Proposition for the acylation mechanism of serine proteases: A one-step process?

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 58, Issue 1, 1996, Pages 85-107

  Dive, G ^a   Dehareng, D ^a   Peeters, D ^b  

^a UNIVERSITY OF LIÈGE   (Belgium)

^b UNIVERSITÉ CATHOLIQUE DE LOUVAIN   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 3743087318     PISSN: 00207608     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1097-461X(1996)58:1<85::AID-QUA9>3.0.CO;2-U     Document Type: Article

References (51)

1. P. A. Kollman, Curr. Opin. Struct. Biol. 2, 765 (1992).
2. A. Warshel, Curr. Opin. Struct. Biol. 2, 230 (1992).
3. O. Tapia, M. Paulino, and F. M. L. G. Stamato, Mol. Eng. 3, 377 (1994).
4. E. Longo, F. M. L. G. Stamato, R. Ferreira, and O. Tapia, J. Theor. Biol. 112, 783 (1985).
5. S. Nakagawa, H. A. Yu, M. Karplus, and H. Umeyama, Proteins 16, 172 (1993).
6. D. M. Blow, J. J. Birktoft, and B. S. Hartley, Nature 221, 337 (1969).
7. C. S. Wright, R. A. Alden, and J. Kraut, Nature 221, 235 (1969).
8. L. Brady, A. M. Brzozowski, Z. S. Derewenda, E. Dodson, G. Dodson, S. Tolley, J. P. Turkenburg, L. Christiansen, B. Huge-Jensen, L. Norskov, L. Thim, and U. Menge, Nature 343, 767 (1990).
9. F. K. Winkler, A. D'Arcy, and W. Hunziker, Nature 343, 771 (1990).
10. G. W. Zhou, J. Guo, W. Huang, R. J. Fletterick, and T. S. Scanlan, Science 265, 1059 (1994).
11. M. W. Hunkapiller, S. H. Smallcombe, D. R. Whitaker, and J. H. Richards, Biochemistry 12, 4732 (1973).
12. R. E. Koeppe and R. M. Stroud, Biochemistry 15, 3450 (1976).
13. J. L. Markley and M. A. Porubcan, J. Mol Biol. 102, 487 (1976).
14. M. J. S. Dewar and D. M. Storch, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 82, 2225 (1985).
15. J. H. Wang, Science 161, 328 (1968).
16. L. Polgar and M. L. Bender, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 64, 1335 (1969).
17. G. Robillard and R. G. Schulman, J. Mol. Biol. 71, 507 (1972); ibid., 83, 267 (1974).
18. G. Robillard and R. G. Schulman, J. Mol. Biol. 71, 507 (1972); ibid., 83, 267 (1974).
19. W. W. Bachovchin and J. D. Roberts, J. Am. Chem. Soc. 100, 8041 (1978).
20. A. A. Kossiakoff and S. A. Spencer, Nature 228, 414 (1980).
21. A. A. Kossiakoff and S. A. Spencer, Biochemistry 20, 6462 (1981).
22. P. A. Kollman and D. M. Hayes, J. Am. Chem. Soc. 103, 2955 (1981).
23. F. M. L. G. Stamato and O. Tapia, Int. J. Quant. Chem. 33, 187 (1988).
24. P. Nagy and G. Naray-Szabo, J. Mol. Struct. (THEOCHEM ) 123, 413 (1985).
25. S. Scheiner and W. N. Lipscomb, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 73, 432 (1976).
26. S. L. Aleksandrov and V. K. Antonov, Mol. Biol. (Moscow) 21, 147 (1987).
27. H. Dutler and S. A. Bizzozero, Acc. Chem. Res. 22, 322 (1989).
28. V. Daggett, S. Schroder, and P. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 113, 8926 (1991).
29. M. Komiyama and M. Bender, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 76, 557 (1979).
30. G. Dive, D. Peeters, G. Leroy, and J. M. Ghuysen, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 107, 117 (1984).
31. S. Scheiner and E. Hillebrand, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 82, 2741 (1985).
32. M. R. Peterson, R. A. Poirier, and I. G. Csizmadia, Program MONSTERGAUSS (Department of Chemistry, University of Toronto, Toronto, Canada, 1980).
33. M. J. Frisch, J. S. Binkley, H. B. Schlegel, K. Raghavachari, C. F. Melius, R. L. Martin, J. J. P. Stewart, F. W. Bobrowicz, C. M. Rohlfing, L. R. Kahn, D. J. Defrees, R. Seeger, R. A. Whiteside, D. J. Fox, E. M. Fluder, S. Topiol, and J. A. Pople, Program GAUSSIAN86 (Carnegie-Mellon Quantum Chemistry Publishing Unit, Carnegie-Mellon University, Pittsburgh, PA 15213, 1986).
34. M. R. Peterson and R. A. Poirier, Program MONSTERGAUSS, Unix version (Department of Chemistry, University of Toronto, Toronto, Canada, 1990).
35. M. J. Frisch, G. W. Trucks, M. Head-Gordon, P. M. W. Gill, M. W. Wong, J. B. Foresman, B. G. Johnson, H. B. Schlegel, M. A. Robb, E. S. Replogle, R. Gomperts, J. L. Andres, K. Raghavachari, J. S. Binkley, C. Gonzalez, R. L. Martin, D. J. Fox, D. J. Defrees, J. Baker, J. J. P. Stewart, and J. A. Pople, Program GAUSSIAN92, Unix Revision B (Gaussian, Inc., Carnegie-Mellon Quantum Chemistry Publishing Unit, Carnegie-Mellon University, Pittsburgh, PA 15213, 1992).
36. G. Dive, D. Dehareng, and J. M. Ghuysen, Theor. Chim. Acta 85, 409 (1993).
37. Results available on request.
38. 3), (methanol-imidazole-formate), (imidazole-formate and S6-N) (see text) systems. The results are available on request.
39. D. A. McQuarrie in Statistical Thermodynamics (Harper & Row, New York, 1973).
40. R. Daudel, G. Leroy, D. Peeters, and M. Sana in Quantum Chemistry (Wiley, New York, 1983).
41. S. J. Benkovic, H. G. Bull, R. E. Christoffersen, E. H. Cordes, J. K. Coward, R. D. Gandour, M. F. Hegazi, J. L. Hogg, J. P. Klinman, G. M. Maggiora, A. S. Mildvan, M. H. O'Leary, R. M. Pollack, D. M. Quinn, K. B. J. Schowen, R. L. Schowen, K. J. Schray, E. Shefter, E. K. Thornton, E. R. Thornton, and R. Wolfenden in Transition States of Biochemical Processes, R. D. Gandour, R. L. Schowen, Eds. (Plenum Press, New York, 1978).
42. M. W. Wong, M. J. Frisch, and K. B. Wiberg, J. Am. Chem. Soc. 113, 4776 (1991).
43. M. W. Wong, K. B. Wiberg, and M. Frisch, J. Chem. Phys. 95, 8991 (1991).
44. D. Rinaldi, M. F. Ruiz-Lopez, and J. L. Rivail, J. Phys. Chem. 78, 834 (1983).
45. J. L. Rivail, B. Terryn, and M. F. Ruiz-Lopez, J. Mol. Struct. THEOCHEM 120, 387 (1985).
46. G. Alagona, C. Ghio, J. Igual, and J. Tomasi, J. Mol. Struct. THEOCHEM 204, 253 (1990).
47. R. Bonaccorsi, R. Cammi, and J. Tomasi, J. Comput. Chem. 12, 3 (1991).
48. G. E. Chudinov and D. V. Napolov, Chem. Phys. Lett. 201, 250 (1993).
49. R. Bianco, S. Miertus, M. Persico, and J. Tomasi, Chem. Phys. 168, 281 (1992).
50. D. R. Corey and C. S. Craik, J. Am. Chem. Soc. 114, 1784 (1992).
51. G. Dive, D. Dehareng, and J. M. Ghuysen, J. Am. Chem. Soc. 116, 2548 (1994).