Novel squalestatin derivatives arising from reactions at the allylic centre of the C1-side chain

Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 2, 1998, Pages 327-334

  Procopiou, Panayiotis A ^a   Dymock, Brian W ^a   Inglis, Graham G A ^a   Lester, Michael G ^a   Roberts, Andrew D ^a   Sidebottom, Philip J ^a   Spooner, Stephen J ^a   Srikantha, Anton R P ^a   Watson, Nigel S ^a  

^a GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33748609384     PISSN: 0300922X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a704363e     Document Type: Article

References (46)

1. M. J. Dawson, J. E. Farthing, P. S. Marshall, R. F. Middleton, M. J. O'Neill, A. Shuttleworth, C. Stylli, R. M. Tait, P. M. Taylor, G. Wildman, A. D. Buss, D. Langley and M. V. Hayes, J. Antibiot., 1992, 45, 639.
2. W. M. Blows, G. Foster, S. J. Lane, D. Noble, J. E. Piercey, P. J. Sidebottom and G. Webb, J. Antibiol., 1994, 47, 740.
3. P. J. Sidebottom, R. M. Highcock, S. J. Lane, P. A. Procopiou and N. S. Watson, J. Antibiot., 1992, 45, 648.
4. A. Baxter, B. J. Fitzgerald, J. L. Hutson, A. D. McCarthy, J. M. Motteram, B. C. Ross, M. Sapra, M. A. Snowden, N. S. Watson, R. J. Williams and C. Wright, J. Biol. Chem., 1992, 267, 11 705.
5. P. A. Procopiou, E. J. Bailey, M. J. Bamford, A. P. Craven, B. W. Dymock, J. G. Houston, B. E. Kirk, A. D. McCarthy, M. Sareen, J. J. Scicinski, P. J. Sharratt, M. A. Snowden, N. S. Watson and R. J. Williams, J. Med. Chem., 1994, 37, 3274.
6. J. D. Bergstrom, M. M. Kurtz, D. J. Rew, A. M. Amend, J. D. Karkas, R. G. Bostedor, V. S. Bansal, C. Dufresne, F. L. VanMiddlesworth, O. D. Hensens, J. M. Liesch, D. L. Zink, K. E. Wilson, J. Onishi, J. A. Milligan, G. Bills, L. Kaplan, M. Nallin-Omstead, R. G. Jenkins, L. Huang, M. S. Meinz, L. Quinn, R. W. Burg, Y. L. Kong, S. Mochales, M. Mojena, I. Martin, F. Pelaez, M. T. Diez and A. W. Alberts, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 80.
7. O. D. Hensens, C. Dufresne, J. M. Liesch, D. L. Zink, R. A. Reamer and F. L. VanMiddlesworth, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 399.
8. C. Dufresne, K. E. Wilson, D. Zink, J. Smith, J. D. Bergstrom, M. Kurtz, D. Rew, M. Nallin, R. Jenkins, K. Bartizal, C. Trainor, G. Bills, M. Meinz, L. Huang, J. Onishi, J. Milligan, M. Mojena and F. Pelaez, Tetrahedron, 1992, 48, 10 221.
9. K. E. Wilson, R. M. Burk, T. Biftu, R. G. Ball and K. Hoogsteen, J. Org. Chem., 1992, 57, 7151.
10. K. Hasumi, K. Tachikawa, K. Sakai, S. Marakawa, N. Yoshikawa, S. Kumazawa and A. Endo, J. Antibiot., 1993, 46, 689.
11. T. T. Dabrah, H. J. Harwood Jr., L. H. Huang, N. D. Jankovich, T. Kaneko, J.-C. Li, S. Lindsey, P. M. Moshier, T. A. Subashi, M. Therrien and P. C. Watts, J. Antibiot., 1997, 50, 1.
12. P. A. Procopiou, E. J. Bailey, J. L. Hutson, B. E. Kirk, P. J. Sharratt, S. J. Spooner and N. S. Watson, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993, 3, 2527.
13. N. S. Watson, R. Bell, C. Chan, B. Cox, J. L. Hutson, S. E. Keeling, B. E. Kirk, P. A. Procopiou, I. P. Steeples and J. Widdowson, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993, 3, 2541.
14. G. M. P. Giblin, R. Bell, A. P. Hancock, C. D. Hartley, G. G. A. Inglis, J. J. Payne, P. A. Procopiou, A. H. Shingler, C. Smith and S. J. Spooner, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993, 3, 2605.
15. M. G. Lester, G. M. P. Giblin, G. G. A. Inglis, P. A. Procopiou, B. C. Ross and N. S. Watson, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 4357.
16. C. Chan, G. G. A. Inglis, P. A. Procopiou, B. C. Ross, A. R. P. Srikantha and N. S. Watson, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6143.
17. C. Chan, D. Andreotti, B. W. Dymock, S. E. Keeling, P. A. Procopiou, B. C. Ross, M. Sareen, P. J. Sharratt, M. A. Snowden and N. S. Watson, J. Med. Chem., 1996, 39, 207.
18. C. Chan. J. J. Scicinski, A. R. P. Srikantha and N. S. Watson, Tetrahedron Lett., 1996, 49, 8925.
19. P. J. Sharratt, J. L. Hutson, G. G. A. Inglis, M. G. Lester, P. A. Procopiou and N. S. Watson, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 661.
20. R. E. Shaw, C. Burgess, R. P. C. Cousins, G. M. P. Giblin, D. G. H. Livermore, A. H. Shingler, C. Smith and P. M. Youds, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 2155.
21. D. Andreotti, P. A. Procopiou and N. S. Watson, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 1789.
22. P. A. Procopiou, E. J. Bailey, C. Chan, G. G. A. Inglis, M. G. Lester, A. R. P. Srikantha, P. J. Sidebottom and N. S. Watson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1341.
23. B. Cox, J. L. Hutson, S. E. Keeling, B. E. Kirk, A. R. P. Srikantha and N. S. Watson, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 1931.
24. M. J. Bamford, C. Chan, A. P. Craven, B. W. Dymock, D. Green, R. A. Henson, B. E. Kirk, M. G. Lester, P. A. Procopiou, M. A. Snowden, S. J. Spooner. A. R. P. Srikantha, N. S. Watson and J. A. Widdowson, J. Med. Chem., 1995, 38, 3502.
25. P. A. Procopiou, B. Cox, B. E. Kirk, M. G. Lester, A. D. McCarthy, M. Sareen, P. J. Sharratt, M. A. Snowden, S. J. Spooner, N. S. Watson and J. Widdowson, J. Med. Chem., 1996, 39, 1413.
26. M. G. Lester, G. L. Evans, R. A. Henson, P. A. Procopiou, M. Sareen, M. A. Snowden, S. J. Spooner, A. R. P. Srikantha and N. S. Watson, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 2683.
27. N. S. Watson and P. A. Procopiou, Squalene Synthase Inhibitors: Their Potential as Hypocholesterolaemic Agents, in Progress in Medicinal Chemistry, eds. G. P. Ellis and D. K. Luscombe, Elsevier, Amsterdam, 1996, vol. 33, ch. 7, pp. 331-378.
28. (a) K. C. Nicolaou, A. Nadin, J. E. Leresche, E. W. Yue and S. La Greca, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2190;
29. (b) K. C. Nicolaou, E. W. Yue, Y. Naniwa, F. De Riccardis, A. Nadin, J. E. Leresche, S. La Greca and Z. Yang, Angew. Chem., Int. Ed Engl., 1994, 33, 2184;
30. (c) K. C. Nicolaou, A. Nadin, J. E. Leresche, S. La Greca, T. Tsuri, E. W. Yue and Z. Yang, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2187;
31. (f) K. C. Nicolaou, E. W. Yue, S. La Greca, A. Nadin, Z. Yang, J. E. Leresche, T. Tsuri, Y. Naniwa and F. De Riccardis, Chem. Eur. J., 1995, 1, 467.
32. (a) D. Stoermer, S. Caron and C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 1996, 61, 9115;
33. (b) S. Caron, D. Stoermer, A. Kathryn Mapp and C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 1996, 61, 9126.
34. (a) E. M. Carreira and J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 10 825;
35. E. M. Carreira and J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 8106.
36. D. A. Evans, J. C. Barrow, J. L. Leighton, A. J. Robichaud and M. J. Sefkow, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 12 111.
37. A. Nadin and K. C. Nicolaou, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1622.
38. M. Zottola, B. V. Rao and B. Fraser-Reid, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 969.
39. D. N. Kursanov, Z. N. Parnes and N. M. Loim, Synthesis, 1974, 633.
40. D. D. Dhavale, E. Tagliavini, C. Trombini and A. Umani-Ronchi, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 6163.
41. P. Angibeaud and J.-P. Utille, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 1490.
42. P. Angibeaud, C. Bosso and J.-P. Utille, Carbohydr. Res., 1990, 198, 403.
43. P. A. Procopiou, S. P. D. Baugh, S. S. Flack and G. G. A. Inglis, Chem. Commun., 1996, 2625.
44. T. Tsunoda, M. Suzuki and R. Noyori, Tetrahedron Lett., 1979, 48, 4679.
45. F. Elsinger, J. Schreiber and A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta, 1960, 43, 113.
46. M. Harmata, Tetrahedron, 1997, 53, 6235.