Schizophyllans carrying oligosaccharide appendages as potential candidates for cell-targeted antisense carrier

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 2, Issue 21, 2004, Pages 3091-3098

  Hasegawa, Teruaki ^a   Fujisawa, Tomohisa ^a   Numata, Munenori ^a   Matsumoto, Takahiro ^a   Umeda, Mariko ^a   Karinaga, Ryouji ^b   Mizu, Masami ^b   Koumoto, Kazuya ^b   Kimura, Taro ^c   Okumura, Shiro ^c   Sakurai, Kazuo ^b   Shinkai, Seiji ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF KITAKYUSHU   (Japan)

^c FUKUOKA INDUSTRIAL TECHNOLOGY CENTER   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; CELLS; LIPIDS; MUTAGENESIS; OXIDATION; POSITIVE IONS;

AGAROSE GEL; ANTISENSE CARRIER; OLIGOSACCHARIDE; SCHIZOPHYLLANS;

PROTEINS;

ANTISENSE OLIGONUCLEOTIDE; DEOXYADENOSINE PHOSPHATE HOMOPOLYMER; GLYCOSIDE; LACTOSIDES; OLIGOSACCHARIDE; POLYADENYLIC ACID; POLYCYTIDYLIC ACID; SCHIZOPHYLLAN;

AGAR GEL ELECTROPHORESIS; ARTICLE; CELL COUNT; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; DRUG DELIVERY SYSTEM; HUMAN; INSTRUMENTATION; KINETICS; MACROMOLECULE; METHODOLOGY; SENSITIVITY AND SPECIFICITY; SURFACE PLASMON RESONANCE; SYNTHESIS;

CELL COUNT; CIRCULAR DICHROISM; DRUG DELIVERY SYSTEMS; ELECTROPHORESIS, AGAR GEL; GLYCOSIDES; HUMANS; KINETICS; MACROMOLECULAR SUBSTANCES; OLIGONUCLEOTIDES, ANTISENSE; OLIGOSACCHARIDES; POLY A; POLY C; SENSITIVITY AND SPECIFICITY; SIZOFIRAN; SURFACE PLASMON RESONANCE;

EID: 9144235660     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b412124b     Document Type: Article

References (49)

1. R. Kim, K. Tanabe, M. Emi, Y. U-chida and T. Toge, Int. J. Oncol., 2004, 24, 5.
2. S. Chatterjee and K. K. Wong, Jr., Methods, 1993, 5, 51.
3. C. P. Leamon, S. R. Cooper and G. E. Hardee, Bioconj. Chem., 2003, 14, 738.
4. T. V. Chirila, P. E. Rakoczy, K. L. Garrett, X. Lou and I. J. Constable, Biomaterials, 2002, 23, 321.
5. O. Boussif, F. Lezoualch, M. A. Zanta, M. D. Mergny, D. Scherman, B. Demeneix and P. Behr, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1995, 92, 7297; K. Kataoka, H. Togawa, A. Harada, K. Yasugi, T. Matsumoto and S. Katayose, Macromolecules, 1996, 29, 8556; Y. Kakizawa, A. Harada and K. Kataoka, Biomacromolecules, 2001, 2, 491; P. Ginobbi, T. A. Geiser, D. Ombres and G. Citro, Anticancer Res., 1997, 17, 29; M. Sugano and N. Makino, J. Biol. Chem., 1996, 271, 19080; H. Dautzenberg, C. Konak, T. Reschel, A. Zintchenko and K. Ulbrich, Macromol. Biosci., 2003, 3, 425; M. G. Ferreiro, L. G. Tillman, G. Hardee and R. Bodmeier, Pharmacol. Res., 2002, 19, 755.
6. O. Boussif, F. Lezoualch, M. A. Zanta, M. D. Mergny, D. Scherman, B. Demeneix and P. Behr, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1995, 92, 7297; K. Kataoka, H. Togawa, A. Harada, K. Yasugi, T. Matsumoto and S. Katayose, Macromolecules, 1996, 29, 8556; Y. Kakizawa, A. Harada and K. Kataoka, Biomacromolecules, 2001, 2, 491; P. Ginobbi, T. A. Geiser, D. Ombres and G. Citro, Anticancer Res., 1997, 17, 29; M. Sugano and N. Makino, J. Biol. Chem., 1996, 271, 19080; H. Dautzenberg, C. Konak, T. Reschel, A. Zintchenko and K. Ulbrich, Macromol. Biosci., 2003, 3, 425; M. G. Ferreiro, L. G. Tillman, G. Hardee and R. Bodmeier, Pharmacol. Res., 2002, 19, 755.
7. O. Boussif, F. Lezoualch, M. A. Zanta, M. D. Mergny, D. Scherman, B. Demeneix and P. Behr, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1995, 92, 7297; K. Kataoka, H. Togawa, A. Harada, K. Yasugi, T. Matsumoto and S. Katayose, Macromolecules, 1996, 29, 8556; Y. Kakizawa, A. Harada and K. Kataoka, Biomacromolecules, 2001, 2, 491; P. Ginobbi, T. A. Geiser, D. Ombres and G. Citro, Anticancer Res., 1997, 17, 29; M. Sugano and N. Makino, J. Biol. Chem., 1996, 271, 19080; H. Dautzenberg, C. Konak, T. Reschel, A. Zintchenko and K. Ulbrich, Macromol. Biosci., 2003, 3, 425; M. G. Ferreiro, L. G. Tillman, G. Hardee and R. Bodmeier, Pharmacol. Res., 2002, 19, 755.
8. O. Boussif, F. Lezoualch, M. A. Zanta, M. D. Mergny, D. Scherman, B. Demeneix and P. Behr, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1995, 92, 7297; K. Kataoka, H. Togawa, A. Harada, K. Yasugi, T. Matsumoto and S. Katayose, Macromolecules, 1996, 29, 8556; Y. Kakizawa, A. Harada and K. Kataoka, Biomacromolecules, 2001, 2, 491; P. Ginobbi, T. A. Geiser, D. Ombres and G. Citro, Anticancer Res., 1997, 17, 29; M. Sugano and N. Makino, J. Biol. Chem., 1996, 271, 19080; H. Dautzenberg, C. Konak, T. Reschel, A. Zintchenko and K. Ulbrich, Macromol. Biosci., 2003, 3, 425; M. G. Ferreiro, L. G. Tillman, G. Hardee and R. Bodmeier, Pharmacol. Res., 2002, 19, 755.
9. O. Boussif, F. Lezoualch, M. A. Zanta, M. D. Mergny, D. Scherman, B. Demeneix and P. Behr, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1995, 92, 7297; K. Kataoka, H. Togawa, A. Harada, K. Yasugi, T. Matsumoto and S. Katayose, Macromolecules, 1996, 29, 8556; Y. Kakizawa, A. Harada and K. Kataoka, Biomacromolecules, 2001, 2, 491; P. Ginobbi, T. A. Geiser, D. Ombres and G. Citro, Anticancer Res., 1997, 17, 29; M. Sugano and N. Makino, J. Biol. Chem., 1996, 271, 19080; H. Dautzenberg, C. Konak, T. Reschel, A. Zintchenko and K. Ulbrich, Macromol. Biosci., 2003, 3, 425; M. G. Ferreiro, L. G. Tillman, G. Hardee and R. Bodmeier, Pharmacol. Res., 2002, 19, 755.
10. O. Boussif, F. Lezoualch, M. A. Zanta, M. D. Mergny, D. Scherman, B. Demeneix and P. Behr, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1995, 92, 7297; K. Kataoka, H. Togawa, A. Harada, K. Yasugi, T. Matsumoto and S. Katayose, Macromolecules, 1996, 29, 8556; Y. Kakizawa, A. Harada and K. Kataoka, Biomacromolecules, 2001, 2, 491; P. Ginobbi, T. A. Geiser, D. Ombres and G. Citro, Anticancer Res., 1997, 17, 29; M. Sugano and N. Makino, J. Biol. Chem., 1996, 271, 19080; H. Dautzenberg, C. Konak, T. Reschel, A. Zintchenko and K. Ulbrich, Macromol. Biosci., 2003, 3, 425; M. G. Ferreiro, L. G. Tillman, G. Hardee and R. Bodmeier, Pharmacol. Res., 2002, 19, 755.
11. O. Boussif, F. Lezoualch, M. A. Zanta, M. D. Mergny, D. Scherman, B. Demeneix and P. Behr, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1995, 92, 7297; K. Kataoka, H. Togawa, A. Harada, K. Yasugi, T. Matsumoto and S. Katayose, Macromolecules, 1996, 29, 8556; Y. Kakizawa, A. Harada and K. Kataoka, Biomacromolecules, 2001, 2, 491; P. Ginobbi, T. A. Geiser, D. Ombres and G. Citro, Anticancer Res., 1997, 17, 29; M. Sugano and N. Makino, J. Biol. Chem., 1996, 271, 19080; H. Dautzenberg, C. Konak, T. Reschel, A. Zintchenko and K. Ulbrich, Macromol. Biosci., 2003, 3, 425; M. G. Ferreiro, L. G. Tillman, G. Hardee and R. Bodmeier, Pharmacol. Res., 2002, 19, 755.
12. J. F. Kukowska-Latallo, A. U. Bielinska, J. Johnson, R. Spindler, D. A. Tomalia and J. R. Baker Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1996, 93, 4897; A. J. Hollins, M. Benboubetra, Y. Omidi, B. H. Zinselmeyer, A. G. Schatzlein, I. F. Uchegbu and S. Akhtar, Pharmacol. Res., 2004, 21, 458; H. Yoo and R. L. Juliano, Nucleic Acids Res., 2000, 28, 4225; N. Sato, H. Kobayashi, T. Saga, Y. Nakamoto, T. Ishimori, K. Togashi, Y. Fujibayashi, J. Konishi and M.W. Brechbiel, Clin. Cancer Res., 2001, 7, 3606; M. Maszewska, J. Leclaire, M. Cieslak, B. Nawrot, A. Okruszek, A.-M. Caminade and J.-P. Majorai, Oligonucleotides, 2003, 13, 193.
13. J. F. Kukowska-Latallo, A. U. Bielinska, J. Johnson, R. Spindler, D. A. Tomalia and J. R. Baker Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1996, 93, 4897; A. J. Hollins, M. Benboubetra, Y. Omidi, B. H. Zinselmeyer, A. G. Schatzlein, I. F. Uchegbu and S. Akhtar, Pharmacol. Res., 2004, 21, 458; H. Yoo and R. L. Juliano, Nucleic Acids Res., 2000, 28, 4225; N. Sato, H. Kobayashi, T. Saga, Y. Nakamoto, T. Ishimori, K. Togashi, Y. Fujibayashi, J. Konishi and M.W. Brechbiel, Clin. Cancer Res., 2001, 7, 3606; M. Maszewska, J. Leclaire, M. Cieslak, B. Nawrot, A. Okruszek, A.-M. Caminade and J.-P. Majorai, Oligonucleotides, 2003, 13, 193.
14. J. F. Kukowska-Latallo, A. U. Bielinska, J. Johnson, R. Spindler, D. A. Tomalia and J. R. Baker Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1996, 93, 4897; A. J. Hollins, M. Benboubetra, Y. Omidi, B. H. Zinselmeyer, A. G. Schatzlein, I. F. Uchegbu and S. Akhtar, Pharmacol. Res., 2004, 21, 458; H. Yoo and R. L. Juliano, Nucleic Acids Res., 2000, 28, 4225; N. Sato, H. Kobayashi, T. Saga, Y. Nakamoto, T. Ishimori, K. Togashi, Y. Fujibayashi, J. Konishi and M.W. Brechbiel, Clin. Cancer Res., 2001, 7, 3606; M. Maszewska, J. Leclaire, M. Cieslak, B. Nawrot, A. Okruszek, A.-M. Caminade and J.-P. Majorai, Oligonucleotides, 2003, 13, 193.
15. J. F. Kukowska-Latallo, A. U. Bielinska, J. Johnson, R. Spindler, D. A. Tomalia and J. R. Baker Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1996, 93, 4897; A. J. Hollins, M. Benboubetra, Y. Omidi, B. H. Zinselmeyer, A. G. Schatzlein, I. F. Uchegbu and S. Akhtar, Pharmacol. Res., 2004, 21, 458; H. Yoo and R. L. Juliano, Nucleic Acids Res., 2000, 28, 4225; N. Sato, H. Kobayashi, T. Saga, Y. Nakamoto, T. Ishimori, K. Togashi, Y. Fujibayashi, J. Konishi and M.W. Brechbiel, Clin. Cancer Res., 2001, 7, 3606; M. Maszewska, J. Leclaire, M. Cieslak, B. Nawrot, A. Okruszek, A.-M. Caminade and J.-P. Majorai, Oligonucleotides, 2003, 13, 193.
16. J. F. Kukowska-Latallo, A. U. Bielinska, J. Johnson, R. Spindler, D. A. Tomalia and J. R. Baker Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1996, 93, 4897; A. J. Hollins, M. Benboubetra, Y. Omidi, B. H. Zinselmeyer, A. G. Schatzlein, I. F. Uchegbu and S. Akhtar, Pharmacol. Res., 2004, 21, 458; H. Yoo and R. L. Juliano, Nucleic Acids Res., 2000, 28, 4225; N. Sato, H. Kobayashi, T. Saga, Y. Nakamoto, T. Ishimori, K. Togashi, Y. Fujibayashi, J. Konishi and M.W. Brechbiel, Clin. Cancer Res., 2001, 7, 3606; M. Maszewska, J. Leclaire, M. Cieslak, B. Nawrot, A. Okruszek, A.-M. Caminade and J.-P. Majorai, Oligonucleotides, 2003, 13, 193.
17. A. Bot, H. E. Smorenburg, R. Vreeker, M. Paques and A. H. Clark, Carhohydr. Polym., 2001, 45, 363; H. Saito, Y. Yoshioka, N. Uehara, J. Aketagawa, S. Tanaka and Y. Shibata, Carbohydr. Res., 1991, 217, 181.
18. A. Bot, H. E. Smorenburg, R. Vreeker, M. Paques and A. H. Clark, Carhohydr. Polym., 2001, 45, 363; H. Saito, Y. Yoshioka, N. Uehara, J. Aketagawa, S. Tanaka and Y. Shibata, Carbohydr. Res., 1991, 217, 181.
19. T. Yanaki, T. Norisuye and H. Fujita, Macromolecules, 1980, 13, 1462; T. Norisuye, T. Yanaki and H. Fujita, J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys., 1980, 18, 547; C. T. Chuah, A. Sarko, Y. Deslandes and R. H. Marchessault, Macromolecules, 1983, 16, 1375.
20. T. Yanaki, T. Norisuye and H. Fujita, Macromolecules, 1980, 13, 1462; T. Norisuye, T. Yanaki and H. Fujita, J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys., 1980, 18, 547; C. T. Chuah, A. Sarko, Y. Deslandes and R. H. Marchessault, Macromolecules, 1983, 16, 1375.
21. T. Yanaki, T. Norisuye and H. Fujita, Macromolecules, 1980, 13, 1462; T. Norisuye, T. Yanaki and H. Fujita, J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys., 1980, 18, 547; C. T. Chuah, A. Sarko, Y. Deslandes and R. H. Marchessault, Macromolecules, 1983, 16, 1375.
22. K. Sakurai and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4520; K. Sakurai, M. Mizu and S. Shinkai, Biomacromolecules, 2001, 2, 641; K. Koumoto, T. Kimura, K. Sakurai and S. Shinkai, Bioorg. Chem., 2001, 29, 178; A.-H. Bae, S.-W. Lee, M. Ikeda, M. Sano, S. Shinkai and K. Sakurai, Carbohydr. Res., 2004, 339, 251.
23. K. Sakurai and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4520; K. Sakurai, M. Mizu and S. Shinkai, Biomacromolecules, 2001, 2, 641; K. Koumoto, T. Kimura, K. Sakurai and S. Shinkai, Bioorg. Chem., 2001, 29, 178; A.-H. Bae, S.-W. Lee, M. Ikeda, M. Sano, S. Shinkai and K. Sakurai, Carbohydr. Res., 2004, 339, 251.
24. K. Sakurai and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4520; K. Sakurai, M. Mizu and S. Shinkai, Biomacromolecules, 2001, 2, 641; K. Koumoto, T. Kimura, K. Sakurai and S. Shinkai, Bioorg. Chem., 2001, 29, 178; A.-H. Bae, S.-W. Lee, M. Ikeda, M. Sano, S. Shinkai and K. Sakurai, Carbohydr. Res., 2004, 339, 251.
25. K. Sakurai and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4520; K. Sakurai, M. Mizu and S. Shinkai, Biomacromolecules, 2001, 2, 641; K. Koumoto, T. Kimura, K. Sakurai and S. Shinkai, Bioorg. Chem., 2001, 29, 178; A.-H. Bae, S.-W. Lee, M. Ikeda, M. Sano, S. Shinkai and K. Sakurai, Carbohydr. Res., 2004, 339, 251.
26. M. Mizu, T. Kimura, K. Koumoto, K. Sakurai and S. Shinkai, Chem. Commun., 2001, 429.
27. T. Nagasaki, M. Hojo, A. Uno, T. Satoh, K. Koumoto, M. Mizu, K. Sakurai and S. Shinkai, Bioconj. Chem., 2004, 15, 249.
28. M. Mizu, K. Koumoto, T. Kimura, K. Sakurai and S. Shinkai, Biomaterials, 2004, 25, 3109.
29. K. Koumoto, M. Mizu, K. Sakurai, T. Kunitake and S. Shinkai, Chem. Biodivers., 2004, 1, 520.
30. Y. Koyama, E. Yamada, T. Ito, Y. Mizutani and T. Yamaoka, Macromol. Biosci., 2002, 2, 251; R. I. Mahato, S. Takemura, K. Akamatsu, M. Nishikawa, Y. Takakura and M. Hashida, Biochem. Pharmacol., 1997, 53, 887.
31. Y. Koyama, E. Yamada, T. Ito, Y. Mizutani and T. Yamaoka, Macromol. Biosci., 2002, 2, 251; R. I. Mahato, S. Takemura, K. Akamatsu, M. Nishikawa, Y. Takakura and M. Hashida, Biochem. Pharmacol., 1997, 53, 887.
32. R. A. Dwek, Chem. Rev., 1996, 96, 683; M. Mammen, S.-K. Choi and G. M. Whitesides, Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 2754.
33. R. A. Dwek, Chem. Rev., 1996, 96, 683; M. Mammen, S.-K. Choi and G. M. Whitesides, Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 2754.
34. T. Hasegawa, M. Numata, M. Umeda, T. Matsumoto, M. Mizu, K. Koumoto, K. Sakurai and S. Shinkai, Chem. Commun., 2004, 382.
35. 1H NMR spectra that arose from low mobility of the large polymers, the amount of carbonyl functionality before and after the reductive amination was hard to estimate quantitatively.
36. n when SPG-polynucleotide ratios are 2:1, also confirming the formation of the 2:1 complexes.
37. T. Hasegawa, S. Kondoh, K. Matsuura and K. Kobayashi, Macromolecules, 1999, 32, 6595; J. E. Gestwicki, C. W. Cairo, L. E. Strong, K. A. Oetjen and L. L. Keesling, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14922.
38. T. Hasegawa, S. Kondoh, K. Matsuura and K. Kobayashi, Macromolecules, 1999, 32, 6595; J. E. Gestwicki, C. W. Cairo, L. E. Strong, K. A. Oetjen and L. L. Keesling, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14922.
39. B. Majello, L. C. Kenyon and R. Dalla-Favera, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1986, 83, 9636; A. J. Linnenbach, K. Huebner, E. P. Reddy, M. Herlyn, A. H. Parmiter, P. C. Nowell and H. Koprowski, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1988, 85, 74; A. M. Gewirtz and B. Calabretta, Science, 1988, 242, 1303; N. Hijiya, J. Zhang, M. Z. Ratajczak, J. A. Kant, K. DeRiel, M. Herlyn, G. Zon and A.M. Gewirtz, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1994, 91, 4499; G. Sergei, S. Tomasz, C. Carla, N. S. Malorzata, Y. C. Choi, L. David, C. Jer-Kang, K. Maria and C. Bruno, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1996, 24, 1508; F. Pastorino, D. Stuart, M. Ponzoni and T. M. Allen, J. Controlled Release, 2001, 74, 69.
40. B. Majello, L. C. Kenyon and R. Dalla-Favera, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1986, 83, 9636; A. J. Linnenbach, K. Huebner, E. P. Reddy, M. Herlyn, A. H. Parmiter, P. C. Nowell and H. Koprowski, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1988, 85, 74; A. M. Gewirtz and B. Calabretta, Science, 1988, 242, 1303; N. Hijiya, J. Zhang, M. Z. Ratajczak, J. A. Kant, K. DeRiel, M. Herlyn, G. Zon and A.M. Gewirtz, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1994, 91, 4499; G. Sergei, S. Tomasz, C. Carla, N. S. Malorzata, Y. C. Choi, L. David, C. Jer-Kang, K. Maria and C. Bruno, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1996, 24, 1508; F. Pastorino, D. Stuart, M. Ponzoni and T. M. Allen, J. Controlled Release, 2001, 74, 69.
41. B. Majello, L. C. Kenyon and R. Dalla-Favera, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1986, 83, 9636; A. J. Linnenbach, K. Huebner, E. P. Reddy, M. Herlyn, A. H. Parmiter, P. C. Nowell and H. Koprowski, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1988, 85, 74; A. M. Gewirtz and B. Calabretta, Science, 1988, 242, 1303; N. Hijiya, J. Zhang, M. Z. Ratajczak, J. A. Kant, K. DeRiel, M. Herlyn, G. Zon and A.M. Gewirtz, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1994, 91, 4499; G. Sergei, S. Tomasz, C. Carla, N. S. Malorzata, Y. C. Choi, L. David, C. Jer-Kang, K. Maria and C. Bruno, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1996, 24, 1508; F. Pastorino, D. Stuart, M. Ponzoni and T. M. Allen, J. Controlled Release, 2001, 74, 69.
42. B. Majello, L. C. Kenyon and R. Dalla-Favera, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1986, 83, 9636; A. J. Linnenbach, K. Huebner, E. P. Reddy, M. Herlyn, A. H. Parmiter, P. C. Nowell and H. Koprowski, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1988, 85, 74; A. M. Gewirtz and B. Calabretta, Science, 1988, 242, 1303; N. Hijiya, J. Zhang, M. Z. Ratajczak, J. A. Kant, K. DeRiel, M. Herlyn, G. Zon and A.M. Gewirtz, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1994, 91, 4499; G. Sergei, S. Tomasz, C. Carla, N. S. Malorzata, Y. C. Choi, L. David, C. Jer-Kang, K. Maria and C. Bruno, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1996, 24, 1508; F. Pastorino, D. Stuart, M. Ponzoni and T. M. Allen, J. Controlled Release, 2001, 74, 69.
43. B. Majello, L. C. Kenyon and R. Dalla-Favera, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1986, 83, 9636; A. J. Linnenbach, K. Huebner, E. P. Reddy, M. Herlyn, A. H. Parmiter, P. C. Nowell and H. Koprowski, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1988, 85, 74; A. M. Gewirtz and B. Calabretta, Science, 1988, 242, 1303; N. Hijiya, J. Zhang, M. Z. Ratajczak, J. A. Kant, K. DeRiel, M. Herlyn, G. Zon and A.M. Gewirtz, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1994, 91, 4499; G. Sergei, S. Tomasz, C. Carla, N. S. Malorzata, Y. C. Choi, L. David, C. Jer-Kang, K. Maria and C. Bruno, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1996, 24, 1508; F. Pastorino, D. Stuart, M. Ponzoni and T. M. Allen, J. Controlled Release, 2001, 74, 69.
44. B. Majello, L. C. Kenyon and R. Dalla-Favera, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1986, 83, 9636; A. J. Linnenbach, K. Huebner, E. P. Reddy, M. Herlyn, A. H. Parmiter, P. C. Nowell and H. Koprowski, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1988, 85, 74; A. M. Gewirtz and B. Calabretta, Science, 1988, 242, 1303; N. Hijiya, J. Zhang, M. Z. Ratajczak, J. A. Kant, K. DeRiel, M. Herlyn, G. Zon and A.M. Gewirtz, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1994, 91, 4499; G. Sergei, S. Tomasz, C. Carla, N. S. Malorzata, Y. C. Choi, L. David, C. Jer-Kang, K. Maria and C. Bruno, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1996, 24, 1508; F. Pastorino, D. Stuart, M. Ponzoni and T. M. Allen, J. Controlled Release, 2001, 74, 69.
45. M. Mizu, T. Kimura, K. Koumoto, K. Sakurai and S. Shinkai, Chem. Commun., 2001, 429; M. Mizu, K. Koumoto, T. Anada, K. Sakurai and S. Shinkai, Biomaterials, 2004, 25, 3117.
46. M. Mizu, T. Kimura, K. Koumoto, K. Sakurai and S. Shinkai, Chem. Commun., 2001, 429; M. Mizu, K. Koumoto, T. Anada, K. Sakurai and S. Shinkai, Biomaterials, 2004, 25, 3117.
47. 40-tails) are composed of phosphorothioate-type linkages.
48. T. Matsumoto, M. Numata, T. Anada, M. Mizu, K. Koumoto, K. Sakurai, T. Nagasaki and S. Shinkai, Biochim. Biophys. Acta, 2004, 1670, 91.
49. 0.14-AS-c-myb complex (41%). This data clearly indicate that lactosylation on SPG-based antisense carrier enhances antisense uptake in hepatocyte-specific manner.