Synthesis and catalysis of organotransition metal dendrimers

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 58, Issue 10, 2000, Pages 988-999

  Onitsuka, Kiyotaka ^b   Takahashi, Shigetoshi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b NONE

Author keywords

Dendrimer; Homogeneous catalyst; Macromolecular complex; Organometallic compound; Transition metal

Indexed keywords

EID: 0001248962     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.58.988     Document Type: Article

References (83)

1. D. A. Tomalia, H. Baker, J. R. Dewald, M. Hall, G. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, P. Smith, Polym. J., 17, 117 (1985)
2. (a) D. A. Tomalia, A. M. Naylor, W. G. A. Goddard III, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 29, 138 (1990);
3. (b) J. Issberner, R. Moors, F. Vögtle, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., ibid., 33, 2413 (1994);
4. (c) J. M. J. Fréchet, Science, 263, 1710 (1994);
5. (d) G. R. Newkome, C. N. Moorefield, F. Vögtle, "Dendric Molecules-Concepts, Synthesis, Perpectives" VCH, Weinheim, 1996;
6. (e) F. Zeng, S. C. Zimmerman, Chem. Rev., 97, 1681 (1997);
7. (f) H-F. Chow, T. K.-K. Mong, M. F. Nongrum, C.-W. Wan, Tetrahedron, 54, 8543 (1998);
8. (g) A. W. Bosman, H. M. Janssen, E. W. Meijer, Chem. Rev., 99, 1665 (1999)
9. (a) A.-M. Caminade, R. Laurent, B. Chaudret, J. P. Majoral, Coord. Chem. Rev., 178, 793 (1998);
10. (b) M. A. Hearshaw, J. R. Moss, Chem. Commun., 1999, 1;
11. (c) I. Cuadrado, M. Morán, C. M. Casado; B. Alonso; J. Losada, Coord. Chem. Rev., 193, 395 (1999);
12. (d) G. R. Newkome, E. He, C. N. Moorefield, Coord. Chem. Rev., ibid., 99, 1689 (1999)
13. (a) A. Morikawa, M. Kakimoto, Y. Imai, Macromolecules, 24, 3469 (1991);
14. (b) A. W. van der Made, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1400;
15. (c) D. Seyferth, D. Y. Son, A. L. Rheingold, R. L. Ostrander, Organometallics, 13, 2682 (1994);
16. (d) J. B. Lambert, J. L. Pflug, C. L. Stern, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 34, 98 (1995);
17. (e) A. Sekiguchi, M. Nanjo, C. Kabuto, H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc., 117, 4195 (1995);
18. (f) H. Suzuki, Y. Kimata, S. Satoh, A. Kuriyama, Chem. Lett., 1995, 293;
19. (g) V. Huc, P. Boussaguet, P. Mazerolloes, J. Organomet. Chem., 521, 195 (1996);
20. (h) M. Nanjo, A. Sekiguchi, Organometallics, 17, 492 (1998);
21. (i) M. Veith, R. Elsässer, R.-P. Krüger, Organometallics, ibid., 18, 656 (1999)
22. (a) S. Achar, R. Puddephatt, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1895;
23. (b) S. Achar, R. Puddephatt, idem, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 33, 847 (1994);
24. (c) S. Achar, R. Puddephatt, Organometallics, 14, 1681 (1995);
25. (d) S. Achar, J. J. Vittal, R. Puddephatt, Organometallics, ibid., 15, 43 (1996)
26. (a) G.-X. Liu, R. Puddephatt, Organometallics, 15, 5257 (1996);
27. (b) S. Achar, C. E. Immoos, M. G. Hill, V. J. Catalano, Inorg. Chem., 36, 2314 (1997)
28. (a) E. C. Constable, Chem.Commun., 1997, 1073;
29. (b) V. Balzani, S. Campagna, G. Denti, A. Juris, S. Serroni, M. Venturi, Acc. Chem. Res., 31, 26 (1998);
30. (c) M. Osawa, M. Hoshino, S. Horiuchi, Y. Wakatsuki, Organometallics, 18, 112 (1999)
31. (a) W. T. S. Huck, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1213 (1996);
32. (b) W. T. S. Huck, L. J. Prins, R. H. Fokkens, N. M. M. Nibbering, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 120, 6240 (1998)
33. (a) W. T. S. Huck, F. C. J. M. van Veggel, B. L. Kropman, D. H. A. Blank, E. G. Keim, M. M. A. Smithers, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 117, 8293 (1995);
34. (b) W. T. S. Huck, B. H. M. Snellink-Ruël, J. W. Th. Lichtenbelt, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, Chem. Commun., 1997, 9
35. W. T. S. Huck, R. Hulst, P. Timmerman, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 36, 1006 (1997)
36. B.-H. Huisman, H. Schönherr, W. T. S. Huck, A. Friggeri, H.-J. van Manen, E. Menozzi, G. J. Vancso, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem., Int. Ed., 38, 2248 (1999)
37. N. Hagihara, K. Sonogashira, S. Takahashi, Adv. Polym. Sci., 41, 149 (1981)
38. (a) N. Ohshiro, F. Takei, K. Onitsuka, S. Takahashi, Chem. Lett., 1996, 871;
39. (b) N. Ohshiro, F. Takei, K. Onitsuka, S. Takahashi, J. Organomet. Chem., 569, 195 (1998)
40. S. Leininger, P. J. Stang, S. Huang, Organometallics, 17, 3981 (1998)
41. K. Onitsuka, M. Fujimoto, N. Ohshiro, S. Takahashi, Angew. Chem., Int. Ed., 38, 689 (1999)
42. A. M. McDonagh, M. G. Humphrey, M. Samoc, B. Luther-Davies, Organometallics, 18, 5195 (1999)
43. (a) J. W. J. Knapen, A. W. van der Made, J. C. De Wilde, P. W. M. N. van Leeuwen, P. Wijkens, D. M. Grove, G. van Koten, Nature, 372, 659 (1994);
44. (b) L. A. van de Kuil, D. M. Grove, J. W. Zwikker, L. W. Jenneskens, W. Drenth, G. van Koten, Chem. Mater., 6, 1675 (1994)
45. (a) R. A. Gossage, J. T. B. H. Jastrzebski, J. van Ameijde, S. J. E. Mulders, A. J. Brouwer, R. M. J. Liskamp, G. van Koten, Tetrahedron Lett., 40, 1413 (1999);
46. (b) A. K. Kleij, R. A. Gossage, J. T. B. H. Jastrzebski, J. Boersma, G. van Koten, Angew. Chem., Int. Ed., 39, 176 (2000)
47. N. J. Hovestad, E. B. Eggeling, H. J. Heidbüchel, J. T. B. H. Jastrzebski, U. Kragl, W. Keim, D. Vogt, G. van Koten, Angew. Chem., Int. Ed., 38, 1655 (1999)
48. D. de Groot, E. B. Eggeling, J. C. de Wilde, H. Kooijman, R. J. van Haaren, A. W. van der Made, A. L. Spek, D. Vogt, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Chem. Commun., 1999, 1623
49. A. Miedanner, C. J. Curtis, R. M. Barkley, D. L. DuBois, Inorg. Chem., 33, 5482 (1994)
50. M. T. Reetz, G. Lohmer, R. Schwickardi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 36, 1526 (1997)
51. (a) S. C. Bourque, F. Maltais, W.-J. Xiao, O. Tardif, H. Alper, P. Arya, L. E. Manzer, J. Am. Chem. Soc., 121, 3035 (1999);
52. (b) S. C. Bourque, H. Alper, L. E. Manzer, P. Arya, J. Am. Chem. Soc., 122, 956 (2000)
53. P. Arya, N. V. Rao, J. Singklhorat, H. Alper, S. C. Bourque, L. E. Manzer, J. Org. Chem., 65, 1881 (2000)
54. N. Ohshiro, A. Shimizu, R. Okumura, F. Takei, K. Onitsuka, S. Takahashi, Chem. Lett., 2000, 786
55. T. Suzuki, Y. Horikawa, K. Ohtake, T. Shibata, K. Soai, Tetrahedron: Asymmetry, 8, 4033 (1977)
56. (a) C. Köllner, B. Pugin, A. Togni, J. Am. Chem. Soc., 120, 10274 (1998);
57. (b) R. Schneider, C. Köllner, I. Weber, A. Togni, Chem. Commun., 1999, 2415
58. H. Brunner, J. Organomet. Chem., 500, 39 (1995)
59. P. Bhyrappa, J. K. Young, J. S. Moore, K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc., 118, 5708 (1996)
60. M. Kimura, Y. Shirakawa, T. Muto, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, Chem. Eur. J., 5, 3495 (1999)
61. (a) C. C. Mak, H.-F. Chow, Macromolecules, 30, 1228 (1997);
62. (b) H.-F. Chow, C. C. Mak, J. Org. Chem., 62, 5116 (1997)
63. G. E. Oosterom, R. J. van Haaren, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Chem. Commun., 1999, 1119
64. (a) H. Brunner, J. Fürst, Tetrahedron, 50, 4303 (1994);
65. (b) H. Brunner, S. Altman, Chem. Ber., 127, 2285 (1994);
66. (c) H. Brunner, P. Bublak, Synthesis, 1995, 36;
67. (d) H. Brunner, G. Net, Synthesis, 1995, 423
68. S. Yamago, M. Furukawa, A. Azuma, J.-i. Yoshida, Tetrahedron Lett., 39, 3783 (1998)
69. Q.-S. Hu, V. Pugh, M. Sabat, L. Pu, J. Org. Chem., 64, 7528 (1999)
70. C. Bolm, N. Derrien, A. Seger, Synlett, 1996, 387
71. P. B. Rheiner, D. Seebach, Chem. Eur. J., 5, 3221 (1999)
72. (a) P. B. Rheiner, H. Sellner, D. Seebach, Helv. Chim. Acta, 80, 2027 (1997);
73. (b) H. Sellner, D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed., 38, 1918 (1999)
74. M. Petrucci-Samija, V. Guilemette, M. Dasgupta, A. K. Kakkar, J. Am. Chem. Soc., 121, 1968 (1999)
75. (a) M. Zhao, K. Sun, R. M. Crooks, J. Am. Chem. Soc., 120, 4877 (1998);
76. (b) L. Balogh, D. A. Tomalia, J. Am. Chem. Soc., ibid., 120, 7355 (1998)
77. M. Zhao, R. M. Crooks, Angew. Chem., Int. Ed., 38, 364 (1999)
78. M. Zhao, R. M. Crooks, Adv. Mater., 11, 217 (1999)
79. V. J. Catalano, N. Parodi, Inorg. Chem., 36, 537 (1997)
80. (a) M. Albrecht, R. A. Gossage, A. L. Spek, G. van Koten, Chem. Commun., 1998, 10031
81. (b) M. Albrecht, G. van Koten, Adv. Mater., 11, 171 (1999)
82. L. Douce, A. El-ghayoury, A. Skoulios, R. Ziessel, Chem. Commun., 1999, 2033