. w = 0.047, 0.040, GOF = 1.505. Full crystallographic data are given in the Supporting Information.
40. (a) Christi, M.; Lanzendörfer, U.; Grötsch, M. M.; Ditterich, E.; Hegmann, J. Chem. Ber., 1990, 123, 2031-2037.
41. (b) Hegmann, J.; Christi, M.; Peters, K.; Peters, E.-M.; von Schnering, H. G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6429-6432.
42. (c) Christi, M.; Hegmann, J.; Reuchlein, H.; Peters, K.; Peters., E.-M.; von Schnering, H. G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6433-6436.
43. (d) Christi, M.; Bodenschatz, G.; Feineis, E.; Hegmann, J.; Hüttner, G.; Mertelmeyer, S.; Schätzlein, K.; Schwarz, H. J. Prakt. Chem./Chem.-Ztg. 1995, 659-674.
44. (e) Hegmann, J.; Ditterich, E.; Hüttner, G.; Christi, M.; Peters, E.-M.; Peters, K.; von Schnering, H. G. Chem. Ber. 1992, 125, 1913-1918.
45. (f) Christi, M.; Lanzendörfer, U.; Grötsch, M. M.; Hegmann, J.; Ditterich, E.; Hüttner, G.; Peters, E.-M.; Peters, K.; von Schnering, H. G. Chem. Ber. 1993, 126, 797-802.
46. Gaussian 94. Revision B 3: Frisch, M. J.; Trucks; G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Peterson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zukrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzales, C.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
47. (a) Hatch, L. F.; Gardner, P. D.; Gilbert, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5943-5946.
48. (b) Heasley, G. E.; Heasley, V. L.; Manatt, S. L.; Day, H. A.; Hodges, R. V.; Kroon, P. A.; Redfield, D. A.; Rold, T. L.; Williamson, D. E. J. Org. Chem. 1973, 38, 4109-4117.
49. (c) Bellucci, G.; Berti, G.; Bianchini, R.; Ingrosso, G.; Yates, K. J. Org. Chem. 1981, 46, 2315-2323.
50. (d) Bianchini, R.; Chiappe, C.; Lenoir, D.; Meyer, B. Gazz. Chim. Ital. 1995, 125, 453-458.
51. (e) Yamamoto, Y.; Noda, M.; Ohno, M.; Eguchi, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 1292-1298.
52. Williams, D. L. H.; Bienvenüe-Goetz, E.; Dubois, J. E. J. Chem. Soc. B 1969, 517-522.
53. Glint Analysis Manual, Version 3.20, April 1994, Applied Photophysics Ltd., Leatherhead, U.K.