Synthesis, cyclic voltammetry, and photophysical properties of a bridged o-phenylenediamine-C60 dyad

Organic Letters

Volumn 2, Issue 18, 2000, Pages 2741-2744

  Dickers, Michael ^a   Hirsch, Andreas ^a   Luo, Chuping ^b   Guldi, Dirk M ^b   Bauer, Klaus ^a   Nickel, Ulrich ^a  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001266630     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol005992s     Document Type: Article

References (30)

1. (a) Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes; Georg Thieme-Verlag: Stuttgart, 1994.
2. (b) Hirsch, A. Synthesis 1995, 895-913.
3. (c) Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317-323.
4. (a) Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537-546.
5. (b) Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445-2457.
6. (c) Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321-327.
7. (d) Martin, N.; Sanchez, L.; Illescas, B.; Perez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527-2547, and references therein.
8. (a) Liddell, P. A.; Sumida, J. P.; Macpherson, A. N.; Noss, L.; Seely, G. R.; Clark, K. N.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537-541.
9. (b) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771-11782.
10. (c) Lawson, J. M.; Oliver, A. M.; Rothenfluh, D. F.; An, Y.-Z.; Ellis, G. A.; Ranasinghe, M. G.; Khan, S. I.; Franz, A. G.; Ganapathi, P. S.; Shephard, M. J.; Paddon-Row: M. N.; Rubin, I. J. Org. Chem. 1996, 61, 5032-5054.
11. (d) Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400-1405.
12. (e) Cheng, P.; Wilson, R.; Schuster, D. I. Chem. Commun. 1999, 89-90.
13. (f) Diekers, M.; Hirsch, A.; Pyo, S.; Rivera, J.; Echegoyen, L. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1111-1121.
14. (g) Dietel, E.; Hirsch, A.; Zhou, J.; Rieker, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1357-1364.
15. (h) Dietel, E.; Hirsch, A.; Eichhorn, E.; Rieker, A.; Hackbarth, S.; Röder, B. Chem. Commun. 1998, 1981-1982.
16. (i) Bourgeois, J.-P.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Nierengarten, J.-F. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1835-1844.
17. (j) Camps, X.; Dietel, E.; Hirsch, A.; Pyo, S.; Echegoyen, L.; Hackbarth, S.; Röder, B. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2362-2373.
18. (k) Guldi, D. M.; Chuping, L.; Prato, M.; Dietel, E.; Hirsch, A. Chem. Commun. 2000, 373-374.
19. (l) Guldi, D. M.; Chuping, L.; da Ros, T.; Prato, M.; Dietel, E.; Hirsch, A. Chem. Commun. 2000, 375-376.
20. (a) Hirsch, A. Top Curr. Chem. 1999, 199, 1-65.
21. (b) Diederich, F.; Kessinger, R. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 537-545.
22. Cheeseman, G. W. H. J. Chem. Soc. 1955, 3308-3310.
23. Kyba, E. P.; Davis, R. E.; Hudson, C. W.; John, A. M.; Brown, S. B.; McPaul, M. J.; Liu, L.-K.; Glover, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3838-3875.
24. -1] = 3053, 2950, 2844, 2796, 1749, 1494, 1433, 1384, 1266, 1237, 1212, 1102, 1061, 1024, 746, 708.
25. Lamparth, I.; Maichle-Mössmer, C.; Hirsch, A. Angew. Chem. 1995, 107, 1755-1757.
26. Murov, S. L.; Carmichael, I.; Hug, G. L. Handbook of Photochemistry; Marcel Dekker Inc.: New York, 1993.
27. Guldi, D. M.; Asmus, K.-D. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1472-1481.
28. Guldi, D. M.; Hungerbühler, H.; Asmus, K.-D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9380-9385.
29. Alder, R. W.; Bonifacic, M.; Asmus, K.-D. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1986, 277-284.
30. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Macpherson, A. N.; Lopez, A.; DeGraziano, J. M.; Gouni, I.; Bittersmann, E.; Seely, G. R.; Gao, F.; Nieman, R. A.; Ma, X. C.; Demanche, L. J.; Hung, S. C.; Luttrull, D. K.; Lee, S.-J.; Kerrigan, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11141-11152.