Synthetic routes to a constrained ring analog of didemnin B

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 5, 1996, Pages 1655-1664

  Mayer, Scott C ^a   Pfizenmayer, Amy J ^a   Joullié, Madeleine M ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPEPTIDE; DEPSIPEPTIDE; DIDEMNIN B DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0029967815     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo951693i     Document Type: Article

References (53)

1. Rinehart, K. L., Jr.; Gloer, J. B.; Cook, J. C., Jr.; Mizsak, S. A.; Scahill, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1857-1859.
2. Li, W.-R.; Joullié, M. M. In Studies in Natural Products Chemistry, Vol. 10, Stereoselective Synthesis (Part F); Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1992; pp 241-302.
3. Maldonado, E.; Lavergne, J. A.; Kraiselburd, E. P. R. Health Sci. J. 1982, 1, 22-25.
4. Canonico, P. G.; Pannier, W. L.; Huggins, J. W.; Rinehart, K. L. Antimicrob. Agents Chemother. 1982, 22, 696-697.
5. Rinehart, K. L., Jr.; Cook, J. C., Jr.; Pandey, R. C.; Gaudioso, L. A.; Meng, H.; Moore, M. L.; Gloer, J. B.; Wilson, G. R.; Gutowsky, R. E.; Zierath, P. D.; Shield, L. S.; Li, L. H.; Renis, H. E.; McGovren, J. P.; Canonico, P. G. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 2409-2424.
6. Rinehart, K. L., Jr. In U.S. Patent 4, 493, 796; U.S., 1985; pp 1-19.
7. Rinehart, K. L., Jr. Didemnin and its Biological Properties; ESCOM. St. Louis, MO, 1988; pp 626-631.
8. Rinehart, K. L., Jr. In U.S. Patent 5,294,603; U.S., 1994; pp 1-25.
9. Alfrey, E. J.; Zukoski, C. F.; Montgomery, D. W. Transplantation 1992, 54, 188-189.
10. Fimiani, V. Oncology 1987, 44, 42-46.
11. Montgomery, D. W.; Celniker, A.; Zukoski, C. F. Transplantation 1987, 43, 133-139.
12. Legrue, S. J ; Sheu, T.-L.; Carson, D. D.; Laidlaw, J. L.; Sanduja, S. K. Lymphokine Res. 1988, 7, 21-29.
13. Sakai, R.; Stroh, J. G.; Sullins, D. W.; Rinehart, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3734-3748.
14. Hossain, M. B.; van der Helm, D.; Antel, J.; Sheldrick, G. M.; Sanduja, S. K.; Weinheimer, A. J. Proc Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 4118-4122.
15. Belshaw, P. J.; Meyer, S. D.; Johnson, D. D.; Romo, D.; Ikeda, Y.; Andrus, M.; Alberg, D. G.; Schultz, L. W.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. Synlett 1994, 381-392.
16. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440-467. Still, W. C.; Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Lipton, M.; Liskamp, R.; Chang, G.; Hendrickson, T.; DeGunst, F.; Hasel, W. MacroModel; Department of Chemistry, Columbia University, New York, NY 10027.
17. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440-467. Still, W. C.; Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Lipton, M.; Liskamp, R.; Chang, G.; Hendrickson, T.; DeGunst, F.; Hasel, W. MacroModel; Department of Chemistry, Columbia University, New York, NY 10027.
18. Li, W.-R.; Ewing, W. R.; Harris, B. D.; Joullié, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7659-7672.
19. Mayer, S. C.; Pfizenmayer, A. J.; Cordova, R.; Li, W.-R.; Joullié, M. M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 519-522.
20. Oppolzer, W.; Chapuis, C.; Bernardinelli, G. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1397-1401.
21. Davis, F. A.; Towson, J. C.; Weismiller, M. C.; Lal, S.; Carroll, P. J. J Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8477-8482.
22. Thom, C.; Kocienski, P. Synthesis 1992, 582-586.
23. Kim, B. H.; Curran, D. P. Tetrahedron 1993, 49, 293-318.
24. Towson, J. C.; Weismiller, M. C.; Lal, G. S.; Sheppard, A. C., Kumar, A.; Davis, F. A. (+)-(2R, 8aS)-10-(Camphorylsulfonyl)Oxaziri-dine. Organic Syntheses; John Wiley and Sons: New York, 1993; Collect. Vol. VIII, pp 104-110.
25. Georgieff, K. K.; Dupré, A. Can. J. Chem. 1960, 38, 1070-1075.
26. Grieco, P. A.; Nunes, J. J.; Gaul, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4595-4596.
27. Grieco, P. A.; Beck, J. P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7367-7370.
28. Mayer, S. C.; Joullié, M. M. Synth. Commun. 1994, 24, 2351-2365
29. Rice, K. C. J. Med. Chem. 1977, 20, 164-165.
30. Lal, B.; Pramanik, B. N.; Manhas, M. S.; Bose, A. K. Tetrahedron Lett. 1977, 23, 1977-1980.
31. Takano, S.; Sugihara, T.; Satoh, S.; Ogasawara, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6467-6471.
32. Pinkus, J. L.; Pinkus, G.; Cohen, T. J. Org. Chem. 1962, 27, 4356-4360.
33. Prakash, G. K. S.; Stephenson, M. A.; Shih, J. G.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 3215-3217.
34. Chhen, A.; Vaultier, M.; Carrie, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4953-4956.
35. Corey, E. J.; Lee, D.-H.; Choi. S Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6735-6738.
36. Han, S.-Y , Ph.D. Dissertation, University of Pennsylvania, 1992.
37. Mancuso, A. J.; Swern, D. Synthesis 1981, 165.
38. Abdel-Magid, A. F.; Maryanoff, C. A.; Carson, K. G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5595-5598.
39. Abdel-Magid, A. F.; Maryanoff, C. A. Synlett 1990, 537-539.
40. Mayer, S. C.; Joullié M. M. Synth. Commun. 1994, 24, 2367-2377.
41. Carpino, L. A.; Mansour, E.-S. M. E J. Org. Chem. 1992, 57, 6371-6373.
42. Carpino, L. A.; Mansour, E.-S. M. E.; El-Faham, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 4162-4164.
43. Bowers, A.; Halsall, T. G., Jones, E. R. H.; Lemin, A. J. J. Chem. Soc. 1953, 2548-2560.
44. Mayer, S. C.; Ramanjulu, J.; Vera, M. D.; Pfizenmayer, A. J.; Joullié, M. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5192-5205.
45. Jouin, P.; Castro, B.; Zeggaf, C.; Pantaloni, A.; Senet, J. P.; Lecolier, S.; Sennyey, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1661-1664.
46. Chen, F. M. F.; Lee, Y.; Steinauer, R.; Benoiton, N. L. Can. J Chem. 1987, 65, 613-618.
47. Castro, B.; Dormoy, J. R.; Evin, G.; Selve, C. Tetrahedron Lett. 1975, 14, 1219-1222.
48. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277-7287.
49. Abiko, A.; Roberts, J. C ; Takemasa, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4537-4540
50. Chen, S.; Xu, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6711-6714.
51. Knorr, R.; Trzeciak, A ; Bannwarth, W ; Gillessen, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1927-1930
52. Guindon, Y.; Yoakim, C.; Morton, H. E. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2969-2972.
53. Guindon, Y.; Morton, H. E.; Yoakim, C. Tetrahedron Lett 1983, 24, 3969-3972.