New opioid peptides, peptidomimetics, and heterocyclic compounds from combinatorial libraries

Biopolymers - Peptide Science Section

Volumn 51, Issue 6, 1999, Pages 379-390

  Dooley, C T ^a   Houghten, R A ^a  

^a TORREY PINES INSTITUTE FOR MOLECULAR STUDIES   (United States)

Author keywords

Acetalins; Combinatorial libraries; Kaffiralin; Mixtures; Opioid ligands

Indexed keywords

AMINES; AMINO ACIDS; UREA;

BICYCLIC GUANIDINE; KAFFIRALIN; LIGANDS; OPIOID PEPTIDES; PEPTIDOMIMETICS; POLYAMINES;

POLYPEPTIDES;

AMINO ACID; BETA ENDORPHIN; DELTORPHIN; DERMORPHIN; DEXTRO AMINO ACID; DYNORPHIN; ENDOMORPHIN 1; ENKEPHALIN; METENKEPHALIN[6 ARGININE 7 PHENYLALANINE]; MORPHINE; NOCICEPTIN; OPIATE PEPTIDE; OPIATE RECEPTOR; PEPTIDE LIBRARY;

ALTERNATIVE RNA SPLICING; ANALGESIC ACTIVITY; ANTINOCICEPTION; ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; DRUG DEPENDENCE; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG TOLERANCE; PEPTIDE SYNTHESIS; PROTEIN PROCESSING;

COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGOPEPTIDES; OPIOID PEPTIDES; PEPTOIDS; RECEPTORS, OPIOID;

EID: 0033509033     PISSN: 00063525     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1097-0282(1999)51:6<379::AID-BIP2>3.0.CO;2-E     Document Type: Article

References (59)

1. Pert, C. B.; Snyder, S. H. Proc Natl Acacl Sci USA 1973, 70, 2243-2247.
2. Simon, E. J.; Hiller, J. M.; Edelman, I. Proc Natl Acad Sci USA 1973, 70, 1947-1949.
3. Terenius, L. Acta Pharmacol Toxicol 1973, 33, 377-384.
4. Hughes, J.; Smith, T. W.; Kosterlitz, H. W.; Fothergill, L. A.; Morgan, B. A.; Morris, H. R. Nature 1975, 258, 577-579.
5. Fowler, C. J.; Fraser, G. L. Neurochem Int 1994, 24, 401-426.
6. Chen, Y.; Mestek, A.; Liu, J.; Hurley, J. A.; Yu, L. Mol Pharmacol 1993, 44, 8-12.
7. Fukuda, K.; Kato, S.; Mori, K.; Nishi, M.; Takeshima, H. FEBS Lett 1993, 327, 311-314.
8. Kieffer, B. L.; Befort, K.; Gaveriaux-Ruff, C.; Hirth, C. G. Proc Natl Acad Sci USA 1992, 89, 12048-12052.
9. Evans, C. J.; Keith, D. E., Jr.; Morrison, H.; Magendzo, K.; Edwards, R. H. Science 1992, 258, 1952-1955.
10. Yasuda, K.; Raynor, K.; Kong, H.; Breder, C. D.; Takeda, J.; Reisine, T.; Bell, G. I. Proc Natl Acad Sci USA 1993, 90, 6736-6740.
11. Cwirla, S. E.; Peters, E. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J. Proc Natl Acad Sci USA 1990, 87, 6378-6382.
12. Devlin, J. J.; Panganiban, L. C.; Devlin, P. E. Science 1990, 249, 404-406.
13. Scott, J. K.; Smith, G. P. Science 1990, 249, 386-390.
14. Geysen, H. M.; Rodda, S. J.; Mason, T. J. Mol Immunol 1986, 23, 709-715.
15. Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Hersh, E. M.; Hruby, V. J.; Kazmierski, W. M.; Knapp, R. J. Nature 1991, 354, 82-84.
16. Houghten, R. A.; Pinilla, C.; Blondelle, S. E.; Appel. J. R.; Dooley, C. T.; Cuervo, J. H. Nature 1991, 354, 84-86.
17. Houghten, R. A.; Appel, J. R.; Blondelle, S. E.; Cuervo, J. H.; Dooley, C. T.; Pinilla, C. BioTechniques 1992, 13, 412-421.
18. Pinilla, C.; Appel, J. R.; Blondelle, S. E.; Dooley, C. T.; Eichler, J.; Nefzi, A.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. J Med Chem 1999 (accepted with revisions).
19. Merrifield, R. B. J Am Chem Soc 1963, 85, 2149-2154.
20. Merrifield, R. B. Science 1986, 232, 341-347.
21. Frank, R. in Innovation and Perspectives in Solid Phase Synthesis: Peptides, Proteins and Nucleic Acids; Epton, R., Ed.; Mayflower Worldwide: Birmingham, UK, 1994; 509-512.
22. Eichler, J.; Houghten, R. A. Biochemistry 1993, 32, 11035-11041.
23. Fodor, S. P. A.; Read, J. L.; Pirrung, M. C.; Stryer, L.; Lu, A. T.; Solas, D. Science 1991, 251, 767-773.
24. Furka, A.; Sebestyen, F.; Asgedom, M.; Dibo, G. Int J Pept Protein Res 1991, 37, 487-493.
25. Ostresh, J. M.; Winkle, J. H.; Hamashin, V. T.; Houghten, R. A. Biopolymers 1994, 34, 1681-1689.
26. Ostresh, J. M.; Schoner, C. C.; Hamashin, V. T.; Nefzi, A.; Meyer, J.-P.; Houghten, R. A. J Org Chem 1998, 63, 8622-8623.
27. Nefzi, A.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Tetrahedron Lett 1997, 38, 4943-4946.
28. Nefzi, A.; Ostresh, J. M.; Meyer, J.-P.; Houghten, R. A. Tetrahedron Lett 1997, 38, 931-934.
29. Nefzi, A.; Dooley, C. T.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. BioMed Chem Lett 1998, 8, 2273-2278.
30. Nefzi, A.; Giulianotti, M.; Houghten, R. A. Tetrahedron Lett 1998, 39, 3671-3674.
31. Ostresh, J. M.; Husar, G. M.; Blondelle, S. E.; Dörner, B.; Weber, P. A.; Houghten, R. A. Proc Natl Acad Sci USA 1994, 91, 11138-11142.
32. Cuervo, J. H.; Weitl, F.; Ostresh, J. M.; Hamashin, V. T.; Hannah, A. L.; Houghten, R. A. in Peptides 94: Proceedings of the 23rd European Peptide Symposium; Maia, H. L. S., Ed.; ESCOM, Leiden, 1995; 465-466.
33. Pinilla, C.; Appel, J. R.; Blanc, P.; Houghten, R. A. Biotechniques 1992, 13, 901-905.
34. Dooley, C. T.; Houghten, R. A. Life Sci 1993, 52, 1509-1517.
35. Konings, D. A. M.; Wyatt, J. R.; Ecker, D. J.; Freier, S. M. J Med Chem 1996, 39, 2710-2719.
36. Wilson-Lingardo, L.; Davis, P. W.; Ecker, D. J.; Hebert, N.; Acevedo, O.; Sprankle, K.; Brennan, T.; Schwarcz, L.; Freier, S. M.; Wyatt, J. R. J Med Chem 1996, 39, 2720-2726.
37. Dooley, C. T.; Houghten, R. A. Perspect Drug Disc Design 1995, 2, 287-304.
38. McLafferty, M. A.; Kent, R. B.; Ladner, R. C.; Markland, W. Gene 1993, 128, 29-36.
39. Kassarjian, A.; Schellenberger, V.; Turck, C. W. Peptide Res 1993, 6, 129-133.
40. Salmon, S. E.; Lam, K. S.; Lebl, M.; Kandola, A.; Khattri, P. S.; Wade, S.; Pátek, M.; Kocis, P.; Krchnák, V.; Thorpe, D.; Felder, S. Proc Natl Acad Sci USA 1993, 90, 11708-11712.
41. Houghten, R. A.; Dooley, C. T. BioMed Chem Lett 1993, 3, 405-412.
42. Dooley, C. T.; Chung, N. N.; Schiller, P. W.; Houghten, R. A. Proc Natl Acad Sci USA 1993, 90, 10811-10815.
43. Dooley, C. T.; Hope, S.; Houghten, R. A. Regul Pept 1994, 54, 87-88.
44. Dooley, C. T.; Kaplan, R. A.; Chung, N. N.; Schiller, P. W.; Bidlack, J. M.; Houghten, R. A. Pept Res 1995, 8, 124-137.
45. Pinilla, C.; Appel, J. R.; Blondelle, S. E.; Dooley, C. T.; Eichler, J.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Drug Dev Res 1994, 33, 133-145.
46. Burgess, K.; Li, W.; Linthicum, D. S.; Ni, Q.; Pledger, D.; Rothman, R. B.; Shitangkoon, A. Bioorg Med Chem 1997, 5, 1867-1871.
47. Dooley, C. T.; Chung, N. N.; Wilkes, B. C.; Schiller, P. W.; Bidlack, J. M.; Pasternak, G. W.; Houghten, R. A. Science 1994, 266, 2019-2022.
48. Dooley, C. T.; Hope, S. K.; Houghten, R. A. in Peptides 94: Proceedings of the 23rd European Peptide Symposium; Maia, H. L. S., Ed.; ESCOM: Leiden, 1995; pp 805-806.
49. Dooley, C. T.; Ny, P.; Bidlack, J. M.; Houghten, R. A. J Biol Chem 1998, 273, 18848-18856.
50. Meunier, J. C.; Mollereau, C.; Toll, L.; Suaudeau, C.; Molsand, C.; Alvinerle, P.; Butour, J.-L.; Guillemot, J.-C.; Ferrara, P.; Monsarrat, B.; Mazargull, H.; Vassart, G.; Parmentier, M.; Costentin, J. Nature 1995, 377, 532-535.
51. Reinscheid, R. K.; Nothacker, H. P.; Bourson, A.; Ardati, A.; Henningsen, R. A.; Bunzow, J. R.; Grandy, D. K.; Langen, H.; Monsma, F. J., Jr.; Civelli, O. Science 1995, 270, 792-794.
52. Dooley, C. T.; Houghten, R. A. Life Sci 1996, 59, PL23-PL29.
53. Dooley, C. T.; Spaeth, C. G.; Craymer, K.; Adapa, I. D.; Brandt, S. R.; Houghten, R.; Toll, L. J Pharmacol Exp Ther 1997, 283, 735-741.
54. Zuckermann, R. N.; Martin, E. J.; Spellmeyer, D. C.; Stauber, G. B.; Shoemaker, K. R.; Kerr, J. M.; Figliozzi, G. M.; Goff, D. A.; Siani, M. A.; Simon, R. J.; Banville, S. C.; Brown, E. G.; Wang, L.; Richter, L. S.; Moos, W. H. J Med Chem 1994, 37, 2678-2685.
55. Dorner, B.; Ostresh, J. M.; Blondelle, S. E.; Dooley, C. T.; Houghten, R. A. Adv Amino Acid Mimetics Peptidomimetics 1997, 1, 109-125.
56. Dooley, C. T.; Houghten, R. A. Analgesia 1995, 1, 400-404.
57. Griffith, M. C.; Dooley, C. T.; Houghten, R. A.; Kiely, J. S. in Molecular Diversity and Combinatorial Chemistry: Libraries and Drug Discovery; Chaiken, I. M.; Janda, K. D., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1996; pp 50-57.
58. Thomas, J. B.; Fall, M. J.; Cooper, J. B.; Rothman, R. B.; Mascarella, S. W.; Xu, H.; Partilla, J. S.; Dersch, C. M.; McCullough, K. B.; Cantrell, B. E.; Zimmerman, D. M.; Carroll, F. I. J Med Chem 1998, 41, 5188-5197.
59. Zadina, J. E.; Hackler, L.; Ge, L.-J.; Kastin, A. J. Nature 1997, 386, 499-502.