Application of a new nucleophilic addition/ring closure (NARC) sequence to the synthesis of enantiomerically-pure 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octanes of relevance to the squalestatins and zaragozic acids

Tetrahedron Letters

Volumn 40, Issue 41, 1999, Pages 7435-7438

  Fallon, Gary D ^a   Jones, Eric D ^a   Perlmutter, Patrick ^a   Selajarern, Walailak ^a  

^a MONASH UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BICYCLO[3.2.1]OCTANE DERIVATIVE; DRUG METABOLITE; SQUALESTATIN; ZARAGOZIC ACID A;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CYCLIZATION; ENANTIOMER; PARTIAL DRUG SYNTHESIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0033536616     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(99)01523-3     Document Type: Article

References (35)

1. 1. Nadin, A.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1622-1656.
2. 2. Watson, N. S.; Procopiou, P. A. In Progress in Medicinal Chemistry; Ellis, G. P.; Luscombe, D. K., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1996; Vol. 33, pp. 331-378.
3. 3. Bergstrom, J. D.; Dufresne, C.; Bills, G. F.; Nallin-Omstead, M.; Byrne, K. Ann. Rev. Microbiol. 1995, 49, 607-639.
4. 4. Huang, L. Y.; Lingham, R. B.; Harris, G. H.; Singh, S. B.; Dufresne, C.; Nallinomstead, M.; Bills, G. F.; Mojena, M.; Sanchez, M.; Karkas, J. D.; Gibbs, J. B.; Clapp, W. H.; Meinz, M. S.; Silverman, K. C.; Bergstrom, J. D. Can. J. Bot. 1995, 73 (Suppl 1 E-H), S 898-S 906.
5. 5. Armstrong, A.; Jones, L. H.; Barsanti, P. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3337-3340.
6. 6. Caron, S.; Stoermer, D.; Mapp, A. K.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 9126-9134.
7. 7. Stoermer, D.; Caron, S.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 9115-9125.
8. 8. Brogan, J. B.; Zercher, C. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1691-1694.
9. 9. Chain, C.; Scicinski, J. J.; Srikantha, A. R. P.; Watson, N. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8925-8928.
10. 10. Freeman, C. K. D.; Halcomb, R. L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4883-4886.
11. 11. Hegde, S. G.; Myles, D. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4329-4332.
12. 12. Hegde, S. G.; Myles, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 11179-11190.
13. 13. Hodgson, D. M.; Bailey, J. M.; Harrison, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4623-4626.
14. 14. Kataoka, O.; Kitagaki, S.; Watanabe, N.; Kobayashi, J. I.; Nakamura, S. I.; Shiro, M.; Hashimoto, S. I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2371-2374.
15. 15. Maezaki, N.; Gijsen, H. J. M.; Sun, L. Q.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 6685-6692.
16. 16. Mann, R. K.; Parsons, J. G.; Rizzacasa, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 1283-1294.
17. 17. Paterson, I.; Fessner, K.; Finlay, M. R. V.; Jacobs, M. F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8803-8806.
18. 18. Paterson, I.; Fessner, K.; Finlay, M. R. V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4301-4304.
19. 19. Procopiou, P. A.; Cox, B.; Kirk, B. E.; Lester, M. G.; McCarthy, A. D.; Sareen, M.; Sharratt, P. J.; Snowden, M. A.; Spooner, S. J.; Watson, N. S.; Widdowson, J. J. Med. Chem. 1996, 39, 1413-1422.
20. 20. Procopiou, P. A.; Dymock, B. W.; Inglis, G. G. A.; Lester, M. G.; Roberts, A. D.; Sidebottom, P. J.; Spooner, S. J.; Srikantha, A. R. P.; Watson, N. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1998, 327-334.
21. 21. Simpson, T. J.; Smith, R. W.; Westaway, S. M.; Willis, C. L.; Buss, A. D.; Cannell, R. J. P.; Dawson, M. J.; Rudd, B. A. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5367-5370.
22. 22. Tomooka, K.; Nagasawa, A.; Wei, S. Y.; Nakai, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8895-8898.
23. 23. Xu, Y.; Johnson, C. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1117-1120.
24. 24. Sato, H.; Nakamura, S.; Watanabe, N.; Hashimoto, S. Synlett 1997, 451-454.
25. 25. Perlmutter, P. In Stereoselective Heterocyclic Synthesis (II); Metz, P., Ed.; Springer: Berlin, 1997; Vol. 190, pp. 87-103.
26. 26. Brau, K.; Garavelas, A.; Perlmutter, P.; Westman, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 2109-2117.
27. 27. Mavropoulous, I.; Perlmutter, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3751-3754.
28. 28. Evans, D. A.; Bender, S. L.; Morris, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2506-2526.
29. 29. Oppolzer, W.; Blagg, J.; Rodriguez, I.; Walther, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2767-2772.
30. 30. Byrom, N. T.; Grigg, R.; Kongkathip, B.; Reimer, G.; Wade, A. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1984, 1643-1653.
31. 31. Hosokawa, T.; Makabe, Y.; Shinohara, T.; Murahashi, S.-I. Chem. Lett. 1985, 1529-1530.
32. 32. Kongkathip, B.; Sookkho, R.; Knogkathip, N. Chem. Lett. 1985, 1849-1850.
33. 33. Garavelas, A.; Mavropoulos, I.; Perlmutter, P.; Westman, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 463-466.
34. 34. Bond, S.; Perlmutter, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 6397-6400.
35. 35. Kang, S.-K.; Jung, K.-Y.; Chung, J.-U.; Namkoong, E.-Y.; Kim, T.-H. J. Org. Chem. 1995, 60, 4678-4679.