Facile synthesis of alkynyl- and vinylidene-niobocene complexes. Unexpected η1-vinylidene-η2-alkyne isomerization

Organometallics

Volumn 19, Issue 9, 2000, Pages 1749-1765

  García Yebra, Cristina ^a   López Mardomingo, Carmen ^a   Fajardo, Mariano ^a   Antiñolo, Antonio ^b   Otero, Antonio ^b   Rodríguez, Ana ^b   Vallat, Alain ^c   Lucas, Dominique ^c   Mugnier, Yves ^c   Carbó, Jorge Juan ^d   Lledós, Agustí ^d   Bo, Carles ^e  

^a UNIVERSITY OF ALCALÁ   (Spain)

^b UNIVERSITY OF CASTILLA LA MANCHA   (Spain)

^c UNIVERSITÉ DE BOURGOGNE   (France)

^d UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^e UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000707119     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om990957e     Document Type: Article

References (93)

1. (a) Nast, R. Coord. Chem. Rev. 1982, 47, 89.
2. (b) Bruce, M. I. Chem. Rev. 1983, 83, 203.
3. (c) Manna, J.; Jonh, K. D.; Hopkins, M. D. Adv. Organomet. Chem. 1996, 79.
4. (a) Bruce, M. I.; Swincer, A. G. Adv. Organomet. Chem. 1983, 22, 59.
5. (b) Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197.
6. (c) Antonova, A. B.; Johansson, A. A. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1989, 58, 693.
7. (a) Ittel, S. D.; Ibers, J. A. Adv. Organomet. Chem. 1976, 14, 33.
8. (b) Otsuka, S.; Nakamura, A. Adv. Organomet. Chem. 1976, 14, 245.
9. (a) Antiñolo, A.; Gómez-Sal, P.; Martínez-de Ilarduya, J. M.; Otero, A.; Royo, P.; Martínez-Carrera, S.; García-Blanco, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 975.
10. (b) Antiñolo, A.; Fajardo, M.; Jalon, F.; López-Mardomingo, C.; Otero, A.; Sanz-Bernabé, C. J. Organomet. Chem. 1989, 369, 187.
11. (c) Antiñolo, A.; Fajardo, M.; Gil-Sanz, R.; López-Mardomingo, C.; Otero, A.; Lucas, D.; Chollet, H.; Mugnier, Y. J. Organomet. Chem. 1994, 481, 27.
12. (d) Antiñolo, A.; Martínez-Ripoll, M.; Mugnier, Y.; Otero, A.; Prashar, S.; Rodriguez, A. M. Organometallics 1996, 15, 3241.
13. Antiñolo, A.; Otero, A.; Fajardo, M.; García-Yebra, C.; Lopez-Mardomingo, C.; Martín, A.; Gómez-Sal, P. Organometallics 1997, 16, 2601.
14. See for example: Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1077.
15. (a) Landon, S. J.; Shulman, P. M.; Geoffroy, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6739.
16. (b) Maché, R.; Sasaki, Y.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Org. Chem. 1989, 54, 1518.
17. (c) Trost, B. M.; Dyker, G.; Kulawiec, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7809.
18. (d) Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Zanobini, F.; Frediani, P.; Albinati, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5453.
19. Gibson, V. C.; Parkin, G.; Bercaw, J. E. Organometallics 1991, 10, 220.
20. Blake, R. E.; Antonelli, D. M.; Henling, L. M.; Schaefer, W. P.; Hardcastle, K I.; Bercaw, J. E. Organometallics 1998, 17, 718.
21. Wong, A.; Kang, P. C. W.; Tagge, C. D.; Leon, D. R. Organometallics 1990, 9, 1992.
22. 3)]: Weng, W.; Bartie, T.; Gladysz, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2199.
23. (a) Van Asselt, A.; Burger, B. J.; Gibson, V. C.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5347.
24. (b) Fermin, M. C.; Bruno, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7511.
25. Kuksis, I.; Baird, M. C. J. Organomet. Chem. 1997, 527, 137 and references therein.
26. Le Narvor, N.; Toupet, L.; Lapinte, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7129.
27. Connelly, N. G.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lapinte, C.; Lastra, E.; Maher, J. P.; Le Narvor, N.; Rieger, A. L.; Rieger, P. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 2575.
28. See, for example: Iyer, R.S.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 910.
29. Noel, M.; Vasu, K. I. Cyclic Voltammetry and the Frontiers of Electrochemistry; Aspect Publications: London, 1990.
30. (a) Olmstead, M. L.; Hamilton, R. G.; Nicholson, R. S. Anal. Chem. 1969, 41, 260.
31. (b) Nicholson, R. S.; Shain, I. Anal. Chem. 1964, 36, 706.
32. Lucas, D.; Mugnier, Y.; Antiñolo, A.; Otero, A.; Fajardo, M. J. Organomet. Chem. 1992, 435, C3-C7.
33. Savaranamuthu, A.; Brace, A. E.; Bruce, M. R. M.; Fermin, M. C.; Hneihen, A. S.; Bruno, J. W. Organometallics 1992, 11, 2190 and references therein.
34. (a) Manzer, L. E. Inorg. Chem. 1977, 16, 525.
35. (b) Broussier, R.; Normand, H.; Gautheron, B. J. Organomet. Chem. 1978, 155, 337.
36. (c) Al-Mowali, A.; Kuder, W. A. A. J. Organomet. Chem. 1978, 55, 337.
37. (d) Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Milne, C. R. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 180.
38. (e) Bottomley, F.; Keizer, P. N.; White, P. S.; Preston, K. F. Organometallics 1990, 9, 1916.
39. (f) Brunner, H.; Gehart, G.; Meier, W.; Wachter, J.; Riedel, A.; Elkrami, S.; Mugnier, Y.; Nuber, B. Organometallics 1994, 13, 134.
40. Antiñolo, A.; Fajardo, M.; Lopez-Mardomingo, C.; Otero, A.; Mourad, Y.; Mugnier, Y.; Sanz-Aparicio, J.; Fonscca, I.; Florencio, F. Organometallics 1990, 9, 2919.
41. (a) Halfon, S. E.; Fermin, M. C.; Bruno, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8738.
42. (b) Antiñolo, A.; Fajardo, M.; Lopez-Mardomingo, C.; Otero, A.; Lucas, D.; Mugnier, Y.; Lanfranchi, M.; Pellinghelli, M. A. J. Organomet. Chem. 1992, 435, 55.
43. Antiñolo, A.; Fajardo, M.; Lopez-Mardomingo, C.; Otero, A.; Lucas, D.; Mugnier, Y.; Galakhov, M.; Gil-Sanz, R.; Chollet, H. J. Organomet. Chem. 1994, 481, 27.
44. Antiñolo, A.; Fajardo, M.; Otero, A.; Lucas, D.; Mugnier, Y.; Chollet, H. J. Organomet. Chem. 1992, 426, C4.
45. Antiñolo, A.; Fajardo, M.; Otero, A.; De Jesus, E.; Mugnier, Y. J. Organomet. Chem. 1994, 470, 127.
46. (a) Connelly, N. G.; Orpen, G.; Rieger, A. L.; Rieger, P. H.; Scott, C. J.; Rosair, G. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1293.
47. (b) Bly, R. S.; Raja, M.; Bly, R. K. Organometallics 1992, 11, 1220.
48. (c) Bly, R. S.; Zhong, Z.; Kane, C.; Bly, R. K. Organometallics 1994, 13, 889.
49. (d) Connelly, N. G.; Geiger, W. E.; Lagunas, M. C.; Metz, R.; Rieger, A. L.; Rieger, P. H.; Shaw, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12202.
50. (e) Nombel, P.; Lugan, N.; Mathieu, R. J. Organomet. Chem. 1995, 503, C22.
51. (f) Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; González-Bernardo, C.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1997, 16, 2483.
52. (g) Bartlett, I. M.; Connelly, N. G.; Martin, A. J.; Orpen, A. G.; Paget, T. J.; Rieger, A. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 691.
53. (a) Wakatsuki, Y.; Koga, N.; Yamazaki, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8105.
54. (b) Wakatsuki, Y.; Koga, N.; Werener, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 360.
55. (c) Stegmann, R.; Frenking, G. Organometallics 1998, 17, 2089.
56. Silvestre, J.; Hoffmann, R. Helv. Chim. Acta. 1985, 65, 1461.
57. (a) Nesmeyanov, A. N.; Aleksandrov, G. G.; Antonova, A. B.; Anisimov, K. N.; Kolobova, N. E.; Struchkoy, Yu.-T. J. Organomet. Chem 1976, 110, C36
58. (b) Antonova, A. B.; Kolobova, N. E.; Petrovsky, P. V.; Lokshin, B. V.; Obeyzuk, N. S. J. Organomet. Chem. 1977, 137, 55.
59. (a) Wolf, J.; Werner H.; Serhadli, O.; Ziegler, M. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 414.
60. (b) Garcia Alonso, F. J.; Hoehn, A.; Wolf, J., Otto, H.; Werener, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 406.
61. (c) Werner H.; Garcia Alonso, F. J.; Otto, H.; Wolf, J. Z. Naturforsch. 1988. 43B, 722.
62. (d) Dziallas, M.; Werener, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 852.
63. Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Vacca, A.; Zanobini, F. Zanobini, F. Organometallics 1991, 10, 3697.
64. De los Rios, I.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6529.
65. Olivan, M.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 3091.
66. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: New York, 1990.
67. Kostic, N. M.; Fenske, R. F. Organometallics 1982, 1, 974.
68. Lauher, J. W.; Hoffmann, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1729.
69. Antiñolo, A.; Carrillo-Hermosilla, F.; Fajardo, M.; Garcia-Yuste, S.; Otero, A.; Camanyes, S.; Maseras, F.; Moreno, M.; Lledòs, A.; Lluch, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6107.
70. Eisch, J. J.; Sanchez, R. J. Organomet. Chem. 1985, 296, C-27.
71. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; AndrJs, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94; Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
72. (a) Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1989.
73. (b) Ziegler, T. Chem. Rev. 1991, 91, 651.
74. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
75. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
76. (c) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
77. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
78. (a) Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
79. (b) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
80. (c) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
81. See for example: (a) Gallo, M. M.; Hamilton, T. P.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8714.
82. (b) Peterson, G. A.; Tensfeldt, T. G.; Montgomery, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6133.
83. (c) Jensen, J. H.; Morokuma, K.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1994, 100, 1981.
84. (a) Ervin, K. M.; Ho, J.; Lineberger, W. C. J. Chem. Phys. 1989, 91, 5974.
85. (b) Ervin, K. M.; Gronert, S.; Barlow, S. E.; Gilles, M. K.; Harrison, A. G.; Bierbaum, V. M.; De Puy, C. H.; Lineberger, W. C.; Ellison, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5750.
86. (c) Chen, Y.; Jonas, D. M.; Hamilton, C. E.; Green, P. G.; Kinsey, J. L.; Field, R. W. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1988, 92, 329.
87. (d) Chen, Y.; Jonas, D. M.; Kinsey, J. L.; Field, R. W. J. Chem. Phys. 1989, 91, 3976.
88. Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49.
89. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
90. This program was developed by Jose Carlos Ortiz and Carles Bo, Universitat Rovira i Virgili, Tarragona, Spain.
91. North, A. C. T.; Phillips, D. C.; Mathews, F. S. Acta Crystallogr. 1968, A24, 351-359.
92. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Burla, M. C.; Polidori, G.; Camalli, M. J. Appl. Crystallogr. 1994, 435-436.
93. Sheldrick, G. M. Program for the Refinement of Crystal Structures from Diffraction Data; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1993.