Synthesis of the novel bicyclic oxepinopyrimidine and fluorinated pyrrolidinopyrimidines

Heterocycles

Volumn 63, Issue 11, 2004, Pages 2523-2536

  Batinac, Sanja ^a   Sermek, Draginja Mrvoš ^b   Cetina, Mario ^c   Pavelić, Krešimir ^d   Mintas, Mladen ^a   Raić Malić, Silvana ^a  

^a UNIVERSITY OF ZAGREB   (Croatia)

^b UNIVERSITY OF ZAGREB   (Croatia)

^c UNIVERSITY OF ZAGREB   (Croatia)

^d RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYCLIC HYDROCARBON SUBSTITUENT; BICYCLO COMPOUND; CARBON; ETHYLENE OXIDE; NITROGEN; NUCLEOSIDE ANALOG; OXEPINE DERIVATIVE; OXEPINOPYRIMIDINE; PYRIMIDINE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; PYRROLIDINOPYRIMIDINE DERIVATIVE; TETRAHYDROOXEPINE; TETRAHYDROOXEPINOPYRIMIDINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CROSS LINKING; CRYSTAL STRUCTURE; FLUORINATION; LITHIATION; SYNTHESIS; X RAY ANALYSIS;

EID: 9444291235     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/com-04-10176     Document Type: Article

References (33)

1. H. Tanaka, H. Takashima, M. Ubasawa, K. Sekiya, N. Inouye, M. Baba, S. Shigeta, R. T. Walker, E. De Clercq, and T. Miyasaka, J. Med. Chem., 1995, 38, 2860.
2. A. Mai, M. Artico, G. Sbardella, S. Massa, A. G. Loi, E. Tramontane, P. Scano, and P. L. Colla, J. Med Chem., 1995, 38, 3258; S. Massa, A. Mai, M. Artico, G. Sbardella, E. Tramontano, A. G. Loi, P. Scano, and P. L. Colla, Antiviral Chem. Chemother., 1995, 6, 1.
3. A. Mai, M. Artico, G. Sbardella, S. Massa, A. G. Loi, E. Tramontane, P. Scano, and P. L. Colla, J. Med Chem., 1995, 38, 3258; S. Massa, A. Mai, M. Artico, G. Sbardella, E. Tramontano, A. G. Loi, P. Scano, and P. L. Colla, Antiviral Chem. Chemother., 1995, 6, 1.
4. R. S. Klein, M. Lenzi, T. H. Lim, K. A. Hotchkiss, P. Wilson, and E. L. Schwartz, Biochem. Pharmacol., 2001, 62, 1257; R. Saladino, C. Crestini, A. T. Palamara, M. C. Danti, F. Manetti, F. Corelli, E. Garaci, and M. Botta, J. Med. Chem., 2001, 44, 4554; R. Saladino, M. C. Danti, E. Mincione, C. Crestini, A. T. Palamara, P. Savini, S. Marini, and M. Botta, Bioorg. & Med. Chem. Lett., 1998, 8, 1833; N. G. Kundu, P. Das, J. Baizarini, and E. De Clercq, Bioorg. & Med. Chem., 1997, 5, 2011.
5. R. S. Klein, M. Lenzi, T. H. Lim, K. A. Hotchkiss, P. Wilson, and E. L. Schwartz, Biochem. Pharmacol., 2001, 62, 1257; R. Saladino, C. Crestini, A. T. Palamara, M. C. Danti, F. Manetti, F. Corelli, E. Garaci, and M. Botta, J. Med. Chem., 2001, 44, 4554; R. Saladino, M. C. Danti, E. Mincione, C. Crestini, A. T. Palamara, P. Savini, S. Marini, and M. Botta, Bioorg. & Med. Chem. Lett., 1998, 8, 1833; N. G. Kundu, P. Das, J. Baizarini, and E. De Clercq, Bioorg. & Med. Chem., 1997, 5, 2011.
6. R. S. Klein, M. Lenzi, T. H. Lim, K. A. Hotchkiss, P. Wilson, and E. L. Schwartz, Biochem. Pharmacol., 2001, 62, 1257; R. Saladino, C. Crestini, A. T. Palamara, M. C. Danti, F. Manetti, F. Corelli, E. Garaci, and M. Botta, J. Med. Chem., 2001, 44, 4554; R. Saladino, M. C. Danti, E. Mincione, C. Crestini, A. T. Palamara, P. Savini, S. Marini, and M. Botta, Bioorg. & Med. Chem. Lett., 1998, 8, 1833; N. G. Kundu, P. Das, J. Baizarini, and E. De Clercq, Bioorg. & Med. Chem., 1997, 5, 2011.
7. R. S. Klein, M. Lenzi, T. H. Lim, K. A. Hotchkiss, P. Wilson, and E. L. Schwartz, Biochem. Pharmacol., 2001, 62, 1257; R. Saladino, C. Crestini, A. T. Palamara, M. C. Danti, F. Manetti, F. Corelli, E. Garaci, and M. Botta, J. Med. Chem., 2001, 44, 4554; R. Saladino, M. C. Danti, E. Mincione, C. Crestini, A. T. Palamara, P. Savini, S. Marini, and M. Botta, Bioorg. & Med. Chem. Lett., 1998, 8, 1833; N. G. Kundu, P. Das, J. Baizarini, and E. De Clercq, Bioorg. & Med. Chem., 1997, 5, 2011.
8. S. Raić-Malić, A. Johayem, S. M. Ametamey, S. Batinec, E. De Clercq, G. Folkers, and L. Scapozza, Nuc. Nuc. & Nucl. Acids, 2004, 23, in press; C. Wurth, U. Kessler, J. Vogt, G. E. Schulz, G. Folkers, and L. Scapozza, Protein Science, 2001, 10, 63.
9. S. Raić-Malić, A. Johayem, S. M. Ametamey, S. Batinec, E. De Clercq, G. Folkers, and L. Scapozza, Nuc. Nuc. & Nucl. Acids, 2004, 23, in press; C. Wurth, U. Kessler, J. Vogt, G. E. Schulz, G. Folkers, and L. Scapozza, Protein Science, 2001, 10, 63.
10. R. G. Blasberg and J. G. Tjuvajev, Q. J. Nucl. Med., 1999, 43, 163; L. I. Wiebe, E. E. Knaus, and K. W. Morin, Nuc. & Nuc., 1999, 18, 1065; A. F. Shield, J. R. Grierson, B. M. Dohmen, H. J. Machulla, J. C. Stayanoff, J. M. Lawhorn-Crews, J. E. Obradovich, O. Muzik, and T. J. Mangner, Nat. Med., 1998, 4, 1334.
11. R. G. Blasberg and J. G. Tjuvajev, Q. J. Nucl. Med., 1999, 43, 163; L. I. Wiebe, E. E. Knaus, and K. W. Morin, Nuc. & Nuc., 1999, 18, 1065; A. F. Shield, J. R. Grierson, B. M. Dohmen, H. J. Machulla, J. C. Stayanoff, J. M. Lawhorn-Crews, J. E. Obradovich, O. Muzik, and T. J. Mangner, Nat. Med., 1998, 4, 1334.
12. R. G. Blasberg and J. G. Tjuvajev, Q. J. Nucl. Med., 1999, 43, 163; L. I. Wiebe, E. E. Knaus, and K. W. Morin, Nuc. & Nuc., 1999, 18, 1065; A. F. Shield, J. R. Grierson, B. M. Dohmen, H. J. Machulla, J. C. Stayanoff, J. M. Lawhorn-Crews, J. E. Obradovich, O. Muzik, and T. J. Mangner, Nat. Med., 1998, 4, 1334.
13. A. Kornberg, 'DNA Replication,' 2nd ed., ed. by A. Kornberg, T. Baker, and W. H. Freeman, New York, 1992, pp 53-100; J. R. Grierson and A. F. Shields, Nuc. Med. & Biol., 2000, 27, 143.
14. A. Kornberg, 'DNA Replication,' 2nd ed., ed. by A. Kornberg, T. Baker, and W. H. Freeman, New York, 1992, pp 53-100; J. R. Grierson and A. F. Shields, Nuc. Med. & Biol., 2000, 27, 143.
15. J. Shani, W. Wolf, T. Schlesinger, A. L. Atkins, P. R. Bradley-Moore, V. Casella, J. S. Fowler, D. Greenberg, T. Ido, R. M. Lambrecht, R. MacGregor, C. Mantescu, R. Neirinckw, P. Som, A. P. Wolf, I. Wodinsky, and K. Meaney, Int. J, Nucl. Med. Biol., 1978, 5, 19; Y. Abe, H. Fukuda, K. Ishiwata, S. Yoshioka, K. Yamamda, S. Endo, K. Kubota, T. Sako, T. Matsuzawa, T. Takahashi, and T. Ido, Eur. J. Nucl. Med., 1983, 8, 258.
16. J. Shani, W. Wolf, T. Schlesinger, A. L. Atkins, P. R. Bradley-Moore, V. Casella, J. S. Fowler, D. Greenberg, T. Ido, R. M. Lambrecht, R. MacGregor, C. Mantescu, R. Neirinckw, P. Som, A. P. Wolf, I. Wodinsky, and K. Meaney, Int. J, Nucl. Med. Biol., 1978, 5, 19; Y. Abe, H. Fukuda, K. Ishiwata, S. Yoshioka, K. Yamamda, S. Endo, K. Kubota, T. Sako, T. Matsuzawa, T. Takahashi, and T. Ido, Eur. J. Nucl. Med., 1983, 8, 258.
17. J. Shani, D. Young, T. Schlesinger, J. K. Siemen, R. J. Chlebowski, J. R. Bateman, and W. Wolf, Int. J, Nucl. Med. Biol., 1982, 9, 25.
18. P. Das, C. P. Spears, A. H. Shahinian, S. K. Dasgupta, and N. G. Kundu, Bioorg. & Med. Chem. Lett., 1996, 6, 2477; H. Maruenda and F. Johnson, J. Med. Chem., 1995, 38, 2145; Y. M. Cho and F. Johnson, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 1149.
19. P. Das, C. P. Spears, A. H. Shahinian, S. K. Dasgupta, and N. G. Kundu, Bioorg. & Med. Chem. Lett., 1996, 6, 2477; H. Maruenda and F. Johnson, J. Med. Chem., 1995, 38, 2145; Y. M. Cho and F. Johnson, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 1149.
20. P. Das, C. P. Spears, A. H. Shahinian, S. K. Dasgupta, and N. G. Kundu, Bioorg. & Med. Chem. Lett., 1996, 6, 2477; H. Maruenda and F. Johnson, J. Med. Chem., 1995, 38, 2145; Y. M. Cho and F. Johnson, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 1149.
21. S. Raić-Malić, D. Vikić-Topić, M. Grdiša, K. Pavelić, and M. Mintas, Eur. J. Med. Chem., 1999, 34, 1; S. Raić-Malić, A. Hergold-Brundić, A. Nagl, M. Grdiša, K. Pavelić, E. De Clercq, and M. Mintas, J. Med. Chem., 1999, 42, 2673; S. Raić-Malić, D. Svedružić, T. Gazivoda, A. Hergold-Brundić, A. Nagl, J. Balzarini, E. De Clercq, and M. Mintas, J. Med. Chem., 2000, 43, 4806.
22. S. Raić-Malić, D. Vikić-Topić, M. Grdiša, K. Pavelić, and M. Mintas, Eur. J. Med. Chem., 1999, 34, 1; S. Raić-Malić, A. Hergold-Brundić, A. Nagl, M. Grdiša, K. Pavelić, E. De Clercq, and M. Mintas, J. Med. Chem., 1999, 42, 2673; S. Raić-Malić, D. Svedružić, T. Gazivoda, A. Hergold-Brundić, A. Nagl, J. Balzarini, E. De Clercq, and M. Mintas, J. Med. Chem., 2000, 43, 4806.
23. S. Raić-Malić, D. Vikić-Topić, M. Grdiša, K. Pavelić, and M. Mintas, Eur. J. Med. Chem., 1999, 34, 1; S. Raić-Malić, A. Hergold-Brundić, A. Nagl, M. Grdiša, K. Pavelić, E. De Clercq, and M. Mintas, J. Med. Chem., 1999, 42, 2673; S. Raić-Malić, D. Svedružić, T. Gazivoda, A. Hergold-Brundić, A. Nagl, J. Balzarini, E. De Clercq, and M. Mintas, J. Med. Chem., 2000, 43, 4806.
24. R. E. Cline, R. M. Fink, and K. Fink, J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 2521.
25. B. Johnson and A. Litzinger, J. Am. Chem. Soc., 1936, 58, 1940; W. Kircher, Ann., 1911, 385, 293.
26. B. Johnson and A. Litzinger, J. Am. Chem. Soc., 1936, 58, 1940; W. Kircher, Ann., 1911, 385, 293.
27. C. Wurth, U. Kessler, J. Vogt, G. E. Schulz, G. Folkers, and L. Scapozza, Protein Science, 2001, 10, 63.
28. M. M. Alauddin, P. S. Conti, S. M. Mazza, F. M. Hamzeh, and J. R. Lever, Nucl. Med. Biol., 1996, 23, 787.
29. Oxford Diffraction, Oxford Diffraction Ltd, Xcalibur CCD System, CrysAlis Software System, Version 1.4., United Kingdom, 2004.
30. G. M. Sheldrick, SHELXS97, Program for the Solution of Crystal Structures, University of Göttingen, Germany, 1997.
31. G. M. Sheldrick, SHELXL97, Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Germany, 1997.
32. M. Nardelli, J. Appl. Crystallogr., 1995, 28, 659.
33. A. L. Spek, J. Appl. Crystallogr., 2003, 36, 7.