Synthesis of oligo(5-aminopentanoic acid)-nucleobases (APN): Potential antisense agents

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 7, Issue 24, 1997, Pages 3135-3138

  Bergmeier, Stephen C ^a   Fundy, Susan L ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTISENSE OLIGONUCLEOTIDE; NUCLEIC ACID BASE; PEPTIDE NUCLEIC ACID;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; REACTION ANALYSIS;

EID: 0031442953     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(97)10172-X     Document Type: Article

References (59)

1. (a) Hélène, C. Anti-Cancer Drug Design. 1991, 6, 569.
2. (b) Thuong, N. T.; Hélène, C. Angew. Chem., Int. Ed. Eng. 1993, 32, 666.
3. (c) Kiely, J. S. Annual Reports in Med. Chem. 1994, 297.
4. (d) Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Buchardt, O. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 3.
5. (e) Frank-Kamenetskii, M. D.; Mirkin, S. M. Ann. Rev. Biochem. 1995, 64, 65.
6. (f) Stull, R. A.; Szoka Jr., F. C. Pharm. Res. 1995, 12, 465.
7. (g) Crooke, S. T. Med. Res. Rev. 1996, 16, 319.
8. (h) Miller, P. In Bioorganic Chemistry, Nucleic Acids, Hecht, S. M., Ed.; Oxford University: New York, 1996, Chapter 12.
9. (i) Akhtar, S.; Agrawal, S. TIPS. 1997, 18, 12.
10. (a) Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Berg, R. H.; Buchardt, O. Science 1991, 245, 1497.
11. (b) Egholm, M.; Buchardt, O.; Nielsen, P. E.; Berg, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1895.
12. (c) Egholm, M.; Nielsen, P. E.; Buchardt, O.; Berg, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9677.
13. (d) Dueholm, K. L.; Egholm, M.; Behrens, C.; Christensen, L.; Hansen, H. F.; Vulpius, T.; Petersen, K. H.; Berg, R. H.; Nielsen, P. E.; Buchardt, O. J. Org. Chem. 1994, 52, 5767.
14. (a) Weller, D. D.; Daly, D. T.; Olson, W. K.; Summerton, J. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 6000.
15. (b) Haung, S. B.; Nelson, J. S.; Weller, D. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 6007.
16. (c) Lewis, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5697.
17. (d) Kosynkina, L.; Wang, W.; Liang, T. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5173.
18. (e) Dueholm, K. L.; Petersen, K. H.; Jensen, D. K.; Egholm, M.; Nielsen, P. E.; Buchardt, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1077.
19. (f) Lagriffoul, P. H.; Egholm, M.; Nielsen, P. E.; Berg, R. H.; Buchardt, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1081.
20. (g) Thomson, S. A.; Josey, J. A.; Cadilla, R.; Gaul, M. D.; Hassman, C. F.; Luzzio, M. J.; Pipe, A. J.; Reed, K. L.; Ricca, D. J.; Wiethe, R. W.; Noble, S. A. Tetrahedron 1995, 51, 6179.
21. (h) Will, D. W.; Breipohl, G.; Langner, D.; Jochen, K.; Uhlmann, E. Tetrahedron 1995, 51, 12069.
22. (i) Ceulemans, G.; Kahn, K.; Van Schepdael, A.; Herdewijn, P. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 445.
23. (j) Lenzi, A.; Reginato, G.; Taddei, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1713.
24. (k) Lenzi, A.; Reginato, G.; Taddei, M.; Trifilieff, E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1717.
25. (l) Krotz, A. H.; Buchardt, O.; Nielsen, P. E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6937.
26. (m) Krotz, A. H.; Buchardt, O.; Nielsen, P. E.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6941.
27. (n) Habus, I.; Agrawal, S. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1853.
28. (o) Larsen, E.; Danel, K.; Pedersen, E. B. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1905.
29. (p) Diederichsen, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 445.
30. (q) Farése, A.; Patino, N.; Condom, R.; Dalleu, S.; Guedj, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1413.
31. (r) Haaima, G.; Lohse, A.; Buchardt, O.; Nielsen, P. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1939.
32. (s) Gangamani, B. P.; Kumar, V. A.; Ganesh, K. N. Tetrahedron 1996, 52, 15017.
33. (t) Ciapetti, P.; Soccolini.; Taddei, M. Tetrahedron 1997, 53, 1167.
34. (u) Cantin, M.; Schütz, R.; Leumann, C. J. Tetrahedron Lett. 1997, 53, 4211.
35. (a) Cherny, D. Y.; Belotserkovskii, B. P.; Frank-Kamenetskii, M. D.; Egholm, M.; Buchardt, O.; Berg, R. H.; Nielsen, P. E. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1993, 90, 1667.
36. (b) Peffer, N. J.; Hanvey, J. C.; Bisi, J. E.; Thomson, S. A.; Hassman, C. F.; Nobel, S. A.; Babiss, L. E. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1993, 90, 10648.
37. (c) Kim, S. K.; Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Buchardt, O.; Berg, R. H.; Norden, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6477.
38. (d) Chen, S.; Mohan, V.; Kiely, J. S.; Griffith, M. C.; Griffey, R. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5105.
39. (e) Nielsen, P. E.; Christensen, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2287.
40. (f) Wittung, P.; Nielsen, P. E.; Nordén, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7049.
41. (a) Egholm, M.; Buchardt, O.; Christensen, L.; Behrens, C.; Frier, S. M.; Driver, D. A.; Berg, R. H.; Kim, S. K.; Norden, B.; Nielsen, P. E. Nature (London) 1993, 365, 566.
42. (b) Almarsson, O.; Bruice, T. C.; Kerr, J.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A.. 1993, 90, 7518.
43. (d) Brown, S. C.; Thomson, S. A.; Veal, J. M.; Davis, D. G. Science 1994, 265, 777.
44. (e) Betts, L.; Josey, J. A.; Veal, J. M.; Jordan, S. R. Science 1995, 270, 1838.
45. (f) Rasmussen, H.; Kastrup, J. S.; Nielsen, J. N.; Nielsen, P. E.; Nature Struct. Biol. 1997, 4, 98.
46. (a) Howarth, N. M.; Wakelin, L. P. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 5441.
47. (b) Tsantrizos, Y. S.; Lunetta, J. F.; Boyd, M.; Fader, L. D.; Wilson, M. -C. J. Org. Chem. 1997, 62, 5451.
48. (c) Hyrup, B.; Egholm, M.; Buchardt, O.; Nielsen, P. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1083.
49. (d) Jordan, S.; Schwemier, C.; Kosen, W.; Kretschmer, A.; Schwenner, E.; Stropp, U.; Mielke, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 681.
50. (e) Altmann, K.; Chiesi, C. S.; García-Echeverría, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1119.
51. (f) García-Echeverría, C.; Hüsken, D.; Chiesi, C. S.; Altmann, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1123.
52. 13C NMR, IR, and HRMS.
53. Cruickshank, K. A.; Jiricny, J.; Reese, C. B. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 681.
54. Harnden, M. R.; Parkin, A.; Parratt, M. J.; Perkins, R. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 1343.
55. Gibson, F. S.; Bergmeier, S. C.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3216.
56. Dourtoglou, V.; Gross, B. Synthesis 1984, 572.
57. Knorr, R.; Trzeciak, A.; Bannwarth, W. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1927.
58. Coste, J.; Dufour, M. N.; Pantaloni, A.; Castro, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 669.
59. For example, catalog prices (Calbiochem-Novabiochem) of PyBroP® ($3.28/mmol) are four times higher than TBTU ($0.80/mmol).