The discovery and structure - Activity relationships of nonpeptide, low molecular weight antagonists selective for the endothelin ET(B) receptor

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 12, 1998, Pages 2301-2316

  Chan, Ming Fai ^a,b   Kois, Adam ^a,c   Verner, Erik J ^a,d   Raju, Bore G ^a,e   Castillo, Rosario S ^a   Wu, Chengde ^a,e   Okunm, Ilya ^a,f   Stavros, Fiona D ^a,e   Balaji, V N ^a,g  

^a ImmunoPharmaceutics Inc   (United States)

^b Palomar Research Inc   (United States)

^c CELGENE CORPORATION   (United States)

^d Axys Pharmaceuticals Inc   (United States)

^e TEXAS BIOTECHNOLOGY CORPORATION   (United States)

^f Axiom Biotechnologies Inc   (United States)

^g Monsanto Enterprises Pvt Ltd #277   (India)

Author keywords

Antagonists; Endothelin; Receptors

Indexed keywords

ENDOTHELIN A RECEPTOR ANTAGONIST; ENDOTHELIN B RECEPTOR; ENDOTHELIN B RECEPTOR ANTAGONIST; N (2,6 DIMETHYLPIPERIDINOCARBONYL) 4 METHYLLEUCYL DEXTRO (1 METHOXYCARBONYLTRYPTOPHANYL) DEXTRO NORLEUCINE; N (5 ISOXAZOLYL) 2 THIOPHENESULFONAMIDE; SULFONAMIDE; THIOPHENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ARTICLE; CELL STRAIN COS1; CONTROLLED STUDY; DRUG DESIGN; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG SYNTHESIS; GENE EXPRESSION; HUMAN; IN VITRO STUDY; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; MASS SPECTROMETRY; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOSPHOINOSITIDE METABOLISM; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0032425894     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(98)80010-2     Document Type: Article

References (41)

1. Chan, M. F.; Kois, A.; Raju, B.; Castillo, R.; Verner, E. J.; Wu, C.; Venkatachalapathi, Y. V.; Okun, I.; Stavros, F. D; Balaji, V. N. Abstract of Papers, 209th National Meeting of the American Chemical Society, Anaheim, CA; American Chemical Society: Washington, DC, 1995; Abstract MEDI 168.
2. Yanagisawa, M.; Kurihara, H.; Kimura, S.; Tomobe, Y.; Kobayashi, M.; Mitsui, Y.; Yazaki, Y.; Goto, K.; Masaki, T. Nature 1988, 332, 411.
3. Jorkasky, D. K.; Hay, K. W. P.; Freed, M. I. In Endothelin Receptor: From the Gene to the Human; Ruffolo, Jr. R. R., Ed.; CRC: Boca Raton, 1995; pp 215-271.
4. Warner, T. D. Eur. Heart J. 1993, 14 (Supp. 1), 42.
5. Arai, H; Hori, S.; Aramori, I.; Ohkubo, H.; Nakanishi, S. Nature 1990, 348, 730.
6. Sakuri, T.; Yanigasawa, M.; Takuwa, Y.; Miyazaki, H.; Kimura, S.; Goto, K.; Masaki, I. Nature 1990, 348, 732.
7. Karne, S.; Jayawickreme, C. K.; Lerner, M. R. J. Biol. Chem. 1993, 268, 19126.
8. Masaki, T.; Vane, J. R.; Vanhoutte, P. M. Pharmacol. Rev. 1994, 46, 137.
9. Fukami, T.; Nagase, T.; Fujita, K.; Hayama, T.; Niiyama, K.; Mase, T.; Nakajima, A.; Fukuroda, T.; Saeki, T.; Nishikibe, M.; Ihara, M.; Yano, M.; Ishikawa, K. J. Med. Chem. 1995, 38, 4309.
10. Sogabe, K.; Nirei, H.; Shoubo, M.; Hamada, K.; Nomoto, A.; Henmi, K.; Notsu, Y.; Ono, T. J. Vasc. Res. 1992, 29, 201.
11. Stein, P. D.; Floyd, D. M.; Bisaha, S.; Dickey, J.; Girotra, R. N.; Gougoutas, J. Z.; Kozlowski, M.; Lee, V. G.; Liu, E. C.-K.; Malley, M. F.; McMullen, D.; Mitchell, C.; Moreland, S.; Murugesan, N.; Serafino, R.; Webb, M. L.; Zhang, R.; Hunt, J. T. J. Med. Chem. 1995, 38, 1344.
12. Bradbury, R. H.; Bath, C.; Butlin, R. J.; Dennis, M.; Heys, C.; Hunt, S. J.; James, R.; Mortlock, A. A.; Summer, N. F.; Tang, E. K.; Telford, B.; Whiting, E.; Wilson, C. J. Med. Chem. 1997, 40, 996.
13. Doherty, A. M.; Patt, W. C.; Edmunds, J. J.; Berryman, K. A.; Reisdorph, B. R.; Plummer, M.; Shahripour, A.; Lee, C.; Cheng, X.-M.; Walker, D. M.; Haleen, S. J.; Keiser, J. A.; Flynn, M. A.; Welch, K. M.; Hallak, H.; Taylor, D. G.; Reynolds, E. E. J. Med. Chem. 1995, 38, 1259.
14. Winn, M.; von Geldern, T. W.; Opgenorth, T. J.; Jae, H.-S.; Tasker, A. S.; Boyd, S. A.; Rester, J. A.; Mantei, R. A.; Bal, R.; Sorensen, B. K.; Wu-Wong, J. R.; Chiou, W. J.; Dixon, D. B.; Novosad, E. I.; Hernandes, L.; Marsh, K. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 1039.
15. Riechers, H.; Albrecht, H.-P.; Amberg, W.; Baumann, E.; Bernard, H.; Böhm, H.-J.; Klinge, D.; Kling, A.; Müller, S.; Raschak, M.; Unger, L.; Walker, N.; Wernet, W. J. Med. Chem. 1996, 39, 2123.
16. Wu, C.; Chan, M. F.; Stavros, F.; Raju, B.; Okun, I.; Mong, S.; Keller, K. M.; Brock, T.; Kogan, T. P.; Dixon, R. A. F. J. Med. Chem. 1997, 40, 1690.
17. Clozel, M.; Breu, V.; Burri, K.; Cassal, J.-M.; Fischli, W.; Gray, G. A.; Hirth, G.; Löffler, B.-M.; Müller, M.; Neidhart, W.; Ramuz, H. Nature 1993, 365, 759.
18. Clozel, M.; Breu, V.; Gray, G. A.; Kalina, B.; Löffler, B.-M.; Burri, K.; Cassal, J.-M.; Hirth, G.; Müller, M.; Neidhart, W.; Ramuz, H. J. Phamacol. Exp. Ther., 1994, 270, 228.
19. Elliott, J. D., Lago, M. A.; Cousins, R. D.; Gao, A.; Leber, J. D.; Erhard, K. F.; Nambi, P.; Elshourbagy, N.; Kumar, C.; Lee, J. A.; Bean, J. W.; DeBrosse, C. W.; Eggleston, D. S.; Brooks, D. P.; Feuerstein, G.; Ruffolo, Jr. R. R.; Weinstock, J.; Gleason, J. G.; Peishoff, C. E.; Ohlstein, E. H. J. Med. Chem. 1994, 37, 1553.
20. Cody, W. L.; Doherty, A. M.; He, J. X.; DePue, P. M.; Rapundalo, S. T.; Hingorani, G. A.; Major, T. C.; Panek, R. L.; Dudley, D. T.; Haleen, S. J.; LaDouceur, D.; Hill, K. E., Flynn, M. A.; Reynolds, E. E. J. Med. Chem. 1992, 35, 3303.
21. Walsh, T. F.; Fitch, P. K.; Chakravarty, P. K.; Williams, Jr. D. L.; Murphy, K. A.; Nolan, N. A.; O'Brian, J. A.; Lis, E. V.; Pettibone, D. J.; Kivlighn, S. D.; Gabel, R. A.; Zingaro, G. J.; Krause, S. M.; Siegl, P, K. S.; Clineschmidt, B. V.; Greenlee, W. J. Abstract of Papers, 208th National Meeting of the American Chemical Society: Washington, DC; American Chemical Society: Washington, DC, 1994; Abstract MEDI 145.
22. Urade, Y.; Fujitani, Y.; Oda, K.; Watanabe, T.; Umemura, I.; Takai, M.; Okada, T.; Sakaba, I.; Karaki H. FEBS Lett., 1992, 311, 12.
23. Ishikawa, K.; Ihara, M.; Noguchi, K.; Mase, T.; Mino, N.; Saeki, T.; Fukuroda, T.; Fukami, T.; Ozaki, S.; Nagase, T.; Nishikibe, M.; Yano, M. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1994, 91, 4892.
24. Tanaka, T.; Tsukuda, E.; Nozawa, M.; Nonaka, H.; Ohno, T.; Kase, H.; Yamada, K.; Matsuda, Y. Mol. Pharmacol. 1994, 45, 724.
25. Breu, V.; Clozel, M.; Burn, K.; Hirth, G.; Neidhart, W.; Ramuz, H. FEBS Lett. 1996, 383, 37.
26. Chan, M. F.; Okun, I.; Stavros, F. L.; Hwang, E.; Wolff, M. E.; Balaji, V. N. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 201, 228.
27. Stein, P. D.; Hunt, J. T.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Dickinson, K. E.; Mitchell, C.; Liu, E. C-K.; Webb, M. L.; Murugesan, N.; Kickey, J.; McMullen, D.; Zhang, R.; Lee, V. G.; Serafino, R.; Delaney, C.; Schaeffer, T. R.; Kozlowski, M. J. Med. Chem. 1994, 37, 329.
28. Verner, E. J.; Kois, A.; Raju, B.; Wu, C.; Venkatachalapathi, Y. V.; Castillo, R.; Hwang, E.; Okun, I.; Stavros, F. D.; Balaji, V. N.; Wolff, M. E.; Chan, M. F. Abstract of Papers, 208th National Meeting of the American Chemical Society, Washington, DC; American Chemical Society: Washington, DC, 1994; Abstract MEDI 215.
29. Miyaura, N.; Yanagi, T.; Suzuki, A. Syn. Commun. 1981, 11, 513.
30. Wu, R.; Schumm. J. S.; Pearson, D. L.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 6906.
31. Ponticello, G. S.; Freedman, M. B.; Habecker, C. N.; Lyle, P. A.; Schwam, H.; Varga, S. L.; Christy, M. E.; Randall, W. C.; Baldwin, J. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 591.
32. Chan, M. F.; Raju, B.; Kois, A.; Castillo, R.; Verner, E. J.; Wu, C.; Hwang, E.; Okun, I.; Stavros, F. D.; Balaji, V. N. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 2393.
33. Stavros, F. D.; Hasel, K. W.; Okun, I.; Baldwin, J.; Freriks, K. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1993, 22, S34.
34. Thornber, C. W. Chem. Soc. Rev. 1979, 8, 563.
35. Raju, B.; Wu, C.; Kois, A.; Verner, E. J.; Okun, I.; Stavos, F.; Chan, M. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2651.
36. Wu, C.; Chan, M. F.; Stavros, F.; Raju, B.; Okun, I.; Castillo, R. S. J. Med. Chem. 1997, 49, 1682.
37. Raju, B.; Okun, I.; Stavros, F.; Chan, M. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 933.
38. Raju, B.; Okun, I.; Stavros, F.; Chan, M. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 939.
39. Raju, B.; Wu, C.; Castillo, R.; Okun, I.; Stavros, F.; Chan, M. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2093.
40. He, J. X.; Cody, W. L.; Flynn, M. A.; Welch, K. M.; Reynolds, E. E.; Doherty, A. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 621.
41. Katahira, R.; Shibata, K.; Yamasaki, M.; Matsuda, Y.; Yoshida, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1595.