2-pyridylthioureas: Novel nonpeptide somatostatin agonists with SST4 selectivity

Current Pharmaceutical Design

Volumn 5, Issue 4, 1999, Pages 255-263

  Liu, S ^a   Crider, A M ^a   Tang, C ^a   Ho, B ^a   Ankersen, M ^b   Stidsen, C E ^b  

^a UNIVERSITY OF LOUISIANA AT MONROE   (United States)

^b NOVO NORDISK A S   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SOMATOSTATIN DERIVATIVE; THIOUREA DERIVATIVE;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; DRUG EFFECT; GROWTH HORMONE RELEASE; GROWTH INHIBITION; INSULIN RELEASE; MOLECULAR CLONING; NEUROMODULATION; NEUROTRANSMITTER RELEASE; PRIORITY JOURNAL; RECEPTOR AFFINITY; REVIEW;

ANIMALS; HUMANS; MEMBRANE PROTEINS; RECEPTORS, SOMATOSTATIN; SOMATOSTATIN; THIOUREA;

EID: 0033046266     PISSN: 13816128     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (59)

1. Krulich, L.; Dhariwal, A. P. S.; McCann, S. M. Endocrinology 1968, 83, 783-790.
2. Hellman, B.; Lernmark, A. Endocrinology 1969, 84, 1484-1488.
3. Brazeau, P.; Vale, W.; Burgus, R.; Ling, N.; Butcher, M.; Rivier, J.; Guillemin, R. Science 1973, 179, 77-79.
4. Pradayrol, L.; Jornvall, H.; Mutt, V.; Ribet, A.; FEBS Lett. 1980, 109, 55-58.
5. Keri, G.; Mezo, I.; Vadasz, Z.; Horvath, A.; Icei, M.; Vantus, T.; Balogh, A.; Bokonyi, G.; Bajor, T.; Teplan, I.; Tamas, J.; Mak, M.; Horvath, J.; Csuka, O. Peptide Res. 1993, 6, 281-288.
6. Mandarino, L.; Stenner, D.; Blanchard, W.; Nissen, S.; Gerich, J.; Ling, N.; Brazeau, P.; Bohlen, P.; Esch, F.; Guillemin, R. Nature 1981, 291, 76-77.
7. Feniuk, W.; Dimech, J.; Humphrey, P. P. A. Brit. J. Pharmacol. 1993, 110, 1156-1 164.
8. Schsdziara, V. Prog. Basic Clin. Pharmacol. Basel, Karger 1996, 10, 35-53.
9. Rall, T. W.; Schleifer, L.S. In The Pharmacological Basis of Therapeutics 9th ed.; Gilman, A. G.; Rall, T. W.; Nies, A. S.; Taylor, P., Eds. Pergamon: New York, 1996, pp 927-928 and 1512-1513.
10. Giannis, A.; Kolter, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1244-1267.
11. Reubi, J.-C.; Laissue, J. A. Tips 1995, 16 110-115.
12. Patel, Y. C.; Greenwood, M. T.; Panetta, R., Demchyshyn, L.; Niznik, H.; Srikant, C. B. Life Sci. 1995, 57, 1249-1265.
13. Epelbaum, J.; Bertherat, J.; Prevost, G.; Kordon, C.; Meyerhof, W.; Wulfsen, I.; Richter, D.; Plouin, P. -F. J. Clin. Endocrinol. Metab. 1995, 80, 1837-1844.
14. Srikant, C. B.; Patel, Y. C. Nature 1981, 259-260.
15. Bruno, J. F.; Berelowitz, M. Mol. Cell Neurosci. 1993, 4, 307-309.
16. Hoyer, D.; Bell, G. I.; Berelowitz, M.; Epelbaum, J.; Feniuk, W.; Humphrey, P. P. A.; O'Carroll, A. M.; Patel, Y. C.; Schonbrunn, A.; Taylor, J. E.; Reisine, T. TiPS. 1995, 16, 86-88.
17. Bell, G. I.; Reisine, T. Trends Neurosci. 1993, 16, 34-38.
18. Shoeffler, P.; Perez, J.; Langeneggar, D.; Schupback, E.; Bobirnac, I.; Lubbert, H.; Bruns, C.; Hoyer, D. Eur. J. Pharmacol. 1995, 289, 163-173.
19. Hoyer, D.; Perez, J.; Schoeffter, P.; Langenegger, D.; Schupbach, E.; Kaupmann, K.; Lubbert, H.; Bruns, C.; Reubi, J. C. Eur. J. Pharmacol. 1995, 289, 151-161.
20. Piwko, C.; Thoss, V. S.; Probst, A.; Hoyer, D. Neuropharmacology 1996, 35, 713-723.
21. Schaer, J. -C.; Waser, B.; Mengod, G.; Reubi, J. C. Inter. J. Cancer 1997, 70, 530-537.
22. Viollet, C.; Prevost, G.; Maubert, E.; Faivre-Bauman, A.; Gardette, R.; Kordon, C.; Loudes, C.; Slama, A.; Epelbaum, J. Fundam. Clin. Pharmacol. 1995, 9, 107-113.
23. Thoss, V. S.; Duc, D.; Hoyer, D. Eur. J. Pharmacol. 1996, 297, 145-155.
24. Reilly, L. C.; Serrano, M.; Schally, A. V. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 88, 2003-2007.
25. Buscail, L; Delesque, N.; Esteve, J. -P.; Saint-Laurent, N.; Prats, H.; Clerc, P.; Robberecht, P.; Dell, G. I.; Liebow, C.; Schally, A. V.; Vaysse, N.; Susini, C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 2315-2319.
26. Raynor, K.; Murphy, W.; Coy, D.; Taylor, J.; Moreau, J. -P.; Yasuda, K.; Bell, G. I.; Reisine, T. Mol. Pharmacol. 1993, 43, 838-844.
27. Woltering, E. A.; Watson, J. C.; Alperin-Lea, R. C.; Sharma, C.; Keenan, E.; Kurozawa, D.; Barrie, R. Investigational New Drugs 1997, 15, 77-86.
28. Siehler, S.; Seuwen, K.; Hoyer, D. Eur. J. Pharmacol. 1998, 348, 311-320.
29. Fagan, S. P.; Azizzadeh, A.; Moldovan, S.; Ray, M. K.; Adrian, T. E.; Ding, X.; Coy, D. H.; Brunicardi, F. C. Surgery 1998. 124, 254-258.
30. Mori, M.; Aihara, M.; Shimizu, T. Neurosci. Lett. 1997, 223. 185-188.
31. Coy, D. H.; Taylor, J. E. Metabolism 1996, 45, 21-23.
32. Rossowski, W. J.; Coy, D. H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 197, 366-371.
33. Bruns, C.; Raulf, F.; Hoyer, D.; Schloos, J.; Lubbert, H.; Weckbecker, G. Metabolism 1996, 45 (Suppl. 1), 17-21.
34. Beal, M. F. Metabolism 1990, 39 (Suppl. 2), 116-117.
35. Lamberts, S. W. J.; van der Lely, A. -J.; de Herder, W. W.; Hofland, L. J. New Engl. J. Med. 1996, 334, 246-254.
36. Smith, L. E.; Kopchick, J. J.; Chen, W.; Knapp, J.; Kinose, F.; Daley, D.; Foley, E.; Smith, R. G.; Schaeffer, J. M. Science 1997, 276, 1706-1709.
37. Hocart, S. J.; Jain, R.; Murphy, W. A.; Taylor, J. E.; Morgan, B.; Coy, D. H. J. Med. Chem. 1998, 41, 1146-1154.
38. Goodman, M.; Ro, S. In Burger's Medicinal Chemistry and Drug Discovery, vol 1: Principles and Practice. Ed. M. Wolff, John Wiley and Sons, Inc. New York, 1995, 803-861.
39. nd Ed. Eds. Krogsgaard-Larsen, P.; Liljefors. T.; Madsen, U. Harwood Academic Publishers, Amsterdam, 1996, 386-406.
40. Olsen, G. L.; Bolin, D. R.; Bonner, M. P.; Bîs, M.; Cook, C. M.; Fry, D. C.; Graves, B. J.; Hatada, M.; Hill, D. E.; Khan, M.; Madison, V. S.; Rusieck, V. K.; Sarahu, R.; Sepinwall, J.; Vincent, G. P.; Voss, M. E. J. Med. Chem. 1993, 36, 3039-3049.
41. Vale, W.; Rivier, J.; Ling, N.; Brown, M. Metabolism 1978, 27, 1392-1401.
42. Veber, D. F.; Saperstein, R.; Nutt, R. F.; Freidinger, R. M.; Brady, S. F.; Curley, P.; Perlow, D. S.; Paleveda, W. J.; Colton, C. D.; Zacchei, A. G.; Tocco, D. J.; Hoff, D. R.; Vandlen, R.; Gerich, J. E.; Hall, L.; Mandarino, L.; Cordes, E. H.; Andersen, P. S.; Hirschmann, R. Life Sci. 1984, 34, 1371-1378.
43. Bauer, W.; Briner, U.; Doepfner, W.; Haller, R.; Huguenin, R.; Marbach, P.; Petcher, T. J.; Pless, J. Life Sci. 1982, 31, 1133-1140.
44. Scarpignato, C. Progress in Basic and Clinical Pharmacology, Eds. Lomak, P.; Scarpignato, C.; Vesell, E. S., Karger, Basel, vol 10, 1996, pp 54-72.
45. Bass, R. T.; Buckwalter, B. L.; Patel, B. P.; Pausch, M. H.; Price, L. A.; Strnad, J.; Hadcock, J. R. Mol. Pharmacol. 1996, 50, 709-715.
46. Hocart, S. J.; Jain, R.; Murphy, W. A.; Taylor, J. E.; Morgan, B.; Coy, D. H. J. Med. Chem. 1998, 41, 1146-1154.
47. Hischmann, R.; Nicolaou, K.; Pietranico, S.; Salvino, J.; Leahy, E. M.; Sprengeler, P. A.; Furst, G.; Smith, A. B.; Strader, C. D.; Cascieri, M. A.; Candelore, M. R.; Donaldson, C.; Vale, W.; Maechler, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9217-9218.
48. Hirschmann, R.; Nicolaou, K. C.; Pietranico, S.; Leahy, E. M.; Salvino, J.; Arisen, B.; Cichy, M. A.; Spoors, P. G.; Shakespeare, W. C.; Sprengler, P. A.; Hamley, P.; Smith, A. B.; Reisine, T.; Raynor, K.; Maechler, L., Donaldson, C.; Vale, W.; Freidinger, R. M.; Cascieri, M. R.; Strader, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12550-12568.
49. Papageorgiou, C.; Haltimer, R.; Bruns, C.; Petcher, T. J. Bioorg. Med Chem. Lett. 1992, 2, 135-140.
50. Damour, D.; Barreau, M.; Blanchard, J. C.; Burgevin, M. C.; Doble, A.; Herman, F.; Pantel, G.; James-Surcour, E.; Vuilhorgne, M.; Mignani, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1667-1672.
51. Papageogiou, C.; Borer, X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 267-272.
52. Yang, L.; Guo, L.; Pasternak, A.; Mosley, R.; Rohrer, S.; Birzin, E.; Foor, F.; Cheng, K.; Schaeffer, J.; Patchett, A. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 2175-2179.
53. Yang, L.; Berk, S. C.; Rohrer, S. P.; Mosley, R. T.; Guo, L.; Underwood, D. J.; Arison, B. H.; Birzin, E. T.; Hayes, E. C.; Mitra, S. W.; Parmar, R. M.; Cheng, K.; Wu, T. -J.; Bulter, B. S.; Foor, F.; Pasternak, A.; Pan, Y.; Silva, M.; Freidinger, R. M.; Smith, R. G.; Chapman, K.; Schaeffer, J. M.; Patchett, A. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 10836-10841.
54. Rohrer, S. P.; Birzin, E. T.; Mosley, R. T.; Berk, S. C.; Hutchins, S. M.; Shen, D. -M.; Xiong, Y.; Hayes, E. C.; Parmar, R. M.; Foor, F.; Mitra, S W.; Degrado, S. J.; Shu, M.; Klopp, J. M.; Cai, S. -J.; Blake, A.; Chan, W. S.; Pasternak, A.; Yang, L.; Patchett, A. A.; Smith, R. G.; Chapman, K. T.; Schaeffer, J. M. Science 1998, 282, 737-740.
55. Ankersen, M.; Crider, M.; Liu, S.; Ho, B.; Andersen, H. S.; Stidsen, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 95, 10836-10841.
56. Liu, S.; Tang, C.; Ho, B.; Ankersen, M.; Stidsen, C. E.; Crider, A. M. J. Med. Chem. 1998, 41, 4693-4705.
57. Kaupmann, K.; Bruns, C.; Raulf, F.; Weber, H. P.; Mattes, H.; Lubbert, H. EMBO J. 1995, 14, 727-735.
58. Fan, E.; Van Arman, S. A.; Kincaid, S.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 369-370.
59. Bordwell, F. G.; Algrim, D. J.; Harrelson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5903-5904.