Spectral Characteristic and Preliminary Anticancer Activity in vitro of Selected Rhodanine-3-carboxylic Acids Derivatives

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 54, Issue 5, 2017, Pages 2889-2897

  Stawoska, Iwona ^a   Tejchman, Waldemar ^a   Mazuryk, Olga ^b   Lyčka, Antonín ^c   Nowak Sliwinska, Patrycja ^d   Żesławska, Ewa ^a   Nitek, Wojciech ^b   Kania, Agnieszka ^a  

^a PEDAGOGICAL UNIVERSITY   (Poland)

^b JAGIELLONIAN UNIVERSITY   (Poland)

^c UNIVERSITY OF HRADEC KRALOVE   (Czech Republic)

^d UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 [5 (40 N,N DIETHYLAMINOBENZYLIDENE)RHODANINE]ACETIC ACID; 3 [5 (40 N,N DIETHYLAMINOBENZYLIDENE)RHODANINE]PROPIONIC ACID; 3 [5(PYRIDINE 2' YLETHYLIDENE)RHODANINE]PROPIONIC ACID; 4 [5 (40 N,N DIMETHYLAMINOBENZYLIDENE)RHODANINE]BUTYRIC ACID; ANTINEOPLASTIC AGENT; CISPLATIN; HUMAN SERUM ALBUMIN; RHODANINE 3 CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

A2780 CELL LINE; A2780-CISR CELL LINE; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; DRUG POTENCY; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; FLUORESCENCE ANALYSIS; HUMAN; IC50; IN VITRO STUDY; PHOTOCHEMICAL QUENCHING;

EID: 85029594267     PISSN: 0022152X     EISSN: 19435193     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.2897     Document Type: Article

References (40)

1. Murugan, R.; Anbazhagan, S.; Narayanan, S. S. Eur J Med Chem 2009, 44, 3272.
2. Chauhan, K.; Sharma, M.; Singh, P.; Kumar, V.; Shukla, P. K.; Siddiqi, M. I.; Chauhan, P. M. S. Med Chem Commun 2012, 3, 1104.
3. Guo, M.; Zheng, C. J.; Song, M. X.; Wu, Y.; Sun, L. P.; Li, Y. J.; Liu, Y.; Piao, H. R. Bioorg Med Chem Lett 2013, 23, 4358.
4. Muro, C.; Yasuda, M.; Sakagami, Y.; Yamada, T.; Tsujibo, H.; Numata, A.; Inamori, Y. Biosci Biotechnol Biochem 1996, 60, 1368.
5. Ramesh, V.; Rao, B. A.; Sharma, P.; Swarna, B.; Thummuri, D.; Srinivas, K.; Naidu, V. G. M.; Rao, V. J. Eur J Med Chem 2014, 83, 569.
6. Subtel'na, I.; Atamanyuk, D.; Szymanska, E.; Kiec-Kononowicz, K.; Zimenkovsky, B.; Vasylenko, O.; Gzella, A.; Lesyk, R. Bioorg Med Chem 2010, 18, 5090.
7. Sundaram, K.; Ravi, S. Res Chem Intermed 2015, 41, 1011.
8. Agrawal, Y. P.; Agrawal, M. Y.; Gupta, A. K. Chem Biol Drug Des 2015, 85, 172.
9. Slepikas, L.; Chiriano, G.; Perozzo, R.; Tardy, S.; Kranjc, A.; Patthey-Vuadens, O.; Ouertatani-Sakouhi, H.; Kicka, S.; Harrison, C. F.; Scrignari, T.; et al. J Med Chem 2016, 59, 10917.
10. Coulibaly, W. K.; Paquin, L.; Benie, A.; Bekro, Y. A.; Le Guevel, R.; Ravache, M.; Corlu, A.; Bazureau, J. P. Med Chem Res 2015, 24, 1653.
11. Dago, C. D.; Ambeu, C. N.; Coulibaly, W. K.; Bekro, Y. A.; Mamyrbekova, J.; Defontaine, A.; Baratte, B.; Bach, S.; Ruchaud, S.; Le Guevel, R.; et al. Molecules 2015, 20, 12412.
12. Bhatti, R. S.; Shah, S.; Suresh; Krishan, P.; Sandhu, J. S. Int J Med Chem 2013, 2013, 793260.
13. Srinivas, M.; Prasad, Y. R. Int J Pharm Sci 2013, 3, 152.
14. Kumar, S. C.; Sundaram, K.; Ravi, S. Res J Pharm, Biol Chem Sci 2015, 6, 1695.
15. Insuasty, A.; Ramirez, J.; Raimondi, M.; Echeverry, C.; Quiroga, J.; Abonia, R.; Nogueras, M.; Cobo, J.; Rodriguez, M. V.; Zacchino, S. A.; et al. Molecules 2013, 18, 5482.
16. Azizmohammadi, M.; Khoobi, M.; Ramazani, A.; Emami, S.; Zarrin, A.; Firuzi, O.; Miri, R.; Shafiee, A. Eur J Med Chem 2013, 59, 15.
17. Bull, M. R.; Spicer, J. A.; Huttunen, K. M.; Denny, W. A.; Ciccone, A.; Browne, K. A.; Trapani, J. A.; Helsby, N. A. Eur J Drug Metab Pharmacokinet 2015, 40, 417.
18. Zuo, M.; Xu, X.; Xie, Z.; Ge, R.; Zhang, Z.; Li, Z.; Bian, J. Eur J Med Chem 2017, 125, 1002.
19. Ono, M.; Hayashi, S.; Matsumura, K.; Kimura, H.; Okamoto, Y.; Ihara, M.; Takahashi, R.; Mori, H.; Saji, H. ACS Chem Nerosci 2011, 2, 269.
20. Bulic, B.; Pickhardt, M.; Khlistunova, I.; Biernat, J.; Mandelkow, E. M.; Mandelkow, E.; Waldmann, H. Angew Chem-Int Edit 2007, 46, 9215.
21. Bulic, B.; Pickhardt, M.; Mandelkow, E. M.; Mandelkow, E. Neuropharmacology 2010, 59, 276.
22. Liu, J. Z.; Liu, B.; Jing, Y. K.; Zhao, G. S. Anticancer Agents Med Chem 2016, 16, 740.
23. Lunak, S.; Elias, Z.; Vynuchal, J.; Lycka, A.; Padelkova, Z.; Hrdina, R. J Mol Struct 2012, 1022, 159.
24. Hardej, D.; Ashby, C. R.; Khadtare, N. S.; Kulkarni, S. S.; Singh, S.; Talele, T. T. Eur J Med Chem 2010, 45, 5827.
25. Zeslawska, E.; Nitek, W.; Tejchman, W. J Chem Crystallogr 2015, 45, 151.
26. Tejchman, W.; Skorska-Stania, A.; Zeslawska, E. J Chem Crystallogr 2016, 46, 181.
27. Bernstein, J.; Davis, R. E.; Shimoni, L.; Chang, L. N. Angew Chem-Int Edit 1995, 34, 1555.
28. Liu, Q.; Wang, X.; Wang, L. Y.; Fu, Y. L.; Zhang, X. H. Dyes Pigment 2011, 91, 370.
29. Ray, J.; Panja, N.; Nandi, P. K.; Martin, J. J.; Jones, W. E. J Mol Struct 2008, 874, 121.
30. Zhu, Y. N.; Li, B.; Yin, H. N.; Ge, S. G.; Yu, J. H. Mon Chem 2014, 145, 167.
31. Yu, J. H.; Li, B.; Dai, P.; Ge, S. G. Spectroc Acta Pt A-Molec Biomolec Spectr 2009, 74, 277.
32. Stawoska, I.; Weselucha-Birczynska, A.; Regonesi, M. E.; Riva, M.; Tortora, P.; Stochel, G. J Biol Inorg Chem 2009, 14, 1175.
33. Spiewak, K.; Brindell, M. J Biol Inorg Chem 2015, 20, 695.
34. Spiewak, K.; Stochel, G.; Brindell, M. J Coord Chem 2015, 68, 3181.
35. Lakowicz, J. R. Principles of fluorescence spectroscopy; Springer Science & Business Media: New York, USA, 2013.
36. Mazuryk, O.; Kurpiewska, K.; Lewinski, K.; Stochel, G.; Brindell, M. J Inorg Biochem 2012, 116, 11.
37. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr Sect A 2008, 64, 112.
38. Farrugia, L. J. J Appl Cryst 2012, 45, 849.
39. Macrae, C. F.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Shields, G. P.; Taylor, R.; Towler, M.; van De Streek, J. J Appl Cryst 2006, 39, 453.
40. Paunescu, E.; Clavel, C. M.; Nowak-Sliwinska, P.; Griffioen, A. W.; Dyson, P. J. ACS Med Chem Lett 2015, 6, 313.