Synthesis of a reduced ring analog of didemnin B

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 15, 1997, Pages 4961-4969

  Ramanjulu, Joshi M ^a   Ding, Xiaobin ^a   Joullié, Madeleine M ^a   Li, Wen Ren ^b  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

^b NATIONAL CENTRAL UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIDEMNIN B; MACROCYCLIC COMPOUND;

ARTICLE; CYCLIZATION; DRUG CONFORMATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS;

EID: 0030854642     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9623696     Document Type: Article

References (36)

1. Rinehart, K. L., Jr.; Gloer, J. B.; Hughes, R. G., Jr.; Renis, H. E.; McGovren, J. P.; Swynenberg, E. B.; Stringfellow, D. A.; Kuentzel, S. L.; Li, L. H. Science 1981, 212, 933.
2. Rinehart, K. L., Jr.; Gloer, J. B.; Wilson, G. R.; Hughes, R. G. J.; Li, L. H.; Renis, H. E.; McGovren, J. P. Fed. Proc., Fed. Am. Soc. Exp. Biol. 1983, 42, 87.
3. Rinehart, K. L., Jr.; Gloer, J. B.; Cook, J. C., Jr.; Mizsak, S. A.; Scahill, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1857.
4. Rinehart, K. L., Jr.; Cook, J. C., Jr.; Pandey, R. C.; Gaudioso, L. A.; Meng, H.; Moore, M. L.; Gloer, J. B.; Wilson, G. R.; Gutowsky, R. E.; Zierath, P. D.; Shield, L. S.; Li, L. H.; Renis, H. E.; McGovren, J. P.; Canonico, P. G. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 2409.
5. Montgomery, D. W.; Celniker, A.; Zukoski, C. F. Transplant. Proc. 1987, 19, 1295.
6. Canonico, P. G.; Pannier, W. L.; Huggins, J. W.; Rienehart, K. L. Antimicrob. Agents Chemother. 1982, 22, 696.
7. Legrue, S. J.; Sheu, T.-L.; Carson, D. D.; Laidlaw, J. L.; Sanduja, S. K. Lymphokine Res. 1988, 7, 21.
8. Malfetano, J. H.; Blessing, J. A.; Homesley, H. D.; Look, K. Y.; McGehee, R. Am. J. Clin. Oncol. Cancer Clin. Trials 1996, 19, 184.
9. Kucuk, O.; Young, M.; Hochster, H.; Haberman, T.; Wolf, B.; Casileth, P. Proc. Am. Soc. Clin. Oncol. 1996, 15: Abstr. 1269.
10. Sakai, R.; Stroh, J. G.; Sullins, D. W.; Rinehart, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3734.
11. Katauskas, A. J.; Rinehart, K. L. Abstracts of Papers, 213th National Meeting of the American Chemistry Society, San Francisco, CA, 1997; American Chemical Society: Washington, DC, 1997; ORG 348.
12. Dorr, F. A.; Kuhn, J. G.; Phillips, J.; Von Hoff, D. D. Eur. J. Cancer Clin. Oncol. 1988, 24, 1699.
13. Jacobs, A. J.; Blessing, J. A.; Munoz, A. Gynecol. Oncol. 1992, 44, 268.
14. Jones, D. V.; Ajani, J. A.; Blackburn, R.; Daugherty, K.; Levin, B.; Patt, Y. Z.; Abbruzzese, J. L. Investigational New Drugs 1992, 10, 211.
15. Queisser, W. Onkologie 1992, 15, 454.
16. Malfetano, J. H.; Blessing, J. A.; Jacobs, A. J. Am. J. Clin. Oncol. (CCT) 1993, 16, 47.
17. Rinehart, K. L., Jr. In U.S. Patent 4, 493, 796, 1985; p 1.
18. Montgomery, D. W.; Zukoski, C. F. Transplantation 1985, 40, 49.
19. Hossain, M. B.; van der Helm, D.; Antel, J.; Sheldrick, G. M.; Sanduja, S. K.; Weinheimer, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 4118.
20. Kessler, H.; Will, M.; Antel, J.; Beck, H.; Sheldrick, G. M. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 530.
21. Shen, G. K.; Zukoski, C. F.; Montgomery, D. W. Int. J. Immunopharmacol. 1992, 14, 63.
22. Mayer, S. C.; Carroll, P. J.; Joullié, M. M. Acta Crystallogr. 1995, C51, 1609.
23. Jouin, P.; Poncet, J.; Dufour, M.-N.; Aumelas, A.; Pantaloni, A. J. Med. Chem. 1991, 34, 486.
24. Crews, C. M.; Collins, J. L.; Lane, W. S.; Snapper, M. L.; Schreiber, S. L. J. Biol. Chem. 1994, 269, 15411.
25. SirDeshpande, B. V.; Toogood, P. L. Biochemistry 1995, 34, 9177.
26. Kahn, M.; Su, T. In Proceedings of the Tenth American Peptide Symposium; ESCOM; Leiden: St. Louis, MO, 1987; p 109.
27. Pfizenmayer, A. J.; Ramanjulu, J.; Vera, M. D.; Ding, X.; Xiao, D.; Chen, W.-C.; Joullié, M. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2713.
28. Abdel-Magid, A. F.; Maryanoff, C. A.; Carson, K. G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5595.
29. Abdel-Magid, A. F.; Maryanoff, C. A. Synlett 1990, 537.
30. Li, W.-R.; Ewing, W. R.; Harris, B. D.; Joullié, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7659.
31. Harris, B. D.; Joullié, M. M. Tetrahedron 1988, 44, 3489.
32. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277.
33. Abiko, A.; Roberts, J. C.; Takemasa, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4537.
34. Mayer, S. C.; Ramanjulu, J.; Vera, M. D.; Pfizenmayer, A.; Joullié, M. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5192.
35. Heffner, R. J.; Jiang, J.; Joullié, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 10181.
36. Belagali, S. L.; Mattew, T.; Himaja, M.; Koeienski, P. Indian J. Chem. 1995, 34B, 45.