Evaluation of furan photooxygenation as a device for construction of the zaragozic acid (squalestatin) core

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 19, 1996, Pages 6685-6692

  Maezaki, Naoyoshi ^a,b   Gijsen, Harrie J M ^a   Sun, Li Qiang ^a   Paquette, Leo A ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ZARAGOZIC ACID A;

ARTICLE; CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PHOTOCHEMISTRY; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0029797694     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo960963+     Document Type: Article

References (46)

1. Alberts, A. W.; Chen, J.; Kuron, G.; Hunt, V.; Huff, J.; Hoffman, C.; Rothrock, J.; Lopez, M.; Joshua, H.; Harris, E.; Patchett, A.; Monaghan, R.; Currie, S.; Stapley, E.; Albers-Schonberg, G.; Hensens, O.; Hirshfield, J.; Hoogsteen, K.; Liesch, E.; Springer, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1980, 77, 3957.
2. Endo, A.; Hasumi, K. Nat. Prod. Rep. 1993, 10, 541.
3. (a) Wilson, K. E.; Burk, R. M.; Biftu, T.; Ball, R. G.; Hoogsteen, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 7151.
4. (b) Bergstrom, J. D.; Kurtz, M. M.; Rew, D. J.; Amend, A. M.; Karkas, J. D.; Bostedor, R. G.; Bansal, V. S.; Dufresne, C.; VanMiddlesworth, F. L.; Hensens, O. D.; Liesch, J. M.; Zink, D. L.; Wilson, K. E.; Onishi, J.; Milligan, J. A.; Bills, G.; Kaplan, L.; Nallin Omstead, M.; Jenkins, R. G.; Huang, L.; Meinz, M. S.; Quinn, L.; Burg, R. W.; Kong, T. L.; Mochales, S.; Mojena, M.; Martin, I.; Pelaez, F.; Diez, M. T.; Alberts, A. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 80.
5. (c) Dufresne, C.; Wilson, K. E.; Singh, S. B.; Zink, D. L.; Bergstrom, J. D.; Rew, D.; Polishook, J. D.; Meinz, M.; Huang, L.; Silverman, K. C.; Lingham, R. B.; Mojena, M.; Cascales, C.; Pelaéz, F.; Gibbs, J. B. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1923.
6. (a) Dawson, M. J.; Farthing, J. E.; Marshall, P. S.; Middleton, R. F.; O'Neill, M. J.; Shuttleworth, A.; Stylli, C.; Tait, R. M.; Taylor, P. M.; Wildman, H. G.; Buss, A. D.; Langley, D.; Hayes, M. V. J. Antibiot. 1992, 45, 639.
7. (b) Sidebottom, P. J.; Highcock, R. M.; Lane, S. J.; Procopiou, P. A.; Watson, N. S. J. Antibiot. 1992, 45, 648.
8. (c) Blows, W. M.; Foster, G.; Lane, S. J.; Noble, D.; Piercey, J. E.; Sidebottom, P. J.; Webb, G. J. Antibiot. 1994, 47, 740.
9. Goldstein, J. L.; Brown, M. S. Nature 1990, 343, 425.
10. Robinson, G. W.; Tsay, Y. H.; Kienzle, B. K.; Smith-Conroy, C. A.; Bishop, R. W. Mol. Cell Biol. 1993, 13, 2706.
11. Gibbs, J. B.; Pompliano, D. L.; Mosser, S. D.; Rands, E.; Lingham, R. B.; Singh, S. B.; Scolnick, E. M.; Kohl, N. E.; Oliff, A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 7617.
12. (a) Nicolaou, K. C.; Nadin, A.; Leresche, J. E.; Yue, E. W.; La Greca, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2190.
13. (b) Nicolaou, K. C.; Yue, E. W.; La Greca, S.; Nadin, A.; Yang, Z.; Leresche, J. E.; Tsuri, T.; Naniwa, Y.; De Riccardis, F. Chem. Eur. J. 1995, 1, 467.
14. Evans, D. A.; Barrow, J. C.; Leighton, J. L.; Robichaud, A. J.; Sefkov, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12111.
15. (a) Carreira, E. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10825.
16. (b) Carreira, E. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8106.
17. (a) Aggarwal, V. K.; Wang, M. F.; Zaperucha, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 87.
18. (b) McVinish, L. M; Rizzacasa, M. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 923.
19. (c) Gable, R. W.; McVinish, L. M.; Rizzacasa, M. A. Aust. J. Chem. 1994, 47, 1537.
20. (d) Abdel-Rahman, H.; Adams, J. P.; Boyes, A. L.; Kelly, M. J.; Lamont, R. B.; Mansfield, D. J.; Procopiou, P. A.; Roberts, S. M.; Slee, D. H.; Watson, N. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1259.
21. (e) Armstrong, A.; Barsanti, P. A. Synlett 1995, 903.
22. (f) Nicolaou, K. C.; Yue, E. W.; Naniwa, Y.; De Riccardis, F.; Nadin, A.; Leresche, J. E.; La Greca, S.; Yang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2184.
23. (g) Nicolaou, K. C.; Nadin, A.; Leresche, J. E.; La Greca, S.; Tsuri, T.; Yue, E. W.; Yang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2187.
24. (h) Gurjar, M. K.; Das, S. K.; Saha, U. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2241.
25. (i) Koyama, H.; Bell, R. G.; Burger, G. D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9185.
26. (J) Carreira, E. M; Du Bois, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1209.
27. (k) Gurjar, M. K.; Das, S. K.; Kunwar, A. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1937.
28. (l) Caron, S.; McDonald, A. I.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 2780.
29. (m) Schlessinger, R. H.; Wu, X.-H.; Pettus, T. R. R. Synlett 1995, 536.
30. Koert, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 773.
31. Feringa, B. L. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1987, 106, 469.
32. Sutherland, J. D.; Weaver, G. W. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9109.
33. Mukaiyama, T.; Suzuki, K.; Yamada, T. Chem. Lett. 1982, 929.
34. Fukuyama, Y.; Kawashima, Y.; Miwa, T.; Tokoroyama, T. Synthesis 1974, 443.
35. Hudson, R. F.; Chopard, P. A. Helv. Chim. Acta 1963, 46, 2178.
36. For synthetic applications of this reagent, consult: (a) McMurry, J. E.; Donovan, S. F. Tetrahedron Lett. 1977, 2869. (b) Röder, E.; Krauss, H. Liebigs Ann. Chem. 1992, 177. (c) Paquette, L. A.; Schulze, M. M. Heterocycles 1993, 35, 585.
37. For synthetic applications of this reagent, consult: (a) McMurry, J. E.; Donovan, S. F. Tetrahedron Lett. 1977, 2869. (b) Röder, E.; Krauss, H. Liebigs Ann. Chem. 1992, 177. (c) Paquette, L. A.; Schulze, M. M. Heterocycles 1993, 35, 585.
38. For synthetic applications of this reagent, consult: (a) McMurry, J. E.; Donovan, S. F. Tetrahedron Lett. 1977, 2869. (b) Röder, E.; Krauss, H. Liebigs Ann. Chem. 1992, 177. (c) Paquette, L. A.; Schulze, M. M. Heterocycles 1993, 35, 585.
39. Kutney, J. P.; Ratcliffe, A. H. Synth. Commun. 1975, 5, 47.
40. (a) Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277.
41. (b) Ireland, R. E.; Liu, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 2899.
42. Seebach, D.; Geiss, K.-H.; Beck, A. K.; Graf, B.; Daum, H. Chem. Ber. 1972, 105, 3280.
43. Dailey, O. D., Jr.; Fuchs, P. L. J. Org. Chem. 1980, 45, 216.
44. The authors have deposited the atomic coordinates for the X-ray structure with the Cambridge Crystallographic Data Centre. The coordinates can be obtained, on request, from the Director, Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge, CB2 1EZ, UK.
45. Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3255.
46. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.