10-Formyl-5,8,10-trideazafolic acid (10-formyl-TDAF): A potent inhibitor of glycinamide ribonucleotide transformylase

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 5, Issue 9, 1997, Pages 1817-1830

  Boger, Dale L ^a   Haynes, Nancy Ellen ^a   Kitos, Paul A ^b   Warren, Mark S ^c   Ramcharan, Joseph ^c   Marolewski, Ariane E ^c   Benkovic, Stephen J ^c  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

^c PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

10 FORMYL 5,8,10 TRIDEAZAFOLIC ACID; FOLIC ACID ANTAGONIST; PHOSPHORIBOSYLGLYCINAMIDE FORMYLTRANSFERASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ARTICLE; CYTOTOXICITY; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; HUMAN; HUMAN CELL; LEUKEMIA CELL; MOUSE; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

CELL DIVISION; DRUG DESIGN; ENZYME INHIBITORS; HUMANS; HYDROXYMETHYL AND FORMYL TRANSFERASES; KINETICS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; PHOSPHORIBOSYLGLYCINAMIDE FORMYLTRANSFERASE; SPECTROMETRY, MASS, FAST ATOM BOMBARDMENT; TUMOR CELLS, CULTURED;

ANIMALIA; AVES;

EID: 0030852355     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(97)00120-X     Document Type: Article

References (86)

1. Warren, L.; Buchanan, J. M. J. Biol. Chem. 1957, 229, 613. Buchanan, J. M.; Hartman, S. C. Adv. Enzymol. 1959, 21, 199.
2. Warren, L.; Buchanan, J. M. J. Biol. Chem. 1957, 229, 613. Buchanan, J. M.; Hartman, S. C. Adv. Enzymol. 1959, 21, 199.
3. Benkovic, S. J.; Slieker, L. J.; Daubner, S. C.; Courtney, L. F.; Dix, T. A.; Pember, S. O.; Bloom, L. M.; Fierke, C. A.; Mayer, R. J.; Chen, J.-T.; Taira, K. In Chemistry and Biology of Pteridines; Cooper, B. A.; Whitehead, V. M., Eds.; Walter de Gruyter: Berlin, 1986; pp 13-28. Benkovic, S. J.; Young, M. In Enzyme Mechanisms; Page, M. I.; Williams, A., Eds.; Royal Society of Chemistry: London, 1987; pp 429-441.
4. Benkovic, S. J.; Slieker, L. J.; Daubner, S. C.; Courtney, L. F.; Dix, T. A.; Pember, S. O.; Bloom, L. M.; Fierke, C. A.; Mayer, R. J.; Chen, J.-T.; Taira, K. In Chemistry and Biology of Pteridines; Cooper, B. A.; Whitehead, V. M., Eds.; Walter de Gruyter: Berlin, 1986; pp 13-28. Benkovic, S. J.; Young, M. In Enzyme Mechanisms; Page, M. I.; Williams, A., Eds.; Royal Society of Chemistry: London, 1987; pp 429-441.
5. Inglese, J.; Johnson, D. L.; Shiau, A.; Smith, J. M.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1990, 29, 1436.
6. Inglese, J.; Smith, J. M.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1990, 29, 6678.
7. Aimi, J.; Qiu, H.; Williams, J.; Zalkin, H.; Dixon, J. E. Nucleic Acids Res. 1990, 18, 6665.
8. Marolewski, A.; Smith, J. M.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1994, 33, 2531.
9. Daubner, S. C.; Schrimsher, J. L.; Schendel, F. J.; Young, M.; Henikoff, S.; Patterson, D.; Stubbe, J.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1985, 24, 7059.
10. Daubner, S. C.; Young, M.; Sammons, R. D.; Courtney, L. F.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1986, 25, 2951.
11. Henikoff, S.; Keene, M. A.; Sloan, J. S.; Bleskan, J.; Hards, R.; Patterson, D. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 720.
12. Rosowsky, A.; Galivan, J.; Beardsley, G. P.; Bader, H.; O'Conner, B. M.; Russello, O.; Moroson, B. A.; DeYarman, M. T.; Kerwar, S. S.; Freisheim, J. H. Cancer Res. 1992, 52, 2148.
13. Nagy, P. L.; Marolewski, A.; Benkovic, S. J.; Zalkin, H. J. Bacteriol. 1995, 117, 1292.
14. Gots, J. S.; Benson, C. E.; Jochimsen, B.; Koduri, K. R. In Purine and Pyrimidine Metabolism; Elliott, K.; Fitzsimons, D. W., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1977; 23.
15. Divekar, A. Y.; Hakala, M. T. Mol. Pharmacol. 1975, 11, 319. Moras, R. G. Cancer Treatment and Research 1991, 58, 65. Berman, E. M.; Werbel, L. M. J. Med. Chem. 1991, 34, 479.
16. Divekar, A. Y.; Hakala, M. T. Mol. Pharmacol. 1975, 11, 319. Moras, R. G. Cancer Treatment and Research 1991, 58, 65. Berman, E. M.; Werbel, L. M. J. Med. Chem. 1991, 34, 479.
17. Divekar, A. Y.; Hakala, M. T. Mol. Pharmacol. 1975, 11, 319. Moras, R. G. Cancer Treatment and Research 1991, 58, 65. Berman, E. M.; Werbel, L. M. J. Med. Chem. 1991, 34, 479.
18. Taylor, E. C.; Harrington, P. J.; Fletcher, S. R.; Beardsley, G. P.; Moran, R. G. J. Med. Chem. 1985, 28, 914.
19. Beardsley, G. P.; Taylor E. C.; Grindey, G. B.; Moran, R. G. In Chemistry and Biology of Pteridines; Cooper, B. A.; Whitehead, V. M., Eds.; Walter de Gruyter: Berlin, 1986; pp 953-957.
20. Taylor, E. C.; Wong, G. S. K.; Fletcher, S. R.; Harrington, P. J.; Beardsley, G. P.; Shin, C. J. In Chemistry and Biology of Pteridines; Cooper, B. A.; Whitehead, V. M., Eds.; Walter de Gruyter: Berlin, 1986; pp 61-64.
21. Beardsley, G. P.; Moroson, B. A.; Taylor, E. C.; Moran, R. G. J. Biol. Chem. 1989, 264, 328.
22. Moran, R. G.; Baldwin, S. W.; Taylor, E. C.; Shih, C. J. Biol. Chem. 1989, 264, 21047.
23. Taylor, E. C.; Wong, G. S. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 3618. Taylor, E. C.; Harrington, P. M.; Warner, J. C. Heterocycles 1988, 27, 1925. Taylor, E. C.; Harrington, P. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3222.
24. Taylor, E. C.; Wong, G. S. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 3618. Taylor, E. C.; Harrington, P. M.; Warner, J. C. Heterocycles 1988, 27, 1925. Taylor, E. C.; Harrington, P. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3222.
25. Taylor, E. C.; Wong, G. S. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 3618. Taylor, E. C.; Harrington, P. M.; Warner, J. C. Heterocycles 1988, 27, 1925. Taylor, E. C.; Harrington, P. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3222.
26. Barnett, C. J.; Wilson, T. M.; Wendel, S. R.; Winningham, M. J.; Deeter, J. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 7038.
27. Taylor, E. C. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1.
28. Baldwin, S. W.; Tse, A.; Gossett, L. S.; Taylor, E. C.; Rosowsky, A.; Shih, C.; Moran, R. G. Biochemistry 1991, 30, 1997.
29. For related analogues and studies see: Caperelli, C. A. J. Med. Chem. 1987, 30, 1254. Taylor, E. C.; Hamby, J. M.; Shih, C.; Grindey, G. B.; Rinzel, S. M.; Beardsley, G. P.; Moran, R. G. J. Med. Chem. 1989, 32, 1517. Kelley, J. L.; McLean, E. W.; Cohn, N. K.; Edelstein, M. P.; Duch, D. S.; Smith, G. K.; Hanlon, M. H.; Ferone, R. J. Med. Chem. 1990, 33, 561. Taylor, E. C.; Gillespie, P.; Patel, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 3218. Taylor, E. C.; Schrader, T. H.; Walensky, L. D. Tetrahedron 1992, 48, 19.
30. For related analogues and studies see: Caperelli, C. A. J. Med. Chem. 1987, 30, 1254. Taylor, E. C.; Hamby, J. M.; Shih, C.; Grindey, G. B.; Rinzel, S. M.; Beardsley, G. P.; Moran, R. G. J. Med. Chem. 1989, 32, 1517. Kelley, J. L.; McLean, E. W.; Cohn, N. K.; Edelstein, M. P.; Duch, D. S.; Smith, G. K.; Hanlon, M. H.; Ferone, R. J. Med. Chem. 1990, 33, 561. Taylor, E. C.; Gillespie, P.; Patel, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 3218. Taylor, E. C.; Schrader, T. H.; Walensky, L. D. Tetrahedron 1992, 48, 19.
31. For related analogues and studies see: Caperelli, C. A. J. Med. Chem. 1987, 30, 1254. Taylor, E. C.; Hamby, J. M.; Shih, C.; Grindey, G. B.; Rinzel, S. M.; Beardsley, G. P.; Moran, R. G. J. Med. Chem. 1989, 32, 1517. Kelley, J. L.; McLean, E. W.; Cohn, N. K.; Edelstein, M. P.; Duch, D. S.; Smith, G. K.; Hanlon, M. H.; Ferone, R. J. Med. Chem. 1990, 33, 561. Taylor, E. C.; Gillespie, P.; Patel, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 3218. Taylor, E. C.; Schrader, T. H.; Walensky, L. D. Tetrahedron 1992, 48, 19.
32. For related analogues and studies see: Caperelli, C. A. J. Med. Chem. 1987, 30, 1254. Taylor, E. C.; Hamby, J. M.; Shih, C.; Grindey, G. B.; Rinzel, S. M.; Beardsley, G. P.; Moran, R. G. J. Med. Chem. 1989, 32, 1517. Kelley, J. L.; McLean, E. W.; Cohn, N. K.; Edelstein, M. P.; Duch, D. S.; Smith, G. K.; Hanlon, M. H.; Ferone, R. J. Med. Chem. 1990, 33, 561. Taylor, E. C.; Gillespie, P.; Patel, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 3218. Taylor, E. C.; Schrader, T. H.; Walensky, L. D. Tetrahedron 1992, 48, 19.
33. For related analogues and studies see: Caperelli, C. A. J. Med. Chem. 1987, 30, 1254. Taylor, E. C.; Hamby, J. M.; Shih, C.; Grindey, G. B.; Rinzel, S. M.; Beardsley, G. P.; Moran, R. G. J. Med. Chem. 1989, 32, 1517. Kelley, J. L.; McLean, E. W.; Cohn, N. K.; Edelstein, M. P.; Duch, D. S.; Smith, G. K.; Hanlon, M. H.; Ferone, R. J. Med. Chem. 1990, 33, 561. Taylor, E. C.; Gillespie, P.; Patel, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 3218. Taylor, E. C.; Schrader, T. H.; Walensky, L. D. Tetrahedron 1992, 48, 19.
34. Bigham, E. C.; Hodson, S. J.; Mallory, W. R.; Wilson, D.; Duch, D. S.; Smith, G. K.; Robert, F. J. Med. Chem. 1992, 35, 1399.
35. Taylor, E. C.; Kuhnt, D.; Shih, C.; Rinzel, S. M.; Grindey, G. B.; Barredo, J.; Jannatipour, M.; Moran, R. G. J. Med. Chem. 1992, 35, 4450.
36. Piper, J. R.; Johnson, C. A.; Otter, G. M.; Sirotnak, F. M. J. Med. Chem. 1992, 35, 3002.
37. Shih, C.; Gossett, L. S.; Worzalla, J. F.; Rinzel, S. M.; Grindey, G. B.; Harrington, P. M., Taylor, E. C. J. Med. Chem. 1992, 35, 1109.
38. Shih, C.; Grindey, G. B.; Taylor, E. C.; Harrington, P. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 339.
39. Shih, C.; Hu, Y.; Gossett, L. S.; Habeck, L. L.; Mendelsohn, L. G.; Grindey, G. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2657.
40. Taylor, E. C. In Chemistry and Biology of Pteridines and Folates; Ayling, J. E.; Nair, M. G.; Baugh, C. M., Eds.; Plenum: New York, 1993; pp 387-408.
41. Durucasu, I. Heterocycles 1993, 35, 1527.
42. Habeck, L. L.; Leitner, T. A.; Shackelford, K. A.; Gossett, L. S.; Schultz, R. M.; Andis, S. L.; Shih, C.; Grindey, G. B.; Mendelsohn, L. G. Cancer Res. 1994, 54, 1021.
43. Taylor, E. C.; Yoon, C.; Hamby, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 7092.
44. Taylor, E. C.; Yoon, C. J. Org. Chem. 1994, 59, 7096.
45. Pizzorno, G.; Moroson, B. A.; Cashmore, A. R.; Russello, O.; Mayer, J. R.; Galivan, J.; Bunni, M. A.; Priest, D. G.; Beardsley, G. P. Cancer Res. 1995, 55, 566.
46. Piper, J. R.; Ramamurthy, B.; Johnson, C. A.; Otter, G. M.; Sirotnak, F. M. J. Med. Chem. 1996, 39, 614.
47. Taylor, E. C.; Young, W. B.; Spanka, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 1261.
48. Gossett, L. S.; Habeck, L. L.; Gates, S. B.; Andis, S. L.; Worzalla, J. F.; Schultz, R. M.; Mendelsohn, L. G.; Kohler, W.; Ratnam, M.; Grindey, G. B.; Shih, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 473.
49. Taylor, E. C.; Dowling, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 453.
50. Taylor, E. C.; Zhou, P.; Jennings, L. D.; Mas, Z.; Hu, B.; Jun, J.-G. Tetrahedron Lett. 1997, 33, 521.
51. Flaks, J. G.; Erwin, M. J.; Buchanon, J. M. J. Biol. Chem. 1957, 229, 603. Flaks, J. G.; Warren, L.; Buchanon, J. M. J. Biol. Chem. 1957, 228, 215. Warren, L.; Flaks, J. G.; Buchanon, J. M. J. Biol. Chem. 1957, 229, 627.
52. Flaks, J. G.; Erwin, M. J.; Buchanon, J. M. J. Biol. Chem. 1957, 229, 603. Flaks, J. G.; Warren, L.; Buchanon, J. M. J. Biol. Chem. 1957, 228, 215. Warren, L.; Flaks, J. G.; Buchanon, J. M. J. Biol. Chem. 1957, 229, 627.
53. Flaks, J. G.; Erwin, M. J.; Buchanon, J. M. J. Biol. Chem. 1957, 229, 603. Flaks, J. G.; Warren, L.; Buchanon, J. M. J. Biol. Chem. 1957, 228, 215. Warren, L.; Flaks, J. G.; Buchanon, J. M. J. Biol. Chem. 1957, 229, 627.
54. Smith, G. K.; Mueller, W. T.; Benkovic, P. A.; Slieker, L. J.; DeBrosse, C. W.; Benkovic, S. J. In Chemistry and Biology of Pteridins; Blair, J. A., Ed.; Walter de Gruyter: Berlin, 1983; pp 247-250.
55. Baggott, J. E.; Krumdieck, C. L. Biochemistry 1979, 18, 1036.
56. Rayl, E. A.; Moroson, B. A.; Beardsley, G. P. J. Biol. Chem. 1996, 271, 2225. Ni, L.; Guan, K.; Zalkin, H.; Dixon, J. E. Gene 1991, 106, 197. Chopra, A. K.; Peterson, J. W.; Prasad, R. Biochim. Biophys. Acta 1991, 1090, 351. Szabados, E.; Hindmarsh, E. J.; Phillips, L.; Duggelby, R. G.; Christopherson, R. I. Biochemistry 1994, 33, 14237. Mueller, W. T.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1981, 20, 737. Aiba, A.; Mizobuchi, K. J. Biol. Chem. 1989, 264, 21239. Ebbole, D. J.; Zalkin, H. J. Biol. Chem. 1987, 262, 8274.
57. Rayl, E. A.; Moroson, B. A.; Beardsley, G. P. J. Biol. Chem. 1996, 271, 2225. Ni, L.; Guan, K.; Zalkin, H.; Dixon, J. E. Gene 1991, 106, 197. Chopra, A. K.; Peterson, J. W.; Prasad, R. Biochim. Biophys. Acta 1991, 1090, 351. Szabados, E.; Hindmarsh, E. J.; Phillips, L.; Duggelby, R. G.; Christopherson, R. I. Biochemistry 1994, 33, 14237. Mueller, W. T.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1981, 20, 737. Aiba, A.; Mizobuchi, K. J. Biol. Chem. 1989, 264, 21239. Ebbole, D. J.; Zalkin, H. J. Biol. Chem. 1987, 262, 8274.
58. Rayl, E. A.; Moroson, B. A.; Beardsley, G. P. J. Biol. Chem. 1996, 271, 2225. Ni, L.; Guan, K.; Zalkin, H.; Dixon, J. E. Gene 1991, 106, 197. Chopra, A. K.; Peterson, J. W.; Prasad, R. Biochim. Biophys. Acta 1991, 1090, 351. Szabados, E.; Hindmarsh, E. J.; Phillips, L.; Duggelby, R. G.; Christopherson, R. I. Biochemistry 1994, 33, 14237. Mueller, W. T.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1981, 20, 737. Aiba, A.; Mizobuchi, K. J. Biol. Chem. 1989, 264, 21239. Ebbole, D. J.; Zalkin, H. J. Biol. Chem. 1987, 262, 8274.
59. Rayl, E. A.; Moroson, B. A.; Beardsley, G. P. J. Biol. Chem. 1996, 271, 2225. Ni, L.; Guan, K.; Zalkin, H.; Dixon, J. E. Gene 1991, 106, 197. Chopra, A. K.; Peterson, J. W.; Prasad, R. Biochim. Biophys. Acta 1991, 1090, 351. Szabados, E.; Hindmarsh, E. J.; Phillips, L.; Duggelby, R. G.; Christopherson, R. I. Biochemistry 1994, 33, 14237. Mueller, W. T.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1981, 20, 737. Aiba, A.; Mizobuchi, K. J. Biol. Chem. 1989, 264, 21239. Ebbole, D. J.; Zalkin, H. J. Biol. Chem. 1987, 262, 8274.
60. Rayl, E. A.; Moroson, B. A.; Beardsley, G. P. J. Biol. Chem. 1996, 271, 2225. Ni, L.; Guan, K.; Zalkin, H.; Dixon, J. E. Gene 1991, 106, 197. Chopra, A. K.; Peterson, J. W.; Prasad, R. Biochim. Biophys. Acta 1991, 1090, 351. Szabados, E.; Hindmarsh, E. J.; Phillips, L.; Duggelby, R. G.; Christopherson, R. I. Biochemistry 1994, 33, 14237. Mueller, W. T.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1981, 20, 737. Aiba, A.; Mizobuchi, K. J. Biol. Chem. 1989, 264, 21239. Ebbole, D. J.; Zalkin, H. J. Biol. Chem. 1987, 262, 8274.
61. Rayl, E. A.; Moroson, B. A.; Beardsley, G. P. J. Biol. Chem. 1996, 271, 2225. Ni, L.; Guan, K.; Zalkin, H.; Dixon, J. E. Gene 1991, 106, 197. Chopra, A. K.; Peterson, J. W.; Prasad, R. Biochim. Biophys. Acta 1991, 1090, 351. Szabados, E.; Hindmarsh, E. J.; Phillips, L.; Duggelby, R. G.; Christopherson, R. I. Biochemistry 1994, 33, 14237. Mueller, W. T.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1981, 20, 737. Aiba, A.; Mizobuchi, K. J. Biol. Chem. 1989, 264, 21239. Ebbole, D. J.; Zalkin, H. J. Biol. Chem. 1987, 262, 8274.
62. Rayl, E. A.; Moroson, B. A.; Beardsley, G. P. J. Biol. Chem. 1996, 271, 2225. Ni, L.; Guan, K.; Zalkin, H.; Dixon, J. E. Gene 1991, 106, 197. Chopra, A. K.; Peterson, J. W.; Prasad, R. Biochim. Biophys. Acta 1991, 1090, 351. Szabados, E.; Hindmarsh, E. J.; Phillips, L.; Duggelby, R. G.; Christopherson, R. I. Biochemistry 1994, 33, 14237. Mueller, W. T.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1981, 20, 737. Aiba, A.; Mizobuchi, K. J. Biol. Chem. 1989, 264, 21239. Ebbole, D. J.; Zalkin, H. J. Biol. Chem. 1987, 262, 8274.
63. Li, S. W.; Nair, M. G. Med. Chem. Res. 1991, 1, 353.
64. Boger, D. L.; Haynes, N.-E., Warren, M. S.; Gooljarsingh, L. T.; Ramcharan, J.; Kitos, P. A.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1831. Boger, D. L.; Haynes, N.-E.; Warren, M. S.; Ramcharan, J.; Kitos, P. A.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1839. Boger, D. L.; Haynes, N.-E.; Warren, M. S.; Ramcharan, J.; Marolewski, A. E.; Kitos, P. A.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1847.
65. Boger, D. L.; Haynes, N.-E., Warren, M. S.; Gooljarsingh, L. T.; Ramcharan, J.; Kitos, P. A.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1831. Boger, D. L.; Haynes, N.-E.; Warren, M. S.; Ramcharan, J.; Kitos, P. A.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1839. Boger, D. L.; Haynes, N.-E.; Warren, M. S.; Ramcharan, J.; Marolewski, A. E.; Kitos, P. A.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1847.
66. Boger, D. L.; Haynes, N.-E., Warren, M. S.; Gooljarsingh, L. T.; Ramcharan, J.; Kitos, P. A.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1831. Boger, D. L.; Haynes, N.-E.; Warren, M. S.; Ramcharan, J.; Kitos, P. A.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1839. Boger, D. L.; Haynes, N.-E.; Warren, M. S.; Ramcharan, J.; Marolewski, A. E.; Kitos, P. A.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1847.
67. For related studies with 5-DACTHF, see: Bigham, E. C.; Mallory, W. R.; Hodson, S. J.; Duch, D. S.; Ferone, R.; Smith, G. K. Heterocycles 1993, 35, 1289.
68. Inglese, J.; Blatchly, R. A.; Benkovic, S. J. J. Med. Chem. 1989, 32, 937. Inglese, J.; Benkovic, S. J. Tetrahedron 1991, 47, 2351.
69. Inglese, J.; Blatchly, R. A.; Benkovic, S. J. J. Med. Chem. 1989, 32, 937. Inglese, J.; Benkovic, S. J. Tetrahedron 1991, 47, 2351.
70. Stura, E. A.; Johnson, D. L.; Inglese, J.; Smith, J. M.; Benkovic, S. J.; Wilson, I. A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 9703. Chen, P.; Schulze-Gahmcn, U.; Stura, E. A.; Inglese, J.; Johnson, D. L.; Marolewski, A.; Benkovic, S. J.; Wilson, I. A. J. Mol. Biol. 1992, 227, 283. Almassy, R. J.; Janson, C. A.; Kan, C.-C.; Hostomska, Z. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 6114. Klein, C.; Chen, P.; Arevalo, J. H.; Stura, E. A.; Marolewski, A.; Warren, M. S.; Benkovic, S. J.; Wilson, I. A. J. Mol. Biol. 1995, 249, 153.
71. Stura, E. A.; Johnson, D. L.; Inglese, J.; Smith, J. M.; Benkovic, S. J.; Wilson, I. A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 9703. Chen, P.; Schulze-Gahmcn, U.; Stura, E. A.; Inglese, J.; Johnson, D. L.; Marolewski, A.; Benkovic, S. J.; Wilson, I. A. J. Mol. Biol. 1992, 227, 283. Almassy, R. J.; Janson, C. A.; Kan, C.-C.; Hostomska, Z. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 6114. Klein, C.; Chen, P.; Arevalo, J. H.; Stura, E. A.; Marolewski, A.; Warren, M. S.; Benkovic, S. J.; Wilson, I. A. J. Mol. Biol. 1995, 249, 153.
72. Stura, E. A.; Johnson, D. L.; Inglese, J.; Smith, J. M.; Benkovic, S. J.; Wilson, I. A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 9703. Chen, P.; Schulze-Gahmcn, U.; Stura, E. A.; Inglese, J.; Johnson, D. L.; Marolewski, A.; Benkovic, S. J.; Wilson, I. A. J. Mol. Biol. 1992, 227, 283. Almassy, R. J.; Janson, C. A.; Kan, C.-C.; Hostomska, Z. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 6114. Klein, C.; Chen, P.; Arevalo, J. H.; Stura, E. A.; Marolewski, A.; Warren, M. S.; Benkovic, S. J.; Wilson, I. A. J. Mol. Biol. 1995, 249, 153.
73. Stura, E. A.; Johnson, D. L.; Inglese, J.; Smith, J. M.; Benkovic, S. J.; Wilson, I. A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 9703. Chen, P.; Schulze-Gahmcn, U.; Stura, E. A.; Inglese, J.; Johnson, D. L.; Marolewski, A.; Benkovic, S. J.; Wilson, I. A. J. Mol. Biol. 1992, 227, 283. Almassy, R. J.; Janson, C. A.; Kan, C.-C.; Hostomska, Z. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 6114. Klein, C.; Chen, P.; Arevalo, J. H.; Stura, E. A.; Marolewski, A.; Warren, M. S.; Benkovic, S. J.; Wilson, I. A. J. Mol. Biol. 1995, 249, 153.
74. Smith, G. K.; Mueller, W. T.; Benkovic, P. A.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1981, 20, 1241.
75. Corey, E. J.; Enders, D. Tetrahedron Lett. 1976, 3. Corey, E. J.; Enders, D. Chem. Ber. 1978, 111, 1337, 1362.
76. Corey, E. J.; Enders, D. Tetrahedron Lett. 1976, 3. Corey, E. J.; Enders, D. Chem. Ber. 1978, 111, 1337, 1362.
77. Nair, M. G.; Murthy, B. R.; Patil, S. D.; Kisliuk, R. L.; Thorndike, J.; Gaumont, Y.; Ferone, R.; Duch, D. S.; Edelstein, M. P. J. Med. Chem. 1989, 32, 1277.
78. Acharya, S. P.; Hynes, J. B. J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 1283.
79. No attempt was made to separate the readily equilibrated mixture of aldehyde diastereomers.
80. Corey, E. J.; Knapp, S. Tetrahedron Lett. 1976, 3667.
81. Commercially available from Bachem Bioscience.
82. Avramoff, M.; Sprinzak, Y. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1655. Wellman, J.; Park, J.; Hershberger, J. F. Chem. Phys. Lett. 1991, 178, 405. Wallace, T. J.; Pobiner, H.; Schriesheim, A. J. Org. Chem. 1965, 30, 3768.
83. Avramoff, M.; Sprinzak, Y. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1655. Wellman, J.; Park, J.; Hershberger, J. F. Chem. Phys. Lett. 1991, 178, 405. Wallace, T. J.; Pobiner, H.; Schriesheim, A. J. Org. Chem. 1965, 30, 3768.
84. Avramoff, M.; Sprinzak, Y. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1655. Wellman, J.; Park, J.; Hershberger, J. F. Chem. Phys. Lett. 1991, 178, 405. Wallace, T. J.; Pobiner, H.; Schriesheim, A. J. Org. Chem. 1965, 30, 3768.
85. Warren, M. S.; Mattia, K. M.; Marolewski, A. E.; Benkovic, S. J. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 2029.
86. Segel, I. H. Biochemical Calculations, 2nd edn; Wiley: New York, 1976.