A convenient synthesis of trimeric porphyrins with systematically variable geometry

Tetrahedron

Volumn 55, Issue 8, 1999, Pages 2401-2418

  Belcher, Warwick J ^a   Burrell, Anthony K ^a   Campbell, Wayne M ^a   Officer, David L ^a   Reid, David C W ^a   Wild, Kirstie Y ^a  

^a MASSEY UNIVERSITY   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PORPHYRIN;

ARTICLE; GEOMETRY; MOLECULAR DYNAMICS; PRIORITY JOURNAL; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0033582484     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00033-2     Document Type: Article

References (67)

1. (a) Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. Nature 1985, 318, 618-624.
2. (b) Chang, C.- H.; Tiede, D.; Tang, J.; Smith, U.; Norris. J.; Schiffer, M. FEBS Lett. 1986, 205, 82-86
3. (c) Allen, J. P.; Feher, G.; Yeates, T. O.; Rees, D. C; Deisenhofer, J.; Huber, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 8589-8593.
4. (d) Allen, J. P.; Feher, G.; Yeates, T. O.; Komiya, H.; Rees, D. C. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1987, 84, 5730-5734.
5. (e) Allen, J. P.; Feher, G.; Yeates, T. O.; Komiya, H.; Rees, D. C. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1987, 84, 6162-6166.
6. (f) Pearlstein, R. H. New Compr. Biochem. 1987, 15, 299.
7. (g) Fleming, G. R.; Martin, J.-L.; Breton, J. Nature 1988, 333, 190-192
8. (h) Koepke, J.; Hu, X. C.; Muenke, C.; Schulten, K.; Michel, H. Structure 1996, 4, 581-597.
9. Examples include: (a) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461 and references cited.
10. (b) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198-205 and references cited.
11. (c) Sessler, J. L; Capuano, V. L.;. Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4618-4628.
12. (d) Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105-1111.
13. (e) Senge, M. O.; Vincente, M. G. H.; Gerzevske, K. R.; Forsyth, T. P.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 5625-5638.
14. (f) Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704-714.
15. (g) Sun, L.; von Gersdorff, J.; Sobek, J.; Kurreck, H. Tetrahedron 1995, 41, 3535-3548.
16. (h) Li, F. R.; Yang, S. I.; Ciringh, Y. Z.; Seth, J.; Martin, C. H.; Singh, D. L.; Kim, D. H.; Birge, R. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10001-10017.
17. (i) Sen, A.; Krishnan, V. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 499-506.
18. (j) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Halbert, B. D. J. Photochem. Photobiol. B Biol. 1998, 43, 209-216.
19. (k) Knapp, S.; Vasudevan, J.; Emge, T. J.; Arison, B. H.; Potenza, J. A.; Schugar, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2368-2370.
20. (l) Vollmer, M. S.; Effenberger, F.; Stumpfig, T.; Hartschuh, A.; Port, H.; Wolf, H. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5080-5087.
21. (m) Kadish, K. M.; Guo, N.; Vancaemelbecke, E.; Froiio, A.; Paolesse, R.; Monti, D.; Tagliatesta, P.; Boschi, T.; Prodi, L.; Bolletta, F.; Zaccheroni, N. Inorg. Chem. 1998, 37, 2358-2365.
22. (a) Sessler, J. L.; Capuano, V. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1134-1137.
23. (b) Hammel, D.; Erk, P.; Schuler, B.; Heinze, J.; Mullen, K. Adv. Mater. 1992, 4, 737-739.
24. (c) Sessler, J. L.; Capuano, V. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2287-2290.
25. (d) Sessler, J. L.; Capuano, V. L.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4618-28.
26. (e) Chambron, J. C.; Chardon-Noblat, S.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J. P. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 2343-2392.
27. (f) Lindsey, J. S.; Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Wagner, R. W. Tetrahedron 1994, 50, 8941-8968.
28. (g) Maruyama, K.; Osuka, A.; Mataga, N. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 867-872.
29. (h) Osuka, A.; Marumo, S.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Mataga, N. Chem. Phys. Lett. 1994, 230, 144-148.
30. (i) Shimidzu, T.; Segawa, H. Polym. Mater. Sci. Eng. 1995, 72, 0743-0515.
31. (j) Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Li, F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5266-5273.
32. (k) Anderson, S.; Anderson, H.; Bashall, A.; McPartlin, M.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096-1099.
33. (l) Lin, V. S. Y.; Therien, M. J. Chem. J. Eur. 1995, 1, 645-651.
34. (m) Crossley, M. J.; Govenlock, L. J.; Prashar, J. K Chem. Commun. 1995, 2379-2380.
35. (n) Chernook, A. V.; Rempel, U.; von Borczyskowski, C; Shulga, A. M.; Zenkevich, E. I. Chem. Phys. Lett. 1996, 254, 229-241.
36. (o) Nishino, N.; Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 7534-7544.
37. (p) Officer, D. L.; Burrell, A. K.; Reid, D. C. W Chem. Commun. 1996, 1657-1658.
38. (q) Osuka, A.; Tanabe, N.; Nakajima, S.; Maruyama, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 199-203.
39. (r) Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166-11180.
40. (s) Susumu, K.; Shimidzu, T.; Tanaka, K.; Segawa, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8399-8402.
41. (t) Arai, T.; Takei, K.; Nishino, N.; Fujimoto, T. Chem. Commun. 1996, 2133-2134.
42. (u) Oh, K. T.; Ka, J. W.; Kim, H. P.; Lee, C. H. Bull. Kor. Chem. Soc. 1997, 18, 907-910.
43. (v) Osuka, A.; Shimidzu, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 135-137.
44. (w) Vidal-Ferran, A.; Clydewatson, Z.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. J. Org. Chem 1997, 62, 240-241.
45. (x) Arnold, D. P.; James, D. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3460-3469.
46. (y) Bampos, N.; Marvaud, V.; Sanders, J. K. M. Eur. J. Chem. 1998, 4, 335-343.
47. (z) Taylor, P. N.; Huuskonen, J.; Rumbles, G.; Aplin, R. T.; Williams, E.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 1998, 909-910.
48. (aa) Ogawa, T.; Nishimoto, Y.; Yoshida, N.; Ono, N.; Osuka, A. Chem. Commun. 1998, 337-338.
49. (ab) Norsten, T.; Branda, N. Chem. Commun. 1998, 1257-1258.
50. (ac) Jaquinod, L; Siri, O.; Khoury, R. G.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1998, 1261-1262.
51. (ad) Sen, A.; Anandhi, U.; Krishnan, V. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6539-6542.
52. (ae) Mongin, O.; Papamicae, C.; Hoyler, N.; Gossauer, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 5568-5580.
53. (af) Gauler, R.; Risch, N. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1193-1200.
54. (ag) Strachan, J. P.; Gentemann, S.; Seth, J.; Kalsbeck, W. A.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. Inorg. Chem. 1998, 37, 1191-1201.
55. (ah) Wagner, R. W.; Seth, J.; Yang, S. I.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 5042-5049.
56. Collman, J. P.; Denisevich, P.; Konai, Y.; Marrocca, M.; Koval, C.; Anson, F. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6027-6036.
57. Collman, J. P.; Ennis, M. S.; Offord, D. A.; Chang, L. L.; Griffin, J. H. Inorg. Chem. 1996, 35, 1751- 1752.
58. Portions of this work have been previously communicated: Burrell, A. K.; Officer, D. L.; Reid, D. C. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 900-902.
59. Bonfantini, E. E.; Burrell, A. K.; Officer, D. L.; Reid, D. C. W; McDonald, M. R.; Cocks, P. A.; Gordon, K. C. Inorg. Chem. 1997, 36, 6270-6278.
60. Bonfantini, E. E.; Officer, D. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8531 -8534.
61. Reid, D. C. W. Ph.D. thesis, Massey University, 1998.
62. Lindsey, J. S.; Hsu, H. C.; Schreiman, I. C. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4969-4970.
63. Gunter, M. J.; Mander, L. N. J. Org. Chem. 1981, 46, 4792-4795.
64. Sessler, J. L.; Johnson, M. R.; Creager, S. E.; Fettinger, J. C.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9310-9329.
65. Young, R.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 898-909.
66. Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 5215.
67. 2 have been prepared in 300 mg quantities using scaled-up versions of the procedures reported here.