15-lipoxygenase and its inhibition: A novel therapeutic target for vascular disease

Current Pharmaceutical Design

Volumn 5, Issue 1, 1999, Pages 11-20

  Cornicelli, J A ^a   Trivedi, B K ^a  

^a PFIZER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARACHIDONATE 15 LIPOXYGENASE; LIPOXYGENASE INHIBITOR; PD 146176; UNCLASSIFIED DRUG;

ATHEROGENESIS; ATHEROSCLEROSIS; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; DRUG TARGETING; ENZYME ANALYSIS; ENZYME ASSAY; ENZYME INHIBITION; HUMAN; PATHOGENESIS; PRIORITY JOURNAL; REVIEW;

ANIMALS; ARACHIDONATE 12-LIPOXYGENASE; ARACHIDONATE 15-LIPOXYGENASE; ARTERIOSCLEROSIS; ENZYME INHIBITORS; HUMANS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 0032907637     PISSN: 13816128     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (113)

1. Stary, H. C.; Chandler, A. B.; Dinsmore, R. E.; Fuster, V.; Glagov, S.; Insull, W., Jr.; Rosenfeld, M. E.; Schwartz, C. J.; Wagner, W. D.; Wissler, R. W. Circulation 1995, 92, 1355-1374.
2. Stary, H. C.; Bleakley Chandler, A.; Glagov, S.; Guyton, J. R.; Insull, W., Jr.; Rosenfeld, M. E.; Schaffer, S. A.; Schwartz, C. J.; Wagner, W. D.; Wissler, R. W. Arterioscler Thromb 1994, 14, 840-856.
3. Suckling, K. E. Biochem Soc. Trans 1993, 21, 660-662.
4. Hansson, G. K.; Jonasson, L.; Seifert, P. S.; Stemme, S. Arteriosclerosis 1989, 9, 567-578.
5. Yamamoto, S. Biochim Biophys Acta Lipids Lipid Metab. 1992, 1128, 117-131.
6. Yamamoto, S. Free Radic. Biol. Med. 1991, 10, 149-159.
7. Theorell, H.; Holman, R. T.; Åkeson, Å. Acta. Chem. Scand. 1947, 1, 571-576.
8. Tappel, A. L. In The Enzymes; Boyer, P. D., Lardy, H., Myrbäck, K., Eds.; Academic Press: New York, 1963; Vol. 8.
9. Borgeat, P.; Hamberg, M.; Samuelsson, B. J. Biol. Chem. 1976, 251, 7816-20.
10. Hamberg, M.; Hamberg, G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 95, 1090-7.
11. Fürstenberger, G.; Hagedorn, H.; Jacobi, T.; Besemfelder, E.; Stephan, M.; Lehmann, W.-D.; Marks, F. J. Biol. Chem. 1991, 266, 15738-15745.
12. Krieg, P.; Kinzig, A.; Heidt, M.; Marks, F.; Fürstenberger, G. Biochim. Biophys. Acta. Lipids Lipid Metab. 1998, 1391, 7-12.
13. Steel, D. J.; Tieman, T. L.; Schwartz, J. H.; Feinmark, S. J. J. Biol. Chem. 1997, 272, 18673-18681.
14. Hamberg, M.; Samuelsson, B. J. Biol. Chem. 1967, 242, 5329-35.
15. Funk, C. D. Biochim. Biophys. Acta Lipids Lipid Metab. 1996, 1304, 65-84.
16. Yoshimoto, T.; Yamamoto, Y.; Arakawa, T.; Suzuki, H.; Yamamoto, S.; Yokoyama, C.; Tanabe, T.; Toh, H. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1990, 172, 1230-1235.
17. Yoshimoto, T.; Yamamoto, S. J. Lipid Mediat Cell Signal 1995, 12, 195-212.
18. Yamamoto, S. Y.; Takahashi, Y.; Hada, T.; Hagiya, H.; Suzuki, H.; Reddy, G. R.; Ueda, N.; Arakawa, T.; Nakamura, M.; Matsuda, S.; Taketani, Y.; Yoshimoto, T.; Azekawa, T.; Morita, Y.; Ishimura, K.; Arase, S.; Glasgow, W. C.; Brash, A. R.; Anton, M.; Kuhn, H. Adv. Exp. Med. Biol. 1997, 400, 127-131.
19. Yamamoto, S.; Suzuki, H.; Ueda, N. Prog. Lipid Res. 1997, 36, 23-41.
20. Yamamoto, S.; Kishimoto, K.; Arakawa, T.; Suzuki, H.; Nakamura, M.; Yoshimoto, T.; Takao, T.; Shimonishi, Y.; Tanabe, T. Adv Exp. Med. Biol. 1996, 407, 191-196.
21. Hada, T.; Ueda, N.; Takahashi, Y.; Yamamoto, S. Biochim. Biophys. Acta. Lipids Lipid Metab. 1991, 1083, 89-93.
22. Arakawa, T.; Oshima, T.; Kishimoto, K.; Yoshimoto, T.; Yamamoto, S. J Biol. Chem. 1992, 267, 12188-12191.
23. Ford-Hutchinson, A. W. Eicosanoids 1991, 4, 65-74.
24. Kühn, H.; Thiele, B. J. J. Lipid. Mediat Cell Signal, 1995, 12, 157-170.
25. Sloane, D. L.; Sigal, E. Ann. NY Acad Sci. 1994, 744, 99-106.
26. Sloane, D. L.; Leung, R.; Barnett, J.; Craik, C. S.; Sigal, E. Protein Eng. 1995, 8, 275-282.
27. Sloane, D. L.; Leung, R.; Craik, C. S.; Sigal, E. Nature 1991, 354, 149-152.
28. Berger, M.; Schwarz, K.; Thiele, H.; Reimann, I.; Huth, A.; Borngraeber, S.; Kühn, H.; Thiele, B. J. J. Mol. Biol. 1998, 278, 935-948.
29. Borngräber, S.; Kuban, R. J.; Anton, M.; Kühn, H. J. Mol. Biol. 1996, 264, 1145-1153.
30. Bundy, G. L.; Niidy, E. G.; Epps, D. E.; Mizsak, S. A.; Wnuk, R. J. J. Biol. Chem. 1986, 261, 747-751.
31. Brash, A. R.; Boeglin, W. E.; Chang, M. S.; Shieh, B. H. J. Biol. Chem., 1996, 271, 20949-20957.
32. Hawkins, D. J.; Brash, A. R. J. Biol. Chem. 1987, 262, 7629-34.
33. Boeglin, W. E.; Kim, R. B.; Brash, A. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 6744-6749.
34. Brown, M. S.; Goldstein, J. L. Science 1986, 232, 34-47.
35. Goldstein, J. L.; Basu, S. K.; Brown, M. S. Meth. Enzymol. 1983, 98, 241-260.
36. Brown, M. S.; Goldstein, J. L. Ann. Rev. Biochem. 1983, 52, 223-261.
37. Daugherty, A. Coronary Artery Dis. 1994, 5, 211-215.
38. Williams, K. J.; Tabas, I. Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol., 1995, 15, 551-561.
39. Auerbach, B. J.; Bisgaier, C. L.; Wölle, J.; Saxena, U. J. Biol. Chem. 1996, 271, 1329-1335.
40. Haberland, M. E.; Fong, D.; Cheng, L. Science 1988, 241, 215-218.
41. Ylä-Herttuala, S.; Rosenfeld, M. E.; Parthasarathy, S.; Glass, C. K.; Sigal, E.; Witztum, J. L.; Steinberg, D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 6959-6963.
42. Ylä-Herttuala, S.; Rosenfeld, M. E.; Parthasarathy, S.; Sigal, E.; Sarkioja, T.; Witztum, J. L.; Steinberg, D. J. Clin. Invest. 1991, 87, 1146-1152.
43. Ylä-Herttuala, S.; Palinski, W.; Rosenfeld, M. E.; Parthasarathy, S.; Carew, T. E.; Butler, S.; Witztum, J. L.; Steinberg, D. J. Clin. Invest., 1989, 84, 1086-1095.
44. Daugherty, A.; Zweifel, B. S.; Sobel, B. E.; Schonfeld, G. Arteriosclerosis 1988, 8, 768-777.
45. Kühn, H.; Belkner, J.; Wiesner, R.; Brash, A. R. J. Biol. Chem. 1990, 265, 18351-18361.
46. Kühn, H.; Brash, A. R. J. Biol. Chem. 1990, 265, 1454-1458.
47. Belkner, J.; Wiesner, R.; Kühn, H.; Lankin, V. Z. FEBS Lett. 1991, 279, 110-114.
48. Belkner, J.; Wiesner, R.; Rathman, J.; Barnett, J.; Sigal, E.; Kühn, H. Eur. J. Biochem. 1993, 213, 251-261.
49. Belkner, J.; Stender, H.; Kühn, H. Adv. Exp. Med. Biol. 1996, 407, 465-469.
50. Kühn, H.; Belkner, J.; Suzuki, H.; Yamamoto, S. J. Lipid Res. 1994, 35, 1749-1759.
51. Takahashi, Y.; Glasgow, W. C.; Suzuki, H.; Taketani, Y.; Yamamoto, S.; Anton, M.; Kühn, H.; Brash, A. R. Eur. J. Biochem. 1993, 218, 165-171.
52. Bolgar, M. S.; Yang, C. Y.; Gaskell, S. J. J. Biol. Chem. 1996, 271, 27999-28001.
53. Esterbauer, H.; Dieber-Rotheneder, M.; Waeg, G.; Striegl, G.; Jürgens, G. Chem. Res. Toxicol. 1990, 3, 77-92.
54. Esterbauer, H.; Jürgens, G.; Quehenberger, O.; Koller, E. J. Lipid Res. 1987, 28, 495-509.
55. Henriksen, T.; Mahoney, E. M.; Steinberg, D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1981, 78, 6499-6503.
56. Parthasarathy, S.; Wieland, E.; Steinberg, D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 86, 1046-1050.
57. Sparrow, C. P.; Parthasarathy, S.; Steinberg, D. J. Lipid Res. 1988, 29, 745-753.
58. Sparrow, C. P.; Olszewski, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1992, 89, 128-131.
59. Jessup, W.; Darley-Usmar, V.; O'Leary, V.; Bedwell, S. Biochem. J. 1991, 278, 163-169.
60. Sun, D. X.; Funk, C. D. J. Biol. Chem. 1996, 271, 24055-24062.
61. Sigari, F.; Lee, C.; Witztum, J. L.; Reaven, P. D. Arterioscler Thromb Vasc. Biol. 1997, 17, 3639-3645.
62. Sigari, F.; Barnett, J.; Hörkkö, S.; Witztum, J. L.; Reaven, P. D. Circulation 1996, 94, I-400.
63. Ezaki, M.; Witztum, J. L.; Steinberg, D. J. Lipid Res. 1995, 36, 1996-2004.
64. Benz, D. J.; Mol, M.; Ezaki, M.; Mori-Ito, N.; Zelán, I.; Miyanohara, A.; Friedmann, T.; Parthasarathy, S.; Steinberg, D.; Witztum, J. L. J. Biol. Chem. 1995, 270, 5191-5197.
65. Scheidegger, K. J.; Butler, S.; Witztum, J. L. J. Biol. Chem. 1997, 272, 21609-21615.
66. Nadel, J. A.; Conrad, D. J.; Ueki, I. F.; Schuster, A.; Sigal, E. J. Clin. Invest. 1991, 87, 1139-1145.
67. Conrad, D. J.; Kühn, H.; Mulkins, M.; Highland E.; Sigal, E. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 217-221.
68. Nassar, G. M; Morrow, J. D.; Roberts, L. J., II; Lakkis, F. G.; Badr, K. F. J. Biol. Chem. 1994, 269, 27631-27634.
69. Levy, B. D.; Romano, M.; Chapman, H. A.; Reilly, J. J.; Drazen, J.; Serhan, C. N. J. Clin. Invest 1993, 92, 1572-1579.
70. Cornicelli, J. A.; Welch, K.; Auerbach, B. J.; Feinmark, S. J.: Daugherty, A. Arterio Thromb Vasc. Biol. 1996, 16, 1488-1494.
71. Hiltunen, T.; Luoma, J.; Nikkari, T.; Ylä-Herttuala, S. Circulation 1995, 92, 3297-3303.
72. Sendobry, S. M.; Cornicelli, J. A.; Welch, K.; Bocan, T.; Tait, B.; Trivedi, B. K.; Colbry, N.; Dyer, R. D.; Feinmark, S. J.; Daugherty, A. Br. J. Pharmacol. 1997, 120, 1199-1206.
73. Henriksson, P.; Hamberg, M.; Diczfalusy, U. Biochem. Biophys. Acta. 1985, 834, 271-274.
74. Simon, T. C.; Makheja, A. N.; Bailey, J. M. Atherosclerosis 1989, 75, 31-38.
75. Bailey, J. M.; Makheja, A. N.; Lee, R.; Simon, T. H. Atherosclerosis 1995, 113, 247-258.
76. Ylä-Herttuala, S.; Luoma, J.; Viita, H.; Hiltunen, T.; Sisto, T.; Nikkari, T. J. Clin. Invest. 1995, 95, 2692-2698.
77. Harats, D.; Kurihara, H.; Belloni, P.; Oakley, H.; Ziober, A.; Ackley, D.; Cain, G.; Kurihara, Y.; Lawn, R.; Sigal, E. J. Clin. Invest. 1995, 95, 1335-1344.
78. Harats, D.; Kurihara, H.; Levkovitz, H.; Sigal, E. Proc. Eur. Atheroscler Soc. 1996, 66, 26.
79. Shen, J. H.; Herderick, E.; Cornhill, J. F.; Zsigmond, E.; Kim, H. S.; Kühn, H.; Guevara, N. V.; Chan, L. J. Clin. Invest. 1996, 98, 2201-2208.
80. Shen, J. H.; Kühn, H.; Petho-Schramm, A.; Chan, L. FASEB J., 1995, 9, 1623-1631.
81. Kühn, H.; Belkner, J.; Zaiss, S.; Fahrenklemper, T.; Wohlfeil, S. J. Exp. Med. 1994, 179, 1903-1911.
82. Kühn, H.; Heydeck, D.; Hugou, I.; Gniwotta, C. J. Clin. Invest. 1997, 99, 888-893.
83. Folcik, V. A.; Nivar-Aristy, R. A.; Krajewski, L. P.; Cathcart, M. K. J. Clin. Invest. 1995, 96, 504-510.
84. Lass, A.; Belkner, J.; Esterbauer, H.; Kühn. H. Biochem. J. 1996, 314, 577-585.
85. Schnurr, K.; Belkner, J.; Ursini, F.; Schewe, T.; Kühn, H. J. Biol. Chem. 1996, 271, 4653-4658.
86. Upston, J M.; Neuzil, J.; Witting, P. K.; Alleva, R.; Stocker, R. J. Biol. Chem. 1997, 272, 30067-30074.
87. Samuelsson, B.; Dahlen, S.-E.; Lindgren, J. A.; Rouzer, C. A.; Serhan, C. N. Science 1987, 237, 1171-1176.
88. Glasgow, W. C.; Afshari, C. A.; Barrett, J. C.; Eling, T. E. J. Biol. Chem. 1992, 267, 10771-10779.
89. Glasgow, W. C.; Hui, R.; Everhart, A. L.; Jayawickreme, S. P.; Angerman-Stewart, J.; Han, B.-B.; Eling, T. E. J. Biol. Chem. 1997, 272, 19269-19276.
90. Rao, G. N.; Alexander, R. W.; Runge, M. S. J. Clin. Invest. 1995, 96, 842-847.
91. Muthalif, M. M.; Benter, I. F.; Uddin, M. R.; Malik, K. U. J. Biol. Chem. 1996, 271, 30149-30157.
92. Piomelli, D.; Wang, J. K. T.; Sihra, T. S.; Nairn, A. C.; Czernik, A J.; Greengard, P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1989, 86, 8550-8554
93. Stoll, L. L.; Morland, M. R.; Spector, A. A. Am. J. Physiol. Cell Physiol. 1994, 266, C990-C996.
94. Cho, Y.; Ziboh, V. A. J. Lipid Res. 1994, 35, 913-921.
95. Nagy, L.; Tontonoz, P.; Alvarez, J. G. A.; Chen, H. W.; Evans, R. M. Cell 1998, 93, 229-240.
96. Tontonoz, P.; Nagy, L.; Alvarez, J. G. A.; Thomazy, V. A.; Evans, R. M. Cell 1998, 93, 241-252.
97. Rajavashisth, T. B.; Andalibi, A.; Territo, M. C.; Berliner, J. A.; Navab, M.; Fogelman, A. M.; Lusis, A. J. Nature 1990, 344, 254-257.
98. Schwartz, D.; Andalibi, A.; Chaverri-Almada, L.; Berliner, J. A.; Kirchgessner, T.; Fang, Z. T.; Tekamp-Olson, P.; Lusis, A. J.; Gallegos, C.; Fogelman, A. M.; Territo, M. C. J. Clin. Invest. 1994, 94, 1968-1973.
99. Cushing, S. D.; Berliner, J. A.; Valente, A. J.; Territo, M. C.; Navab, M.; Parhami, F.; Gerrity, R.; Schwartz, C. J.; Fogelman, A. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1990, 87, 5134-5138.
100. Lehr, H. A.; Hubner, D.; Nolte, B.; Finckh, B.; Beiseigel, U.; Kohlschutter, A.; Messmer, K. Res. Exp. Med. (Berl.) 1991, 191, 85-90.
101. Khan, B. V.; Parthasarathy, S. S.; Alexander, R. W.; Medford, R. M. J. Clin. Invest. 1995, 95, 1262-1270.
102. Wölle, J.; Welch, K. A.; Devall, L. J.; Cornicelli, J. A.; Saxena, U. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1996, 220, 310-314.
103. Cho, H.; Ueda, M.; Tamaoka, M.; Hamaguchi, M.; Aisaka, K.; Kiso, Y.; Inoue, T.; Ogino, R.; Tatsuoka, T.; Ishihara, T.; Noguchi, T.; Morita, I.; Murota, S. J. Med. Chem. 1991, 34, 1503-1505.
104. Kitahara, T.; Furusho, Y.; Mori, K. Biosci. Biotechnol Biochem. 1993, 57, 1137-1140.
105. Gorins, G.; Kuhnert, L.; Johnson, C. R.; Marnett, L. J. J. Med. Chem., 1996, 39, 4871-4878.
106. Kohyama, N.; Nagata, T.; Fujimoto, S.; Sekiya, K. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1997, 61, 347-350.
107. Borel, C.; Welli, D. H.; Fernandez, I.; Colmenares, M. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1071-1077.
108. Gleason, M. M.; Rojas, C. J.; Learn, K. S.; Perrone, M. H.; Bilder, G. E. Am. J. Physiol. Cell Physiol. 1995, 268, C1301-C1307.
109. Sigal, E. Am. J. Physiol. Lung Cell Mol. Physiol 1991, 260, L13-L28.
110. Tait, B. D.; Dyer, R. D.; Auerbach, B. J.; Bornemeier, D.; Guilds-Zamarka, L.; Oxender, M.; Roth, B. D.; Trivedi, B. K.; Cornicelli, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 93-96.
111. Da Silva, E. L.; Tsushida, T.; Terao, J. Arch. Biochem. Biophys. 1998, 349, 313-320.
112. Pryor, W. A.; Cornicelli, J. A.; Devall, L. J.; Tait, B.; Trivedi, B. K.; Witiak, D. T.; Wu, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 3521-3532.
113. Bocan, T. M. A.; Rosebury, W. S.; Mueller, S. B.; Kuchera, S.; Welch, K.; Daugherty, A.; Cornicelli, J. A. Atherosclerosis 1998, 136, 203-216.