Ligand Design for Selective Complexation of Metal Ions in Aqueous Solution

Chemical Reviews

Volumn 89, Issue 8, 1989, Pages 1875-1914

  Hancock, Robert D ^a   Martell, Arthur E ^b  

^a UNIVERSITY OF THE WITWATERSRAND   (South Africa)

^b TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845183577     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00098a011     Document Type: Article

References (176)

1. May, P. M.; Bulman, R. A. Prog. Med. Chem. 1983, 20, 226.
2. Bulman, R. A. Struct. Bonding 1987, 67, 91.
3. Bryce-Smith, D. Chem. Soc. Rev. 1986, 15, 93.
4. Albert, A. Selective Toxicity; Chapman and Hall: London, 1973.
5. Lauffer, R. B. Chem. Rev. 1987, 87, 901.
6. Deutsch, E.; Libson, K.; Jurisson, S.; Lindoy, L. F. Prog. Inorg. Chem. 1983, 30, 75.
7. Sahni, S. K.; Reedijk, J. Coord. Chem. Rev. 1984, 1, 59.
8. Green, B. R.; Hancock, R. D. J. S. Afr. Inst. Min. Metall. 1982, 82, 303.
9. Crutchfield, M. M. J. Am. Oil Chem. Soc. 1978, 55, 58.
10. Silver, S. In Membrane and Transport; Martibisum, A. N., Ed.; Plenum Press: New York, 1982; Vol. 2, p 115.
11. Environmental Inorganic Chemistry; Martell, A. E., Irgolic, K. J., Eds.; VCH Publishers: Deerfield Beach, FL, 1985.
12. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533.
13. Schwarzenbach, G. Adv. Inorg. Radiochem. 1961, 3, 257.
14. Ahrland, S.; Chatt, J.; Davies, N. R. Q. Rev., Chem. Soc. 1958, 12.
15. Brubaker, G. R.; Johnson, D. W. Coord. Chem. Rev. 1984, 53, 14.
16. Hancock, R. D. Prog. Inorg. Chem. 1989, 30, 187.
17. Munson, M. S. B. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2332.
18. Taft, R. W.; Wolf, J. F.; Beauchamp, J. L.; Scorrano, G.; Arnett, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1240.
19. Uppal, J. S.; Staley, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 125.
20. Kappes, M. M.; Staley, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1813, 1819.
21. Hancock, R. D. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 1445.
22. Hancock, R. D.; Martell, A. E. Comments Inorg. Chem. 1988, 6, 237.
23. Hancock, R. D.; Bhavan, R.; Shaikjee, M. S.; Wade, P. W.; Hearn, A. Inorg. Chim. Acta 1986, 112, L23.
24. Damu, K. V.; Shaikjee, M. S.; Michael, J. P.; Howard, A. S.; Hancock, R. D. Inorg. Chem. 1986, 25, 3879.
25. Hancock, R. D.; Shaikjee, M. S.; Dobson, S. M.; Boeyens, J. C. A. Inorg. Chim. Acta 1988, 194, 229.
26. Martell, A. E.; Smith, R. M. Critical Stability Constants; Plenum Press: New York; Vols. 1-6, 1974, 1975, 1976, 1977, 1982, 1989.
27. Ashurst, K. G.; Hancock, R. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 1701.
28. Hancock, R. D.; Nakani, B. S. S. Afr. J. Chem. 1982, 35, 153.
29. Nakani, B. S.; Hancock, R. D. J. Coord. Chem. 1983, 13, 143.
30. Anderegg, G.; L'Eplattenier, F.; Schwarzenbach, G. Helv. Chim. Acta 1963, 46, 1409.
31. Harris, W. R.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6534.
32. Harris, W. R.; Weitl, F. L.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5133.
33. Harris, W. R.; Martell, A. E. Inorg. Chem. 1976, 15, 713.
34. Martell, A. E.; Motekaitis, R. J.; Clarke, E. T.; Harrison, J. J. Can. J. Chem. 1986, 64, 44.
35. Taliaferro, C. H.; Motekaitis, R. J.; Martell, A. E. Inorg. Chem. 1984, 23, 1188.
36. McMillan, D. T.; Murase, I.; Martell, A. E. Inorg. Chem. 1975, 14, 468.
37. Yoshida, I.; Murase, I.; Motekaitis, R. J.; Martell, A. E. Can. J. Chem. 1983, 61, 2740.
38. Sun, Y.; Martell, A. E.; Motekaitis, R. J. Inorg. Chem. 1985, 24, 4343.
39. Hancock, R. D.; Marsicano, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 1096.
40. Adamson, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1578.
41. Fuoss, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5059.
42. Kiggen, W.; Vogtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 714.
43. McMurray, T. J.; Rodger, S. J.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3451.
44. McMurray, T. J.; Hosseini, M. W.; Garrett, R. M.; Hahn, F. E.; Reyes, Z. E.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7196.
45. Hammett, L. P. Physical Organic Chemistry; McGraw-Hill: New York, 1940.
46. Chapman, N. B.; Shorter, J. Advances in Linear Free Energy Relationships; Plenum Press: London, 1972.
47. Doran, M.; Martell, A. E., unpublished results.
48. Mulla, F.; Marsicano, F.; Nakani, B. S.; Hancock, R. D. Inorg. Chem. 1985, 24, 3076.
49. Hancock, R. D.; McDougall, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6551.
50. Nakani, B. S.; Welsh, J. J. B.; Hancock, R. D. Inorg. Chem. 1983, 22, 2956.
51. Hancock, R. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 416.
52. Hancock, R. D.; Nakani, B. S.; Marsicano, F. Inorg. Chem. 1983, 22, 2531.
53. Gerloch, M.; Slade, R. C. Ligand Field Parameters; Cambridge University Press: Cambridge, 1973.
54. Basolo, F.; Chen, Y. T.; Murmann, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 956.
55. Leussing, D. L. Inorg. Chem. 1963, 2, 77.
56. Taube, H. Coord. Chem. Rev. 1976, 26, 33.
57. Nord, G. Comments Inorg. Chem. 1985, 4, 193 and references therein.
58. Cram, D. J.; Kaneda, T.; Helgeson, R. C.; Brown, S. B.; Knobler, C. B.; Maverick, E.; Trueblood, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 207, 3645.
59. Hancock, R. D.; Marsicano, F. Inorg. Chem. 1978, 17, 560.
60. Hancock, R. D.; Marsicano, F. Inorg. Chem. 1980, 19, 2709.
61. Edwards, J. O. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1540.
62. Yingst, A.; McDaniel, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1067.
63. Yamada, S.; Tanaka, M. J. Inorg. Nucl. Chem. 1975, 37, 587.
64. Brink, G.; Glasser, L. G.; Hancock, R. D., to be published.
65. Drago, R. S.; Vogel, G. C.; Needham, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6014.
66. Hancock, R. D. In Environmental Inorganic Chemistry; Martell, A. E., Irgolic, K. H., Eds.; VCH Publishers: Deerfield Beach, FL, 1985; p 117.
67. Hancock, R. D. S. Afr. J. Chem. 1980, 33, 77.
68. Shannon, R. D. Acta Crystallogr., Sect. A 1976, A32, 751.
69. Wu, S. H.; Lee, D. S.; Chung, C. S. Inorg. Chem. 1984, 23, 2548.
70. Hancock, R. D.; Darling, E. A.; Hodgson, R. H.; Ganesh, K. Inorg. Chim. Acta 1984, 90, L83.
71. Martell, A. E. In Essays in Coordination Chemistry; Schneider, W., Anderegg, G., Gut, R., Eds.; Berkhauser Verlag: Basel, 1964.
72. Schwarzenbach, G. Helv. Chim. Acta 1952, 35, 2344.
73. Harris, W. R. J. Coord. Chem. 1983, 13, 16.
74. Hancock, R. D.; McDougall, G. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 67.
75. Hancock, R. D.; Jackson, G. J.; Evers, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 1384.
76. Martell, A. E.; Motekaitis, R. J.; Smith, R. M. In Environmental Inorganic Chemistry; Martell, A. E., Irgolic, K., Eds.; VCH Publishers: Deerfield Beach, FL, 1985; p 89.
77. Hancock, R. D.; McDougall, G. J.; Marsicano, F. Inorg. Chem. 1979, 18, 2847.
78. McDougall, G. J.; Hancock, R. D.; Boeyens, J. C. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 1438.
79. Boeyens, J. C. A.; Hancock, R. D.; McDougall, G. J. S. Afr. J. Chem. 1979, 32, 23.
80. Bartsch, R. A.; Czech, B. P.; Kang, S. I.; Stewart, L. E.; Wolkowiakm, W.; Charewicz, W. A.; Heo, G. S.; Son, B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4997.
81. Thom, V. J.; Hosken, G. D.; Hancock, R. D. Inorg. Chem. 1985, 24, 3378.
82. Thom, V. J.; Hancock, R. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 1877.
83. Hancock, R. D.; Wade, P. W.; Ngwenya, M. P., to be published.
84. Martin, L. Y.; De Hayes, L. J.; Zompa, L. F.; Busch, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4047.
85. Thom, V. J.; Fox, C. C.; Boeyens, J. C. A.; Hancock, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5947.
86. Wipff, G.; Weiner, P.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3249.
87. Bovill, M. J.; Chadwick, D. J.; Sutherland, I. O.; Watkin, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 1529.
88. Setzer, W. N.; Ogle, C. A.; Wilson, G. S.; Glass, R. S. Inorg. Chem. 1983, 22, 266.
89. Wieghardt, K.; Pohl, K.; Jibril, I.; Huttner, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 77.
90. Kuppers, H. J.; Neves, A.; Pomp, C.; Ventur, D.; Wieghardt, K.; Nuber, B.; Weiss, J. Inorg. Chem. 1986, 25, 2400.
91. Hancock, R. D.; Thom, V. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 291.
92. Hart, S. M.; Boeyens, J. C. A.; Michael, J. P.; Hancock, R. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 1602.
93. Hancock, R. D.; Dobson, S. M.; Boeyens, J. C. A. Inorg. Chim. Acta 1987, 133, 221.
94. Thom, V. J.; Boeyens, J. C. A.; McDougall, G. J.; Hancock, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3198.
95. Van der Merwe, M. J.; Boeyens, J. C. A.; Hancock, R. D. Inorg. Chem. 1985, 24, 1208.
96. Wieghardt, K.; Kleine-Boymann, M.; Nuber, B.; Weiss, J.; Zsolnai, L.; Huttner, G. Inorg. Chem. 1986, 25, 1647.
97. Musker, W. K.; Hussain, M. S. Inorg. Chem. 1966, 5, 1416.
98. Hancock, R. D.; Ngwenya, M. P.; Evers, A.; Wade, P. W.; Boeyens, J. C. A.; Dobson, S. M., in press.
99. Adam, K. R.; Lindoy, L. F.; Smith, R. J.; Anderegg, G.; Henrick, K.; McPartlin, M.; Tasker, P. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 812.
100. Armstrong, L. G.; Grimsley, P. G.; Lindoy, L. F.; Lip, H. C.; Norris, V. A.; Smith, R. J. Inorg. Chem. 1978, 17, 2350.
101. Anderegg, G.; Ekstrom, A.; Lindoy, L. F.; Smith, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2670.
102. Adam, K. R.; Anderegg, G.; Lindoy, L. F.; Lip, H. C.; McPartlin, M.; Rea, J. H.; Smith, R. J.; Tasker, P. A. Inorg. Chem. 1980, 19, 2956.
103. Lindoy, L. F.; Lip, H. C.; Rea, J. H.; Smith, R. J.; Henrick, K.; McPartlin, M.; Tasker, P. A. Inorg. Chem. 1980, 19, 3360.
104. Drummond, L. A.; Henrick, K.; Kanagasundrum, M. J. L.; Lindoy, L. F.; McPartlin, M.; Tasker, P. A. Inorg. Chem. 1982, 21, 3923.
105. Adam, K. R.; Leong, A. J.; Lindoy, L. F.; Lip, H. C.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4645.
106. Henrick, K.; Lindoy, L. F.; McPartlin, M.; Tasker, P. A.; Wood, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1641.
107. Ekstrom, A.; Lindoy, L. F.; Smith, R. J. Inorg. Chem. 1980, 19, 724.
108. Ekstrom, A.; Lindoy, L. F.; Smith, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4014.
109. Anichini, A.; Fabbrizzi, L.; Paoletti, P.; Clay, R. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 577.
110. Micheloni, M.; Paoletti, P.; Sabatini, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 1189.
111. Hinz, F. P.; Margerum, D. W. Inorg. Chem. 1974, 13, 2941.
112. Thom, V. J.; Shaikjee, M. S.; Hancock, R. D. Inorg. Chem. 1986, 25, 2992.
113. Hancock, R. D.; Ngwenya, M. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 2911.
114. Kaden, T. A. Top. Curr. Chem. 1984, 121, 157.
115. Kulstad, S.; Malmsten, L. A. J. Inorg. Chem. 1980, 42, 573.
116. Gokel, G. W.; Goli, D. M.; Minganti, C.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6786.
117. Madeyski, C. M.; Michael, J. P.; Hancock, R. D. Inorg. Chem. 1984, 23, 1487.
118. Hay, R. W.; Clark, D. M. S. Inorg. Chim. Acta 1984, 83, L23.
119. Groth, P.; Krane, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1172.
120. Hancock, R. D.; Bhavan, R.; Wade, P. W.; Boeyens, J. C. A.; Dobson, S. M. Inorg. Chem. 1989, 28, 187.
121. Buoeen, S.; Dale, S.; Krane, J. Acta Chem. Scand., Ser. B 1984, B38, 773.
122. Stetter, H.; Frank, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 686.
123. Delgado, R.; Frausto de Silva, J. R. Talanta 1982, 29, 815.
124. Desreux, J. F.; Loncin, M. M. Inorg. Chem. 1986, 25, 69.
125. Cacheris, W. P.; Nickle, S. K.; Sherry, A. D. Inorg. Chem. 1987, 26, 958.
126. Spirlet, M. R.; Rebizant, J.; Loncin, M. F.; Desreux, J. F. Inorg. Chem. 1984, 23, 4278.
127. Clarke, E. T.; Martell, A. E., work in progress.
128. Arishima, T.; Hamada, K.; Takamoto, S. Nippon Kagaku Kaishhi 1973, 1119.
129. Hama, H.; Takamoto, S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 1182.
130. Wieghardt, K.; Bossek, U.; Chaudhuri, P.; Hermann, W.; Menke, B. C.; Weiss, J. Inorg. Chem. 1982, 21, 4308.
131. Van der Merwe, M. J.; Boeyens, J. C. A.; Hancock, R. D. Inorg. Chem. 1983, 22, 3489.
132. Bevilacqua, A.; Gelb, R. I.; Hebard, W. R.; Zompa, L. J. Inorg. Chem. 1987, 26, 2699.
133. Chaudhuri, P.; Wieghardt, K. Prog. Inorg. Chem. 1986, 35, 329.
134. Christiansen, L.; Henrickson, D. N.; Toftlund, H.; Wilson, S. E.; Xie, C. L. Inorg. Chem. 1986, 25, 2813.
135. Kimura, E.; Koiek, T.; Toriumi, K. Inorg. Chem. 1988, 27, 3687.
136. Murase, I.; Mikurya, M.; Sonada, H.; Kida, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 692.
137. Evers, A.; Hancock, R. D.; Murase, I. Inorg. Chem. 1986, 25, 2160.
138. Weber, E.; Vogtle, F. Top. Curr. Chem. 1981, 98, 1.
139. Cram, D. J.; Trueblood, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1981, 98, 43.
140. Micheloni, M.; Sabatini, A.; Paoletti, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978, 828.
141. Ciampolini, M.; Micheloni, M.; Orioli, P.; Vizza, F.; Mangani, S.; Zanobini, F. Gazz. Chim. Ital. 1986, 116, 189.
142. Smith, P. B.; Dye, J. L.; Cheney, J.; Lehn, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6044.
143. Geue, R.; Jacobsen, S. H.; Pizer, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1150.
144. Wipff, G.; Kollman, P. Nouv. J. Chim. 1985, 9, 457.
145. Sargeson, A. M. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 1603.
146. Hancock, R. D.; Wade, P. W., to be published.
147. Kollman, P. A.; Wipff, G.; Singh, U. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2212.
148. Cabbiness, D. K.; Margerum, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6540.
149. Hinz, D.; Margerum, D. W. Inorg. Chem. 1974, 13, 2941.
150. Wainright, K. P.; Ramasubbu, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 277.
151. Hancock, R. D.; Evers, A.; Ngwenya, M. P.; Wade, P. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1129.
152. Hancock, R. D.; Dobson, S. M.; Evers, A.; Wade, P. W.; Ngwenya, M. P.; Boeyens, J. C. A.; Wainright, K. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2788.
153. Wade, P. W.; Hancock, R. D., submitted for publication.
154. Newkome, G. R.; Lee, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5956.
155. Rodriguez-Ubis, J. C.; Alpha, B.; Plancherel, D.; Lehn, J. M. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 2264.
156. Schwesinger, R.; Piontek, K.; Littke, W.; Schweikert, O.; Prinzbach, H.; Krueger, C.; Tsay, Y. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2427.
157. Lin, C. T.; Rorabacher, D. B.; Caley, G. R.; Margerum, D. W. Inorg. Chem. 1975, 11, 288.
158. Hertle, L.; Kaden, T. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 33.
159. Margerum, D. W.; Cayley, G. R.; Weatherburn, D. C.; Pagenkopf, G. K. ACS Monogr. 1978, 174, 1.
160. Buckingham, D. A.; Clark, C. R.; Webley, W. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 192.
161. Margulis, T. N.; Zompa, L. J. Inorg. Chim. Acta 1978, 28, L157.
162. Snow, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3610.
163. Haight, G. P., Jr.; Hambley, T. W.; Hendry, P.; Lawrence, G. A.; Sargeson, A. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 488.
164. Tanaka, N.; Kobayashi, Y.; Takamoto, S. Chem. Lett. 1977, 107.
165. Wieghardt, K.; Tolksdorf, I.; Herrmann, W. Inorg. Chem. 1985, 24, 1230.
166. Izatt, R. M.; Bradshaw, J. S.; Nielsen, S. A.; Lamb, J. D.; Christensen, J. J.; Sen, D. Chem. Rev. 1985, 85, 271.
167. Adam, K. R.; Leong, A. J.; Lindoy, L. F.; Lip, H. C.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4645.
168. Adam, K. R.; Dancey, K. P.; Harrison, B. A.; Leong, A. J.; Lindoy, L. F.; McPartlin, M.; Tasker, P. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1351.
169. Okatu, N.; Toyoda, K.; Moriguchi, Y.; Ueno, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2326.
170. Hancock, R. D.; Evers, A., unpublished work.
171. Harrison, P. G.; Healy, M. A.; Stell, A. T. Inorg. Chim. Acta 1982, 67, L15.
172. Shinkai, S.; Koreishi, H.; Ueda, K.; Arimura, T.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6371.
173. Raymond, K. N.; Mueller, G.; Matzanke, B. F. Top. Curr. Chem. 1984, 123, 49.
174. Evers, A.; Hancock, R. D.; Martell, A. E.; Motekaitis, R. J. Inorg. Chem. 1989, 28, 2189.
175. Sun, Y.; Martell, A. E.; Motekaitis, R. J. Inorg. Chem. 1985, 24, 4343.
176. 2+ (square planar) and are from ref 54. It is recognized that many of the ions will have much higher coordination numbers than 6, but these higher numbers are uncertain and variable. The octahedral radii are used as a relative measure of size, since the tendency to prefer higher coordination numbers is paralleled by having larger octahedral radii.