A general method for the synthesis of N-protected α-aminoalkylphosphinic acids

Tetrahedron Letters

Volumn 37, Issue 25, 1996, Pages 4335-4338

  Chen, Shoujun ^a   Coward, James K ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA AMINOPHOSPHINIC ACID; ENZYME INHIBITOR; PEPTIDE; PHOSPHINIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PEPTIDE SYNTHESIS; POLYMERIZATION;

EID: 0029991788     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4039(96)00839-8     Document Type: Article

References (39)

1. Martin, M. T.; Angeles, T. S.; Sugasawara, R.; Aman, N. I.; Napper, A. D.; Darsley, M. J.; Sanchez, R. I.; Booth, P.; Titmas, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6508-6512.
2. Li, T.; Janda, K. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2001-2004.
3. Morgan, B. P.; Scholtz, J. M.; Ballinger, M. D.; Zipkin, I. D.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 297-307.
4. Ikeda, S.; Ashley, J. A.; Wirsching, P.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7604-76-6.
5. Yiotakis, A.; Lecoq, A.; Nicolaou, A.; Labadie, J.; Dive, V. Biochem. J. 1994, 303, 323-237.
6. Bartlett, P. A.; Kezer, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4282-4283.
7. Duncan, K.; Walsh, C. T. Biochemistry 1988, 27, 3709-3714.
8. Fan, C.; Moews, C.; Walsh, C. T.; Knox, J. R. Science 1994, 266, 439-443.
9. Yiotakis, A.; Lecoq, A.; Vassiliou, S.; Raynal, I.; Cuniasse, P.; Dive, V. J. Med. Chem. 1994, 37, 2713-2720.
10. Farrington, G. K.; Kumar, A.; Wedler, F. C. J. Med. Chem. 1987, 30, 2062-2067.
11. Hiratake, J.; Kato, H.; Oda, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12059-12060.
12. Verbruggen, C.; De Craecker, S.; Rajan, P.; Jiao, X.-Y.; Borloo, M.; Smith, K.; Fairlamb, A. H.; Haemers, A. Bioor. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 253-258.
13. Peyman, A.; Budt, K.-H.; Spanig, J.; Stowasser, B.; Ruppert, D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4549-4552.
14. Peyman, A.; Budt, K.-H.; Spanig, J.; Ruppert, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1720-1722.
15. Giannousis, P. P.; Bartlett, P. A. J. Med. Chem. 1987, 30, 1603-1609.
16. Caldwell, C. G.; Sahoo, S. P.; Polo, S. A.; Eversole, R. R.; Lanza, T. J.; Mills, S. G.; Niedzwiecki, L. M.; Izquierdo-Martin, M.; Chang, B. C.; Harrison, R. K.; Kuo, D. W.; Lin, T.-Y.; Stein, R. L.; Durette, P. L.; Hagmann, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 323-328.
17. Allen, M. C.; Fuhrer, W.; Tuck, B.; Wade, R.; Wood, J. M. J. Med. Chem. 1989, 32, 1652-1661.
18. Goulet, J. L.; Kinneary, J. F.; Durette, P. L.; Stein, R. L.; Harrison, R. K.; Izquierdo-Martin, M.; Kuo, D. W.; Lin, T.-Y.; Hagmann, W. K. Bioor. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1221-1224.
19. Wu, Z.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 11603-11607.
20. Jirácek, J.; Yiotakis, A.; Vincent, B.; Lecoq, A.; Nicolaou, A.; Checler, F.; Dive, V. J. Bio. Chem 1995, 270, 21701-21706.
21. Parsons, W. H.; Patchett, A. A.; Bull, H. G.; Schoen, W. R.; Taub, D.; Davidson, J.; Combs, P. L.; Springer, J. P.; Gadebusch, H.; Weissberger, B.; Valiant, M. E.; Mellin, T. N.; Busch, R. D. J. Med. Chem. 1988, 31, 1772-1778.
22. Tanner, M. E.; Vaganay, S.; van Heijenoort, J.; Blanot, D. J. Org. Chem. 1996, 61, 1756-1760.
23. Baylis, E. K.; Campbell, C. D.; Dingwall, J. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2845-2853.
24. Grobelny, D. Synthesis 1987, 942-943.
25. Jiao, X.-Y.; Verbruggen, C.; Borloo, M.; Bollaert, W.; De Groot, A.; Dommissee, R.; Haemers, A. Synthesis 1994, 23-24.
26. Campbell, M. M.; Carruthers, N. J.C.S. Chem. Comm. 1980, 730-731.
27. Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233-1251.
28. Lowe, G. Chem. Soc. Rev. 1995, 309-317.
29. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555-600.
30. Radzicka, A.; Wolfenden, R. Meth. Enzymol. 1995, 249, 284-312.
31. Malachowski, W. P.; Coward, J. K. J. Org. Chem. 1994, 59, 7616-7624.
32. Kwon, D. S.; Lin, C.-H.; Chen, S.; Coward, J. K.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M., Jr. J. Biol. Chem., submitted.
33. Yuan, C.; Wang, G.; Chen, S. Synthesis 1990, 522-524.
34. Yuan, C.; Chen, S.; Wang, G. Synthesis 1991, 490-493.
35. Yuan, C.; Chen, S. Synthesis 1992, 1124-1128.
36. Boyd, E. A.; Regan, A. C.; James, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 813-816.
37. Boyd, E. A.; Regan, A. C.; James, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4223-4226.
38. Baylis, E. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9385-9388.
39. Soroka, M. Liebigs Ann. Chem. 1990, 331-334.