Insertion Reactions into Palladium-Carbon Bonds of Complexes Containing Terdentate Nitrogen Ligands; Experimental and Ab initio MO Studies

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 8, 1998, Pages 1129-1143

  Groen, Johannes H ^a   De Zwart, Annemieke ^a   Vlaar, Mark J M ^a   Ernsting, Jan M ^a   Van Leeuwen, Piet W N M ^a   Vrieze, Kees ^a   Kooijman, Huub ^b   Smeets, Wilberth J J ^b   Spek, Anthony L ^b   Budzelaar, Peter H M ^c   Xiang, Qin ^d   Thummel, Randolph P ^d  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

^b UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^c RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

^d University of Houston   (United States)

Author keywords

Insertion; N ligands; Palladium; Rigid ligands; Terdentate ligands

Indexed keywords

CARBON MONOXIDE; ETHYLENE; NITROGEN; PALLADIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CARBON BOND; INSERTION; INSERTION REACTIONS; N LIGANDS; N-LIGANDS; NITROGEN LIGAND; NORBORNADIENE; PALLADIUM/CARBON; RIGID LIGAND; TERDENTATE LIGANDS;

LIGANDS;

EID: 0002523108     PISSN: 14341948     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1099-0682(199808)1998:8<1129::AID-EJIC1129>3.0.CO;2-Y     Document Type: Article

References (103)

1. A. Yamamoto, Organotransition Metal Chemistry; Wiley, New York, 1986 .
2. J. P. Collman, L. S. Hegedus, J. R. Norton, R. G. Finke, Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry, University Science Books, Mill Valley, 1987.
3. A. Sen, Chemtech 1986, 48.
4. E. Drent, J. A. M. van Broekhoven, M. J. Doyle, J. Organomet. Chem. 1991, 417, 235.
5. A. Sen, Ace. Chem. Res. 1993, 26, 303.
6. E. Drent, P. H. M Budzelaar, Chem Rev. 1996, 96, 663.
7. E. Drent, J. A. M. van Broekhoven, P. H. M. Budzelaar, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1996, 115, 263.
8. G. P. C. M. Dekker, C. J. Elsevier, K. Vrieze, P. W. N. M. van Leeuwen, Organometallics 1992, 11, 1598.
9. G. P. C. M. Dekker, C. J. Elsevier, K. Vrieze, P. W. N. M. van Leeuwen, C. F. Roobeek, J. Organomet. Chem. 1992, 430, 357.
10. G. P. C. M. Dekker, A. Buijs, C. J. Elsevier, K. Vrieze, P. W. N. M. van Leeuwen, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, Y. F. Wang, C. H. Stam, Organometallics 1992, 11, 1937.
11. R. van Asselt, E. E. C. G. Gielens, R. E. Rülke, K. Vrieze, C. J. Elsevier, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 977.
12. R. E. Rülke, J. G. P. Delis. A. M. Groot, C. J. Elsevier, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Vrieze, K. Goubitz, H. Schenk, J. Organomet. Chem. 1996, 508, 109.
13. J. H. Groen, J. G. P. Delis, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Vrieze, Organometallics 1997, 16, 68.
14. J. G. P. Delis, J. H. Groen, K. Vrieze, P. W. N. M. van Leeuwen, N. Veldman, A. L. Spek, Organometallics 1997, 16, 551.
15. J. H. Groen, M. J. M. Vlaar, P. W. M. N. van Leeuwen, K. Vrieze, H. Kooijman. A. L. Spek, J. Organomet. Chem., in press.
16. J. S. Brumbaugh, R. R. Whittle, M. Parvez, A. Sen, Organometallics 1990, 9, 1735.
17. F. Ozawa, T. Hayashi, H. Koide, A. Yamamoto, J Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1469.
18. M. Brookhart, F. C. Rix, J. M. DeSimone, J. C. Barborak, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5894.
19. I. Tóth, C. J. Elsevier, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10388.
20. P. W. N. M. van Leeuwen, C. F. Roobeek, H. van der Heijden, J. Am Chem. Soc. 1994, 116, 12117.
21. P. W. N. M. van Leeuwen, K. F. Roobeek, Red. Trav. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 73.
22. B. A. Markies, D. Kruis, M. H. P. Rietveld, K. A. N. Verkerk, J. Boersma, H. Kooijman, M. T. Lakin, A. L. Spek, G. van Koten, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5263.
23. F. C. Rix, M. Brookhart, P. S. White, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4746.
24. Y. Kayaki, I. Shimizu, A. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 917.
25. See for a review: K. J. Cavell, Coord. Chem. Rev. 1996, 155, 209.
26. W. de Graaf, J. Boersma, G. van Koten, Organometallics 1990, 9, 1479.
27. P. W. N. M. van Leeuwen, C. F. Roobeek, J. H. G. Frijns, A. G. Orpen, Organometallics 1990, 9, 1211.
28. H. C. Clark, C. R. Jablonski, J. Halpern, T. A. Weil, A. Matovani, Inorg. Chem. 1974, 13, 1541.
29. B. A. Markies, P. Wijkens, J. Boersma, A. L. Spek, G. van Koten, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1991, 110, 133.
30. K. Frankcombe, K. J. Cavell, R. Knott, B. Yates, J. Chem. Soc, Chem Commun. 1996, 781.
31. R. E. Rülke, I. M. Han, C. J. Elsevier, K. Vrieze, P. W. N. M. van Leeuwen, C. F. Roobeek, M. C. Zoutberg, Y. F. Wang, C. H. Stam, Inorg. Chim. Acta 1990, 169, 5.
32. R. E. Rülke, V. E. Kaasjager, D. Kliphuis, C. J. Elsevier, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Vrieze, K. Goubitz, Organometallics 1996, 15, 668.
33. E. W. Abel, V. S. Dimitrov, N. J. Long, K. G. Orrell, A. G. Osborne, V. Sik, M. B. Hursthouse, M. A. Mazid, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 291.
34. E. W. Abel, V. S. Dimitrov, N. J. Long, K. G. Orrell, A. G. Osborne, H. M. Pain, V. Sik, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 597.
35. E. W. Abel, K. G. Orrell, A. G. Osborne, H. M. Pain, V. Sik, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 111.
36. E. W. Abel, K. G. Orrell, A. G. Osborne, H. M. Pain, V. Sik, M. B. Hursthouse, M. A. Mazid, J Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3441.
37. A. Gelling, K. G. Orrell, A. G. Osborne, V. Sik, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2329.
38. G. B. Deacon, J. M. Patrick, B. W. Skelton, N. C. Thomas, A. H. White, Aust. J. Chem. 1984, 37, 929.
39. P. A. Anderson, F. R. Keene, E. Horn, E. R. T. Tiekink, Appl. Organomet. Chem. 1990, 21, 119.
40. N. C. Thomas, J. Fischer, J. Coord. Chem. 1990, 21, 119.
41. E. C. Constable, M. J. Hannon, A. M. W. Cargill Thompson, D. A. Tocher, J. Walker, Supramol. Chem. 1993, 2, 243.
42. E. R. Civitello, P. S. Dragovitch, T. B. Karpishin, S. G. Novick, G. Bierach, J. F. O'Connell, T. D. Westmoreland, Inorg. Chem. 1993, 32, 237.
43. S. Ramdeehul, L. Barloy, J. A. Osborn, A. De Cian, J. Fischer, Organometallics 1996, 15, 5442.
44. C.-Y. Hung, T.-L. Wang, Z. Shi, R. P. Thummel, Tetrahedron 1994, 50, 10685.
45. C.-Y. Hung, T.-L. Wang, Y. Jang, W. Y. Kim, R. H. Schmehl, R. P. Thummel, Inorg. Chem. 1996, 35, 5953.
46. K. T. Potts, D. A. Usifer, A. Guadalupe, H. D. Abruna, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3961.
47. R. van Asselt, C. J. Elsevier, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, R. Benedix, Recl Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 88.
48. H. A. Ankersmit, N. Veldman, A. L. Spek, K. Eriksen, K. Goubitz, K. Vrieze, G. van Koten, Inorg. Chim. Acta 1996, 252, 203.
49. H. A. Ankersmit, P. T. Witte, H. Kooijman, M. T. Lakin, A. L. Spek, K. Goubitz, K. Vrieze, G. van Koten, Inorg Chem. 1996, 35, 6053.
50. R. E. Rülke, V. E. Kaasjager, P. Wehman, C. J. Elsevier, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Vrieze, J. Fraanje, K. Goubitz, A. L. Spek, Organometallics 1996, 15, 3022.
51. H. A. Ankersmit, N. Veldman, A. L. Spek, K. Vrieze, G. van Koten, Inorg. Chim. Acta 1996, 252, 339.
52. J. G. P. Delis, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Vrieze, N. Veldman, A. L. Spek, J. Fraanje, K. Goubitz, J. Organomet. Chem. 1996, 514, 125.
53. J. G. P. Delis, M. Rep, R. E. Rülke, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Vrieze, J. Fraanje, K. Goubitz, Inorg. Chim. Acta 1996, 250, 87.
54. J. G. P. Delis, M. Rep, M. Kranenburg, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Vrieze, N. Veldman, A. L. Spek, K. Goubitz, J. Fraanje, to be published.
55. G. M. Intille, C. E. Pfluger, W. A. Baker Jr, J. Cryst. Mol. Struct. 1973, 3, 47.
56. P. Castan, F. Dahan, S. Wimmer, F. L. Wimmer, J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1990, 2679.
57. B. A. Markies, P. Wijkens, H. Kooijman, A. L. Spek, J. Boersma, G. van Koten, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1420.
58. B. A. Markies, P. Wijkens, J. Boersma, H. Kooijman, N. Veldman, A. L. Spek, G. van Koten, Organometallics 1994, 13, 3244.
59. B. A. Markies, P. Wijkens, A. Dedieu, J. Boersma, A. L. Spek, G. van Koten, Organometallics 1995, 14, 5628.
60. R. Nesper, P. Pregosm, K. Püntener, M. Wörle, A. Albinati, J. Organomet. Chem. 1996, 507, 85.
61. H F. Haarman, J. M. Ernsting, M. Kranenburg, H. Kooijman, N. Veldman, A. L. Spek, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Vrieze, Organometallics 1997, 16, 887.
62. V. De Felice, V. G. Albano, C. Castellari, M. E. Cucciolito, A. De Renzi, J. Organomet. Chem. 1991. 403, 269.
63. H. A. Ankersmit, B. H. Løken, H. Kooijman, A. L. Spek, K. Vrieze, G. van Koten, Inorg. Chim. Acta 1996, 252, 141.
64. R. A. Klein, R. Beizen, K. Vrieze, C. J. Elsevier, R P. Thummel, J. Fraanje, K. Goubitz, Collect. Czech Chem. Commun. 1997, 62, 238.
65. P. K. Byers, A. J. Canty, B. W. Skelton, A. H. White, J. Organomet Chem. 1990, 393, 299.
66. W. de Graaf, J. Boersma, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, G. van Koten, Organometallics 1989, 8, 2907.
67. H. F. Haarman, F. R. Bregman, J. M. Ernsting, N. Veldman, A. L. Spek, K. Vrieze, Organometallics 1997, 16, 54.
68. J. H. Groen, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Vrieze, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 113.
69. [84].
70. J. H. Groen, C. J. Elsevier, K. Vrieze, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, Organometallics 1996, 15, 3445.
71. J. M. Ernsting, J. H. Groen, C. J. Elsevier, to be published.
72. R. E. Rülke, J. M. Ernsting, C. J. Elsevier, A. L. Spek, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Vrieze, Inorg. Chem. 1993, 32, 5769.
73. J. L. Hoare, K. J. Cavell, R. Hecker, B. W. Skelton, A. H. White, J. Chem Soc., Dalton Trans. 1996, 2197.
74. J. H. Groen, B. J. de Jong, J. M. Ernsting, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Vrieze, W. J. J Smeets, A. L. Spek, J. Organomet. Chem., in press.
75. H. Jin, K. J. Cavell, B. W. Skelton, A. H. White, J Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 2159.
76. M. Svensson, T. Matsubara, K. Morokuma, Organometallics 1996, 15, 5568.
77. N. Koga, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6136.
78. P. E. M. Siegbahn, S. Stroemberg, K. Zetterberg, Organometallics 1996, 15, 5542.
79. P. Margl, T. Ziegler, Organometallics 1996, 15, 5519.
80. P. Margl, T Ziegler, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7337.
81. 5SMe did not influence the rate constant for 6e.
82. [50]
83. U. Westerwelle, A. Esser, N. Risch Chem. Ber. 1991, 124, 571.
84. M. Brookhart, B. Grant, A. F. Volpe, Jr., Organometallics 1992, 11, 3920.
85. R. E. Hurd. B. K. John, J. Magn. Reson. 1991, 91, 648.
86. J. Ruiz-Cabello, G. W. Vuister, C. T. W. Moonen, P. van Gelderen, J. S. Cohen, P. C. M. van ZiJl, J. Magn. Reson. 1992, 100, 282.
87. W. Wilker, D. Leibfritz, W. Kerssebaum, W. Bermel, Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 287.
88. Crystallographic data (excluding structure factors) for the structures reported in this paper have been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Centre as supplementary publication no. CCDC-101040. Copies of the data can be obtained free from charge on application to CCDC, 12 Union Road, Cambridge CB2 IEZ, UK [Fax: int. code + 44(1223)336-033; E-mail: deposit@ccdc.cam.ac.uk].
89. J. L. de Boer, A. J. M. Duisenberg, Acta Crystallogr. 1984, A40, C410.
90. A. L. Spek, J Appl. Crystallogr. 1988, 21, 578.
91. G. M. Sheldrick, SHELXS96, Program for Crystal Structure Determination, University of Göttingen, Germany, 1996.
92. G. M. Sheldrick, SHELXS86, Program for Crystal Structure Determination, University of Göttingen, Germany, 1986.
93. G. M. Sheldrick, SHELXL-96, Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Germany, 1996.
94. P. van der Sluis, A. L. Spek, Acta Crystallogr. 1990, A46, 194.
95. A. L. Spek, Acta Crystallogr. 1990, A46, C34.
96. International Tables for Crystallography (Eds.: A. J. C. Wilson), Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, The Netherlands, 1992, vol. C.
97. J. S. Binkley, J. A. Pople, W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939.
98. N. Godbout, D. R. Salahub, J. Andzelm, E. Wimmer, Can. J. Chem. 1992, 70, 560.
99. GAMESS-UK V5.2: GAMESS-UK is a package of ab initio programs written by M. F. Guest, J. H. Van Lenthe, J. Kendrick, K. Schoffel, P Sherwood, R. J. Harrison, with contributions from R. D. Amos, R. J. Buenker, M. Dupuis, N. C. Handy, I. H. Hillier, P. J. Knowles, V. Bonacic-Koutecky, W. Von Niessen, V. R. Saunders, A. J. Stone. The package is derived from the original GAMESS code due to M. Dupuis, D. Spangler, J. Wendoloski: NRCC Software Catalog, vol. 1, Program No. QG01 (GAMESS), 1980. M P2 implementation: J. E. Rice, R. D. Amos, N. C. Handy, T. J. Lee, H. F. Schaefer, J. Chem. Phys. 1986, 85, 963; J. D. Watts, M. Dupuis, J. Comput. Chem. 1988, 9, 158.
100. GAMESS-UK V5.2: GAMESS-UK is a package of ab initio programs written by M. F. Guest, J. H. Van Lenthe, J. Kendrick, K. Schoffel, P Sherwood, R. J. Harrison, with contributions from R. D. Amos, R. J. Buenker, M. Dupuis, N. C. Handy, I. H. Hillier, P. J. Knowles, V. Bonacic-Koutecky, W. Von Niessen, V. R. Saunders, A. J. Stone. The package is derived from the original GAMESS code due to M. Dupuis, D. Spangler, J. Wendoloski: NRCC Software Catalog, vol. 1, Program No. QG01 (GAMESS), 1980. M P2 implementation: J. E. Rice, R. D. Amos, N. C. Handy, T. J. Lee, H. F. Schaefer, J. Chem. Phys. 1986, 85, 963; J. D. Watts, M. Dupuis, J. Comput. Chem. 1988, 9, 158.
101. GAMESS-UK V5.2: GAMESS-UK is a package of ab initio programs written by M. F. Guest, J. H. Van Lenthe, J. Kendrick, K. Schoffel, P Sherwood, R. J. Harrison, with contributions from R. D. Amos, R. J. Buenker, M. Dupuis, N. C. Handy, I. H. Hillier, P. J. Knowles, V. Bonacic-Koutecky, W. Von Niessen, V. R. Saunders, A. J. Stone. The package is derived from the original GAMESS code due to M. Dupuis, D. Spangler, J. Wendoloski: NRCC Software Catalog, vol. 1, Program No. QG01 (GAMESS), 1980. M P2 implementation: J. E. Rice, R. D. Amos, N. C. Handy, T. J. Lee, H. F. Schaefer, J. Chem. Phys. 1986, 85, 963; J. D. Watts, M. Dupuis, J. Comput. Chem. 1988, 9, 158.
102. GAMESS-UK V5.2: GAMESS-UK is a package of ab initio programs written by M. F. Guest, J. H. Van Lenthe, J. Kendrick, K. Schoffel, P Sherwood, R. J. Harrison, with contributions from R. D. Amos, R. J. Buenker, M. Dupuis, N. C. Handy, I. H. Hillier, P. J. Knowles, V. Bonacic-Koutecky, W. Von Niessen, V. R. Saunders, A. J. Stone. The package is derived from the original GAMESS code due to M. Dupuis, D. Spangler, J. Wendoloski: NRCC Software Catalog, vol. 1, Program No. QG01 (GAMESS), 1980. M P2 implementation: J. E. Rice, R. D. Amos, N. C. Handy, T. J. Lee, H. F. Schaefer, J. Chem. Phys. 1986, 85, 963; J. D. Watts, M. Dupuis, J. Comput. Chem. 1988, 9, 158.
103. Gaussian 94 Revision E.I: M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. A. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Lahan, V. G. Zakrewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Reploge, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. DeFrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.