Modeling enzyme-inhibitor interactions in serine proteases

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 74, Issue 3, 1999, Pages 299-314

  Ramos, Maria João ^a   Melo, André ^a   Henriques, Elsa S ^a   Gomes, José A N F ^a   Reuter, Nathalie ^b   Maigret, Bernard ^b   Floriano, Wely B ^c   Nascimento, Marco A C ^d  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

^b UNIVERSITÉ DE LORRAINE   (France)

^c FEDERAL UNIVERSITY OF ESPÍRITO SANTO   (Brazil)

^d FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

Author keywords

Free energy; LSCF; Quantum methods; Trypsin; Factor XIIa

Indexed keywords

EID: 0000260421     PISSN: 00207608     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1097-461X(1999)74:3<299::AID-QUA3>3.0.CO;2-K     Document Type: Article

References (89)

1. Stroud, R. M. Sci Am 1974, 231, 74.
2. Kraut, J. Annu Rev Biochem 1977, 46, 331.
3. Vincent, J. P.; Lazdunski, M. Biochemistry 1972, 11, 2967.
4. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
5. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Heale, F.; Stewart, J. J. P. J Am Chem Soc 1985, 107, 3902.
6. Mezei, M.; Beveridge, D. L. Ann NY Acad Sci 1986, 482, 1.
7. Thery, V.; Rinaldi, D.; Rivail, J. L.; Maigret, B.; Ferenczy, G. G. J Comp Chem 1994, 15, 269.
8. Barlow, D. J.; Thornton, J. M. J Mol Biol 1983, 168, 867.
9. Singh, J.; Thornton, J. M.; Snarey, M.; Campbell, S. F. FEBS Lett 1987, 224, 161.
10. Scharnagl, C.; Hettenkofer, J.; Fisher, S. F. J Phys Chem 1995, 99, 7787.
11. Honig, B.; Ottolenghi, M.; Steves, M. Isr J Chem 1995, 35, 429.
12. Lanyi, J. K. Biophys J 1995, 56, 143.
13. Scharnagl, C.; Fisher, S. F. Chem Phys 1996, 212, 231.
14. Dickopf, S.; Heyn, M. P. Biophys J 1997, 73, 3171.
15. Sheriff, S.; Silverton, E. W.; Padlan, E. A.; Cohen, G. H.; Smith-Gill, S. J. Proc Natl Acad Sci USA 1987, 84, 8075.
16. Magalhães, A. L.; Maigret, B.; Hoplack, J.; Gomes, J. A. N. F.; Scheraga, H. A. J Protein Chem 1994, 13, 195.
17. McDonald, S. M.; Wilson, R. C.; McCammon, J. A. Protein Eng 1995, 8, 915.
18. Sreedharan, S. K.; Veerna, C.; Cases, L. S. D.; Brocklehurst, S. M.; Garbia, S. E.; Shah, H. N.; Brocklehurst, K. Biochem J 1996, 316, 777.
19. Kim, D. H.; Park, J. I. Biorg Med Chem Lett 1996, 6, 2967.
20. Wynn, R.; Laskowski, M., Jr. Biochem Biophys Res Commun 1990, 166, 1406.
21. Görbitz, C. H. Acta Crystallogr B 1989, 45, 390.
22. Ippolito, J. A.; Alexander, R. S.; Christianson, D. W. J Mol Biol 1990, 215, 457.
23. Mitchell, J. B. O.; Thornton, J. M.; Singh, J. J Mol Biol 1992, 226, 251.
24. Sapse, A. M.; Russell, C. S. Int J Quantum Chem 1984, 26, 91.
25. Sapse, A. M.; Russell, C. S. J Mol Struct (Theochem) 1986, 137, 43.
26. Mitchell, J. B. O.; Nandi, C. L.; Thornton, J. M.; Price, S. L.; Singh, J.; Snarey, M. J Chem Soc Faraday Trans 1993, 89, 2619.
27. Melo, A.; Ramos, M. J. Chem Phys Lett 1995, 245, 498.
28. Melo, A.; Ramos, M. J.; Floriano, W. B.; Gomes, J. A. N. F.; Leão, J. F. R.; Magalhães, A. L.; Maigret, B.; Nascimento, M. C.; Reuter, N. J Mol Struct (Theochem), accepted for publication.
29. Melo, A.; Ramos, M. J. Int J Quantum Chem, accepted for publication.
30. Zheng, Y.-J.; Ornstein, R. L. J Am Chem Soc 1996, 118, 11237.
31. Hendsch, Z. S.; Sindelar, C. V.; Tidor, B. J Phys Chem 1998, 102, 4404.
32. Barril, X.; Aleman, C.; Orozco, M.; Luque, F. L. Proteins Struct Funct Genet 1998, 32, 67.
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian 92, Revision A; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1992.
34. Davies, G. J.; Mackenzie, L.; Varrot, A.; Dauter, M.; Brzozowski, A. M.; Schulein, M.; Withers, S. G. Biochemistry 1998, 37, 11707.
35. Menziani, M. C.; Reynolds, C. A.; Richards, W. G. J Chem Soc Chem Commun 1989, 853.
36. Gao, J.; Kuczera, K.; Tidor, B.; Karplus, M. Science 1989, 244, 1069.
37. Tidor, B.; Karplus, M. Biochemistry 1991, 30, 3217.
38. Simonson, T.; Brünger, A. T. Biochemistry 1992, 31, 8661.
39. Zacharias, M.; Straatsma, T. P.; McCammon, J. A.; Qiocho, F. A. Biochemistry 1993, 32, 7428.
40. Lau, F. T. K.; Karplus, M. J Mol Biol 1994, 236, 1049.
41. Pearlman, D. A.; Connelly, P. R. J Mol Biol 1995, 248, 696.
42. Brady, G. P.; Sharp, K. A. J Mol Biol 1995, 254, 77.
43. Liang, G.; Schmidt, R. K.; Yu, H. A.; Cumming, D. A.; Brady, J. W. J Phys Chem 1996, 100, 2528.
44. Simonson, T.; Archontis, G.; Karplus, M. J Phys Chem B 1997, 101, 8349.
45. Gilson, J. K.; Given, J. A.; Bush, B. L.; McCammon, J. A. Biophys J 1997, 72, 1047.
46. Fox, T.; Scanlan, T. S.; Kollman, P. A. J Am Chem Soc 1997, 119, 11571.
47. Veenstra, D. L.; Kollman, P. A. Protein Eng 1997, 10, 789.
48. Archontis, G.; Simonson, T.; Moras, D.; Karplus, M. J Mol Biol 1998, 275, 823.
49. Hermone, A.; Kuczera, K. Biochemistry 1998, 37, 2843.
50. Deggett, V.; Shroder, S.; Kollman, P. A. J Am Chem Soc 1991, 113, 8926.
51. Bencsura, A.; Enyedy, I.; Kovach, M. Biochemistry 1995, 34, 8989.
52. Dive, G.; Dehareng, D.; Peeters, D. Int J Quantum Chem 1996, 58, 85.
53. Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927.
54. Ash, E. L.; Sudmeier, J. L.; Defalo, E. C.; Bachovchin, W. W. Science 1997, 278, 5340.
55. Hubbard, S. J.; Thornton, J. M.; Campbell, S. F. Faraday Discuss 1992, 93, 13.
56. Perona, J. J.; Craig, C. S. Protein Sci 1995, 4, 337.
57. Heiner, A. P.; Berendsen, H. J. C.; van Gunsteren, W. F. Protein Eng 1993, 6, 397.
58. Miyamoto, S.; Kollman, P. A. Proc Natl Acad Sci USA 1993, 90, 8402.
59. Åqvist, J. J Comp Chem 1996, 17, 1587.
60. Joneshertzog, D. K.; Jorgensen, W. L. J Med Chem 1997, 40, 1539.
61. Essex, J. W.; Severance, D. L.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J Phys Chem B 1997, 101, 9663.
62. Resat, H.; Marrone, T. J.; McCammon, J. A. Biophys J 1997, 72, 522.
63. Melo, A.; Ramos, M. J. J Peptide Res 1997, 50, 382.
64. Guo, Z. Y.; Brooks, C. L. J Am Chem Soc 1998, 120, 1920.
65. Bentzien, J.; Muller, R. P.; Florian, J.; Warshel, A. J Phys Chem B 1998, 102, 2293.
66. Janin, J.; Chothia, C. J Mol Biol 1976, 100, 197.
67. Bode, W.; Schwager, P.; Huber, R. Miami Winter Symp 1976, 11, 43.
68. Zwanzig, R. W. J Chem Phys 1954, 22, 1420.
69. Kirkwood, J. G. J Chem Phys 1935, 3, 300.
70. Jorgensen, W. L.; Ravimohan, C. J Chem Phys 1985, 83, 3050.
71. Yan, Y.; Erickson, B. W.; Tropsha, A. J Am Chem Soc 1995, 117, 7592.
72. Norberg, J.; Nilsson, L. J Am Chem Soc 1995, 117, 10832.
73. Guo, Z.; Brooks, C. L., III; Kong, X. J Phys Chem B 1998, 102, 2032.
74. Fox, T.; Kollman, P. A. Proteins Struct Funct Genet 1996, 25, 315.
75. (a) Rühlmann, A.; Kukla, D.; Schwager, P.; Bartels, K.; Huber, R. J Mol Biol 1973, 77, 417.
76. (b) Stroud, R. M.; Kay, L. M.; Dickerson, R. E. J Mol Biol 1974, 83, 185.
77. (c) Huber, R.; Kukla, D.; Bode, W.; Schwager, P.; Bartels, K.; Deisenhofer, J.; Steigemann, W. J Mol Biol 1974, 89, 73.
78. (d) Marquart, M.; Walter, J.; Deisenhofer, J.; Bode, W.; Huber, R. Acta Crystallographica B 1983, 39, 480.
79. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J Chem Phys 1983, 79, 926.
80. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J Chem Phys 1984, 81, 3684.
81. Ryckaert, J. P.; Ciccoti, G.; Berendsen, H. J. C. J Comp Phys 1977, 23, 327.
82. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D.; Swaminanthan, S.; Karplus, M. J Comp Chem 1983, 4, 187.
83. Gao, J.; Berne, B. J. J Chem Phys 1989, 91, 6359.
84. Pearlman, D. A. J Chem Phys 1993, 98, 8946.
85. Pearlman, D. A. J Comp Chem 1994, 15, 105.
86. Voet, D.; Voet, J. G. Biochemistry; Wiley-International: New York, 1995.
87. Discover; Molecular Simulations Inc.: San Diego, CA, 1997.
88. Dauber-Osguthorpe, P.; Roberts, V. A.; Osguthorpe, D. J.; Wolff, J.; Genest, M.; Hagler, A. T. Proteins 1988, 4, 31.
89. Unpublished results, work in progress.