New insights into the Berg-Holm oxomolybdoenzyme model

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 27, 1999, Pages 6430-6436

  Doonan, Christian J ^a   Slizys, Damian A ^b   Young, Charles G ^a  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^b MONASH UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLOROFORM; MOLYBDENUM COMPLEX; N,N DIMETHYLFORMAMIDE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; OXOMOLYBDENUM ENZYME; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ENZYME BINDING; ENZYME MECHANISM; ENZYME STRUCTURE; MOLECULAR MODEL; REACTION ANALYSIS; STOICHIOMETRY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0033554011     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9900959     Document Type: Article

References (80)

1. Berg, J. M.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3035.
2. Berg, J. M.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 917.
3. Berg, J. M.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 925.
4. Harlan, E. W.; Berg, J. M.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6992.
5. Caradonna, J. P.; Harlan, E. W.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7856.
6. Caradonna, J. P.; Reddy, P. R.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2139.
7. Craig, J. A.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2111.
8. Holm, R. H.; Berg, J. M. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 1645.
9. Holm, R. H. Coord. Chem. Rev. 1990, 100, 183.
10. Gheller, S. F.; Schultz, B. E.; Scott, M. J.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6934.
11. Schultz, B. E.; Gheller, S. F.; Muetterties, M. C.; Scott, M. J.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2714.
12. Schultz, B. E.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1993, 32, 4244.
13. Tucci, G. C.; Donahue, J. P.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1998, 37, 1602.
14. Donahue, J. P.; Lorber, C.; Nordlander, E.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3259.
15. Donahue, J. P.; Goldsmith, C. R.; Nadiminti, U.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12869.
16. 2: Kaptein, B.; Wang-Griffin, L.; Barf, G.; Kellogg, R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1457.
17. Stiefel, E. I. Prog. Inorg. Chem. 1977, 22, 1.
18. (a) Garner, C. D.; Charnock, J. M. In Comprehensive Coordination Chemistry; Wilkinson, G., Gillard, R. D., McCleverty, J. A., Eds.; Pergamon: Oxford, 1987; Chapter 36.4, p 1329.
19. (b) Stiefel, E. I. In Comprehensive Coordination Chemistry; Wilkinson, G., Gillard, R. D., McCleverty, J. A., Eds.; Pergamon: Oxford, 1987; Chapter 36.5, p 1375.
20. Craig, J. A.; Harlan, E. W.; Snyder, B. S.; Whitener, M. A.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1989, 28, 2082.
21. Stelzig, L.; Kötte, S.; Krebs, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2921.
22. (a) Newton, W. E.; McDonald, J. W. J. Less-Common Met. 1977, 54, 51.
23. (b) Chen, G. J.-J.; McDonald, J. W.; Bavard, D. C.; Newton, W. E. Inorg. Chem. 1985, 24, 2327.
24. Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 87, 1401.
25. Enemark, J. H.; Young, C. G. Adv. Inorg. Chem. 1993, 40, 1.
26. Young, C. G. In Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metals; Meunier, B., Ed.; Imperial College Press: London, 1999; Chapter 9 (in press).
27. (a) Roberts, S. A.; Young, C. G.; Cleland, W. E., Jr.; Ortega, R. B.; Enemark, J. H. Inorg. Chem. 1988, 27, 3044.
28. (b) Laughlin, L. J.; Young, C. G. Inorg. Chem. 1996, 35, 1050.
29. Oku, H.; Ueyama, N.; Kondo, M.; Nakamura, A. Inorg. Chem. 1994, 33, 209.
30. (a) Baird, D. M.; Rheingold, A. L.; Croll, S. D.; DiCenso, A. T. Inorg. Chem. 1986, 25, 3458.
31. (b) Baird, D. M.; Falzone, S.; Haky, J. E. Inorg. Chem. 1989, 28, 4561.
32. (c) Baird, D. M.; Aburri, C.; Barron, L. S.; Rodriguez, S. A. Inorg. Chim. Acta 1995, 237, 117.
33. 21
34. Examples include: (a) Ricard, L.; Estienne, J.; Karagiannidis, P.; Toledano, P.; Fischer, J.; Mitschler, A.; Weiss, R. J. Coord. Chem. 1974, 3, 277. (b) Cotton, F. A.; Fanwick, P. E.; Fitch, J. W., III. Inorg. Chem. 1978, 17, 3254. (c) Garner, C. D.; Howlader, N. C; Mabbs, F. E.; McPhail, A. T.; Onan, K. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 962. (d) Tatsumisago, M.; Matsubayashi, G.-E.; Tanaka, T.; Nishigaki, S.; Nakatsu, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 121. (e) Thompson, R. L.; Lee, S.; Geib, S. J.; Cooper, N. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 6067.
35. Examples include: (a) Ricard, L.; Estienne, J.; Karagiannidis, P.; Toledano, P.; Fischer, J.; Mitschler, A.; Weiss, R. J. Coord. Chem. 1974, 3, 277. (b) Cotton, F. A.; Fanwick, P. E.; Fitch, J. W., III. Inorg. Chem. 1978, 17, 3254. (c) Garner, C. D.; Howlader, N. C; Mabbs, F. E.; McPhail, A. T.; Onan, K. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 962. (d) Tatsumisago, M.; Matsubayashi, G.-E.; Tanaka, T.; Nishigaki, S.; Nakatsu, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 121. (e) Thompson, R. L.; Lee, S.; Geib, S. J.; Cooper, N. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 6067.
36. Examples include: (a) Ricard, L.; Estienne, J.; Karagiannidis, P.; Toledano, P.; Fischer, J.; Mitschler, A.; Weiss, R. J. Coord. Chem. 1974, 3, 277. (b) Cotton, F. A.; Fanwick, P. E.; Fitch, J. W., III. Inorg. Chem. 1978, 17, 3254. (c) Garner, C. D.; Howlader, N. C; Mabbs, F. E.; McPhail, A. T.; Onan, K. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 962. (d) Tatsumisago, M.; Matsubayashi, G.-E.; Tanaka, T.; Nishigaki, S.; Nakatsu, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 121. (e) Thompson, R. L.; Lee, S.; Geib, S. J.; Cooper, N. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 6067.
37. Examples include: (a) Ricard, L.; Estienne, J.; Karagiannidis, P.; Toledano, P.; Fischer, J.; Mitschler, A.; Weiss, R. J. Coord. Chem. 1974, 3, 277. (b) Cotton, F. A.; Fanwick, P. E.; Fitch, J. W., III. Inorg. Chem. 1978, 17, 3254. (c) Garner, C. D.; Howlader, N. C; Mabbs, F. E.; McPhail, A. T.; Onan, K. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 962. (d) Tatsumisago, M.; Matsubayashi, G.-E.; Tanaka, T.; Nishigaki, S.; Nakatsu, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 121. (e) Thompson, R. L.; Lee, S.; Geib, S. J.; Cooper, N. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 6067.
38. Examples include: (a) Ricard, L.; Estienne, J.; Karagiannidis, P.; Toledano, P.; Fischer, J.; Mitschler, A.; Weiss, R. J. Coord. Chem. 1974, 3, 277. (b) Cotton, F. A.; Fanwick, P. E.; Fitch, J. W., III. Inorg. Chem. 1978, 17, 3254. (c) Garner, C. D.; Howlader, N. C; Mabbs, F. E.; McPhail, A. T.; Onan, K. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 962. (d) Tatsumisago, M.; Matsubayashi, G.-E.; Tanaka, T.; Nishigaki, S.; Nakatsu, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 121. (e) Thompson, R. L.; Lee, S.; Geib, S. J.; Cooper, N. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 6067.
39. Tsao, Y.-Y. P.; Fritchie, C. J., Jr.; Levy, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4089.
40. Hyde, J.; Magin, L.; Vella, P.; Zubieta, J. Stereodyn. Mol. Syst., Proc. Symp. 1979, 227.
41. Hyde, J. R.; Zubieta, J. Cryst. Struct. Commun. 1982, 11, 929.
42. (a) Dahlstrom, P. L.; Hyde, J. R.; Vella, P. A.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 1982, 21, 927.
43. (b) Seilmann, D.; Grasser, F.; Knoch, F.; Moll, M. Z. Naturforsch. 1992, 547, 61.
44. (c) Barnard, K. R.; Bruck, M.; Huber, S.; Grittini, C.; Enemark, J. H.; Gable, R. W.; Wedd, A. G. Inorg. Chem. 1997, 36, 637.
45. Examples include: (a) Rajan, O. A.; Chakravorty, A. Inorg. Chem. 1981, 20, 660. (b) Coucouvanis, D.; Toupadakis, A.; Hadjikyriacou, A. Inorg. Chem. 1988, 27, 3272. (c) Allaire, F.; Beauchamp, A. L. Inorg. Chim. Acta 1989, 156, 241.
46. Examples include: (a) Rajan, O. A.; Chakravorty, A. Inorg. Chem. 1981, 20, 660. (b) Coucouvanis, D.; Toupadakis, A.; Hadjikyriacou, A. Inorg. Chem. 1988, 27, 3272. (c) Allaire, F.; Beauchamp, A. L. Inorg. Chim. Acta 1989, 156, 241.
47. Examples include: (a) Rajan, O. A.; Chakravorty, A. Inorg. Chem. 1981, 20, 660. (b) Coucouvanis, D.; Toupadakis, A.; Hadjikyriacou, A. Inorg. Chem. 1988, 27, 3272. (c) Allaire, F.; Beauchamp, A. L. Inorg. Chim. Acta 1989, 156, 241.
48. 2(L-NS2).
49. 31P) -42.6. Maier, L. J. Inorg. Nucl. Chem. 1962, 24, 1073.
50. 3 in chlorinated solvents over long periods.
51. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Reedijk, J.; van Rijn, J.; Verschoor, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349.
52. Nugent, W. A.; Mayer, J. M. Metal-Ligand Multiple Bonds; Wiley: New York, 1988.
53. West, B. O. Polyhedron 1989, 8, 219.
54. Orpen, A. G.; Brammer, L.; Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, S1.
55. Westcott, B. L.; Gruhn, N. E.; Enemark, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3382.
56. (a) Inscore, F. E.; McNaughton, R.; Westcott, B. L.; Helton, M. E.; Jones, R.; Dhawan, I. K.; Enemark, J. H.; Kirk, M. L. Inorg. Chem. 1999, 38, 1401.
57. (b) Jones, R. M.; Inscore, F. E.; Hille, R.; Kirk, M. L. Inorg. Chem., in press.
58. (a) George, G. N.; Colangelo, C. M.; Dong, J.; Scott, R. A.; Khangulov, S. V.; Gladyshev, V. N.; Stadtman, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1267.
59. (b) George, G. N.; Costa, C.; Moura, J. J. G.; Moura, I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2625.
60. (a) Xiao, Z.; Young, C. G.; Enemark, J. H.; Wedd, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9194.
61. (b) Xiao, Z.; Bruck, M. A.; Doyle, C.; Enemark, J. H.; Grittini, C.; Gable, R. W.; Wedd, A. G.; Young, C. G. Inorg. Chem. 1995, 34, 5950.
62. (c) Cleland, W. E., Jr.; Barnhart, K. M.; Yamanouchi, K.; Collison, D.; Mabbs, F. E.; Ortega, R. B.; Enemark, J. H. Inorg. Chem. 1987, 26, 1017.
63. (d) Xiao, Z.; Gable, R. W.; Wedd, A. G.; Young, C. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2912.
64. (e) Xiao, Z.; Bruck, M. A.; Enemark, J. H.; Young, C. G.; Wedd, A. G. Inorg. Chem. 1996, 35, 7508.
65. (f) Xiao, Z.; Bruck, M. A.; Enemark, J. H.; Young, C. G.; Wedd, A. G. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 415.
66. (a) Sanz, V.; Picher, T.; Palanca, P.; Gómez-Romero, P.; Llopis, E.; Ramirez, J. A.; Beltrán, D.; Cervilla, A. Inorg. Chem. 1991, 30, 3113.
67. (b) Cervilla, A.; Corma, A.; Forńes, V.; Llopis, E.; Palanca, P.; Rey, F.; Ribera, A. J. Am. Chem, Soc. 1994, 116, 1595.
68. (c) Cervilla, A.; Llopis, E.; Ribera, A.; Corma, A.; Forńes, V.; Rey, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2953.
69. (d) Corma, A.; Rey, F.; Thomas, J. M.; Sankar, G.; Greaves, G. N.; Cervilla, A.; Llopis, E.; Ribeira, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1613.
70. Examples include: (a) Das, S. K.; Chaudhury, P. K.; Biswas, D.; Sarkar S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9061. (b) Ueyama, N.; Oku, H.; Kondo, M.; Okamura, T.; Yoshinaga, N.; Nakamura, A. Inorg. Chem. 1996, 35, 643. (c) Oku, H.; Ueyama, N.; Nakamura A. Inorg. Chem. 1997, 36, 1504. (d) Collison, D.; Garner, C. D.; Joule, J. A. Chem. Soc. Rev. 1996, 25. (e) Davies, E. S.; Beddoes, R. L.; Collison, D.; Dinsmore, A.; Docrat, A.; Joule, J. A.; Wilson, C. R.; Garner, C. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3985. (f) Davies, E. S.; Aston, G. M.; Beddoes, R. L.; Collison, D.; Dinsmore, A.; Docrat, A.; Joule, J. A.; Wilson, C. R.; Garner, C. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3647.
71. Examples include: (a) Das, S. K.; Chaudhury, P. K.; Biswas, D.; Sarkar S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9061. (b) Ueyama, N.; Oku, H.; Kondo, M.; Okamura, T.; Yoshinaga, N.; Nakamura, A. Inorg. Chem. 1996, 35, 643. (c) Oku, H.; Ueyama, N.; Nakamura A. Inorg. Chem. 1997, 36, 1504. (d) Collison, D.; Garner, C. D.; Joule, J. A. Chem. Soc. Rev. 1996, 25. (e) Davies, E. S.; Beddoes, R. L.; Collison, D.; Dinsmore, A.; Docrat, A.; Joule, J. A.; Wilson, C. R.; Garner, C. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3985. (f) Davies, E. S.; Aston, G. M.; Beddoes, R. L.; Collison, D.; Dinsmore, A.; Docrat, A.; Joule, J. A.; Wilson, C. R.; Garner, C. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3647.
72. Examples include: (a) Das, S. K.; Chaudhury, P. K.; Biswas, D.; Sarkar S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9061. (b) Ueyama, N.; Oku, H.; Kondo, M.; Okamura, T.; Yoshinaga, N.; Nakamura, A. Inorg. Chem. 1996, 35, 643. (c) Oku, H.; Ueyama, N.; Nakamura A. Inorg. Chem. 1997, 36, 1504. (d) Collison, D.; Garner, C. D.; Joule, J. A. Chem. Soc. Rev. 1996, 25. (e) Davies, E. S.; Beddoes, R. L.; Collison, D.; Dinsmore, A.; Docrat, A.; Joule, J. A.; Wilson, C. R.; Garner, C. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3985. (f) Davies, E. S.; Aston, G. M.; Beddoes, R. L.; Collison, D.; Dinsmore, A.; Docrat, A.; Joule, J. A.; Wilson, C. R.; Garner, C. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3647.
73. Examples include: (a) Das, S. K.; Chaudhury, P. K.; Biswas, D.; Sarkar S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9061. (b) Ueyama, N.; Oku, H.; Kondo, M.; Okamura, T.; Yoshinaga, N.; Nakamura, A. Inorg. Chem. 1996, 35, 643. (c) Oku, H.; Ueyama, N.; Nakamura A. Inorg. Chem. 1997, 36, 1504. (d) Collison, D.; Garner, C. D.; Joule, J. A. Chem. Soc. Rev. 1996, 25. (e) Davies, E. S.; Beddoes, R. L.; Collison, D.; Dinsmore, A.; Docrat, A.; Joule, J. A.; Wilson, C. R.; Garner, C. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3985. (f) Davies, E. S.; Aston, G. M.; Beddoes, R. L.; Collison, D.; Dinsmore, A.; Docrat, A.; Joule, J. A.; Wilson, C. R.; Garner, C. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3647.
74. Examples include: (a) Das, S. K.; Chaudhury, P. K.; Biswas, D.; Sarkar S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9061. (b) Ueyama, N.; Oku, H.; Kondo, M.; Okamura, T.; Yoshinaga, N.; Nakamura, A. Inorg. Chem. 1996, 35, 643. (c) Oku, H.; Ueyama, N.; Nakamura A. Inorg. Chem. 1997, 36, 1504. (d) Collison, D.; Garner, C. D.; Joule, J. A. Chem. Soc. Rev. 1996, 25. (e) Davies, E. S.; Beddoes, R. L.; Collison, D.; Dinsmore, A.; Docrat, A.; Joule, J. A.; Wilson, C. R.; Garner, C. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3985. (f) Davies, E. S.; Aston, G. M.; Beddoes, R. L.; Collison, D.; Dinsmore, A.; Docrat, A.; Joule, J. A.; Wilson, C. R.; Garner, C. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3647.
75. Examples include: (a) Das, S. K.; Chaudhury, P. K.; Biswas, D.; Sarkar S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9061. (b) Ueyama, N.; Oku, H.; Kondo, M.; Okamura, T.; Yoshinaga, N.; Nakamura, A. Inorg. Chem. 1996, 35, 643. (c) Oku, H.; Ueyama, N.; Nakamura A. Inorg. Chem. 1997, 36, 1504. (d) Collison, D.; Garner, C. D.; Joule, J. A. Chem. Soc. Rev. 1996, 25. (e) Davies, E. S.; Beddoes, R. L.; Collison, D.; Dinsmore, A.; Docrat, A.; Joule, J. A.; Wilson, C. R.; Garner, C. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3985. (f) Davies, E. S.; Aston, G. M.; Beddoes, R. L.; Collison, D.; Dinsmore, A.; Docrat, A.; Joule, J. A.; Wilson, C. R.; Garner, C. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3647.
76. Otwinowski, Z.; Minor, W. In Methods in Enzymology; Carter, C. W., Jr., Sweet, R. M., Eds.; Academic: San Diego, CA, 1997; Vol. 276, p 307.
77. XPREP, Version 5.03/486, Siemens Analytical X-ray Instruments, Inc., Madison, Wisconsin, 1990-4.
78. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Burla, M. C.; Polidori, G.; Camalli, M. J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
79. teXsan: Single-Crystal Structure Analysis Software, Version 1.7, Molecular Structure Corp., The Woodlands, TX, 1992-1997.
80. Johnson, C. K. ORTEP; Report ORNL-5138, Oak Ridge National Laboratory, Oak Ridge, TN, 1976.