Competing mechanisms in the carbonylation of neutral palladium(II) complexes containing bidentate ligands: Theoretical insights

Chemical Communications

Volumn , Issue 6, 1996, Pages 781-782

  Frankcombe, Katrina ^a   Cavell, Kingsley ^a   Knott, Robert ^b   Yates, Brian ^a  

^a UNIVERSITY OF TASMANIA   (Australia)

^b AUSTRALIAN NUCLEAR SCIENCE AND TECHNOLOGY ORGANISATION   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0346128166     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/cc9960000781     Document Type: Article

References (26)

1. A. Sen, Acc. Chem. Res., 1993, 26, 303.
2. Z. Jiang and A. Sen, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4455.
3. E. Drent, P. Arnoldy and P. H. M. Budzelaar, J. Organomet. Chem., 1994, 475, 57.
4. A selection of recent experimental studies on palladium-catalysed reactions involving carbonylation are as follows: (a) H. Jin and K. J. Cavell, J. Organomet. Chem., 1991, 419, 259; (b) K. J. Cavell, H. Jin, B. W. Skelton and A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 2923; (c) M. Brookhart, F. C. Rix, J. M. DeSimone and J. C. Barborak, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5894; (d) G. P. C. M. Decker, C. J. Elsevier, K. Vrieze and P. W. N. M. van Leeuwen, Organometallics, 1992, 11, 1598; (e) G. P. C. M. Dekker, A. Buijs, C. J. Elsevier, K. Vrieze, P. W. N. M. van Leeuwen, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, Y. F. Wang and C. H. Stam, Organometallics, 1992, 11, 1937; (f) P. W. N. M. van Leeuwen, C. F. Roobeek and H. van der Heijden, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 12117; (g) R. van Asselt, E. E. C. G. Gielens, R. E. Rülke, K. Vrieze and C. J. Elsevier, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 977; (h) B. A. Markies, D. Kruis, M. H. P. Rietveld, K. A. N. Verkerk, J. Boersma, H. Kooijman, M. T. Lakin, A. L. Spek and G. van Koten, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5263.
5. A selection of recent experimental studies on palladium-catalysed reactions involving carbonylation are as follows: (a) H. Jin and K. J. Cavell, J. Organomet. Chem., 1991, 419, 259; (b) K. J. Cavell, H. Jin, B. W. Skelton and A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 2923; (c) M. Brookhart, F. C. Rix, J. M. DeSimone and J. C. Barborak, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5894; (d) G. P. C. M. Decker, C. J. Elsevier, K. Vrieze and P. W. N. M. van Leeuwen, Organometallics, 1992, 11, 1598; (e) G. P. C. M. Dekker, A. Buijs, C. J. Elsevier, K. Vrieze, P. W. N. M. van Leeuwen, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, Y. F. Wang and C. H. Stam, Organometallics, 1992, 11, 1937; (f) P. W. N. M. van Leeuwen, C. F. Roobeek and H. van der Heijden, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 12117; (g) R. van Asselt, E. E. C. G. Gielens, R. E. Rülke, K. Vrieze and C. J. Elsevier, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 977; (h) B. A. Markies, D. Kruis, M. H. P. Rietveld, K. A. N. Verkerk, J. Boersma, H. Kooijman, M. T. Lakin, A. L. Spek and G. van Koten, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5263.
6. A selection of recent experimental studies on palladium-catalysed reactions involving carbonylation are as follows: (a) H. Jin and K. J. Cavell, J. Organomet. Chem., 1991, 419, 259; (b) K. J. Cavell, H. Jin, B. W. Skelton and A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 2923; (c) M. Brookhart, F. C. Rix, J. M. DeSimone and J. C. Barborak, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5894; (d) G. P. C. M. Decker, C. J. Elsevier, K. Vrieze and P. W. N. M. van Leeuwen, Organometallics, 1992, 11, 1598; (e) G. P. C. M. Dekker, A. Buijs, C. J. Elsevier, K. Vrieze, P. W. N. M. van Leeuwen, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, Y. F. Wang and C. H. Stam, Organometallics, 1992, 11, 1937; (f) P. W. N. M. van Leeuwen, C. F. Roobeek and H. van der Heijden, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 12117; (g) R. van Asselt, E. E. C. G. Gielens, R. E. Rülke, K. Vrieze and C. J. Elsevier, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 977; (h) B. A. Markies, D. Kruis, M. H. P. Rietveld, K. A. N. Verkerk, J. Boersma, H. Kooijman, M. T. Lakin, A. L. Spek and G. van Koten, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5263.
7. A selection of recent experimental studies on palladium-catalysed reactions involving carbonylation are as follows: (a) H. Jin and K. J. Cavell, J. Organomet. Chem., 1991, 419, 259; (b) K. J. Cavell, H. Jin, B. W. Skelton and A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 2923; (c) M. Brookhart, F. C. Rix, J. M. DeSimone and J. C. Barborak, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5894; (d) G. P. C. M. Decker, C. J. Elsevier, K. Vrieze and P. W. N. M. van Leeuwen, Organometallics, 1992, 11, 1598; (e) G. P. C. M. Dekker, A. Buijs, C. J. Elsevier, K. Vrieze, P. W. N. M. van Leeuwen, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, Y. F. Wang and C. H. Stam, Organometallics, 1992, 11, 1937; (f) P. W. N. M. van Leeuwen, C. F. Roobeek and H. van der Heijden, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 12117; (g) R. van Asselt, E. E. C. G. Gielens, R. E. Rülke, K. Vrieze and C. J. Elsevier, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 977; (h) B. A. Markies, D. Kruis, M. H. P. Rietveld, K. A. N. Verkerk, J. Boersma, H. Kooijman, M. T. Lakin, A. L. Spek and G. van Koten, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5263.
8. A selection of recent experimental studies on palladium-catalysed reactions involving carbonylation are as follows: (a) H. Jin and K. J. Cavell, J. Organomet. Chem., 1991, 419, 259; (b) K. J. Cavell, H. Jin, B. W. Skelton and A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 2923; (c) M. Brookhart, F. C. Rix, J. M. DeSimone and J. C. Barborak, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5894; (d) G. P. C. M. Decker, C. J. Elsevier, K. Vrieze and P. W. N. M. van Leeuwen, Organometallics, 1992, 11, 1598; (e) G. P. C. M. Dekker, A. Buijs, C. J. Elsevier, K. Vrieze, P. W. N. M. van Leeuwen, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, Y. F. Wang and C. H. Stam, Organometallics, 1992, 11, 1937; (f) P. W. N. M. van Leeuwen, C. F. Roobeek and H. van der Heijden, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 12117; (g) R. van Asselt, E. E. C. G. Gielens, R. E. Rülke, K. Vrieze and C. J. Elsevier, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 977; (h) B. A. Markies, D. Kruis, M. H. P. Rietveld, K. A. N. Verkerk, J. Boersma, H. Kooijman, M. T. Lakin, A. L. Spek and G. van Koten, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5263.
9. A selection of recent experimental studies on palladium-catalysed reactions involving carbonylation are as follows: (a) H. Jin and K. J. Cavell, J. Organomet. Chem., 1991, 419, 259; (b) K. J. Cavell, H. Jin, B. W. Skelton and A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 2923; (c) M. Brookhart, F. C. Rix, J. M. DeSimone and J. C. Barborak, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5894; (d) G. P. C. M. Decker, C. J. Elsevier, K. Vrieze and P. W. N. M. van Leeuwen, Organometallics, 1992, 11, 1598; (e) G. P. C. M. Dekker, A. Buijs, C. J. Elsevier, K. Vrieze, P. W. N. M. van Leeuwen, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, Y. F. Wang and C. H. Stam, Organometallics, 1992, 11, 1937; (f) P. W. N. M. van Leeuwen, C. F. Roobeek and H. van der Heijden, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 12117; (g) R. van Asselt, E. E. C. G. Gielens, R. E. Rülke, K. Vrieze and C. J. Elsevier, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 977; (h) B. A. Markies, D. Kruis, M. H. P. Rietveld, K. A. N. Verkerk, J. Boersma, H. Kooijman, M. T. Lakin, A. L. Spek and G. van Koten, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5263.
10. A selection of recent experimental studies on palladium-catalysed reactions involving carbonylation are as follows: (a) H. Jin and K. J. Cavell, J. Organomet. Chem., 1991, 419, 259; (b) K. J. Cavell, H. Jin, B. W. Skelton and A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 2923; (c) M. Brookhart, F. C. Rix, J. M. DeSimone and J. C. Barborak, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5894; (d) G. P. C. M. Decker, C. J. Elsevier, K. Vrieze and P. W. N. M. van Leeuwen, Organometallics, 1992, 11, 1598; (e) G. P. C. M. Dekker, A. Buijs, C. J. Elsevier, K. Vrieze, P. W. N. M. van Leeuwen, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, Y. F. Wang and C. H. Stam, Organometallics, 1992, 11, 1937; (f) P. W. N. M. van Leeuwen, C. F. Roobeek and H. van der Heijden, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 12117; (g) R. van Asselt, E. E. C. G. Gielens, R. E. Rülke, K. Vrieze and C. J. Elsevier, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 977; (h) B. A. Markies, D. Kruis, M. H. P. Rietveld, K. A. N. Verkerk, J. Boersma, H. Kooijman, M. T. Lakin, A. L. Spek and G. van Koten, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5263.
11. A selection of recent experimental studies on palladium-catalysed reactions involving carbonylation are as follows: (a) H. Jin and K. J. Cavell, J. Organomet. Chem., 1991, 419, 259; (b) K. J. Cavell, H. Jin, B. W. Skelton and A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 2923; (c) M. Brookhart, F. C. Rix, J. M. DeSimone and J. C. Barborak, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5894; (d) G. P. C. M. Decker, C. J. Elsevier, K. Vrieze and P. W. N. M. van Leeuwen, Organometallics, 1992, 11, 1598; (e) G. P. C. M. Dekker, A. Buijs, C. J. Elsevier, K. Vrieze, P. W. N. M. van Leeuwen, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, Y. F. Wang and C. H. Stam, Organometallics, 1992, 11, 1937; (f) P. W. N. M. van Leeuwen, C. F. Roobeek and H. van der Heijden, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 12117; (g) R. van Asselt, E. E. C. G. Gielens, R. E. Rülke, K. Vrieze and C. J. Elsevier, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 977; (h) B. A. Markies, D. Kruis, M. H. P. Rietveld, K. A. N. Verkerk, J. Boersma, H. Kooijman, M. T. Lakin, A. L. Spek and G. van Koten, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5263.
12. F. C. Rix and M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1137; L. K. Johnson, C. M. Killian and M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6414; I. Toth and C. J. Elsevier, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 529.
13. F. C. Rix and M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1137; L. K. Johnson, C. M. Killian and M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6414; I. Toth and C. J. Elsevier, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 529.
14. F. C. Rix and M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1137; L. K. Johnson, C. M. Killian and M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6414; I. Toth and C. J. Elsevier, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 529.
15. P. W. N. M. van Leeuwen, C. S. Roobeek and H. van der Heijden, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 12117; P. W. N. M. van Leeuwen and C. S. Roobeek, Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 1995, 114, 73.
16. P. W. N. M. van Leeuwen, C. S. Roobeek and H. van der Heijden, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 12117; P. W. N. M. van Leeuwen and C. S. Roobeek, Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 1995, 114, 73.
17. N. Koga and K. Morokuma, Chem. Rev., 1991, 91, 823.
18. Reference 9(d) in reference 4(h) above.
19. M. A. Blomberg, C. A. M. Karlsson and P. E. M. Siegbahn, J. Phys. Chem., 1993, 97, 9341.
20. N. Koga and K. Morokuma, New. J. Chem., 1991, 15, 749.
21. K. J. Cavell, H. Jin, B. W. Skelton and A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 2159.
22. H. Jin and K. J. Cavell, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1994, 415.
23. J. L. Hoare, K. J. Cavell, R. Hecker, B. W. Skelton and A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., in the press.
24. K. E. Frankcombe, K. J. Cavell, R. B. Knott and B. F. Yates, to be published.
25. These levels of theory are required to obtain at least qualitative accuracy. See, for example, K. E. Frankcombe, K. J. Cavell, R. B. Knott and B. F. Yates, J. Phys. Chem., 1995, 99, 14316.
26. N. Koga and K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 7230.