Chrysogine Biosynthesis Is Mediated by a Two-Module Nonribosomal Peptide Synthetase

Journal of Natural Products

Volumn 80, Issue 7, 2017, Pages 2131-2135

  Wollenberg, Rasmus Dam ^a   Saei, Wagma ^a   Westphal, Klaus Ringsborg ^a   Klitgaard, Carina Sloth ^a   Nielsen, Kare Lehmann ^a   Lysøe, Erik ^b   Gardiner, Donald Max ^c   Wimmer, Reinhard ^a   Sondergaard, Teis Esben ^a   Sørensen, Jens Laurids ^a  

^a AALBORG UNIVERSITY   (Denmark)

^b NORWEGIAN INSTITUTE OF BIOECONOMY RESEARCH   (Norway)

^c CSIRO   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID DERIVATIVE; ANTHRANILIC ACID; CHRYSOGINE; NONRIBOSOMAL PEPTIDE SYNTHETASE; PYRUVIC ACID; THIOESTER; UNCLASSIFIED DRUG; ALKALOID; ANTHRANILIC ACID DERIVATIVE; PEPTIDE SYNTHASE; QUINAZOLINONE DERIVATIVE;

ADENYLATION; AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; ASPERGILLUS; BIOSYNTHESIS; CHROMATOGRAPHY; CYCLIZATION; FUNGAL GENOME; FUSARIUM; FUSARIUM GRAMINEARUM; GENE CLUSTER; GENE DELETION; GENOME; HYDROLYSIS; NONHUMAN; PENICILLIUM; REDUCTION (CHEMISTRY); WHOLE GENOME SEQUENCING; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; GENETICS; METABOLISM; MULTIGENE FAMILY;

ALKALOIDS; ASPERGILLUS; BIOSYNTHETIC PATHWAYS; FUSARIUM; MOLECULAR STRUCTURE; MULTIGENE FAMILY; ORTHO-AMINOBENZOATES; PENICILLIUM; PEPTIDE SYNTHASES; PYRUVIC ACID; QUINAZOLINONES;

EID: 85026538142     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.jnatprod.6b00822     Document Type: Article

References (49)

1. Hikino, H.; Nabetani, S.; Takemoto, T. Yakugaku Zasshi 1973, 93, 619-623 10.1248/yakushi1947.93.5-619
2. Geiger, M.; Guitton, Y.; Vansteelandt, M.; Kerzaon, I.; Blanchet, E.; du Pont, T. R.; Frisvad, J. C.; Hess, P.; Pouchus, Y. F.; Grovel, O. Lett. Appl. Microbiol. 2013, 57, 385-392 10.1111/lam.12143
3. Vansteelandt, M.; Kerzaon, I.; Blanchet, E.; Fossi Tankoua, O.; Robiou Du Pont, T.; Joubert, Y.; Monteau, F.; Le Bizec, B.; Frisvad, J. C.; Pouchus, Y. F.; Grovel, O. Fungal Biol. 2012, 116, 954-61 10.1016/j.funbio.2012.06.005
4. Nicoletti, R.; Trincone, A. Mar. Drugs 2016, 14, 37 10.3390/md14020037
5. Shang, Z.; Li, X. M.; Meng, L.; Li, C. S.; Gao, S. S.; Huang, C. G.; Wang, B. G. Chin. J. Oceanol. Limnol. 2012, 30, 305-314 10.1007/s00343-012-1075-1
6. Frisvad, J. C.; Smedsgaard, J.; Larsen, T. O.; Samson, R. A. Stud. Mycol. 2004, 201-241
7. Shang, Z.; Li, X.; Meng, L.; Li, C.; Gao, S.; Huang, C.; Wang, B. Chin. J. Oceanol. Limnol. 2012, 30, 305-314 10.1007/s00343-012-1075-1
8. Frisvad, J. C.; Larsen, T. O.; Dalsgaard, P. W.; Seifert, K. A.; Louis-Seize, G.; Lyhne, E. K.; Jarvis, B. B.; Fettinger, J. C.; Overy, D. P. Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2006, 56, 1427-1437 10.1099/ijs.0.64160-0
9. Pildain, M. B.; Frisvad, J. C.; Vaamonde, G.; Cabral, D.; Varga, J.; Samson, R. A. Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2008, 58, 725-35 10.1099/ijs.0.65123-0
10. Hestbjerg, H.; Nielsen, K. F.; Thrane, U.; Elmholt, S. J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 7593-7599 10.1021/jf020432o
11. Niederer, D.; Tamm, C.; Zurcher, W. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3997-4000 10.1016/0040-4039(92)88083-H
12. Sørensen, J. L.; Phipps, R. K.; Nielsen, K. F.; Frank, J.; Schroers, H. J.; Thrane, U. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 1632-1639 10.1021/jf802926u
13. Thrane, U.; Adler, A.; Clasen, P. E.; Galvano, F.; Langseth, W.; Logrieco, A.; Nielsen, K. F.; Ritieni, A. Int. J. Food Microbiol. 2004, 95, 257-266 10.1016/j.ijfoodmicro.2003.12.005
14. Tsantrizos, Y. S.; Xu, X.-J.; Sauriol, F.; Hynes, R. C. Can. J. Chem. 1993, 71, 1362-1367 10.1139/v93-176
15. Blight, M. M.; Grove, J. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 1691-1693 10.1039/p19740001691
16. Kimura, Y.; Inoue, T.; Tamura, S. Agric. Biol. Chem. 1973, 37, 2213-2214 10.1080/00021369.1973.10860978
17. Strieker, M.; Tanovic, A.; Marahiel, M. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 2010, 20, 234-240 10.1016/j.sbi.2010.01.009
18. Finking, R.; Marahiel, M. A. Annu. Rev. Microbiol. 2004, 58, 453-488 10.1146/annurev.micro.58.030603.123615
19. Keller, N. P.; Hohn, T. M. Fungal Genet. Biol. 1997, 21, 17-29 10.1006/fgbi.1997.0970
20. Lysøe, E.; Harris, L. J.; Walkowiak, S.; Subramaniam, R.; Divon, H. H.; Riiser, E. S.; Llorens, C.; Gabaldón, T.; Kistler, H. C.; Jonkers, W.; Kolseth, A.-K.; Nielsen, K. F.; Thrane, U.; Frandsen, R. J. N. PLoS One 2014, 9, e112703 10.1371/journal.pone.0112703
21. Lysøe, E.; Frandsen, R. J.; Divon, H. H.; Terzi, V.; Orru, L.; Lamontanara, A.; Kolseth, A. K.; Nielsen, K. F.; Thrane, U. Int. J. Food Microbiol. 2016, 221, 29-36 10.1016/j.ijfoodmicro.2016.01.008
22. Hansen, F. T.; Gardiner, D. M.; Lysøe, E.; Fuertes, P. R.; Tudzynski, B.; Wiemann, P.; Sondergaard, T. E.; Giese, H.; Brodersen, D. E.; Sørensen, J. L. Fungal Genet. Biol. 2015, 75, 20-29 10.1016/j.fgb.2014.12.004
23. Hansen, F. T.; Sørensen, J. L.; Giese, H.; Sondergaard, T. E.; Frandsen, R. J. Int. J. Food Microbiol. 2012, 155, 128-36 10.1016/j.ijfoodmicro.2012.01.018
24. Varga, J.; Frisvad, J. C.; Samson, R. A. Stud. Mycol. 2011, 69, 57-80 10.3114/sim.2011.69.05
25. Pohl, C.; Kiel, J. A.; Driessen, A. J.; Bovenberg, R. A.; Nygard, Y. ACS Synth. Biol. 2016, 5, 754-64 10.1021/acssynbio.6b00082
26. Samol, M. M. Genomic Wake-Up Call. Activating silent biosynthetic pathways for novel metabolites in Penicillium chrysogenum; University of Groningen, 2015.
27. Salo, O. V.; Ries, M.; Medema, M. H.; Lankhorst, P. P.; Vreeken, R. J.; Bovenberg, R. A. L; Driessen, A. J. M. BMC Genomics 2015, 16, 937 10.1186/s12864-015-2154-4
28. Lysøe, E.; Seong, K.-Y; Kistler, H. C. Mol. Plant-Microbe Interact. 2011, 24, 995-1000 10.1094/MPMI-02-11-0038
29. Güldener, U.; Seong, K. Y.; Boddu, J.; Cho, S. H.; Trail, F.; Xu, J. R.; Adam, G.; Mewes, H. W.; Muehlbauer, G. J.; Kistler, H. C. Fungal Genet. Biol. 2006, 43, 316-325 10.1016/j.fgb.2006.01.005
30. Röttig, M.; Medema, M. H.; Blin, K.; Weber, T.; Rausch, C.; Kohlbacher, O. Nucleic Acids Res. 2011, 39, W362-W367 10.1093/nar/gkr323
31. Bachmann, B. O.; Ravel, J. Methods for in silico prediction of microbial polyketide and nonribosomal peptide biosynthetic pathways from DNA sequence data. In Complex Enzymes in Microbial Natural Product Biosynthesis. Methods in Enzymology; Hopwood, D. A., Ed.; Elsevier Academic Press Inc.: San Diego, CA, USA, 2009; Vol. 458.
32. Khayatt, B. I.; Overmars, L.; Siezen, R. J.; Francke, C. PLoS One 2013, 8, e62136 10.1371/journal.pone.0062136
33. Knudsen, M.; Sondergaard, D.; Tofting-Olesen, C.; Hansen, F. T.; Brodersen, D. E.; Pedersen, C. N. Bioinformatics 2016, 32, 325-9 10.1093/bioinformatics/btv600
34. Weber, T.; Blin, K.; Duddela, S.; Krug, D.; Kim, H. U.; Bruccoleri, R.; Lee, S. Y.; Fischbach, M. A.; Mueller, R.; Wohlleben, W.; Breitling, R.; Takano, E.; Medema, M. H. Nucleic Acids Res. 2015, 43, W237-W243 10.1093/nar/gkv437
35. Haynes, S. W.; Gao, X.; Tang, Y.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17444-17447 10.1021/ja308371z
36. Ames, B. D.; Walsh, C. T. Biochemistry 2010, 49, 3351-3365 10.1021/bi100198y
37. Kutchan, T. M.; Dittrich, H. J. Biol. Chem. 1995, 270, 24475-24481 10.1074/jbc.270.41.24475
38. Jørgensen, S. H.; Frandsen, R. J. N.; Nielsen, K. F.; Lysøe, E.; Sondergaard, T. E.; Wimmer, R.; Giese, H.; Sørensen, J. L. Fungal Genet. Biol. 2014, 70, 24-31 10.1016/j.fgb.2014.06.008
39. Habib, A.; Shabala, S.; Shabala, L.; Zhou, M.; Liu, C. Euphytica 2016, 209, 555-563 10.1007/s10681-015-1623-9
40. Gardiner, D. M.; McDonald, M. C.; Covarelli, L.; Solomon, P. S.; Rusu, A. G.; Marshall, M.; Kazan, K.; Chakraborty, S.; McDonald, B. A.; Manners, J. M. PLoS Pathog. 2012, 8, e1002952 10.1371/journal.ppat.1002952.
41. Cuomo, C. A.; Gueldener, U.; Xu, J. R.; Trail, F.; Turgeon, B. G.; Di Pietro, A.; Walton, J. D.; Ma, L. J.; Baker, S. E.; Rep, M.; Adam, G.; Antoniw, J.; Baldwin, T.; Calvo, S.; Chang, Y. L.; DeCaprio, D.; Gale, L. R.; Gnerre, S.; Goswami, R. S.; Hammond-Kosack, K.; Harris, L. J.; Hilburn, K.; Kennell, J. C.; Kroken, S.; Magnuson, J. K.; Mannhaupt, G.; Mauceli, E.; Mewes, H. W.; Mitterbauer, R.; Muehlbauer, G.; Munsterkotter, M.; Nelson, D.; O'Donnell, K.; Ouellet, T.; Qi, W. H.; Quesneville, H.; Roncero, M. I. G.; Seong, K. Y.; Tetko, I. V.; Urban, M.; Waalwijk, C.; Ward, T. J.; Yao, J. Q.; Birren, B. W.; Kistler, H. C. Science 2007, 317, 1400-1402 10.1126/science.1143708
42. Frandsen, R. J. N.; Andersson, J. A.; Kristensen, M. B.; Giese, H. BMC Mol. Biol. 2008, 9, 70 10.1186/1471-2199-9-70.
43. Hansen, F. T.; Droce, A.; Sørensen, J. L.; Fojan, P.; Giese, H.; Sondergaard, T. E. Fungal Biol. 2012, 116, 855-862 10.1016/j.funbio.2012.04.014
44. Malz, S.; Grell, M. N.; Thrane, C.; Maier, F. J.; Rosager, P.; Felk, A.; Albertsen, K. S.; Salomon, S.; Bohn, L.; Schafer, W.; Giese, H. Fungal Genet. Biol. 2005, 42, 420-433 10.1016/j.fgb.2005.01.010
45. Sørensen, J. L.; Hansen, F. T.; Sondergaard, T. E.; Staerk, D.; Lee, T. V.; Wimmer, R.; Klitgaard, L. G.; Purup, S.; Giese, H.; Frandsen, R. J. Environ. Microbiol. 2012, 14, 1159-1170 10.1111/j.1462-2920.2011.02696.x
46. Sørensen, J. L.; Sondergaard, T. E. Int. J. Food Microbiol. 2014, 170, 55-60 10.1016/j.ijfoodmicro.2013.10.024
47. Smedsgaard, J. J. Chromatogr. A 1997, 760, 264-270 10.1016/S0021-9673(96)00803-5
48. Nielsen, K. F.; Smedsgaard, J. J. Chromatogr. A 2003, 1002, 111-136 10.1016/S0021-9673(03)00490-4
49. Sørensen, J. L.; Sondergaard, T. E.; Covarelli, L.; Fuertes, P. R.; Hansen, F. T.; Frandsen, R. J. N.; Saei, W.; Lukassen, M. B.; Wimmer, R.; Nielsen, K. F.; Gardiner, D. M.; Giese, H. J. Nat. Prod. 2014, 77, 2619-2615 10.1021/np500436r