Incorporation of esters into proteins: Improved synthesis of hydroxyacyl tRNAs

Tetrahedron Letters

Volumn 40, Issue 34, 1999, Pages 6189-6192

  England, Pamela M ^a,b   Lester, Henry A ^b   Dougherty, Dennis A ^a  

^a California Institute of Technology ^*  (United States)

^b CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ESTER; PROTEIN; TRANSFER RNA;

ACYLATION; ARTICLE; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL REACTION; PROTEIN ANALYSIS; PROTEIN INTERACTION; PROTEIN STRUCTURE; RNA SYNTHESIS;

EID: 0033588211     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(99)01300-3     Document Type: Article

References (28)

1. Noren, C. J.; Anthony-Cahill, S. J.; Griffith, M. C.; Schultz, P. G. Science 1989, 244, 182-188; Cornish, V. W.; Mendel, D.; Schultz, P. G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 621-633; Ellman, J.; Mendel, D.; Anthonycahill, S.; Noren, C. J.; Schultz, P. G. Meth. Enzym. 1991, 202, 301-336. Bain, J. D.; Glabe, C. G.; Dix, T. A.; Chamberlin, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8013-8014; Steward, L. E.; Collins, C. S.; Gilmore, M. A.; Carlson, J. E.; Ross, J. B. A.; Chamberlin, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6-11; Heckler, T. G.; Chang, L.-H.; Zama, Y.; Naka, T.; Chorghade, M. S.; Hecht, S. M. Biochemistry 1984, 23, 1468-1473; Karginov, V. A.; Mamaev, S. V.; Haoyun, A.; Van Cleve, M. D.; Hecht, S. M.; Komatsoulis, G. A.; Abelson, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8166-8176.
2. Noren, C. J.; Anthony-Cahill, S. J.; Griffith, M. C.; Schultz, P. G. Science 1989, 244, 182-188; Cornish, V. W.; Mendel, D.; Schultz, P. G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 621-633; Ellman, J.; Mendel, D.; Anthonycahill, S.; Noren, C. J.; Schultz, P. G. Meth. Enzym. 1991, 202, 301-336. Bain, J. D.; Glabe, C. G.; Dix, T. A.; Chamberlin, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8013-8014; Steward, L. E.; Collins, C. S.; Gilmore, M. A.; Carlson, J. E.; Ross, J. B. A.; Chamberlin, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6-11; Heckler, T. G.; Chang, L.-H.; Zama, Y.; Naka, T.; Chorghade, M. S.; Hecht, S. M. Biochemistry 1984, 23, 1468-1473; Karginov, V. A.; Mamaev, S. V.; Haoyun, A.; Van Cleve, M. D.; Hecht, S. M.; Komatsoulis, G. A.; Abelson, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8166-8176.
3. Noren, C. J.; Anthony-Cahill, S. J.; Griffith, M. C.; Schultz, P. G. Science 1989, 244, 182-188; Cornish, V. W.; Mendel, D.; Schultz, P. G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 621-633; Ellman, J.; Mendel, D.; Anthonycahill, S.; Noren, C. J.; Schultz, P. G. Meth. Enzym. 1991, 202, 301-336. Bain, J. D.; Glabe, C. G.; Dix, T. A.; Chamberlin, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8013-8014; Steward, L. E.; Collins, C. S.; Gilmore, M. A.; Carlson, J. E.; Ross, J. B. A.; Chamberlin, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6-11; Heckler, T. G.; Chang, L.-H.; Zama, Y.; Naka, T.; Chorghade, M. S.; Hecht, S. M. Biochemistry 1984, 23, 1468-1473; Karginov, V. A.; Mamaev, S. V.; Haoyun, A.; Van Cleve, M. D.; Hecht, S. M.; Komatsoulis, G. A.; Abelson, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8166-8176.
4. Noren, C. J.; Anthony-Cahill, S. J.; Griffith, M. C.; Schultz, P. G. Science 1989, 244, 182-188; Cornish, V. W.; Mendel, D.; Schultz, P. G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 621-633; Ellman, J.; Mendel, D.; Anthonycahill, S.; Noren, C. J.; Schultz, P. G. Meth. Enzym. 1991, 202, 301-336. Bain, J. D.; Glabe, C. G.; Dix, T. A.; Chamberlin, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8013-8014; Steward, L. E.; Collins, C. S.; Gilmore, M. A.; Carlson, J. E.; Ross, J. B. A.; Chamberlin, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6-11; Heckler, T. G.; Chang, L.-H.; Zama, Y.; Naka, T.; Chorghade, M. S.; Hecht, S. M. Biochemistry 1984, 23, 1468-1473; Karginov, V. A.; Mamaev, S. V.; Haoyun, A.; Van Cleve, M. D.; Hecht, S. M.; Komatsoulis, G. A.; Abelson, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8166-8176.
5. Noren, C. J.; Anthony-Cahill, S. J.; Griffith, M. C.; Schultz, P. G. Science 1989, 244, 182-188; Cornish, V. W.; Mendel, D.; Schultz, P. G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 621-633; Ellman, J.; Mendel, D.; Anthonycahill, S.; Noren, C. J.; Schultz, P. G. Meth. Enzym. 1991, 202, 301-336. Bain, J. D.; Glabe, C. G.; Dix, T. A.; Chamberlin, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8013-8014; Steward, L. E.; Collins, C. S.; Gilmore, M. A.; Carlson, J. E.; Ross, J. B. A.; Chamberlin, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6-11; Heckler, T. G.; Chang, L.-H.; Zama, Y.; Naka, T.; Chorghade, M. S.; Hecht, S. M. Biochemistry 1984, 23, 1468-1473; Karginov, V. A.; Mamaev, S. V.; Haoyun, A.; Van Cleve, M. D.; Hecht, S. M.; Komatsoulis, G. A.; Abelson, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8166-8176.
6. Noren, C. J.; Anthony-Cahill, S. J.; Griffith, M. C.; Schultz, P. G. Science 1989, 244, 182-188; Cornish, V. W.; Mendel, D.; Schultz, P. G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 621-633; Ellman, J.; Mendel, D.; Anthonycahill, S.; Noren, C. J.; Schultz, P. G. Meth. Enzym. 1991, 202, 301-336. Bain, J. D.; Glabe, C. G.; Dix, T. A.; Chamberlin, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8013-8014; Steward, L. E.; Collins, C. S.; Gilmore, M. A.; Carlson, J. E.; Ross, J. B. A.; Chamberlin, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6-11; Heckler, T. G.; Chang, L.-H.; Zama, Y.; Naka, T.; Chorghade, M. S.; Hecht, S. M. Biochemistry 1984, 23, 1468-1473; Karginov, V. A.; Mamaev, S. V.; Haoyun, A.; Van Cleve, M. D.; Hecht, S. M.; Komatsoulis, G. A.; Abelson, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8166-8176.
7. Noren, C. J.; Anthony-Cahill, S. J.; Griffith, M. C.; Schultz, P. G. Science 1989, 244, 182-188; Cornish, V. W.; Mendel, D.; Schultz, P. G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 621-633; Ellman, J.; Mendel, D.; Anthonycahill, S.; Noren, C. J.; Schultz, P. G. Meth. Enzym. 1991, 202, 301-336. Bain, J. D.; Glabe, C. G.; Dix, T. A.; Chamberlin, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8013-8014; Steward, L. E.; Collins, C. S.; Gilmore, M. A.; Carlson, J. E.; Ross, J. B. A.; Chamberlin, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6-11; Heckler, T. G.; Chang, L.-H.; Zama, Y.; Naka, T.; Chorghade, M. S.; Hecht, S. M. Biochemistry 1984, 23, 1468-1473; Karginov, V. A.; Mamaev, S. V.; Haoyun, A.; Van Cleve, M. D.; Hecht, S. M.; Komatsoulis, G. A.; Abelson, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8166-8176.
8. Nowak, M. W.; Kearney, P. C.; Sampson, J. R.; Saks, M. E.; Labarca, C. G.; Silverman, S. K.; Zhong, W.; Thorson, J.; Abelson, J. N.; Davidson, N.; Schultz, P. G.; Dougherty, D. A.; Lester, H. A. Science 1995, 268, 439-442; Nowak, M. W.; Gallivan, J. P.; Silverman, S. K.; Labarca, C. G.; Dougherty, D. A.; Lester, H. A. Meth. Enzym. 1998, 293, 504-529; Turcatti, G., Nemeth, K., Edgerton, M.D., Meseth, U., Talabot, F., Peitsch, M., Knowles, J., Vogel, H.& Chollet, A. (1996) J. Biol. Chem. 271, 19991-19998.
9. Nowak, M. W.; Kearney, P. C.; Sampson, J. R.; Saks, M. E.; Labarca, C. G.; Silverman, S. K.; Zhong, W.; Thorson, J.; Abelson, J. N.; Davidson, N.; Schultz, P. G.; Dougherty, D. A.; Lester, H. A. Science 1995, 268, 439-442; Nowak, M. W.; Gallivan, J. P.; Silverman, S. K.; Labarca, C. G.; Dougherty, D. A.; Lester, H. A. Meth. Enzym. 1998, 293, 504-529; Turcatti, G., Nemeth, K., Edgerton, M.D., Meseth, U., Talabot, F., Peitsch, M., Knowles, J., Vogel, H.& Chollet, A. (1996) J. Biol. Chem. 271, 19991-19998.
10. Nowak, M. W.; Kearney, P. C.; Sampson, J. R.; Saks, M. E.; Labarca, C. G.; Silverman, S. K.; Zhong, W.; Thorson, J.; Abelson, J. N.; Davidson, N.; Schultz, P. G.; Dougherty, D. A.; Lester, H. A. Science 1995, 268, 439-442; Nowak, M. W.; Gallivan, J. P.; Silverman, S. K.; Labarca, C. G.; Dougherty, D. A.; Lester, H. A. Meth. Enzym. 1998, 293, 504-529; Turcatti, G., Nemeth, K., Edgerton, M.D., Meseth, U., Talabot, F., Peitsch, M., Knowles, J., Vogel, H.& Chollet, A. (1996) J. Biol. Chem. 271, 19991-19998.
11. Chapman, E.; Thorson, J. S.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7151-7152; Ellman, J. A.; Mendel, D.; Schultz, P. G. Science 1992, 255, 197-200; Koh, J. T.; Cornish, V. W.; Schultz, P. G. Biochemistry 1997, 36, 11314-11322; Bain, J. D.; Wacker, D. A.; Kuo, E. E.; Chamberlin, A. R. Tetrahedron 1991, 47, 2389-2400; Pioneering work by Rich established the viability of ester incorporation. See, for example, Fahnestock, S., Rich, A. Science, 1971, 173, 340-343.
12. Chapman, E.; Thorson, J. S.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7151-7152; Ellman, J. A.; Mendel, D.; Schultz, P. G. Science 1992, 255, 197-200; Koh, J. T.; Cornish, V. W.; Schultz, P. G. Biochemistry 1997, 36, 11314-11322; Bain, J. D.; Wacker, D. A.; Kuo, E. E.; Chamberlin, A. R. Tetrahedron 1991, 47, 2389-2400; Pioneering work by Rich established the viability of ester incorporation. See, for example, Fahnestock, S., Rich, A. Science, 1971, 173, 340-343.
13. Chapman, E.; Thorson, J. S.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7151-7152; Ellman, J. A.; Mendel, D.; Schultz, P. G. Science 1992, 255, 197-200; Koh, J. T.; Cornish, V. W.; Schultz, P. G. Biochemistry 1997, 36, 11314-11322; Bain, J. D.; Wacker, D. A.; Kuo, E. E.; Chamberlin, A. R. Tetrahedron 1991, 47, 2389-2400; Pioneering work by Rich established the viability of ester incorporation. See, for example, Fahnestock, S., Rich, A. Science, 1971, 173, 340-343.
14. Chapman, E.; Thorson, J. S.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7151-7152; Ellman, J. A.; Mendel, D.; Schultz, P. G. Science 1992, 255, 197-200; Koh, J. T.; Cornish, V. W.; Schultz, P. G. Biochemistry 1997, 36, 11314-11322; Bain, J. D.; Wacker, D. A.; Kuo, E. E.; Chamberlin, A. R. Tetrahedron 1991, 47, 2389-2400; Pioneering work by Rich established the viability of ester incorporation. See, for example, Fahnestock, S., Rich, A. Science, 1971, 173, 340-343.
15. Chapman, E.; Thorson, J. S.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7151-7152; Ellman, J. A.; Mendel, D.; Schultz, P. G. Science 1992, 255, 197-200; Koh, J. T.; Cornish, V. W.; Schultz, P. G. Biochemistry 1997, 36, 11314-11322; Bain, J. D.; Wacker, D. A.; Kuo, E. E.; Chamberlin, A. R. Tetrahedron 1991, 47, 2389-2400; Pioneering work by Rich established the viability of ester incorporation. See, for example, Fahnestock, S., Rich, A. Science, 1971, 173, 340-343.
16. England, P. M.; Zhang, Y.; Dougherty, D. A.; Lester, H. A. Cell 1999, 96, 89-98.
17. Hentzen, D.; Mandel, P.; Garel, J.-P. Biochim. Biophys. Acta 1972, 281, 228-232.
18. Mendel, D.; Ellman, J. A.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2758-2760. Cook, S. N.; Jack, W. E.; Xiong, X.; Danley, L. E.; Ellman, J. A.; Schultz, P. G.; Noren, C. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1629-1630.Pollitt, S. K.; Schultz, P. G. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2104-2107; Miller, J. C.; Silverman, S. K.; England, P. M.; Dougherty, D. A.; Lester, H. A. Neuron 1998, 20, 619-624; Short, III, G. F.; Lodder, M.; Laikhter, A. L.; Arslan, T.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 478-479.
19. Mendel, D.; Ellman, J. A.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2758-2760. Cook, S. N.; Jack, W. E.; Xiong, X.; Danley, L. E.; Ellman, J. A.; Schultz, P. G.; Noren, C. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1629-1630.Pollitt, S. K.; Schultz, P. G. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2104-2107; Miller, J. C.; Silverman, S. K.; England, P. M.; Dougherty, D. A.; Lester, H. A. Neuron 1998, 20, 619-624; Short, III, G. F.; Lodder, M.; Laikhter, A. L.; Arslan, T.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 478-479.
20. Mendel, D.; Ellman, J. A.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2758-2760. Cook, S. N.; Jack, W. E.; Xiong, X.; Danley, L. E.; Ellman, J. A.; Schultz, P. G.; Noren, C. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1629-1630.Pollitt, S. K.; Schultz, P. G. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2104-2107; Miller, J. C.; Silverman, S. K.; England, P. M.; Dougherty, D. A.; Lester, H. A. Neuron 1998, 20, 619-624; Short, III, G. F.; Lodder, M.; Laikhter, A. L.; Arslan, T.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 478-479.
21. Mendel, D.; Ellman, J. A.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2758-2760. Cook, S. N.; Jack, W. E.; Xiong, X.; Danley, L. E.; Ellman, J. A.; Schultz, P. G.; Noren, C. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1629-1630.Pollitt, S. K.; Schultz, P. G. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2104-2107; Miller, J. C.; Silverman, S. K.; England, P. M.; Dougherty, D. A.; Lester, H. A. Neuron 1998, 20, 619-624; Short, III, G. F.; Lodder, M.; Laikhter, A. L.; Arslan, T.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 478-479.
22. Mendel, D.; Ellman, J. A.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2758-2760. Cook, S. N.; Jack, W. E.; Xiong, X.; Danley, L. E.; Ellman, J. A.; Schultz, P. G.; Noren, C. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1629-1630.Pollitt, S. K.; Schultz, P. G. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2104-2107; Miller, J. C.; Silverman, S. K.; England, P. M.; Dougherty, D. A.; Lester, H. A. Neuron 1998, 20, 619-624; Short, III, G. F.; Lodder, M.; Laikhter, A. L.; Arslan, T.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 478-479.
23. Protecting groups that are not removed photochemically have also been used effectively, such as Cbz, nitrophenylsulfenyl and 4-pentenoy1 [Lodder, M.; Golvine, S.; Hecht, S. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 778-779; England, P. M.; Lester, H. A.; Davidson, N.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 11025 - 11030]. However, these work only with amines, not alcohols as required for α-hydroxy acids.
24. Protecting groups that are not removed photochemically have also been used effectively, such as Cbz, nitrophenylsulfenyl and 4-pentenoy1 [Lodder, M.; Golvine, S.; Hecht, S. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 778-779; England, P. M.; Lester, H. A.; Davidson, N.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 11025 - 11030]. However, these work only with amines, not alcohols as required for α-hydroxy acids.
25. Cornish, V. W.; Benson, D. R.; Altenbach, C. A.; Hideg, K.; Hubbell, W. L.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 2910-2914.
26. Gallivan, J. P.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. Chem. Biol. 1997, 4, 739-749.
27. England, P. M.; Lester, H. A.; Davidson, N.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 11025 - 11030.
28. The rate of this coupling reaction varies dramatically with the side chain of the hydroxy acid. With less bulky side chains (e.g. lactic acid) the coupling is complete in ̃2 hr