New base-doped polyfluorene derivatives

Macromolecules

Volumn 32, Issue 10, 1999, Pages 3306-3313

  Ranger, Maxime ^a   Leclerc, Mario ^a  

^a UNIVERSITÉ LAVAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; DOPING (ADDITIVES); ELECTRIC CONDUCTIVITY; PROTONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DEPROTONATION; POLYFLUORENE DERIVATIVE;

FLUORINE CONTAINING POLYMERS;

EID: 0032665301     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma981443e     Document Type: Article

References (57)

1. (a) Handbook of Conducting Polymers, 2nd ed.; Skotheim, T. A., Elsenbaumer, R. L., Reynolds, J. R., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1997.
2. (b) Leclerc, M.; Faid, K. Adv. Mater. 1997, 9, 1087.
3. (a) Pei, Q.; Yu, G.; Zhang, C.; Yang, Y.; Heeger, A. J. Science 1995, 269, 1086.
4. (b) Herold, M.; Gmeiner, J.; Schwörer, M. Acta Polym. 1994, 451, 392.
5. (c) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
6. (d) Braun, D.; Heeger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1991, 58, 1982.
7. (e) Burns, P. L.; Holmes, A. B.; Kraft, A.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Friend, R. H.; Gywer, R. W. Nature 1992, 356, 47.
8. (a) Ranger, M.; Leclerc, M. Can. J. Chem. 1998, 8, 1571.
9. (b) Donat-Bouillud, A.; Mazerolle, L.; Gagnon, P.; Goldenberg, L.; Petty, M. C.; Leclerc, M. Chem. Mater. 1997, 9, 2815.
10. (c) Larmat, F.; Reynolds, J. R.; Reinhardt, B. A.; Brott, L. L.; Clarson, S. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1997, 35, 3627.
11. (a) Long, X.; Malinowski, A.; Bradley, D. D. C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Chem. Phys. Lett. 1997, 272, 6.
12. (b) Holzer, W.; Penzkofer, A.; Gong, S.-H.; Bleyer, A.; Bradley, D. C. C. Adv. Mater. 1996, 8, 974.
13. (a) Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365.
14. (b) Horowitz, G.; Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Kouki, F. Adv. Mater. 1996, 8, 52.
15. (c) Horowitz, G. Adv. Mater. 1996, 8, 177.
16. Khanna, R. K.; Jiang, Y. M.; Srinivas, B.; Smithhart, C. B.; Wertz, D. L. Chem. Mater. 1993, 5, 1792.
17. (a) Huang, W. S.; Humphrey, B. D.; MacDiarmid, A. G. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1986, 82, 2385.
18. (b) D'Aprano, G.; Leclerc, M.; Zotti, G.; Schiavon, G. Chem. Mater. 1995, 7, 33.
19. Gustafsson, G.; Cao, Y.; Treacy, G. M.; Klavetter, F.; Colaneri, C.; Heeger, A. J. Nature 1992, 357, 477.
20. (a) Meyer, W. Adv. Mater 1998, 10, 439.
21. (b) Wright, P. V. Electrochim. Acta 1998, 43, 1137.
22. (a) Ranger, M.; Leclerc, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1597.
23. (b) Ranger, M.; Rondeau, D.; Leclerc, M. Macromolecules 1997, 30, 7686.
24. Rehahn, M.; Schlüter, A. D.; Wegner, G.; Feast, W. J. Polymer 1989, 30, 1054.
25. (a) Diaz A. F. Chem. Scr. 1981, 17, 145.
26. (b) Waltman, R. J.; Bargon, J. J. Electroanal. Chem. 1985, 194, 49.
27. (c) Rault-Berthelot, J.; Angely, L.; Delaunay, J.; Simonet, J. New. J. Chem. 1987, 11 (6), 487.
28. (d) Fukuda, M.; Sawada, M.; Yoshino, K. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1993, 31, 2465.
29. Yamamoto, Y.; Zhou, Z.-H.; Takaki, K.; Shimura, M.; Kizu, K.; Maruyama, T.; Nakamura, Y.; Fukuda, T.; Lee, B.-L.; Ooba, N.; Tomaru, S.; Kurihara, T.; Kaino, T.; Kubota, K.; Sasaki, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10389.
30. Pei, Q.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7416.
31. Schiavon, G.; Zotti, G.; Bontempelli, G. J. Electroanal. Chem. 1985, 186, 191.
32. Kreyenschmidt, M.; Klaener, G.; Fuhrer, T.; Ashenhurst, J.; Karg, S.; Chen, W. D.; Lee, V. Y.; Scott, J. C.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 1099.
33. (a) Matthews, W. S.; Bares, J. E.; Bartmess, J. E.; Bordwell, F. G.; Cornforth, F. J.; Drucker, J. E.; Margolin, Z.; McCallum, R. J.; McCollum G. J.; Vanier, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7006.
34. (b) Bernasconi, C. F.; Terrier, F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7115.
35. (c) Arnett, E. M.; Amarnath, K.; Harvey, N. G.; Cheng, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 344.
36. (d) Bordwell, F. G.; Van Der Rey, M. J. Org. Chem. 1976, 41, 1883.
37. (e) Bordwell, F. G.; Van Der Rey, M. J. Org. Chem. 1976, 41, 1885.
38. (a) Ranger, M.; Bélanger-Gariépy, F.; Leclerc, M. Acta Crystallogr., Part C 1998, C54, 799.
39. (b) Alder, R. W.; Anderson, K. R.; Benjes, P. A.; Butts, C. P.; Koutentis, P. A.; Orpen, A. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 309.
40. Coulson, D. R. Inorg. Synth. 1972, XIII, 121.
41. Kim, S.; Jackiw, J.; Robinson, E.; Schanze, K. S.; Reynolds, J. R. Macromolecules 1998, 31, 964.
42. Blythe, A. R. Polym. Test. 1984, 4, 195.
43. (a) Wu, R.; Schumm, J. S.; Pearson, D. L.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 6906.
44. (b) Kodomari, M.; Satoh, H.; Yoshitomi, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 2093.
45. (c) Parakka, J. P.; Jeevarajan, J. A.; Jeevarajan, A. S.; Kispert, L. D.; Cava, M. P. Adv. Mater. 1996, 8, 54.
46. Hassner, A.; Alexanian, V. Tetrahedron Lett. 1978, 4475.
47. (b) Walkup, R. D.; Cunningham, R. T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4019.
48. Mysyk, D. D.; Perepichka, I. F.; Sokolov, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1997, 537.
49. Utermoehlen, C. M.; Singh, M.; Lehr, R. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 2, 5574.
50. 13C NMR spectrum. Terashima, M.; Ishikura, M. Adv. Heterocycl. Chem. 1989, 46, 143.
51. (a) Goodson, F. E.; Novak, B. M. Macromolecules 1997, 30, 6047.
52. (b) Kowitz, C.; Wegner, G. Tetrahedron 1997, 53 (45), 15553.
53. (c) Lauter, U.; Meyer, W. H.; Wegner, G. Macromolecules 1997, 30, 2092.
54. Könemann, M.; Erker, G.; Fröhlich, R.; Würthwein, E.-U. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11155.
55. Fukuda, M.; Sawada, K.; Yoshino, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1989, 28, L1433.
56. Faulkner, L. R.; Bard, A. J. Electrochimie: Principes, méthodes et applications, Masson Edition; p 354.
57. Recent results have revealed a strong influence of trapped THF molecules on the conductivity levels.