Seocalcitol (EB 1089): A vitamin D analogue of anti-cancer potential. Background, design, synthesis, pre-clinical and clinical evaluation

Current Pharmaceutical Design

Volumn 6, Issue 7, 2000, Pages 803-828

  Mork Hansen C ^a   Hamberg, K J ^a   Binderup, E ^a   Binderup, L ^a  

^a LEO PHARMA A S   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALCIPOTRIOL; CALCITRIOL; CALCITRIOL DERIVATIVE; ETRETIN; ISOTRETINOIN; MYC PROTEIN; PROTEIN C FOS; PROTEIN KINASE; PROTEIN P21; SEOCALCITOL; SOMATOMEDIN C; TRANSFORMING GROWTH FACTOR ALPHA; VITAMIN D RECEPTOR;

ACUTE GRANULOCYTIC LEUKEMIA; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; APOPTOSIS; BREAST CANCER; CANCER INVASION; CANCER REGRESSION; CELL CYCLE; CELL DIFFERENTIATION; CELL GROWTH; CELL STRAIN HL 60; CLINICAL TRIAL; COLORECTAL CANCER; DRUG DESIGN; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HYPERCALCEMIA; HYPERCALCIURIA; METASTASIS; MYELODYSPLASTIC SYNDROME; NONHODGKIN LYMPHOMA; NONHUMAN; OVARY CANCER; PRIORITY JOURNAL; PROSTATE CANCER; REVIEW; T CELL LYMPHOMA;

EID: 0003473269     PISSN: 13816128     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1381612003400371     Document Type: Review

References (220)

1. McMollum, E. V.; Simmonds, N.; Becker, J. E.; Shipley, P. G. J. Biol. Chem., 1922, 53, 293.
2. Mellanby, E.; Cantab, M. A. Lancet, 1919, 407.
3. Huldschinsky, K. Deutsche Medizinische Wochenschrift, 1919, 45, 712.
4. Askew, F. A.; Bourdillon, R. B.; Bruce, H. M.; Jemkins, R. G. C.; Webster, T. A. Proc. R. Soc., 1931, B107, 76.
5. Windaus, A.; Bock, F. Zeitschrift für Physiologische Chemie, 1937, 245, 168.
6. DeLuca, H. F. Vitamins and Hormones Adv. Res. Appl., 1967, 25, 315.
7. Ettinger, R. A.; DeLuca, H. F. Advances in Drug Research, 1996, 28, 270.
8. Semmler, E. J.; Holick, M. F.; Schnoes, H. K.; DeLuca, H. F. Tetrahedron Lett., 1972, 40, 4150.
9. Colston, K. W. Endocrin. Relat. Cancer, 1995, 2, 187.
10. Hollick, M. F. Exp. Clin. Endocrinol. Diabetes, 1995, 103, 219.
11. Pillai, S.; Bikle, D. D. Adv. Lipid Res., 1991, 24, 321.
12. Bikle, D. D. Sci. Am. Sci. Med., 1995, 2, 58.
13. Feldman, D.; Glorieux, F. H.; Pike, J. W., Vitamin D, Academic Press; San Diego, 1997.
14. Carlberg, C. Critical Reviews in Eukaryotic Gene Expression, 1998, 8, 19.
15. Freedman, L. P. Journal of Nutrition, 1999, 129, 581s.
16. Hannah, S. S.; Norman, A. W. Nutr. Rev., 1994, 52, 376.
17. Carlberg, C. Eur. J. Biochem., 1995, 257, 517.
18. Haussler, M. R.; Whitfield, G. K.; Haussler, C. A.; Hsieh, J. -C.; Thompson, P. D.; Selznick, S. H.; Dominguez, C. E.; Jurutka, P. W. J. Bone Miner. Res., 1998, 13, 325.
19. Masuyama, H.; Brownfield, C. M.; St-Arnaud, R.; MacDonald, P. N. Endocrinology, 1997, 11, 1507.
20. Jurutka, P. W.; Hsieh, J. -C.; Remus, L. S.; Whitfeld, G. K.; Thompson, P. D.; Haussler, C. A.; Blanco, J. C. G.; Ozato, K.; Haussler, M. R. J. Biol. Chem., 997, 272, 14592.
21. Aslam, F.; McCabe, L.; Frenkel, B.; van Wijnen, A. J.; Stein, G. S.; Lian, J. B.; Stein, J. L. Endocrinology, 1999, 140, 63.
22. Castillo, A. I.; Jimenez-Lara, A. M.; Tolon, R. M.; Aranda, A. Molecular Endocrinology, 1999, 13, 1141.
23. Yang, W.; Freedman, L. P. J. Biol. Chem., 1999, 274, 16838.
24. Berghöfer-Hochheimer, Y.; Zurek, C.; Wölfl, S.; Hemmerich, P.; Munder, T. J. Cell. Biochem., 1998, 69, 1.
25. Norman, A. W.; Bishop, J. E.; Collins, E. D.; Seo, E. -G.; Satchell, D. P.; Dormanen, M. C.; Zanello, S. B.; Farach-Carson, M. C.; Bouillon, R.; Okamura, W. H. J. Steroid Biochem. Molec. Biol., 1996, 56, 13.
26. Nemere, I.; Farach-Carson, M. C. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1998, 248, 443.
27. Holick, M. F. Bone, 1995, 17, 107s.
28. Bouillon, R.; Okamura, W. H.; Norman, A. W. Endocrine Rev., 1995, 16, 200.
29. Colston, K. W.; Colston, M. J.; Feldman, D. Endocrinology, 1981, 108, 1083.
30. Abe, E.; Miyaura, C.; Sakgami, H.; Takeda, M.; Konno, K.; Yamazaki, T.; Yoshiki, S.; Suda, T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1981, 78, 4990.
31. Binderup, L.; Bramm, E. Biochem. Pharmacol., 1988, 37, 889.
32. Sørensen, H.; Binderup, L.; Calverley, M. J.; Rastrup Andersen, N. Biochem. Pharmacol., 1989, 39, 391.
33. Fogh, K.; Kragballe, K. Dermatologie Therapy, 1999, 11, 20.
34. Bos, J. D., Skin Immune Syste(SIS). Cutaneous Immunology and Clinical Immunodermatology, CRC Press; New York, 1997.
35. Binderup, L.; Kragballe, K. Rev. Contemp. Pharmacother., 1992, 3, 357.
36. Binderup, E.; Calverley, M. J.; Binderup, L. In: Vitamin D. Gene Regulation, Structure-Function Analysis and Clinical Application, proceedings of the Eighth Workshop on Vitamin D. Paris, France 1991, Norman, A. W.; Bouillon, R.; Thomasset, M., ED.; Walter de Gruyter, Berlin, 1991; pp. 192-193.
37. Kissmeyer, A. -M.; Binderup, E.; Binderup, L.; Mørk Hansen, C.; Rastrup Andersen, N.; Makin, H. L. J.; Schroeder, N. J.; Shankar, V. N.; Jones, G. Biochem. Pharmacol., 1997, 53, 783.
38. Mørk Hansen, C.; Mäenpää, P. H. Biochem. Pharmacol., 1997, 54, 1173.
39. Kissmeyer, A. -M.; Binderup, E.; Binderup, L.; Mørk Hansen, C.; Rastrup Andersen, N.; Nielsen, J. L.; Makin, H. L. J.; Schroeder, N. J.; Shankar, V. N.; Jones, G. In: Vitamin D. Chemistry, Biology and Clinical Applications of the Steroid Hormone. Proceedings of the Tenth Workshop on Vitamin D. Stasbourg, France 1997, Norman, A. W.; Bouillon, R.; Thomasset, M., ED.; University of California, Riverside, 1997; pp. 157-158.
40. Binderup, E.; Kissmeyer, A. -M.; Mørk Hansen, C.; Rastrup Andersen, N.; Binderup, L. In: Vitamin D. Chemistry, Biology and Clinical Applicationsof the Steroid Hormone. Proceedings of the Tenth Workshop on Vitamin D. Strasbourg, France 1997, Norman, A. W.; Bouillon, R.; Thomasset, M., ED.; 1997; pp. 89-90.
41. Quack, M.; Mørk Hansen, C.; Binderup, E.; Kissmeyer, A. -M.; Carlberg, C. British Journal of Pharmacology, 1998, 125, 607.
42. Danielsson, C.; Mathiasen, I. S.; James, S. Y.; Nayeri, S.; Bretting, C.; Mørk Hansen, C.; Colston, K. W.; Carlberg, C. J. Cell. Biochem., 1997, 66, 552.
43. Nayeri, S.; Danielsson, C.; Kahlen, J. -P.; Schräder, M.; Mathiasen, I. S.; Binderup, L.; Carlberg, C. Oncogene, 1995, 11, 1853.
44. Mahonen, A.; Jääskeläinen, T.; Mäenpää, P. H. Biochem. Pharmacol., 1996, 51, 887.
45. Zhao, X. -Y.; Eccleshall, T. H.; Krishnan, A. V.; Gross, C.; Feldman, D. Molecular Endocrinology, 1997, 11, 366.
46. Quack, M.; Carlberg, C. Molecular Pharmacology, 1999, 55, 1077.
47. Mørk Hansen, C.; Mathiasen, I. S.; Binderup, L. J. Invest. Dermatol. Symp. Proc., 1996, 1, 44.
48. Peleg, S.; Sastry, M.; Collins, E. D.; Bishop, J. E.; Norman, A. W. J. Biol. Chem., 1995, 270, 10551.
49. Mørk Hansen, C.; Danielsson, C.; Carlberg, C. Int. J. Cancer, 1996, 67, 739.
50. Binderup, L.; Carlberg, C.; Kissmeyer, A. -M.; Latini, S.; Mathiasen, I. S.; Mørk Hansen, C. In: Vitamin D: a pluripotent steroid hormone: proceedings of the 9th Workshop on Vitamin D, Orlando, FL, 1994, Bouillon, R.; Norman, A. W.; Thomasset, M., ED.; Walter de Gruyter & Co., Berlin, 1994; pp. 55-63.
51. Carlberg, C.; Mathiasen, I. S.; Saurat, J. -H.; Binderup, L. J. Steroid Biochem. Molec. Biol., 1994, 51, 137.
52. Mathiasen, I. S.; MacKay, A. G.; Colston, K. W.; Binderup, L. In: Vitamin D: a pluripotent steroid hormone: proceedings of the 9th Workshop on Vitamin D, Orlando, FL, 1994, Norman, A. W.; Bouillon, R.; Thomasset, M., ED.; Walter de Gruyter & Co, Berlin, 1994; pp. 255-256.
53. Mathiasen, I. S.; Colston, K. W.; Binderup, L. J. Steroid Biochem. Molec. Biol., 1993, 46, 365.
54. Wiberg, K.; Ljunghall, S.; Binderup, L.; Ljunggren, Ö. Bone, 1995, 17, 391.
55. van den Bemd, G. J. C. M.; Pols, H. A. P.; Birkenhäger, J. C.; Kleinekoort, W. M. C.; van Leeuwen, J. P. T. M. J. Steroid Biochem. Molec. Biol., 1995, 55, 337.
56. Wu, G.; Fan, R. S.; Li, W.; Ko, T. C.; Brattain, M. G. Oncogene, 1997, 15, 1555.
57. Wang, Q. M.; Jones, J. B.; Studzinski, G. P. Cancer Res., 1996, 56, 264.
58. Segaert, S.; Garmyn, M.; Degreef, H.; Bouillon, R. J. Invest. Dermatol., 1997, 109, 46.
59. Simboli-Campbell, M.; Narvaez, C. J.; VanWeelden, K.; Tenniswood, M.; Welsh, J. Breast Cancer Res. Treat., 1997, 42, 31.
60. Blutt, S. E.; Allegreto, A.; Pike, J. W.; Weigel, N. L. Endocrinology, 1997, 138, 1491.
61. Kawa, S.; Yoshizawa, K.; Tokoo, M.; Imai, H.; Oguchi, H.; Kiyosawa, K.; Homma, T.; Nikaido, T.; Furihata, K. Gastroenterology, 1996, 110, 1605.
62. Zhang, F.; Rathod, B.; Jones, J. B.; Wang, Q. M.; Bernhard, E.; Godyn, J. J.; Studzinski, G. P. J. Cell. Physiol., 1996, 165, 18.
63. Zhang, F.; Godyn, J. J.; Uskokovic, M.; Binderup, L.; Studzinski, G. P. Cell Prolif., 1994, 27, 643.
64. Harrison, L. E.; Wang, Q. M.; Studzinski, G. P. J. Cell. Biochem., 1999, 75, 226.
65. Sclafani, R. A.; Schauer, I. E. J. Invest. Dermatol. Symp. Proc., 1996, 1, 123.
66. Jiang, H.; lin, J.; Su, Z. -Z.; Collart, F. R.; Huberman, E.; Fisher, P. B. Oncogene, 1994, 9, 3397.
67. James, S. Y.; MacKay, A. G.; Colston, K. W. J. Steroid Biochem. Molec. Biol., 1996, 58, 395.
68. Mørk Hansen, C.; Pedersen, R. O.; Andreasen, J.; Mathiasen, I. S.; Madsen, M. W.; Carlberg, C.; Colston, K. W.; Binderup, L. In: Vitamin D. Chemistry, Biology and Clinical Applications of the Steroid Hormone. Proceedings of the Tenth Workshop on Vitamin D, Strasbourg, France, 1997, Norman, A. W.; Bouillon, R.; Thomasset, M., ED.; University of California, Riverside, 1997; pp. 431-432.
69. Madsen, M. W.; Mørk Hansen, C.; Mathiasen, I. S.; Carlberg, C.; Colston, K.; Binderup, L. In: Vitamin D. Chemistry, Biology and Clinical Applications of the Steroid Hormone. Proceedings of the Tenth Workshop on Vitamin D, Strasbourg, France, 1997, Norman, A. W.; Bouillon, R.; Thomasset, M., ED.; University of California, Riverside, 1997; pp. 479-480.
70. Seol, J. G.; Kim, E. S.; Park, W. H.; Jung, C. W.; Kim, B. K.; Lee, Y. Y. Br. J. Haematology, 1998, 100, 156.
71. Liu, M.; Lee, M. -H.; Cohen, M.; Bommakanti, M.; Freedman, L. P. Genes & Development, 1996, 10, 142.
72. Campbell, M. J.; Elstner, E.; Holden, S.; Uskokovic, M.; Koeffler, H. P. J. Mol. Endocrinol., 1997, 19, 15.
73. Hisatake, J. -I.; Kubota, T.; Hisatake, Y.; Uskokovic, M.; Tomoyasu, S.; Koeffler, H. P. Cancer Res., 1999, 59, 4023.
74. Li, L.; Price, J. E.; Tan, D.; Zhang, R.; Bucana, C. D.; Fidler, I. J. J. Natl. Cancer Inst., 1989, 81, 1406.
75. Campbell, M. J.; Reddy, G. S.; Koeffler, H. P. J. Cell. Biochem., 1997, 66, 413.
76. Wang, Q. M.; Luo, X.; Studzinski, G. P. Cancer Res., 1997, 57, 2851.
77. Karmali, R.; Bhalla, A. K.; Farrow, S. M.; Williams, M. M.; Lal, S.; Lydyard, P. M.; O'Riordan, J. L. H. J. Mol. Endocrinol., 1989, 3, 43.
78. Caligo, M. A.; Cipollini, G.; Petrini, M.; Valentini, P.; Bevilacqua, G. Leukemia Res., 1996, 20, 161.
79. Bar-Shavit, Z.; Kahn, A. J.; Stone, K. R.; Trial, J.; Hilliard, T.; Reitsma, P. H.; Teitelbaum, S. L. Endocrinology, 1986, 118, 679.
80. Simpson, R. U.; Hsu, T.; Begley, D. A.; Mitchell, B. S.; Alizadeh, B. N. J. Biol. Chem., 1987, 262, 4104.
81. Okano, K.; USA, T.; Ohtsuru, A.; Tsukazaki, T.; Miyazaki, Y.; Yonekura, A.; Namba, H.; Shindoh, H.; Yamashita, S. Endocrine J., 1999, 46, 243.
82. Candeliere, G. A.; Jurutka, P. W.; Haussier, M. R.; St-Arnaud, R. Molec. Cell. Biol., 1996, 16, 584.
83. Reitsma, P. H.; Rothberg, P. G.; Astrin, S. M.; Trial, J.; Bar-Shavit, Z.; Hall, A.; Teitelbaum, S. L.; Kahn, A. J. Nature, 1983, 306, 492.
84. Koli, K.; Keski-Oja, J. Cancer Res., 1995, 55, 1540.
85. Mercier, T.; Chaumontet, C.; Gaillard-Sanchez, I.; Martel, P.; Heberden, C. Biochem. Pharmacol., 1996, 52, 505.
86. Attisano, L.; Wrana, J. L.; López-Casillas, F.; Massagué, J. Biochim. Biophys. Acta, 1994, 71, 1222.
87. Xie, S. P.; James, S. Y.; Colston, K. W. J. Endocrinology, 1997, 154, 495.
88. Vink-van Wijngaarden, T.; Pols, H. A. P.; Buurman, C. J.; Birkenhäger, J. C.; van Leeuwen, J. P. T. M. Eur. J. Cancer, 1996, 32A, 842.
89. Rosen, N.; Yee, D.; Lippman, M. E.; Paik, S.; Cullen, K. J. Breast Cancer Res. Treat., 1991, 18, s55.
90. Peyrat, J. P.; Bonneterre, J.; Hecquet, B.; Vennin, P.; Louchez, M. M.; Fournier, C.; Lefebvre, J.; Demaille, A. Eur. J. Cancer, 1993, 29A, 492.
91. Kazer, R. R. Int. J. Cancer, 1995, 62, 403.
92. Rozen, F.; Yang, X. -F.; Huynh, H.; Pollak, M. J. Natl. Cancer Inst., 1997, 89, 652.
93. Rozen, F.; Pollak, M. Int. J. Oncol., 1999, 15, 589.
94. Colston, K. W.; Perks, C. M.; Xie, S. P.; Holly, J. M. P. J. Endocrinology, 1998, 20, 157.
95. Guenette, R. S.; Tenniswood, M. Biochem. Cell Biol., 1994, 72, 553.
96. Steiner, M. S. J. Urol., 1995, 153, 1085.
97. Huynh, H.; Pollak, M.; Zhang, J. -C. Int. J. Oncol., 1998, 13, 137.
98. Saez, R. A.; McGuire, W. L. In: Breast Cancer, Hoogstraten, B.; Burn, I.; Bloom, H. J. G., ED.; Springer-Verlag, Berlin, 1989; pp. 79-88.
99. Green, S.; Walter, P.; Kumar, V.; Krust, A.; Bornert, J. -M.; Argos, P.; Chambon, P. Nature, 1986, 320, 134.
100. James, S. Y.; MacKay, A. G.; Binderup, L.; Colston, K. W. J. Endocrinology, 1994, 141, 555.
101. Stoica, A.; Saceda, M.; Fakhro, A.; Solomon, H. B.; Fenster, B. D.; Martin, M. B. J. Cell. Biochem., 1999, 75, 640.
102. McCarthy, N. J., Apoptosis - a review, P J B Publications Ltd.; Richmond, UK, 1996.
103. Welsh, J.; Simboli-Campbell, M.; Narvaez, C. J.; Tenniswood, M. Adv. Exp. Med. Biol., 1995, 375, 45.
104. Wyllie, A. H. Nature, 1980, 284, 555.
105. James, S. Y.; Mercer, E.; Brady, M.; Binderup, L.; Colston, K. W. British Journal of Pharmacology, 1998, 125, 953.
106. Simboli-Campbell, M.; Narvaez, C. J.; Tenniswood, M.; Welsh, J. J. Steroid Biochem. Molec. Biol., 1996, 58, 367.
107. Elstner, E.; Heber, D.; Koeffler, H. P. Adv. Exp. Med. Biol., 1996, 399, 53.
108. Vandewalle, B.; Hornez, L.; Wattez, N.; Revillion, F.; Lefebvre, J. Int. J. Cancer, 1995, 61, 806.
109. James, S. Y.; MacKay, A. G.; Colston, K. W. J. Mol. Endocrinol., 1995, 14, 391.
110. Malhiasen, I. S.; Lademann, U.; Jäättelä, M. Cancer Res., 1999, 59, 4848.
111. Bartek, J.; Iggo, R.; Gannon, J.; Lane, D. P. Oncogene, 1990, 5, 893.
112. Pirianov, G.; Danielsson, C.; Carlberg, C.; James, S. Y.; Colston, K. W. Cell Death and Differentiation, 1999, 6, 890.
113. Danielsson, C.; Fehsel, K.; Polly, P.; Carlberg, C. Cell Death and Differentiation, 1998, 5, 946.
114. Hsieh, T. -C.; Wu, J. M. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1997, 235, 539.
115. Blutt, S. E.; Weigel, N. L. P. S. E. B. M., 1999, 221, 89.
116. Blutt, S. E., McDonnell, T. J., and Weigel, N. L. Effects of 1,25-dihydroxyvitamin D3 on cell cycle distribution and apoptosis of LNCaP cells. Proccedeings of American Association of Cancer Research 38(88 Meet), 436. 1997.
117. James, S. Y.; Turner, A.; Colston, K. W. Hematology, 1997, 2, 289.
118. Studzinski, G. P.; Rathod, B.; Wang, Q. M.; Rao, J.; Zhang, F. Exp. Cell Res., 1997, 232, 376.
119. James, S. Y.; Williams, M. A.; Kelsey, S. M.; Newland, A. C.; Colston, K. W. Leukemia, 1997, 11, 1017.
120. James, S. Y.; Williams, M. A.; Kelsey, S. M.; Newland, A. C.; Colston, K. W. Biochem. Pharmacol., 1997, 54, 625.
121. Pakkala, I.; Savli, H.; Knuutila, S.; Binderup, L.; Pakkala, S. Leukemia Res., 1997, 21, 321.
122. Song, L. -N. Pharmacology Communications, 1993, 3, 107.
123. Brown, G.; Bunce, C. M.; Rowlands, D. C.; Williams, G. R. Leukemia, 1994, 8, 806.
124. Hahn, W. C.; Stewart, S. A.; Brooks, M. W.; York, S. G.; Eaton, E.; Kurachi, A.; Beijersbergen, R. L.; Knoll, J. H. M.; Meyerson, M.; Weinberg, R. A. Nature Medicine, 1999, 5, 1164.
125. Shay, J. W. Cancer J. Sci. Am., 1998, 4 (suppl. 1), s28.
126. Albanell, J.; Han, W.; Mellado, B.; Gunawardane, R.; Scher, H. I.; Dmitrovsky, E. Cancer Res., 1996, 56, 1503.
127. Savoysky, E.; Yoshida, K.; Ohtomo, T.; Yamaguchi, Y.; Akamatsu, K. -I.; Yamazaki, T.; Yoshida, S.; Tsuchiya, M. Biochem. Biophys, Res. Commun., 1996, 226, 329.
128. Skowronski, R. J.; Peehl, D. M.; Feldman, D. Endocrinology, 1995, 136, 20.
129. Feldman, D.; Showronski, R. J.; Peehl, D. M. Adv. Exp. Med. Biol., 1995, 375, 53.
130. Cho, K. H.; Son, Y. S.; Lee, D. y.; Chung, E. k.; Hur, K. C.; Hong, S. I.; Fuchs, E. Anticancer Res., 1996, 16, 337.
131. Mils, V.; Basset-Séguin, N.; Molès, J. -P.; Guilhou, J. -J. J. Invest. Dermatol. Symp. Proc., 1996, 1, 87.
132. Moore, T. B.; Koeffler, H. P.; Yamashiro, J. M.; Wada, R. K. Clin. Exp. Metastasis, 1996, 14, 239.
133. Musiol, I. M.; Feldman, D. Endocrinology, 1997, 138, 12.
134. Vandewalle, B.; Wattez, N.; Lefebvre, J. Cancer Lett., 1995, 97, 99.
135. Liotta, L. A. Cancer Res., 1986, 46, 1.
136. Oikawa, T.; Hirotani, K.; Ogasawara, H.; Katayama, T.; Nakamura, O.; Iwaguchi, T.; Hiragun, A. European Journal of Pharmacology, 1990, 178, 247.
137. Yudoh, K.; Matsui, H.; Tsuji, H. Tumor Biology, 1997, 18, 69.
138. Hoelting, T.; Duh, Q. Y.; Clark, O. H.; Herfarth, C. In: 10th International Congress of Endocrinology (ICE '96). Program & abstracts, ICE '96, San Francisco, USA, 1996; pp. 160-
139. Young, M. R. I.; Halpin, J.; Hussain, R.; Lozano, Y.; Djordjevic, A.; Devata, S.; Matthews, J. P.; Wright, M. A. Invasion Metastasis, 1993, 13, 169.
140. Young, M. R. I.; Lozano, Y. Clin. Exp. Metastasis, 1997, 15, 102.
141. Mørk Hansen, C.; Frandsen, T. L.; Brünner, N.; Binderup, L. Clin. Exp. Metastasis, 1994, 12, 195.
142. Mørk Hansen, C.; Frandsen, T. L., Brünner, N.; Binderup, L. In: Vitamin D: A pluripotent Steroid Hormone: Structural Studies, Molecular Endocrinology and Clinical Applications. Proceedings of the 9th workshop on vitamin D , Orlando, FL, Norman, A. W.; Bouillon, R.; Thomasset, M., ED.; Walter de Gruyter, Berlin, 1994; pp. 508-509.
143. Mørk Hansen, C.; Madsen, M. W.; Arensbak, B.; Skak-Nielsen, T.; Latini, S.; Binderup, L. Cell Adhesion & Communication, 1998, 5, 109.
144. Majewski, S.; Szmurlo, A.; Marczak, M.; Jablonska, S.; Bollag, W. Cancer Lett., 1993, 75, 35.
145. Majewski, S.; Skopinska, M.; Szmurlo, A.; Bollag, W.; Jablonska, J. J. Invest. Dermatol. Symp. Proc., 1996, 1, 97.
146. Iseki, K.; Tatsuta, M.; Uehara, H.; Yano, H.; Sakai, N.; Ishiguro, S. Int. J. Cancer, 1999, 81, 730.
147. Colston, K. W.; MacKay, A. G.; James, S. Y.; Binderup, L.; Chander, S.; Coombes, R. C. Biochem. Pharmacol., 1992, 44, 2273.
148. Nickerson, T.; Huynh, H. J. Endocrinology, 1999, 160, 223.
149. Lokeshwar, B. L.; Schwartz, G. G.; Selzer, M. G.; Burnstein, K. L.; Zhuang, S. -H.; Block, N. L.; Binderup, L. Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention, 1999, 8, 241.
150. Colston, K. W.; James, S. Y.; Ofori-Kuragu, E. A.; Binderup, L.; Grant, A. G. Br. J. Cancer, 1997, 76, 1017.
151. Saez, S.; Meggouh, F.; Lefebvre, M. -F.; Descotes, F.; Pamphile, R.; Adam, L.; Crepin, M. In: Vitamin D: a pluripotent steroid hormone: proceedings of the 9th Workshop on Vitamin D, Orlando,FL, 1994, Norman, A. W.; Bouillon, R.; Thomasset, M., ED.; Walter de Gruyter & Co., Berlin, 1994; pp. 464-476.
152. Nolan, E.; Donepudi, M.; VanWeelden, K.; Flanagan, L.; Welsh, J. Molecular and Cellular Biochemistry, 1998, 188, 13.
153. VanWeelden, K.; Welsh, J. In: Vitamin D. Chemistry, Biology and Clinical Aplications of the Steroid Hormone. Proceedings of the Tenth Workshop on Vitamin D, Strasbourg, France, 1997, Norman, A. W.; Bouillon, R.; Thomasset, M., ED.; University of California, Riverside, 1997; pp. 417-418.
154. Schwartz, G. G.; Hulka, B. S. Anticancer Res., 1990, 10, 1307.
155. Akhter, J.; Chen, X.; Bowrey, P.; Bolton, E. J.; Morris, D. L. Dis. Colon Rectum, 1997, 40, 317.
156. Haq, M.; Kremer, R.; Goltzman, D.; Rabbani, S. A. J. Clin. Invest., 1993, 91, 2416.
157. El Abdaimi, K.; Papavasiliou, V.; Rabbani, S. A.; Rhim, J. S.; Goltzman, D.; Kremer, R. Cancer Res., 1999, 59, 3325.
158. Koeffler, H. P.; Hirji, K.; Itri, L.; The Southern California Leukemia Group Cancer Treatment Reports, 1985, 69, 1399.
159. Kelsey, S. M.; Newland, A. C.; Cunningham, J.; Makin, H. L. J.; Coldwell, R. D.; Mills, M. J.; Grant, I. R. Lancet, 1992, 340, 316.
160. Cunningham, D.; Gilchrist, N. L.; Cowan, R. A.; Forrest, G. J.; McArdle, C. S.; Soukop, M. Br. Med. J., 1985, 291, 1153.
161. Gross, C.; Stamey, T. A.; Hancock, S.; Feldman, D. J. Urol., 1998, 159, 2035.
162. Smith, D. C.; Johnson, C. S.; Freeman, C. C.; Muindi, J.; Wilson, J. W.; Trump, D. L. Clin. Cancer Res., 1999, 5, 1339.
163. Ferrero, D.; Bruno, B.; Pregno, P.; Stefani, S.; Larizza, E.; Ciravegna, G.; Luraschi, A.; Vietti-Ramus, G.; Schinco, P.; Bazzan, M.; Gallo, E.; Pileri, A. Leukemia Res., 1996, 20, 867.
164. Blazsek, I.; Musset, M.; Boule, D.; Labat, M. L.; Bringuier, M. F.; Comisso, M.; Le Maignan, C.; Ribaud, P.; Mathe, G.; Misset, J. L. Cancer Detect. Prev., 1992, 16, 259.
165. Slapak, C. A.; Desforges, J. F.; Fogaren, T.; Miller, K. B. Am. J. Hematol., 1992, 41, 178.
166. De Rosa, L.; Montuoro, A.; De Laurenzi, A. Biomed. Pharmacother., 1992, 46, 211.
167. French, L. E.; Ramelet, A. A.; Saurat, J. H. Lancet, 1994, 344, 686.
168. Majewski, S.; Skopinska, M.; Bollag, W.; Jablonska, S. Lancet, 1994, 344, 1510.
169. French, L. E.; Saurat, J. -H. Lancet, 1995, 346, 376.
170. Thomsen, K. Lancet, 1995, 345, 1583.
171. Rustin, G. J. S.; Quinnell, T. G.; Clarke, H.; Nelstrop, A. E.; Bollag, W. Br. J. Cancer, 1996, 74, 1479.
172. Bower, M.; Colston, K. W.; Stein, R. C.; Hedley, A.; Gazet, J. -C.; Ford, H. T.; Coombes, R. C. Lancet, 1991, 337, 701.
173. Scott-Mackie, P.; Hickish, T.; Mortimer, P.; Sloane, J.; Cunnungham, D. Lancet, 1993, 342, 172.
174. Hamberg, K. J.; Møller, S. In: Vitamin D. Chemistry, Biology and Clinical Applications of the Steroid Hormone. Proceedings of the Tenth Workshop on Vitamin D, Strasbourg, France, 1997, Norman, A. W.; Bouillon, R.; Thomasset, M., ED.; University of California, Riverside, 1997; pp. 491-492.
175. Gulliford, T.; English, J.; Colston, K. W.; Menday, P.; Moller, S.; Coombes, R. C. Br. J. Cancer, 1998, 78, 6.
176. Møller, S. Statistics in Medicine, 1995, 14, 911.
177. Pakkala, S., Sprøgel, P., Remes, K., Nousiainen, T., Koivunen, E., Pelliniemi, T-T., Ruutu, T., and Elonen, E. EB1089, a vitamin D analog in MDS and AML. Blood 90[10, suppl. 1, pt. 1], 508a. 1997.
178. Dalhoff, K., Astrup, L., Bach-Hansen, J., Burcharth, F., Haahr, H. L. O., Hamberg, K. J., Evans, T. R. J., Lofts, F., Møller, S., Ranek, L., Skovsgaard, T., and Steward, W. P. Seocalcitol (EB 1089), a vitamin D anague, in hepatocellular carcinoma. Hepatology 28(4, Pt. 2), 227A. 1998.
179. Stern, P. H.; Bell, N. H. In: Metabolic Bone Disease: Cellular and Tissue Mechanisms, Tam, C. S.; Heersche, J. N. M.; Murray, T. M., ED.; CRC Press, Boca Raton, FL, USA, 1989; pp. 203-213.
180. Parkin, D. M.; Muir, C. S.; Whelan, S. L.; Gao, Y. -T.; Ferlay, J.; Powell, J., Cancer Incidence in Five Continents, IARC Scientific Publications; Lyon, 1992.
181. van Halteren, H. K.; Salemans, J. M. J. I.; Peters, H.; Vreugdenhil, G.; Driessen, W. M. M. J. Hepatol., 1997, 27, 211.
182. Kaczynski, J.; Hansson, G.; Remotti, H.; Wallerstedt, S. Histopathology, 1998, 32, 147.
183. Stoelben, E.; Koch, M.; Lossnitzer, H. S.; Gaertner, H. J.; Schentke, K. U.; Bunk, A.; Saeger, H. D. Langenbecks Arch. Surg., 1998, 383, 447.
184. Misawa, K.; Hata, Y.; Matsuoka, S.; Saito, M.; Takada, J.; Sano, F. J. Gastroenterol., 1999, 34, 410.
185. Hanna, W.; Kahn, H. J.; Trudeau, M. Mod. Pathol., 1999, 12, 827.
186. Ripple, G. H.; Wilding, G. Seminars in Oncology, 1999, 26, 217.
187. Kahlen, J. -P.; Carlberg, C. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1996, 218, 882.
188. Kim, R. H.; Li, J. J.; Ogata, Y.; Yamauchi, M.; Freedman, L. P.; Sodek, J. Biochem. J., 1996, 318, 219.
189. Haussler, C. A.; Jurutka, P. W.; Galligan, M. A.; Komm, B. S.; Haussler, M. R. Molecular Endocrinology, 1991, 5, 373.
190. Darwish, H. M.; DeLuca, H. F. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1992, 89, 603.
191. Gill, R. K.; Christakos, S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 2984.
192. Quéllo, I.; Kahlen, J. -P.; Rascle, A.; Jurdic, P.; Carlberg, C. DNA and Cell Biology, 1994, 13, 1181.
193. Schräder, M.; Kahlen, J. -P.; Carlberg, C. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1997, 230, 646.
194. Kuroki, Y.; Shiozawa, S.; Kano, J.; Chihara, K. J. Cell. Physiol., 1995, 164, 459.
195. Schütze, N.; Lechner, A.; Groll, C.; Siggelkow, H.; Hüfner, M.; Köhrle, J. Endocrinology, 1998, 139, 1761.
196. Polly, P.; Carlberg, C.; Eisman, J. A.; Morrison, N. A. J. Cell. Biochem., 1996, 60, 322.
197. Alonso, M.; Segura, C.; Dieguez, C.; Perez-Fernandez, R. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1998, 247, 882.
198. Kahlen, J. -P.; Carlberg, C. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1994, 202, 1366.
199. Ohyama, Y.; Ozono, K.; Uchida, M.; Shinki, T.; Kato, S.; Suda, T.; Yamamoto, O.; Noshiro, M.; Kato, Y. J. Biol. Chem., 1994, 269, 10545.
200. Zierold, C.; Darwish, H. M.; DeLuca, H. F. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 900.
201. Murayama, A.; Takeyama, K. -I.; Kitanaka, S.; Kodera, Y.; Hosoya, T.; Kato, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1998, 249, 11.
202. Cao, X.; Ross, F. P.; Zhang, L.; MacDonald, P. N.; Chappel, J.; Teitelbaum, S. L. J. Biol. Chem., 1993, 268, 27371.
203. Taketani, Y.; Segawa, H.; Chikamori, M.; Morita, K.; Taneka, K.; Kido, S.; Yamamoto, H.; Iemori, Y.; Tatsumi, S.; Tsugawa, N.; Okano, T.; Kobayashi, T.; Miyamoto, K. -I.; Takeda, E. J. Biol. Chem., 1998, 273, 14575.
204. Taketani, Y.; Miyamoto, K. -I.; Tanaka, Y.; Katai, K.; Chikamori, M.; Tatsumi, S.; Segawa, H.; Yamamoto, H.; Morita, K.; Takeda, E. Biochem. J., 1997, 324, 927.
205. Ozono, K.; Liao, J.; Kerner, S. A.; Scott, R. A.; Pike, J. W. J. Biol. Chem., 1990, 265, 21881.
206. Morrison, N. A.; Shine, J.; Fragonas, J. C.; Veronik, V.; McMenemy, M. L.; Eisman, J. A. Science, 1989, 246, 1158.
207. Liu, S. M.; Koszewski, N.; Lupez, M.; Malluche, H. H.; Olivera, A.; Russell, J. Molecular Endocrinology, 1996, 10, 206.
208. Kerner, S. A.; Scott, R. A.; Pike, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 4455.
209. Lian, J. B.; Shalhoub, V.; Aslam, F.; Frenkel, B.; Green, J.; Hamrah, M.; Stein, G. S.; Stein, J. L. Endocrinology, 1997, 138, 2117.
210. Markose, E. R.; Stein, J. L.; Stein, G. S.; Lian, J. B. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1990, 87, 1701.
211. Demay, M. B.; Gerardi, J. M.; DeLuca, H. F.; Kronenberg, H. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1990, 87, 369.
212. Noda, M.; Vogel, R. L.; Craig, A. M.; Prahl, J.; DeLuca, H. F. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1990, 87, 9995.
213. Rhodes, S. J.; Chen, R.; DiMattia, G. E.; Scully, K. M.; Kalla, K. A.; Lin, S. -C.; Yu, V. C.; Rosenfeld, M. G. Genes & Development, 1993, 7, 913.
214. Rowland-Goldsmith, M. A.; Henry, H. L. In: Vitamin D. Chemistry, Biology and Clinical Applications of the Steroid Hormone. Proceedings of the Tenth Workshop on Vitamin D. Strasbourg, France 1997, Norman, A. W.; Bouillon, R.; Thomasset, M., ED.; University of California, Riverside, 1997; pp. 300-301.
215. Mackey, S. L.; Heymont, J. L.; Kronenberg, H. M.; Demay, M. B. Molecular Endocrinology, 1996, 10, 298.
216. Demay, M. B.; Kiernan, M. S.; DeLuca, H. F.; Kronenberg, H. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1992, 89, 8097.
217. Nishishita, T.; Okazaki, T.; Ishikawa, T.; Igarashi, T.; Hata, K.; Ogata, E.; Fujita, T. J. Biol. Chem., 1998, 273, 10901.
218. Kremer, R.; Sebag, M.; Champigny, C.; Meerovitch, K.; Hendy, G. N.; White, J.; Goltzman, D. J. Biol. Chem., 1996, 271, 16310.
219. Falzon, M. Molecular Endocrinology, 1996, 10, 672.
220. Wu, Y.; Craig, T. A.; Lutz, W. H.; Kumar, R. Biochemistry, 1999, 38, 2654.