A simple desymmetrisation approach to unsymmetric N,N'-disubstituted cyclic ureas

Tetrahedron Letters

Volumn 40, Issue 39, 1999, Pages 7143-7146

  Bew, Sean P ^a   Bull, Steven D ^a   Davies, Stephen G ^a   Eames, Jason ^a   Baxter, Anthony D ^b   Mykytiuk, John ^b  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b Oxford Diversity   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

UREA DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; DEACYLATION; METHYLATION; SYNTHESIS;

EID: 0033600882     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(99)01484-7     Document Type: Article

References (20)

1. 1. Lamothe, M.; Perez, M.; Colovray-Gotteland, V.; Halazy, S. Synlett 1996, 507; Knölker, H.-J.; Braxmeier, T.; Schlechtingen, G. Synlett 1996, 502; Freer, R.; McKillop, A. Synth. Commun. 1996, 26, 331; Thavonekham, B. Synthesis 1997, 1189; Maurer, K. W.; Kenyon, G. L. Bioorg. Chem. 1997, 25, 277.
2. 1. Lamothe, M.; Perez, M.; Colovray-Gotteland, V.; Halazy, S. Synlett 1996, 507; Knölker, H.-J.; Braxmeier, T.; Schlechtingen, G. Synlett 1996, 502; Freer, R.; McKillop, A. Synth. Commun. 1996, 26, 331; Thavonekham, B. Synthesis 1997, 1189; Maurer, K. W.; Kenyon, G. L. Bioorg. Chem. 1997, 25, 277.
3. 1. Lamothe, M.; Perez, M.; Colovray-Gotteland, V.; Halazy, S. Synlett 1996, 507; Knölker, H.-J.; Braxmeier, T.; Schlechtingen, G. Synlett 1996, 502; Freer, R.; McKillop, A. Synth. Commun. 1996, 26, 331; Thavonekham, B. Synthesis 1997, 1189; Maurer, K. W.; Kenyon, G. L. Bioorg. Chem. 1997, 25, 277.
4. 1. Lamothe, M.; Perez, M.; Colovray-Gotteland, V.; Halazy, S. Synlett 1996, 507; Knölker, H.-J.; Braxmeier, T.; Schlechtingen, G. Synlett 1996, 502; Freer, R.; McKillop, A. Synth. Commun. 1996, 26, 331; Thavonekham, B. Synthesis 1997, 1189; Maurer, K. W.; Kenyon, G. L. Bioorg. Chem. 1997, 25, 277.
5. 1. Lamothe, M.; Perez, M.; Colovray-Gotteland, V.; Halazy, S. Synlett 1996, 507; Knölker, H.-J.; Braxmeier, T.; Schlechtingen, G. Synlett 1996, 502; Freer, R.; McKillop, A. Synth. Commun. 1996, 26, 331; Thavonekham, B. Synthesis 1997, 1189; Maurer, K. W.; Kenyon, G. L. Bioorg. Chem. 1997, 25, 277.
6. 2. Rossano, L. T.; Lo, Y. S.; Anzalone, L.; Lee, Y.-C; Meloni, D. J.; Moore, J. R.; Gale, T. M.; Arnett, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4967; Pierce, M. E.; Harris, G. D.; Islam, Q.; Radesca, L. A.; Storace, L.; Waltermire, R. EWat, E.; Jadhav, P. K.; Emmett, G. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 444; Lam, P. Y. S.; Jadhav, P. K.; Evermann, C. J.; Hodge, C. N.; Ru, Y; Bacheler, L. T.; Meek, J. L.; Otto, M. J.; Rayner, M. M.; Wong, Y. N.; Chang, C. H.; Weber, P. C.; Jackson, D. A.; Sharpe, T. R.; Erickson-Viitanen, S. Science 1994, 263, 380.
7. 2. Rossano, L. T.; Lo, Y. S.; Anzalone, L.; Lee, Y.-C; Meloni, D. J.; Moore, J. R.; Gale, T. M.; Arnett, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4967; Pierce, M. E.; Harris, G. D.; Islam, Q.; Radesca, L. A.; Storace, L.; Waltermire, R. EWat, E.; Jadhav, P. K.; Emmett, G. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 444; Lam, P. Y. S.; Jadhav, P. K.; Evermann, C. J.; Hodge, C. N.; Ru, Y; Bacheler, L. T.; Meek, J. L.; Otto, M. J.; Rayner, M. M.; Wong, Y. N.; Chang, C. H.; Weber, P. C.; Jackson, D. A.; Sharpe, T. R.; Erickson-Viitanen, S. Science 1994, 263, 380.
8. 2. Rossano, L. T.; Lo, Y. S.; Anzalone, L.; Lee, Y.-C; Meloni, D. J.; Moore, J. R.; Gale, T. M.; Arnett, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4967; Pierce, M. E.; Harris, G. D.; Islam, Q.; Radesca, L. A.; Storace, L.; Waltermire, R. EWat, E.; Jadhav, P. K.; Emmett, G. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 444; Lam, P. Y. S.; Jadhav, P. K.; Evermann, C. J.; Hodge, C. N.; Ru, Y; Bacheler, L. T.; Meek, J. L.; Otto, M. J.; Rayner, M. M.; Wong, Y. N.; Chang, C. H.; Weber, P. C.; Jackson, D. A.; Sharpe, T. R.; Erickson-Viitanen, S. Science 1994, 263, 380.
9. 3. (a) Schreiner, P; Pruckner, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 5380;
10. (b) Stone, B. R. P; Harris, G. D.; Cann, R. O.; Smyser, T. E.; Confalone, P. N. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6127;
11. (c) De Lucca, G. V. J. Org. Chem. 1998, 63, 4755;
12. (d) Hodge, C. N.; Lam, P. Y. S.; Eyermann, C. J.; Jadhav, P. K.; Ru, Y; Fernandez, C. H.; De Lucca, G. V.; Chang, C.-H.; Kaltenbach, R. F.; Holler, E. R.; Woerner, F.; Daneker, W. F.; Emmett, G.; Calabrese, J. C.; Aldrich, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4570.
13. 4. (a) Davies, S. G.; Mortlock, A. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4791; Davies, S. G.; Mortlock, A. A. Tetrahedron 1993, 49, 4419;
14. 4. (a) Davies, S. G.; Mortlock, A. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4791; Davies, S. G.; Mortlock, A. A. Tetrahedron 1993, 49, 4419;
15. (b) Davies, S. G.; Mortlock, A. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1117; Davies, S. G.; Evans, G. B.; Mortlock, A. A. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 585.
16. (b) Davies, S. G.; Mortlock, A. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1117; Davies, S. G.; Evans, G. B.; Mortlock, A. A. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 585.
17. 5. Sankhavasi, W.; Yamamoto, M.; Kohmoto, S.; Yamada, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 1425.
18. 6. Cardillo, G.; D'Amico, A.; Orena, M.; Sandri, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 2354.
19. 7. Nefzi, A.; Ostresh, J. M.; Meyer, J.-P; Houghten, R. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 931.
20. 8. Fordan, K. J.; Crane, C. G.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6215-6216.