Polymer-supported ruthenium porphyrins: Versatile and robust epoxidation catalysts with unusual selectivity

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 22, 2000, Pages 5337-5342

  Yu, Xiao Qi ^a   Huang, Jie Sheng ^a   Yu, Wing Yiu ^a   Che, Chi Ming ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PORPHYRIN DERIVATIVE; RUTHENIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHINA; EPOXIDATION; POLYMERIZATION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0034616747     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja000461k     Document Type: Article

References (93)

1. (a) Meunier, B. Chem. Rev. 1992, 92, 1411.
2. (b) Collman, J. P.; Zhang, X. M.; Lee, V. J.; Uffelman, E, S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404.
3. (c) Mansuy, D. Coord. Chem. Rev. 1993, 125, 129.
4. Selected examples: (a) Groves, J. T.; Nemo, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5786. (b) Tabushi, I.; Morimitsu. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6871. (c) Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Meunier, B.; Hayashi, T.; Kodadek, T.; Raybuck, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2000. (d) Groves, J. T.; Neumann, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5045. (e) Collman, J. P.; Zhang, X.; Hembre, R. T.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5356. (f) Traylor, P. S.; Dolphin, D.; Traylor, T, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 279. (g) Collman, J. P.; Wang, Z.; Straumanis, A.; Quelquejeu, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 460.
5. Selected examples: (a) Groves, J. T.; Nemo, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5786. (b) Tabushi, I.; Morimitsu. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6871. (c) Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Meunier, B.; Hayashi, T.; Kodadek, T.; Raybuck, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2000. (d) Groves, J. T.; Neumann, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5045. (e) Collman, J. P.; Zhang, X.; Hembre, R. T.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5356. (f) Traylor, P. S.; Dolphin, D.; Traylor, T, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 279. (g) Collman, J. P.; Wang, Z.; Straumanis, A.; Quelquejeu, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 460.
6. Selected examples: (a) Groves, J. T.; Nemo, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5786. (b) Tabushi, I.; Morimitsu. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6871. (c) Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Meunier, B.; Hayashi, T.; Kodadek, T.; Raybuck, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2000. (d) Groves, J. T.; Neumann, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5045. (e) Collman, J. P.; Zhang, X.; Hembre, R. T.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5356. (f) Traylor, P. S.; Dolphin, D.; Traylor, T, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 279. (g) Collman, J. P.; Wang, Z.; Straumanis, A.; Quelquejeu, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 460.
7. Selected examples: (a) Groves, J. T.; Nemo, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5786. (b) Tabushi, I.; Morimitsu. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6871. (c) Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Meunier, B.; Hayashi, T.; Kodadek, T.; Raybuck, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2000. (d) Groves, J. T.; Neumann, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5045. (e) Collman, J. P.; Zhang, X.; Hembre, R. T.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5356. (f) Traylor, P. S.; Dolphin, D.; Traylor, T, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 279. (g) Collman, J. P.; Wang, Z.; Straumanis, A.; Quelquejeu, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 460.
8. Selected examples: (a) Groves, J. T.; Nemo, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5786. (b) Tabushi, I.; Morimitsu. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6871. (c) Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Meunier, B.; Hayashi, T.; Kodadek, T.; Raybuck, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2000. (d) Groves, J. T.; Neumann, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5045. (e) Collman, J. P.; Zhang, X.; Hembre, R. T.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5356. (f) Traylor, P. S.; Dolphin, D.; Traylor, T, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 279. (g) Collman, J. P.; Wang, Z.; Straumanis, A.; Quelquejeu, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 460.
9. Selected examples: (a) Groves, J. T.; Nemo, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5786. (b) Tabushi, I.; Morimitsu. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6871. (c) Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Meunier, B.; Hayashi, T.; Kodadek, T.; Raybuck, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2000. (d) Groves, J. T.; Neumann, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5045. (e) Collman, J. P.; Zhang, X.; Hembre, R. T.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5356. (f) Traylor, P. S.; Dolphin, D.; Traylor, T, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 279. (g) Collman, J. P.; Wang, Z.; Straumanis, A.; Quelquejeu, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 460.
10. Selected examples: (a) Groves, J. T.; Nemo, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5786. (b) Tabushi, I.; Morimitsu. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6871. (c) Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Meunier, B.; Hayashi, T.; Kodadek, T.; Raybuck, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2000. (d) Groves, J. T.; Neumann, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5045. (e) Collman, J. P.; Zhang, X.; Hembre, R. T.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5356. (f) Traylor, P. S.; Dolphin, D.; Traylor, T, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 279. (g) Collman, J. P.; Wang, Z.; Straumanis, A.; Quelquejeu, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 460.
11. van der Made, A. W.; Smeets, J. W. H.; Nolle, R. J. M.; Drenth, W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 1204.
12. (a) Wöhrle, D.; Gitzel, J. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1988, 9, 229.
13. (b) Wöhrle, D.; Gitzel, J.; Krawczyk, G.; Tsuchida, E.; Ohno, H.; Okura, I.; Nishisaka, T. J. Mäcromol. Sci., Chem. 1988, A25, 1227.
14. (c) Leanord, D. R.; Lindsay Smith, J. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1917.
15. (d) Leanord, D. R.; Lindsay Smith, J. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 25.
16. (e) Turk, H.; Ford, W. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 1253.
17. (f) Traylor, T. G.; Byun, Y. S.; Traylor, P. S.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113. 7821.
18. (g) Barloy, L.; Lallier, J. P.; Battioni, P.; Mansuy, D.; Piffard, Y., Tournoux, M.; Valim, J. B.; Jones, W. New J. Chem. 1992, 16, 71.
19. (h) Campestrini, S.; Meunier, B. Inorg. Chem. 1992, 31, 1999.
20. (i) Cooke, P. R.; Lindsay Smith, J. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2737.
21. (j) Battioni, P.; Bartoli, J. F.; Mansuy, D.; Byun, Y. S.; Traylor, T. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1051.
22. (k) Cooke, P. R.; Lindsay Smith, J. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1913.
23. (I) Gilmartin, C.; Lindsay Smith, J. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 243.
24. (m) Tangestaninejad, S.; Moghadam, M. J. Chem. Res (S) 1998, 242.
25. (n) das Dores Assis, M.; Lindsay Smith, J. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2221.
26. (o) Geier, G. R.; Sasaki, T. Tetrahedron. 1999, 55, 1859.
27. (a) Liu, C.-J.; Li, S.-G.; Pang, W.-Q.; Che, C.-M. Chem. Commun. 1997, 65.
28. (b) Liu, C.-J.; Yu, W.-Y.; Li, S.-G.; Che, C.-M. J. Org. Chem. 1998, 63, 7364.
29. (a) Groves, J. T.; Quinn, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5790.
30. (b) Marchon, J.-C.; Ramasseul, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 298.
31. (c) Higuchi, T.; Ohtake, H.; Hirobe, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6545.
32. (d) Higuchi, T.; Ohtake, H.; Hirobe, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7435.
33. (e) Ho, C.; Leung, W.-H.; Che, C.-M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 2933.
34. (f) Ohtake, H.; Higuchi, T.; Hirobe, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2521.
35. (g) Tavares, M.; Ramasseul, R.; Marchon, J.-C.; Bachet, B.; Brassy, C.; Momon, J.-P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1321.
36. (h) Tokita, Y.; Yamaguchi, K.; Watanabe, Y.; Morishima, I. Inorg. Chem. 1993, 32, 329.
37. (i) Leung, W.-H.; Che, C.-M.; Yeung, C.-H.; Poon, C.-K. Polyhedron 1993, 12, 2331.
38. (j) Scharbert, B.; Zeisberger, E.; Paulus, E. J. Organomet. Chem. 1995, 493, 143.
39. (k) Gross, Z.; Ini, S.; Kapon, M.; Cohen, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7325.
40. (l) Gross, Z.; Ini, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 5514.
41. (m) Lai, T.-S.; Zhang, R.; Cheung, K.-K.; Kwong, H.-L.; Che, C.-M. Chem. Commun. 1998, 1583.
42. (n) Liu, C.-J.; Yu, W.-Y.; Peng, S.-M.; Mak, T. C. W.; Che, C.-M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1805.
43. (o) Lai, T.-S.; Kwong, H.-L.; Zhang, R.; Che, C.-M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3559.
44. (p) Zhang, R.; Yu, W.-Y.; Lai, T.-S.; Che, C.-M. Chem. Commun. 1999, 409.
45. (q) Gross, Z.; Ini, S. Inorg. Chem. 1999, 38, 1446.
46. (r) Gross, Z.; Ini, S. Org. Lett. 1999, 1, 2077.
47. Hansen, C. B.; Hoogers, G. J.; Drenth, W. J. Mol. Catal. 1993, 79, 153.
48. Loudon, G. M. Organic Chemistry, 2nd ed.; the Benjamin/Cummings Publishing Company, Inc.: Menlo Park, 1988; p 1164.
49. Merrifield, B. Science 1986, 232, 341.
50. Little, R. G.; Anton, J. A.; Loach, P. A.; Ibers, J. A. J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 343.
51. -1, see for examples: (a) Tsutsui, M.; Ostfeld, D.; Hoffman, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1820. (b) Bonnet, J. J.; Eaton, S. S.; Eaton, G. R.; Holm, R. H.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2141. (c) Brown, G. M.; Hopf, F. R.; Ferguson, J. A.; Meyer, T. J.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5939. (d) Eaton, S. S.; Eaton, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3660. (e) Rillema, D. P.; Nagle, J. K.; Barringer, L. F., Jr.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 56. (f) Collman, J. P.; Barnes, C. E.; Swepston, P. N.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3500. (g) Collman, J. P.; Barnes, C. E.; Brothers, P. J.; Collins, T. J.; Ozawa, T.; Gallucci, J. C.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5151.
52. -1, see for examples: (a) Tsutsui, M.; Ostfeld, D.; Hoffman, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1820. (b) Bonnet, J. J.; Eaton, S. S.; Eaton, G. R.; Holm, R. H.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2141. (c) Brown, G. M.; Hopf, F. R.; Ferguson, J. A.; Meyer, T. J.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5939. (d) Eaton, S. S.; Eaton, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3660. (e) Rillema, D. P.; Nagle, J. K.; Barringer, L. F., Jr.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 56. (f) Collman, J. P.; Barnes, C. E.; Swepston, P. N.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3500. (g) Collman, J. P.; Barnes, C. E.; Brothers, P. J.; Collins, T. J.; Ozawa, T.; Gallucci, J. C.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5151.
53. -1, see for examples: (a) Tsutsui, M.; Ostfeld, D.; Hoffman, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1820. (b) Bonnet, J. J.; Eaton, S. S.; Eaton, G. R.; Holm, R. H.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2141. (c) Brown, G. M.; Hopf, F. R.; Ferguson, J. A.; Meyer, T. J.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5939. (d) Eaton, S. S.; Eaton, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3660. (e) Rillema, D. P.; Nagle, J. K.; Barringer, L. F., Jr.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 56. (f) Collman, J. P.; Barnes, C. E.; Swepston, P. N.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3500. (g) Collman, J. P.; Barnes, C. E.; Brothers, P. J.; Collins, T. J.; Ozawa, T.; Gallucci, J. C.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5151.
54. -1, see for examples: (a) Tsutsui, M.; Ostfeld, D.; Hoffman, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1820. (b) Bonnet, J. J.; Eaton, S. S.; Eaton, G. R.; Holm, R. H.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2141. (c) Brown, G. M.; Hopf, F. R.; Ferguson, J. A.; Meyer, T. J.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5939. (d) Eaton, S. S.; Eaton, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3660. (e) Rillema, D. P.; Nagle, J. K.; Barringer, L. F., Jr.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 56. (f) Collman, J. P.; Barnes, C. E.; Swepston, P. N.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3500. (g) Collman, J. P.; Barnes, C. E.; Brothers, P. J.; Collins, T. J.; Ozawa, T.; Gallucci, J. C.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5151.
55. -1, see for examples: (a) Tsutsui, M.; Ostfeld, D.; Hoffman, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1820. (b) Bonnet, J. J.; Eaton, S. S.; Eaton, G. R.; Holm, R. H.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2141. (c) Brown, G. M.; Hopf, F. R.; Ferguson, J. A.; Meyer, T. J.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5939. (d) Eaton, S. S.; Eaton, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3660. (e) Rillema, D. P.; Nagle, J. K.; Barringer, L. F., Jr.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 56. (f) Collman, J. P.; Barnes, C. E.; Swepston, P. N.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3500. (g) Collman, J. P.; Barnes, C. E.; Brothers, P. J.; Collins, T. J.; Ozawa, T.; Gallucci, J. C.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5151.
56. -1, see for examples: (a) Tsutsui, M.; Ostfeld, D.; Hoffman, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1820. (b) Bonnet, J. J.; Eaton, S. S.; Eaton, G. R.; Holm, R. H.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2141. (c) Brown, G. M.; Hopf, F. R.; Ferguson, J. A.; Meyer, T. J.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5939. (d) Eaton, S. S.; Eaton, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3660. (e) Rillema, D. P.; Nagle, J. K.; Barringer, L. F., Jr.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 56. (f) Collman, J. P.; Barnes, C. E.; Swepston, P. N.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3500. (g) Collman, J. P.; Barnes, C. E.; Brothers, P. J.; Collins, T. J.; Ozawa, T.; Gallucci, J. C.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5151.
57. -1, see for examples: (a) Tsutsui, M.; Ostfeld, D.; Hoffman, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1820. (b) Bonnet, J. J.; Eaton, S. S.; Eaton, G. R.; Holm, R. H.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2141. (c) Brown, G. M.; Hopf, F. R.; Ferguson, J. A.; Meyer, T. J.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5939. (d) Eaton, S. S.; Eaton, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3660. (e) Rillema, D. P.; Nagle, J. K.; Barringer, L. F., Jr.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 56. (f) Collman, J. P.; Barnes, C. E.; Swepston, P. N.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3500. (g) Collman, J. P.; Barnes, C. E.; Brothers, P. J.; Collins, T. J.; Ozawa, T.; Gallucci, J. C.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5151.
58. 2pyNO oxidation of l-carvone, a cyclic α,β-unsaturated ketone with an extra terminal alkene group, catalyzed by a dioxorulhenium(VI) sterically encumbered porphyrin resulted in epoxidation of only the terminal alkene group without affecting the α,α-unsaturateU ketone moiety.
59. (a) Juliá, S.; Masana, J.; Vega, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 929.
60. (b) Ebrahim, S.; Wills. M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3163.
61. (c) Pu, L. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9. 1457.
62. (d) Yu, H.-B.; Zheng, X.-F.; Lin, Z.-M.; Hu, Q.-S.; Huang, W.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 8149 and references therein.
63. In a recent report (Bougauchi, M.; Watanabe, S.; Arai, T.; Sasai, H.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2329), the epoxidation of alkene 5 with rert-butyl hydroperoxide catalyzed by a lanthanoid complex affords epoxide 6 in 83% yield within 96 h.
64. (a) Legemaat, G.; Drenth, W.; Schmidt, M.; Prescher, G.; Goor, G. J. Mol. Catal. 1990, 62, 119.
65. (b) Meunier, B.; Guilmet, E.; De Carvalho, M.-E.; Poilblanc, R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6668.
66. Larock, R. C. Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations: VCH Publishers: New York, 1989; pp 505-520.
67. Myers, A. G.; Proteau, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1146.
68. Lee, N. H.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6533.
69. Halcomb, R. L.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6661.
70. (a) Pegorier, L.; Haddad, M.; Larcheveque, M. Synlett 1996, 585.
71. (b) Castejön, P.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron 1996, 52, 7063.
72. (c) Aguilar, N.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3913.
73. Greenlee, W. J. Med. Res. Rev. 1990, 10, 173.
74. (a) Mitsuya, H.; Yarchoan, R.; Broder, S. Science 1990, 249, 1533.
75. (b) Askin, D.; Wallace, M. A.; Vacca, J. P.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1992, 57, 2771.
76. (c) Thompson, W. J.; Ghosh, A. K.; Holloway, M. K.; Lee, H. Y.; Munson, P. M.; Schwering, J. E.; Wai, J.; Darke, P. L.; Zugay, J.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 801.
77. (d) Bennett, F.; Patel, N. M.; Girijavallabhan, V. M.; Ganguly, A. K. Synlett 1993, 703.
78. (e) Sham, H. L.; Betebenner. D. A.; Zhao, C.; Wideburg, N. E.; Saldivar, A.; Kempf, D. J.; Plattner, J. J.; Norbeck, D. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1052.
79. (f) Parkes, K. E. B.; Bushnell, D. J.; Crackett, P. H.; Dunsdon, S. J.; Freeman, A. C.; Gunn, M. P.; Hopkins, R. A.; Lambert, R. W.; Martin, J. A.: Merrett, J. H.; Redshaw, S.; Spurden, W. C.; Thomas, G. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 3656.
80. (g) Castejón, P.; Pastó, M.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3019.
81. (h) Beaulieu, P. L.; Wernic, D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3635.
82. (a) Luly, J. R.; Dellaria, J. F.; Plattner, J. J.; Soderquist, J. L.; Yi, N. J. Org. Chem. 1987, 52, 1487.
83. (b) Roush, W. R.; Straub, J. A.; Brown, R. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 5127.
84. (c) Li, Y.-L.; Luthman, K.; Hacksell, U. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4487.
85. (d) Romeo, S.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7187.
86. (e) Albeck, A.; Persky, R. J. Org. Chem. 1994, 59, 653.
87. (f) Jenmalm, A.; Berts, W.; Li, Y.-L.; Luthman, K.; Csöregh, I.; Hacksell, U. J. Org. Chem. 1994, 59, 1139.
88. (g) Romeo, S.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4939.
89. The first run gave styrene epoxide in 96% yield (entry 1 in Table 1). After the catalyst had been reused four times, its 3 loading was determined to be 8.5 wt %, The epoxide yields for the 2nd, 3rd, 4th, and 5th runs were 93, 90, 92, and 91%, respectively.
90. After each run, the loading of 3 in the recovered 3b-MPR was determined, which remained unchanged within the experimental error. However, there was a considerable drop of the epoxide yield in the second run. For the remaining runs, the epoxide yield became fairly stable.
91. Rousseau, R. J.; Robins, R. K. J. Heterocycl. Chem. 1965, 2, 196.
92. Methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside shows its methoxy proton resonances at δ 3.58 ppm, which is considerably different from the corresponding resonances (δ 3.44 ppm) of its a counterpart (see ref 5b).
93. 1H NMR spectroscopy, see Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Homnick, C. F.; Springer, J. P.; Hirshfield, J.; Veber, D. F. J. Org. Chem. 1985, 50, 4615).