Synthesis, electrochemistry and ab initio molecular orbital calculations on some norborhane- and bicyclo[2.2.2]octane-fused 5,12-bis(dicyanomethylidene) naphthalene systems

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn 4, Issue , 1996, Pages 639-648

  Rothenfluh, Daniel F ^a   Oliver, Anna M ^a   Paddon Row, Michael N ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 54249129034     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/p29960000639     Document Type: Article

References (36)

1. M. R. Wasielewski, in Photoinduced Electron Transfer, ed. M. A. Fox and M. Chanon, Elsevier, Amsterdam, 1988, part A, p. 161.
2. Covalently Linked Donor-Acceptor Species for Mimicry of Photosynthetic Electron and Energy Transfer, ed. D. Gust and T. A. Moore, Tetrahedron Symposium-in-Print No. 39, Tetrahedron, 1989, 45.
3. M. R. Wasielewski, Chem. Rev., 1992, 92, 435.
4. M. N. Paddon-Row and J. W. Verhoeven, New. J. Chem., 1991, 15, 107.
5. D. Gust, T. A. Moore and A. L. Moore, Acc. Chem. Res., 1993, 26, 198.
6. J. M. Lawson and M. N. Paddon-Row, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 21, 1641.
7. J. M. Lawson, D. C. Craig, A. M. Oliver and M. N. Paddon-Row, Tetrahedron, 1995, 52, 3841.
8. J. M. Lawson, M. N. Paddon-Row, J. M. Warman, W. Schuddeboom, A. H. A. Clayton and K. P. Ghiggino, J. Phys. Chem., 1993, 97, 13099.
9. M. R. Roest, J. M. Lawson, M. N. Paddon-Row and J. W. Verhoeven, Chem. Phys. Lett., 1994, 230, 536.
10. M. R. Wasielewski, D. G. Johnson, W. A. Svec, K. M. Kersey and D. W. Minsek, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 7219.
11. P. Jacob, P. S. Callery, A. T. Shulgrin and N. Castagnoli, J. Org. Chem., 1976, 41, 3627.
12. L. A. Paquette, F. Bellamy, M. C. Bohm and R. Gleiter, J. Org. Chem., 1980, 45, 4913.
13. W. Lehnert, Tetrahedron Lett., 1970, 54, 4723.
14. W. Lehnert, Synthesis, 1974, 667.
15. A. Kini, M. Mays and D. Cowan, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 286.
16. P. Bando, N. Martín, J. L. Segura, C. Seoane, E. Ortí, P. M. Viruela, R. Viruela, A. Albert and F. H. Cano, J. Org. Chem., 1994, 59, 4618.
17. A. Aumüller and S. Hünig, Liebigs Ann. Chem., 1984, 618.
18. S. Yagamuchi, H. Tatemitsu, Y. Sakata, T. Enoki and S. Misumi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 1065.
19. P. Cruz, N. Martín, F. Miguel, C. Seoane, A. Albert, F. H. Cano, A. González and J. M. Pingarrón, J. Org. Chem., 1992, 57, 6192.
20. D. E. Wellman and R. West, J. Am. Chem. Soc., 1985, 106, 355.
21. A. M. Kini, D. O. Cowan, F. Gerson, and R. Möckel, J. Am. Chem. Soc., 1985, 106, 355.
22. GAUSSIAN 94, Revision B.2,: M. J., Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1995.
23. J. S. Binkley, J. A. Pople and W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 939.
24. P. C. Hariharan and J. A. Pople, Chem. Phys. Lett., 1972, 66, 217.
25. F. Iwasaki, Acta Crystallogr., Sect. B, 1971, 27, 1360.
26. N. Martín, J. L. Segura, C. Seoane, A. Albert and F. H. Cano, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 2363.
27. U. Schubert, S. Hünig and A. Aumüller, Liebigs Ann. Chem., 1985, 1216.
28. P. W. Kenny, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 907.
29. H. Oevering, M. N. Paddon-Row, H. Heppener, A. M. Oliver, E. Cotsaris, J. W. Verhoeven and N. S. Hush, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 3258.
30. R. A. Marcus and N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta, 1985, 811, 265.
31. R. A. Marcus, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1111.
32. A. M. Oliver and M. N. Paddon-Row, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 1145.
33. R. C. Cookson and R. R. Hill, J. Chem. Soc., 1963, 2023.
34. D. N. Butler and R. A. Snow, Can. J. Chem., 1972, 50, 795.
35. N. Kitaguchi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1989, 62, 800.
36. D. F. Rothenfluh, D. C. Craig and M. N. Paddon-Row, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1129.