Kinetics of hydrolysis and reaction of aflatoxin B1 exo-8,9-epoxide and relevance to toxicity and detoxication

Drug Metabolism Reviews

Volumn 31, Issue 1, 1999, Pages 141-158

  Guengerich, F Peter ^a   Johnson, William W ^a,b  

^a VANDERBILT UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

^b MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AFLATOXIN B1; CYTOCHROME P450; DNA; EPOXIDE; EPOXIDE HYDROLASE; GLUTATHIONE; OXIDOREDUCTASE;

CONFERENCE PAPER; DETOXIFICATION; GLUTATHIONE METABOLISM; HUMAN; HYDROLYSIS; KINETICS; NONHUMAN; TOXICITY;

AFLATOXIN B1; ANIMALS; CARCINOGENS; DNA; EPOXIDE HYDROLASES; EPOXY COMPOUNDS; GLUTATHIONE; HUMANS; HYDROLYSIS; KINETICS; METABOLIC DETOXICATION, DRUG;

EID: 0033010256     PISSN: 03602532     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1081/DMR-100101911     Document Type: Conference Paper

References (63)

1. R. W. Detroy, E. B. Lillehoj, and A. Ciegler, in Microbial Toxins, Vol. 6 (A. Ciegler, S. Kadis, and S. J. Ajl, eds.), Academic Press, New York, 1971, pp. 3-178.
2. Aflatoxin: Scientific Background, Control, and Implications (L. A. Goldblatt, ed.), Academic Press, New York, 1969.
3. J. G. Heathcoate and J. R. Hibbert, Aflatoxins: Chemical and Biological Aspects. Elsevier, New York, 1978.
4. W. F. Busby and G. N. Wogan, in Chemical Carcinogens (C. E. Searle, ed.), American Chemical Society, Washington, DC, 1984, pp. 945-1136.
5. G. N. Wogan, Cancer Res., 52 (Suppl.), 2114s (1992).
6. J. K. Lin, J. A. Miller, and E. C. Miller, Cancer Res., 37, 4430 (1977).
7. J. M. Essigmann, R. G. Croy, A. M. Nadzan, W. F. Busby, Jr., V. N. Reinhold, G. Büchi, and G. N. Wogan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 74, 1870 (1977).
8. F. P. Guengerich, W. W. Johnson, T. Shimada, Y-F. Ueng, H. Yamazaki, and S. Langouët, Mutat. Res., 402, 121 (1998).
9. Y-F. Ueng, T. Shimada, H. Yamazaki, and F. P. Guengerich, Chem. Res. Toxicol., 8, 218 (1995).
10. B. F. Coles, J. R. Lindsay Smith, and R. C. Garner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 2664 (1979).
11. S. W. Baertschi, K. D. Raney, M. P Stone, and T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc., 110, 7929 (1988).
12. W. W. Johnson, T. M. Harris, and F. P. Guengerich, J. Am. Chem. Soc., 118, 8213 (1996).
13. W. W. Johnson, Y-F. Ueng, B. Mannervik, M. Widersten, J. D. Hayes, P. J. Sherratt, B. Ketterer, and F. P. Guengerich, Biochemistry, 36, 3056 (1997).
14. W. W. Johnson, Y-F. Ueng, H. Yamazaki, T. Shimada, and F. P. Guengerich, Chem. Res. Toxicol., 10, 672 (1997).
15. W. W. Johnson and F. P. Guengerich, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 94, 6121 (1997).
16. R. C. Garner, E. C. Miller, and J. A. Miller, Cancer Res., 32, 2058 (1972).
17. F. P. Guengerich, J. Biol. Chem., 252, 3970 (1977).
18. T. Shimada, S. Nakamura, S. Imaoka, and Y. Funae, Toxicol. Appl. Pharmacol., 91, 13 (1987).
19. I. G. C. Robertson, E. Zeiger, and J. A. Goldstein, Carcinogenesis, 4, 93 (1983).
20. J. R. Battista and L. J. Marnett, Carcinogenesis, 6, 1227 (1985).
21. S. K. Roy and A. P. Kulkarni, Xenobiotica, 27, 231 (1997).
22. T. Shimada and F. P. Guengerich, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 86, 462 (1989).
23. F. P. Guengerich, in Cytochrome P450 (P. R. Ortiz de Montellano, ed.), Plenum Press, New York, 1995, pp. 473-535.
24. K. D. Raney, T. Shimada, D-H. Kim, J. D. Groopman, T. M. Harris, and F. P. Guengerich, Chem. Res. Toxicol., 5, 202 (1992).
25. T. Aoyama, S. Yamano, P. S. Guzelian, H. V. Gelboin, and F. J. Gonzalez, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 87, 4790 (1990).
26. L. M. Forrester, G. E. Neal, D. J. Judah, M. J. Glancey, and C. R. Wolf, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 87, 8306 (1990).
27. P. Pelkonen, M. A. Lang, M. Negishi, C. P. Wild, and R. O. Juvonen, Chem. Res. Toxicol., 10, 85 (1997).
28. C-H. Yun, T. Shimada, and F. P. Guengerich, Mol. Pharmacol., 40, 679 (1991).
29. M. Mimura, T. Baba, Y. Yamazaki, S. Ohmori, Y. Inui, F. J. Gonzalez, F. P. Guengerich, and T. Shimada, Drug Metab. Disp., 21, 1048 (1993).
30. E. P. Gallagher, K. L. Kunze, P. L. Stapleton, and D. L. Eaton, Toxicol. Appl. Pharmacol., 141, 595 (1996).
31. E. P. Gallagher, P. L. Stapleton, L. C. Wienkers, K. Kunze, and D. L. Eaton, Cancer Res., 54, 101 (1994).
32. T. Shimada, H. Yamazaki, M. Mimura, Y. Inui, and F. P. Guengerich, J. Pharmacol. Exp. Ther., 270, 414 (1994).
33. M. B. Faletto, P. L. Koser, N. Battula, G. K. Townsend, A. E. Maccubbin, H. V. Gelboin, and H. L. Gurtoo, J. Biol. Chem., 263, 12187 (1988).
34. P. L. Koser, M. B. Faletto, A. E. Maccubbin, and H. L. Gurtoo, J. Biol. Chem., 263, 12584 (1988).
35. L. Lin, F. Yang, Z. Ye, E. Xu, C. Yang, C. Zhang, D. Wu, and D. W. Nebert, Pharmacogenetics, 1, 79 (1991).
36. T. Friedberg and C. R. Wolf, Adv. Drug Delivery Rev., 22, 187 (1996).
37. K. Macé, F. Aguilar, J. S. Wang, P. Vautravers, M. Gomez-Lechon, F. J. Gonzalez, J. D. Groopman, C. C. Harris, and A. M. Pfeifer, Carcinogenesis, 18, 1291 (1997).
38. K. E. Thummel, D. O'Shea, M. F. Paine, D. D. Shen, K. L. Kunze, J. D. Perkins, and G. R. Wilkinson, Clin. Pharmacol. Ther., 59, 491 (1996).
39. E. G. Schuetz, W. T. Beck, and J. D. Schuetz, Mol. Pharmacol., 49, 311 (1996).
40. R. Iyer, B. Coles, K. D. Raney, R. Thier, F. P. Guengerich, and T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc., 116, 1603 (1994).
41. G. Sabbioni, P. L. Skipper, G. Büchi, and S. R. Tannenbaum, Carcinogenesis, 8, 819 (1987).
42. K. D. Raney, B. Coles, F. P. Guengerich, and T. M. Harris, Chem. Res. Toxicol., 5, 333 (1992).
43. G. H. Degen and H. G. Neumann, Chem.-Biol. Interact., 22, 239 (1978).
44. E. J. Moss, D. J. Judah, M. Przybylski, and G. E. Neal, Biochem. J., 210, 227 (1983).
45. T. W. Kensler, P. A. Egner, P. M. Dolan, J. D. Groopman, and B. D. Roebuck, Cancer Res., 47, 4271 (1987).
46. J. D. Hayes, D. J. Judah, L. I. McLellan, and G. E. Neal, Pharmacol. Ther., 50, 443 (1991).
47. K. D. Raney, D. J. Meyer, B. Ketterer, T. M. Harris, and F. P. Guengerich, Chem. Res. Toxicol., 5, 470 (1992).
48. T. M. Buetler, D. Slone, and D. L. Eaton, Biochem. Biophys. Res. Commun., 188, 597 (1992).
49. J. D. Hayes, T. Nguyen, D. J. Judah, D. G. Petersson, and G. E. Neal, J. Biol. Chem., 269, 20707 (1994).
50. S. Langouët, B. Coles, F. Morel, L. Becquemont, P. H. Beaune, F. P. Guengerich, B. Ketterer, and A. Guillouzo, Cancer Res., 55, 5574 (1995).
51. K. A. McGlynn, E. A. Rosvold, E. D. Lustbader, Y. Hu, M. L. Clapper, T. Zhou, C. P. Wild, X-L. Xia, A. Baffoe-Bonnie, D. Ofori-Adjei, G-C. Chen, W. T. London, F-M. Shen, and K. H. Buetow, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 92, 2384 (1995).
52. J. J. Ch'ih, T. Lin, and T. M. Devlin, Biochem. Biophys. Res. Commun., 110, 668 (1983).
53. C. Hassett, L. Aicher, J. S. Sidhu, and C. J. Omiecinski, Hum. Mol. Genet., 3, 421 (1994).
54. G. M. Lacourciere and R. N. Armstrong, J. Am. Chem. Soc., 115, 10466 (1993).
55. H-F. Tzeng, L. T. Laughlin, S. Lin, and R. N. Armstrong, J. Am. Chem. Soc., 118, 9436 (1996).
56. S. Gopalakrishnan, M. P. Stone, and T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc., 111, 7232 (1989).
57. K. D. Raney, S. Gopalakrishnan, S. Byrd, M. P. Stone, and T. M. Harris, Chem. Res. Toxicol., 3, 254 (1990).
58. R. S. Iyer, M. W. Voehler, and T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc., 116, 8863 (1994).
59. G. Lamm and G. R. Pack, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 87, 9033 (1990).
60. L. Wong and G. R. Pack, Int. J. Quant. Chem., 19, 1 (1992).
61. G. Lamm, L. Wong, and G. R. Pack, J. Am. Chem. Soc., 118, 3325 (1996).
62. R. A. Alberty and G. G. Hammes, J. Phys. Chem., 62, 154 (1958).
63. Y-F. Ueng, T. Kuwabara, Y-J. Chun, and F. P. Guengerich, Biochemistry, 36, 370 (1997).