Conformational dependence of the electronic absorption by astaxanthin and its implications for the bathochromic shift in crustacyanin

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 6, Issue 16, 2004, Pages 4190-4198

  Durbeej, Bo ^a   Eriksson, Leif A ^a,b  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

^b ÖREBRO UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASTAXANTHIN; BETA IONONE; CAROTENOID; CRUSTACYANIN; HISTIDINE; POLYENE;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL INTERACTION; COLOR; COMPLEX FORMATION; CONFORMATIONAL TRANSITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC ABSORPTION; HYDROGEN BOND; LOBSTER; MACROMOLECULE; NONHUMAN; PARAMETER; POLARIZATION; PROTEIN BINDING; PROTEIN CONFORMATION; PROTON TRANSPORT; QUANTUM CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ANALYSIS; TECHNIQUE;

EID: 4644294684     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b404431b     Document Type: Article

References (45)

1. G. Wald, N. Nathanson, W. P. Jencks and E. Tarr, Biol. Bull., 1948, 95, 249.
2. G. Britton, G. M. Armitt, S. Y. M. Lau, A. K. Patel and C. C. Shone, in Carotenoid Chemistry and Biochemistry, ed. G. Britton and T. W. Goodwin, Pergamon Press, Oxford, 1982, p. 237.
3. P. F. Zagalsky, in Carotenoids, Vol. 1A, ed. G. Britton, S. Liaaen-Jensen and H. Pfander, Birkhäuser, Basel, 1995, p. 287.
4. N. E. Chayen, M. Cianci, J. G. Grossmann, J. Habash, J. R. Helliwell, G. A. Nneji, J. Raftery, P. J. Rizkallah and P. F. Zagalsky, Acta Crystallogr., Sect. D, 2003, 59, 2072.
5. M. Buchwald and W. P. Jencks, Biochemistry, 1968, 7, 844.
6. M. Buchwald and W. P. Jencks, Biochemistry, 1968, 7, 834.
7. P. F. Zagalsky, Pure Appl. Chem., 1976, 47, 103.
8. V. R. Salares, N. M. Young, H. J. Bernstein and P. R. Carey, Biochim. Biophys. Acta, 1979, 576, 176.
9. P. F. Zagalsky, E. E. Eliopoulos and J. B. C. Findlay, Comp. Biochem. Physiol. B, 1990, 97, 1.
10. R. J. Weesie, D. Askin, F. J. H. M. Jansen, H. J. M. de Groot, J. Lugtenburg and G. Britton, FEBS Lett., 1995, 362, 34.
11. R. J. Weesie, F. J. H. M. Jansen, J. C. Merlin, J. Lugtenburg, G. Britton and H. J. M. de Groot, Biochemistry, 1997, 36, 7288.
12. G. Britton, R. J. Weesie, D. Askin, J. D. Warburton, L. Gallardo-Guerrero, F. J. H. M. Jansen, H. J. M. de Groot, J. Lugtenburg, J. P. Cornard and J. C. Merlin, Pure Appl. Chem., 1997, 69, 2075.
13. R. J. Weesie, J. C. Merlin, H. J. M. de Groot, G. Britton, J. Lugtenburg, F. J. H. M. Jansen and J. P. Cornard, Biospectroscopy, 1999, 5, 358.
14. S. Krawczyk and G. Britton, Biochim. Biophys. Acta, 2001, 1544, 301.
15. M. Cianci, P. J. Rizkallah, A. Olczak, J. Raftery, N. E. Chayen, P. F. Zagalsky and J. R. Helliwell, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 9795.
16. B. Durbeej and L. A. Eriksson, Chem. Phys. Lett., 2003, 375, 30.
17. P. F. Zagalsky, Acta Crystallogr., Sect. D, 2003, 59, 1529.
18. J. C. J. Bart and C. H. Macgillavry, Acta Crystallogr., Sect. B, 1968, 24, 1587.
19. R. Quarmby, D. A. Norden, P. F. Zagalsky, H. J. Ceccaldi and R. Daumas, Comp. Biochem. Physiol. B, 1977, 56, 55.
20. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, N. Rega, P. Salvador, J. J. Dannenberg, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.11.4, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2002.
21. C. Lee, W. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785.
22. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
23. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski and M. J. Frisch, J. Phys. Chem., 1994, 98, 11623.
24. J. Ridley and M. C. Zerner, Theor. Chim. Acta, 1973, 32, 111.
25. R. E. Stratmann, G. E. Scuseria and M. J. Frisch, J. Chem. Phys., 1998, 109, 8218.
26. M. E. Casida, in Recent Advances in Density Functional Methods, Part I, ed. D. P. Chong, World Scientific, Singapore, 1995, p. 155.
27. S. Miertus, E. Scrocco and J. Tomasi, Chem. Phys., 1981, 55, 117.
28. E. Cancès, B. Mennucci and J. Tomasi, J. Chem. Phys., 1997, 107, 3032.
29. B. Mennucci, E. Cancès and J. Tomasi, J. Phys. Chem. B, 1997, 101, 10506.
30. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.03, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
31. B. Mennucci, R. Cammi and J. Tomasi, J. Chem. Phys., 1998, 109, 2798.
32. E. Cancès and B. Mennucci, J. Chem. Phys., 2001, 114, 4744.
33. CAC Handbook of Chemistry and Physics, ed. D. R. Lide, CRC Press, Boca Raton, FL, 84th edn., 2003, section 6, http:// www.hbcpnetbase.com.
34. M. O. Senge, H. Hope and K. M. Smith, Z. Naturforsch. C, 1992, 47, 474.
35. J. Catalán and J. L. G. de Paz, J. Chem. Phys., 2004, 120, 1864.
36. B. S. Hudson and B. E. Kohler, Chem. Phys. Lett., 1972, 14, 299.
37. K. Schulten and M. Karplus, Chem. Phys. Lett., 1972, 14, 305.
38. B. S. Hudson, B. E. Kohler and K. Schulten, in Excited States, vol. 6, ed. E. C. Lim, Academic, New York. 1982, p. 1.
39. B. E. Kohler, Chem. Rev., 1993, 93, 41.
40. L. Serrano-Andrés, M. Merchán, I. Nebot-Gil, R. Lindh and B. O. Roos, J. Chem. Phys., 1993, 98, 3151.
41. L. Serrano-Andrés, R. Lindh, B. O. Roos and M. Merchán, J. Phys. Chem., 1993, 97, 360.
42. C.-P. Hsu, S. Hirata and M. Head-Gordon, J. Phys. Chem., 1993, 97, 360.
43. J. Fabian, Theor. Chem. Acc., 2001, 106, 199.
44. M. Cossi and V. Barone, J. Chem. Phys., 2001, 115, 4708.
45. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren and P. Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford, 2001, ch. 7.