α-PNA: A Novel Peptide Nucleic Acid Analogue of DNA

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 16, 1997, Pages 5441-5450

  Howarth, Nicola M ^a   Wakelin, Laurence P G ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000942305     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo970111p     Document Type: Article

References (42)

1. Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Berg, R. H.; Buchardt, O. Science 1991, 254, 1497-1500.
2. Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Buchardt, O. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 3-7.
3. Hyrup, B.; Egholm, M.; Nielsen, P. E.; Wittung, P.; Norden, B.; Buchardt, O. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7964-7970.
4. Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Berg, R. H.; Buchardt, O. Nucleic Acid Res. 1993, 21, 197-200.
5. Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Berg, R. H.; Buchardt, O. Anti-Cancer Drug Des. 1993, 5, 53-63.
6. Hanvey, J. C.; Peffer, N. J.; Bisi, J. E.; Thomson, S. A.; Cadilla, R.; Josey, J. A.; Ricca, D. J.; Hassman, C. F.; Bonham, M. A.; Au, K. G.; Carter, S. G.; Bruckenstein, D. A.; Boyd, A. L.; Noble, S. A.; Babiss, L. E. Science 1992, 258, 1481-1485.
7. Peffer, N. J.; Hanvey, J. C.; Bisi J. E.; Thomson, S. A.; Hassman, C. F.; Noble, S. A.; Babiss, L. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10648-10652.
8. Nielsen, P. E.; Christensen, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2287-2288.
9. Sun, J.-S.; Garestier, T.; Helene, C. Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 327-333.
10. Fathi, R.; Huang, Q.; Coppola, G.; Delaney, W.; Teasdale, R.; Krieg, A. M.; Cook, A. F. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 5416-5424.
11. Horn, T.; Chaturvedi, S.; Balasubramaniam, T. N.; Letsinger, R. L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 743-746.
12. (a) Dempcy, R. O.; Browne, K. A.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 6097-6101.
13. (b) Browne, K. A.; Dempcy, R. O.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 7051-7055.
14. De Koning, H.; Pandit, U. K. Rec. Trav. Chim. 1971, 90, 1069-1080.
15. Buttrey, J. D.; Jones, A. S.; Walker, R. T. Tetrahedron 1975, 31, 73-75.
16. Huahg, S.-B.; Nelson, J. S.; Weller, D. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 6007-6018.
17. Garner, P.; Yoo, J. U. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1275-1278.
18. Lewis, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5697-5700.
19. Howarth, N. M.; Searcey, M.; Topham, C. M.; Wakelin, L. P. G. Ir. J. Med. Sci. 1995, 164, 244.
20. Howarth, N. M.; Topham, C. M.; Searcey, M.; Wakelin, L. P. G. Ir. J. Med. Sci. 1996; 165 (suppl. no. 3); 23.
21. 2 indicates a C-terminal amide. Additionally we propose the same designation to be used for the base-containing amino acids i.e. Boc-αT-OH for (S)-2-(N-Boc-amino)-4-(thymin-1-yl-)butyric acid.
22. Lenzi, A.; Reginato, G.; Taddei, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1713-1716.
23. Lenzi, A.; Reginato, G.; Taddei, M.; Trifilieff, E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1717-1718.
24. Tius, M. A.; Fauq, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1035-1039.
25. Dueholm, K. L.; Egholm, M.; Behrens, C.; Christensen, L.; Hansen, H. F.; Vulpius, T.; Petersen, K. H.; Berg, R. H.; Nielsen, P. E.; Buchardt, O. J. Org. Chem. 1994, 59, 5767-5773.
26. Browne, D. T.; Eisenger, J.; Leonard, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7302-7323.
27. Joshi, R. V.; Zemlicka, J. Tetrahedron 1993, 49, 2353-2360.
28. Chenon, M.-T.; Pugmire, R. J.; Grant, D. M.; Panzica, R. P.; Townsend, L. B. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4627-4636.
29. Watkins, B. E.; Kiely, J. S.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5702-5708.
30. Watkins, B. E.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4471-4477.
31. Nollet, A. J. H.; Huting, C. M.; Pandit, U. K. Tetrahedron 1969, 25, 5971-5981.
32. Green, G. R.; Grinter, T. J.; Kincey, P. M.; Jarvest, R. L. Tetrahedron 1990, 46, 6903-6914.
33. Kjellberg, J.; Johansson, N. G. Tetrahedron 1986, 42, 6541-6544.
34. Jones, S. S.; Reese, C. B.; Sibanda, S.; Ubasawa, A. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4755-4758.
35. Reese, C. B.; Stone, P. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 1263-1271.
36. Sproat, B. S.; Beijer, B.; Iribarren, A. Nucleic Acid Res. 1990, 18, 41-49.
37. (a) Ho, N. W. Y.; Gilham, P. T. Biochemistry 1967, 6, 3632-3639.
38. (b) Astell, C. R.; Smith, M. Biochemistry 1972, 11, 4114-4120.
39. Christensen, L.; Fitzpatrick, R.; Gildea, B.; Petersen, K. H.; Hansen, H. F.; Koch, T.; Egholm, M.; Buchardt, O.; Nielsen, P. E.; Coull, J.; Berg, R. J. Pept. Sci. 1995, 3, 175-183.
40. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F., Eds.; Purification of Laboratory Chemicals, 3rd ed.; Pergamon Press plc: Oxford, 1988.
41. Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923-2925.
42. Kaiser, E.; Colescott, R. L.; Bossinger, C. D.; Cook, P. I. Anal. Biochem. 1970, 84, 595.