Towards the synthesis of the squalestatins/zaragozic acids: Synthesis of an advanced intermediate and introduction of the C-1 sidechain

Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 7, 1998, Pages 1283-1293

  Mann, Robert K ^a   Parsons, Jack G ^a   Rizzacasa, Mark A ^a  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33748823641     PISSN: 0300922X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a708187a     Document Type: Article

References (59)

1. P. J. Sidebottom, R. M. Highcock, S. J. Lane, P. A. Procopiou and N. S. Watson, J. Antibiot., 1992, 45, 648.
2. J. D. Bergstrom, M. M. Kurtz, D. J. Rew, A. M. Amend, J. D. Karkas, R. G. Bostedor, V. S. Bansal, C. Dufresne, F. L. VanMiddlesworth, O. D. Hensens, J. M. Liesch, D. L. Zink, K. E. Wilson, J. Onishi, J. A. Milligan, G. Bills, L. Kaplan, M. Nallin Omstead, R. G. Jenkins, L. Huang, M. S. Meinz, L. Quinn, R. W. Burg, Y. L. Kong, S. Mochales, M. Mojena, I. Martin, F. Pelaez, M. T. Diez and A. W. Alberts, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 80;
3. K. E. Wilson, R. M. Burk, T. Biftu, R. G. Ball and K. Hoogsteen, J. Org. Chem., 1992, 57, 7151.
4. A. Baxter, B. J. Fitzgerald, J. L. Hutson, A. D. McCarthy, J. M. Motteram, B. C. Ross, M. Sapra, M. A. Snowden, N. S. Watson, R. J. Williams and C. Wright, J. Biol. Chem., 1992, 267, 11705.
5. C. D. Poulter and H. C. Rilling, in Biosynthesis of Isoprenoid Compounds, ed. J. W. Porter and S. L. Spurgeon, Wiley, New York, 1981, vol. 1, p. 414.
6. For a review on the chemistry and biology of the zaragozic acids/ squalestatins see A. Nadin and K. C. Nicolaou, Angew. Chem., Int. Ed Engl., 1996, 35, 1622.
7. (a) H. Abdel-Rahman, J. P. Adams, A. L. Boyes, M. J. Kelly, D. J. Mansfield, P. A. Procopiou, S. M. Roberts, D. H. Slee, P. J. Sidebottom, V. Sik and N. S. Watson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1841;
8. (b) V. K. Aggarwal, M. F. Wang and A. Zaparucha, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 87;
9. (c) L. M. McVinish and M. A. Rizzacasa, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 923;
10. (d) M. K. Gurjar, S. K. Das and U. K. Saha, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2241;
11. (e) H. Koyama, R. G. Ball and G. D. Berger, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 9185;
12. (f) M. K. Gurjar, S. K. Das and K. S. Sadalapure, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1933;
13. (g) M. K. Gurjar, S. K. Das and K. S. Kunwar, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1937;
14. (h) G. A. Kraus and H. Maeda, J. Org. Chem., 1995, 60, 2;
15. (i) S. Caron, A. I. McDonald and C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 1995, 60, 2780;
16. (j) R. H. Schlessinger, X.-H. Wu and T. R. R. Pettus, Synlett, 1995, 536;
17. (k) A. Armstrong and P. A. Barsanti, Synlett, 1995, 903;
18. (l) N. Maezaki, H. J. M. Gijsen, L.-Q. Sun and L. A. Paquette, J. Org. Chem., 1996, 61, 6685;
19. (m) K. D. Freeman-Cook and R. L. Halcomb, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4883;
20. (n) I. Paterson, K. Feßner, M. R. V. Finlay and M. F. Jacobs, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8803;
21. (o) Y. Xu and C. R. Johnson, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1117;
22. (p) I. Paterson, K. Feßner and M. R. V. Finlay, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 4301;
23. (q) S. G. Hegde and D. C. Myles, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 4329.
24. E. M. Carreira and J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc., (a) 1994, 116, 10 825;
25. E. M. Carreira and J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc., (b) 1995, 117, 8106.
26. K. C. Nicolaou, E. W. Yue, Y. Naniwa, F. De Riccardis, A. Nadin, J. E. Leresche, S. La Greca and Z. Yang, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2184;
27. K. C. Nicolaou, A. Nadin, J. E. Leresche, S. La Greca, T. Tsuri, E. W. Yue and Z. Yang, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2187;
28. K. C. Nicolaou, A. Nadin, J. E. Leresche, E. W. Yue and S. La Greca, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2190;
29. K. C. Nicolaou, E. W. Yue, S. La Greca, A. Nadin, Z. Yang, J. E. Leresche, T. Tsuri, Y. Naniwa and F. De Riccardis, Chem. Eur. J., 1995, 1, 467.
30. D. A. Evans, J. C. Barrow, J. L. Leighton, A. J. Robichaud and M. Sefkow, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 12 111.
31. D. Stoermer, S. Caron and C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 1996, 61, 9115;
32. S. Caron, D. Stoermer, A. K. Mapp and C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 1996, 61, 9126.
33. H. Sato, S. Nakamura, N. Watanabe and S. Hashimoto, Synlett, 1997, 451.
34. P. A. Procopiou and N. S. Watson, Prog. Med. Chem., 1996, 33, 331.
35. T. Biftu, J. J. Acton, G. D. Berger, J. D. Bergstrom, C. Dufresne, M. M. Kurtz, R. W. Marquis, W. H. Parsons, D. R. Rew and K. E. Wilson, J. Med. Chem., 1994, 37, 421.
36. C. Chan, D. Andreotti, B. Cox, B. W. Dymcock, J. L. Hutson, S. E. Keeling, A. D. McCarthy, P. A. Procopiou, B. C. Ross, M. Sareen, J. J. Scicinski, P. J. Sharratt, M. A. Snowden and N. S. Watson, J. Med. Chem., 1996, 39, 207.
37. P. A. Procopiou, E. J. Bailey, J. L. Huston, B. E. Kirk, P. J. Sharratt, S. J. Spooner and N. S. Watson, BioMed. Chem. Lett., 1993, 3, 2527.
38. Preliminary communication: J. G. Parsons and M. A. Rizzacasa, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8263.
39. R. E. Ireland and R. H. Mueller, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 5897;
40. Review: S. Pereira and M. Srebnik, Aldrichim. Acta, 1993, 26, 17.
41. R. E. Ireland and D. W. Norbeck, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 3279.
42. R. W. Gable, L. M. McVinish and M. A. Rizzacasa, Aust. J. Chem., 1994, 47, 1537.
43. D. D. Dhavale, E. Tagliavini, C. Trombini and A. Umani-Ronchi, J. Org. Chem., 1989, 54, 4100.
44. H. C. Kolb, M . S. VanNieuwenhze and K. B. Sharpless, Chem. Rev., 1994, 94, 2483.
45. R. E. Ireland, C. S. Wilcox and S. Thaisrivongs, J. Org. Chem., 1978, 43, 786.
46. K. Chow and S. Danishefsky, J. Org. Chem., 1990, 55, 4211.
47. E. J. Corey and J. W. Suggs, J. Org. Chem., 1973, 38, 3224.
48. Addition of methyllithium to the corresponding C-6,7-bisTBDMS-protected lactone and the C-6-benzyl C-7-TBDMS lactone was less efficient: M. A. Rizzacasa and J. G. Parsons, unpublished work.
49. P. G. McDougal, J. G. Rico, Y.-I. Ohand and B. D. Condon, J. Org. Chem., 1986, 51, 3388.
50. S. Takano, K. Inomota, K. Samizu, S. Tomita, M. Yanase, M. Suzuki, Y. Iwabuchi, T. Sugihara and K. Ogasawara, Chem. Lett., 1989, 1283.
51. D. A. Evans, J. Bartroli and T. L. Shih, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2127.
52. J. R. Gage and D. A. Evans, Org. Synth., 1989, 68, 83.
53. A. Basha, J. L. Lipton and S. M. Weinreb, Tetrahedron Lett., 1977, 4171;
54. D. A. Evans, S. L. Bender and J. Morris, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 2506.
55. A. J. Robichaud, G. D. Berger and D. A. Evans, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8403.
56. E. J. Corey, S. G. Pyne and W. Su, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 4883.
57. W. F. Bailey and E. R. Punzalen, J. Org. Chem., 1990, 55, 5404.
58. D. B. Dess and J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7277.
59. B. O. Lindgren and T. Nilsson, Acta Chem. Scand., 1973, 27, 888.