Metal-modified nucleobase sextet: Joining four linear metal fragments (trans-a2PtII) and six model nucleobases to an exceedingly stable entity2ptII) and six model nucleobases to an exceedingly stable entity

Chemistry - A European Journal

Volumn 7, Issue 9, 2001, Pages 1968-1980

  Sigel, Roland K O ^b   Thompson, Susan M ^c   Freisinger, Eva ^d   Glahé, Frank ^a   Lippert, Bernhard ^a  

^a TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

^b Och Spine at New York Presbyterian Hospitals   (United States)

^c VIENNA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

^d STONY BROOK UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Hydrogen bonds; Molecular recognition; Nucleobases; Platinum

Indexed keywords

CHEMICAL MODIFICATION; CROSSLINKING; DIMERIZATION; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR STRUCTURE; PLATINUM;

METAL MODIFIED BASE TRIPLET;

ORGANIC COMPOUNDS;

CISPLATIN; NUCLEIC ACID BASE; NUCLEIC ACID PRECURSOR; PLATINUM; PLATINUM COMPLEX; PURINE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; TRANSPLATIN;

ARTICLE; BASE PAIRING; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CROSS LINKING; DIMERIZATION; HYDROGEN BOND; MOLECULAR RECOGNITION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BASE PAIRING; CISPLATIN; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEIC ACID PRECURSORS; ORGANOPLATINUM COMPOUNDS; PLATINUM; PURINES; PYRIMIDINES;

EID: 85047699292     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (97)

1. a) S. Katz, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 2238;
2. b) C. A. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 6032;
3. c) T. Yamane, N. Davidson, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2599;
4. d) G. L. Eichhorn, P. Clark, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 4020;
5. e) R. B. Simpson, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2059.
6. a) T. Yamane, N. Davidson, Biochim. Biophys. Acta 1962, 55, 609;
7. b) R. H. Jensen, N. Davidson, Biopolymers 1966, 4, 17;
8. c) M. Daune, C. A. Dekker, H. K. Schachman, Biopolymers 1966, 4, 51;
9. d) G. L. Eichhorn, J. J. Butzow, P. Clark, E. Tarien, Biopolymers 1967, 5, 283;
10. e) Y. A. Shin, G. L. Eichhorn, Biopolymers 1980, 19, 539.
11. a) M. Sundaralingam, J. A. Carrabine, J. Mol. Biol. 1971, 61, 287;
12. b) E. Sletten in Metal-Ligand Interactions in Organic Chemistry and Biochemistry (Eds.: B. Pullman, N. Goldblum), Riedel, Dordrecht, 1977, p. 33.
13. II, for example.
14. II, for example.
15. II, for example.
16. I: a) C. Gagnon, A. L. Beauchamp, Inorg. Chim. Acta 1975, 14, L52; b) L. G. Marzilli, T. J. Kistenmacher, M. Rossi, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2797; c) T. J. Kistenmacher, M. Rossi, L. G. Marzilli. Inorg. Chem. 1979, 18, 240; d) F. Guay, A. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6260; e) F. Bélanger-Gariépy, A. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3461; f) K. Aoki, W. Saenger, Acta Crystallogr. 1984, C40, 775; g) S. Menzer, M. Sabat, B. Lippert, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4644; h) S. Menzer, E. C. Hillgeris, B. Lippert, Inorg. Chim. Acta 1993, 210, 167.
17. I: a) C. Gagnon, A. L. Beauchamp, Inorg. Chim. Acta 1975, 14, L52; b) L. G. Marzilli, T. J. Kistenmacher, M. Rossi, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2797; c) T. J. Kistenmacher, M. Rossi, L. G. Marzilli. Inorg. Chem. 1979, 18, 240; d) F. Guay, A. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6260; e) F. Bélanger-Gariépy, A. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3461; f) K. Aoki, W. Saenger, Acta Crystallogr. 1984, C40, 775; g) S. Menzer, M. Sabat, B. Lippert, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4644; h) S. Menzer, E. C. Hillgeris, B. Lippert, Inorg. Chim. Acta 1993, 210, 167.
18. I: a) C. Gagnon, A. L. Beauchamp, Inorg. Chim. Acta 1975, 14, L52; b) L. G. Marzilli, T. J. Kistenmacher, M. Rossi, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2797; c) T. J. Kistenmacher, M. Rossi, L. G. Marzilli. Inorg. Chem. 1979, 18, 240; d) F. Guay, A. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6260; e) F. Bélanger-Gariépy, A. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3461; f) K. Aoki, W. Saenger, Acta Crystallogr. 1984, C40, 775; g) S. Menzer, M. Sabat, B. Lippert, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4644; h) S. Menzer, E. C. Hillgeris, B. Lippert, Inorg. Chim. Acta 1993, 210, 167.
19. I: a) C. Gagnon, A. L. Beauchamp, Inorg. Chim. Acta 1975, 14, L52; b) L. G. Marzilli, T. J. Kistenmacher, M. Rossi, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2797; c) T. J. Kistenmacher, M. Rossi, L. G. Marzilli. Inorg. Chem. 1979, 18, 240; d) F. Guay, A. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6260; e) F. Bélanger-Gariépy, A. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3461; f) K. Aoki, W. Saenger, Acta Crystallogr. 1984, C40, 775; g) S. Menzer, M. Sabat, B. Lippert, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4644; h) S. Menzer, E. C. Hillgeris, B. Lippert, Inorg. Chim. Acta 1993, 210, 167.
20. I: a) C. Gagnon, A. L. Beauchamp, Inorg. Chim. Acta 1975, 14, L52; b) L. G. Marzilli, T. J. Kistenmacher, M. Rossi, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2797; c) T. J. Kistenmacher, M. Rossi, L. G. Marzilli. Inorg. Chem. 1979, 18, 240; d) F. Guay, A. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6260; e) F. Bélanger-Gariépy, A. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3461; f) K. Aoki, W. Saenger, Acta Crystallogr. 1984, C40, 775; g) S. Menzer, M. Sabat, B. Lippert, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4644; h) S. Menzer, E. C. Hillgeris, B. Lippert, Inorg. Chim. Acta 1993, 210, 167.
21. I: a) C. Gagnon, A. L. Beauchamp, Inorg. Chim. Acta 1975, 14, L52; b) L. G. Marzilli, T. J. Kistenmacher, M. Rossi, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2797; c) T. J. Kistenmacher, M. Rossi, L. G. Marzilli. Inorg. Chem. 1979, 18, 240; d) F. Guay, A. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6260; e) F. Bélanger-Gariépy, A. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3461; f) K. Aoki, W. Saenger, Acta Crystallogr. 1984, C40, 775; g) S. Menzer, M. Sabat, B. Lippert, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4644; h) S. Menzer, E. C. Hillgeris, B. Lippert, Inorg. Chim. Acta 1993, 210, 167.
22. I: a) C. Gagnon, A. L. Beauchamp, Inorg. Chim. Acta 1975, 14, L52; b) L. G. Marzilli, T. J. Kistenmacher, M. Rossi, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2797; c) T. J. Kistenmacher, M. Rossi, L. G. Marzilli. Inorg. Chem. 1979, 18, 240; d) F. Guay, A. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6260; e) F. Bélanger-Gariépy, A. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3461; f) K. Aoki, W. Saenger, Acta Crystallogr. 1984, C40, 775; g) S. Menzer, M. Sabat, B. Lippert, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4644; h) S. Menzer, E. C. Hillgeris, B. Lippert, Inorg. Chim. Acta 1993, 210, 167.
23. I: a) C. Gagnon, A. L. Beauchamp, Inorg. Chim. Acta 1975, 14, L52; b) L. G. Marzilli, T. J. Kistenmacher, M. Rossi, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2797; c) T. J. Kistenmacher, M. Rossi, L. G. Marzilli. Inorg. Chem. 1979, 18, 240; d) F. Guay, A. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6260; e) F. Bélanger-Gariépy, A. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3461; f) K. Aoki, W. Saenger, Acta Crystallogr. 1984, C40, 775; g) S. Menzer, M. Sabat, B. Lippert, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4644; h) S. Menzer, E. C. Hillgeris, B. Lippert, Inorg. Chim. Acta 1993, 210, 167.
24. II see for example: D. Tran Qui, E. Palacios, Acta Crystallogr. Sect. C 1990, 46, 1220.
25. II, see for example: N. A. Froystein, E. Sletten, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3240 and references therein.
26. For a recent update on this topic, see: Cisplatin-Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug (Ed.: B. Lippert), HVCA, Zürich, and Wiley-VCH, Weinheim, 1999.
27. See, for example: a) V. Brabec, M. Leng, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 5345; b) V. Brabec, M. Sip, M. Leng, Biochemistry 1993, 32, 11676; c) B. Andersen, E. Bernal-Méndez, M. Leng, E. Sletten, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1201.
28. See, for example: a) V. Brabec, M. Leng, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 5345; b) V. Brabec, M. Sip, M. Leng, Biochemistry 1993, 32, 11676; c) B. Andersen, E. Bernal-Méndez, M. Leng, E. Sletten, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1201.
29. See, for example: a) V. Brabec, M. Leng, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 5345; b) V. Brabec, M. Sip, M. Leng, Biochemistry 1993, 32, 11676; c) B. Andersen, E. Bernal-Méndez, M. Leng, E. Sletten, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1201.
30. a) B. Lippert in Met. Ions Biol. Syst. Vol. 33 (Eds.: A. Sigel, H. Sigel), Marcel Dekker, Inc., New York, Basel, Hong Kong, 1996, p. 105;
31. b) E. Zangrando, F. Pichierri, L. Randaccio, B. Lippert, Coord. Chem. Rev. 1996, 156, 275.
32. O. Krizanovic, M. Sabat, R. Beyerle-Pfnür, B. Lippert. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5538.
33. a) M. S. Lüth, E. Freisinger, F. Glahé, B. Lippert, Inorg. Chem. 1998, 37, 5044;
34. b) M. S. Lüth, E. Freisinger, F. Glahé, J. Müller, B. Lippert, Inorg. Chem. 1998, 37, 3195;
35. c) A. Schreiber, M. S. Lüth, A. Erxleben, E. C. Fusch, B. Lippert, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4124.
36. A. Schreiber, E. C. Hillgeris, B. Lippert, Z. Naturforsch. B 1993, 48, 1603.
37. H. Rauter, I. Mutikainen, M. Blomberg, C. J. L. Lock, P. Amo-Ochoa, E. Freisinger, L. Randaccio, E. Zangrando, E. Chiarparin, B. Lippert, Angew. Chem. 1997, 109, 1353; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1296.
38. H. Rauter, I. Mutikainen, M. Blomberg, C. J. L. Lock, P. Amo-Ochoa, E. Freisinger, L. Randaccio, E. Zangrando, E. Chiarparin, B. Lippert, Angew. Chem. 1997, 109, 1353; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1296.
39. B. Lippert, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 3971.
40. C. Meiser, E. Freisinger, B. Lippert, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 2059.
41. a) R. K. O. Sigel, S. M. Thompson, E. Freisinger, B. Lippert, Chem. Commun. 1999, 19;
42. b) R. K. O. Sigel, E. Freisinger, B. Lippert, Chem. Commun. 1998, 219.
43. a) S. Metzger, B. Lippert, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12467;
44. b) R. K. O. Sigel, E. Freisinger, S. Metzger, B. Lippert, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12000.
45. M. S. Luth, E. Freisinger, B. Lippert, unpublished results.
46. a) A. D. Burrows, C.-W. Chan, M. M. Chawdhry, J. E. McGrady, D. M. P. Mingos, Chem. Soc. Rev. 1995, 329 and references therein;
47. b) S. L. James, D. M. P. Mingos, X. Xu. A. J. P. White, D. J. Williams, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 1335;
48. c) S. Ulvenlund, A. S. Georgopoulou, D. M. P. Mingos, I. Baxter, S. E. Lawrence, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 1869 and references therein;
49. d) X. Xu, S. L. James, D. M. P. Mingos, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Chem. Soc. Dalton Trans, 2000.
50. I. Dieter-Wurm, M. Sabat, B. Lippert, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 357.
51. W. L. Jorgensen, D. L. Severance, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 209.
52. a) R. K. O. Sigel, M. Sabat, E. Freisinger, A. Mower, B. Lippert, Inorg. Chem. 1999, 38, 1481.
53. b) F. Zamora, H. Witkowski, E. Freisinger, J. Mueller, B. Thormann, A. Albinati, B. Lippert, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 175.
54. D. Holthenrich, I. Sóvágó, G. Fusch, A. Erxleben, E. C. Fusch, I. Rombeck, B. Lippert, Z. Natürforsch. B 1996, 50, 1767.
55. M. N. Frey, T. F. Koetzle, M. S. Lehmann, W. C. Hamilton, J. Chem. Phys. 1973, 59, 915.
56. Y. Chen, Z. Guo, P. J. Sadler in Cisplatin, Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug (Ed.: B. Lippert), HVCA, Zürich, and Wiley-VCH, Weinheim, 1999, p. 293.
57. a) T. G. Appleton, A. J. Bailey, K. J. Barnham, J. R. Hall. Inorg. Chem. 1992, 31, 3077;
58. b) P. S. Pregosin. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 1986, 17, 285.
59. a) R. K. O. Sigel, E. Freisinger, B. Lippert, J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 287;
60. b) R. K. O. Sigel, B. Lippert, Chem. Commun. 1999, 2167.
61. R. Tribolet, H. Sigel, Eur. J. Biochem. 1987, 163, 353.
62. R. B. Martin, Science 1963, 139, 1198.
63. a) B. Song, J. Zhao, R. Griesser, C. Meiser, H. Sigel, B. Lippert, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2374;
64. b) G. Schröder, B. Lippert, M. Sabat, C. J. L. Lock, R. Faggiani, B. Song, H. Sigel, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 3767.
65. M. G. Harris, R. Stewart, Can. J. Chem. 1977, 55, 3807.
66. I. B. Rother, E. Freisinger, A. Erxleben, B. Lippert, Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 339.
67. a) A. Lebrun, R. Lavery, Curr. Opin. Struct. Biol. 1977, 7, 348 and references therein;
68. b) D. E. Gilbert, Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 305.
69. a) D. Kipling, The Telomere, Oxford University Press, Oxford. 1995;
70. b) A. I. H. Murchie, F. Aboul-Ela, G. Laughlan, B. Luisi, D. M. J. Lilley, Nucl. Acids Mol. Biol. 1995, 9, 143;
71. c) W. I. Sundquist, Nucl. Acids Mol. Biol. 1991, 5, 1.
72. N. T. Thuong, C. Hélène, Angew. Chem. 1993, 105, 697; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 666 and references therein.
73. N. T. Thuong, C. Hélène, Angew. Chem. 1993, 105, 697; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 666 and references therein.
74. See. for example: a) G. A. Leonard, S. Zhang, M. R. Peterson, S. J. Harrop, J. R. Helliwell, W. B. T. Cruse, B. d'Estainot, O. Kennard, T. Brown, W. N. Hunter, Structure 1995, 3, 335; b) S. A. Salisburg, S. E. Wilson, H. R. Powell, O. Kennard, P. Lubini, G. M. Sheldrick, N. Escaja, E. Alazzouzi, A. Grandas, E. Pedroso, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 5515; c) J. Gallego, S.-H. Chou, B. R. Reid, J. Mol. Biol. 1997, 273, 840; d) C. Cheong, R. B. Moore, Biochemistry 1992, 31. 8406, e) G. Gupta, A. E. Garcia, Q. Gua, M. Lu, N. R. Kallenbach. Biochemistry 1993, 32, 7098.
75. See. for example: a) G. A. Leonard, S. Zhang, M. R. Peterson, S. J. Harrop, J. R. Helliwell, W. B. T. Cruse, B. d'Estainot, O. Kennard, T. Brown, W. N. Hunter, Structure 1995, 3, 335; b) S. A. Salisburg, S. E. Wilson, H. R. Powell, O. Kennard, P. Lubini, G. M. Sheldrick, N. Escaja, E. Alazzouzi, A. Grandas, E. Pedroso, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 5515; c) J. Gallego, S.-H. Chou, B. R. Reid, J. Mol. Biol. 1997, 273, 840; d) C. Cheong, R. B. Moore, Biochemistry 1992, 31. 8406, e) G. Gupta, A. E. Garcia, Q. Gua, M. Lu, N. R. Kallenbach. Biochemistry 1993, 32, 7098.
76. See. for example: a) G. A. Leonard, S. Zhang, M. R. Peterson, S. J. Harrop, J. R. Helliwell, W. B. T. Cruse, B. d'Estainot, O. Kennard, T. Brown, W. N. Hunter, Structure 1995, 3, 335; b) S. A. Salisburg, S. E. Wilson, H. R. Powell, O. Kennard, P. Lubini, G. M. Sheldrick, N. Escaja, E. Alazzouzi, A. Grandas, E. Pedroso, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 5515; c) J. Gallego, S.-H. Chou, B. R. Reid, J. Mol. Biol. 1997, 273, 840; d) C. Cheong, R. B. Moore, Biochemistry 1992, 31. 8406, e) G. Gupta, A. E. Garcia, Q. Gua, M. Lu, N. R. Kallenbach. Biochemistry 1993, 32, 7098.
77. See. for example: a) G. A. Leonard, S. Zhang, M. R. Peterson, S. J. Harrop, J. R. Helliwell, W. B. T. Cruse, B. d'Estainot, O. Kennard, T. Brown, W. N. Hunter, Structure 1995, 3, 335; b) S. A. Salisburg, S. E. Wilson, H. R. Powell, O. Kennard, P. Lubini, G. M. Sheldrick, N. Escaja, E. Alazzouzi, A. Grandas, E. Pedroso, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 5515; c) J. Gallego, S.-H. Chou, B. R. Reid, J. Mol. Biol. 1997, 273, 840; d) C. Cheong, R. B. Moore, Biochemistry 1992, 31. 8406, e) G. Gupta, A. E. Garcia, Q. Gua, M. Lu, N. R. Kallenbach. Biochemistry 1993, 32, 7098.
78. See. for example: a) G. A. Leonard, S. Zhang, M. R. Peterson, S. J. Harrop, J. R. Helliwell, W. B. T. Cruse, B. d'Estainot, O. Kennard, T. Brown, W. N. Hunter, Structure 1995, 3, 335; b) S. A. Salisburg, S. E. Wilson, H. R. Powell, O. Kennard, P. Lubini, G. M. Sheldrick, N. Escaja, E. Alazzouzi, A. Grandas, E. Pedroso, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 5515; c) J. Gallego, S.-H. Chou, B. R. Reid, J. Mol. Biol. 1997, 273, 840; d) C. Cheong, R. B. Moore, Biochemistry 1992, 31. 8406, e) G. Gupta, A. E. Garcia, Q. Gua, M. Lu, N. R. Kallenbach. Biochemistry 1993, 32, 7098.
79. A. Kettani, A. Gorin, A. Majumdar, T. Hermann, E. Skripkin, H. Zhao, R. Jones, D. J. Patel, J. Mol. Biol. 2000, 297, 627.
80. a) N. Spackova, I. Berger, J. Sponer, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5519;
81. b) N. V. Hud, F. W. Smith, F. A. L. Anet, J. Feigon. Biochemistry 1996, 35, 15383.
82. S. Bouaziz, A. Kettani, D. J. Patel, J. Mol. Biol. 1998, 282, 637.
83. a) N. Jing, R. F. Rando, Y. Pommier, M. E. Hogan, Biochemistry 1997, 36, 12498 and refs. cited therein;
84. b) N. Jing, M. E. Hogan. J. Biol. Chem. 1998, 273, 34992.
85. G. B. Kauffman, D. O. Cowan, Inorg. Synth. 1963, 7, 239.
86. J. Arpalahti, H. Schöllhorn, U. Thewalt, B. Lippert, Inorg. Chim. Acta 1988, 153, 51.
87. Y. M. Chow, B. Britton, Acta Crystallogr. Sect. B 1975, 31, 1934.
88. W. Micklitz, B. Lippert, H. Schöllhorn, U. Thewalt, J. Heterocyclic Chem. 1989, 26, 1499.
89. J. S. Nowick, J. S. Chen, G. Noronha, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7636.
90. G. Krüger, Hoppe Seyler's Z. Physiol. Chemie 1894, 18, 434.
91. T. J. Kistenmacher, M. Rossi, J. P. Caradonna, L. G. Maralli, Adv. Mol. Relax. Interact. Processes 1979, 15, 119.
92. G. M. Sheldrick, SHELXTL-PLUS (VMS). Siemens Analytical X-Ray Instruments, Inc.: Madison, WI, 1990.
93. NONIUS BV, KappaCCD package, Röntgenweg 1, P. O.Box 811, 2600 AV Delft (Netherlands).
94. Z. Otwinowsky, W. Minor, Methods Enzymol. 1996, 276, 307.
95. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 1990, 46, 467.
96. G. M. Sheldrick, SHELXL-93, Program for crystal structure refinement, University of Göttingen (Germany) 1993.
97. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for the refinement of crystal structures, University of Göttingen, (Germany) 1997.