Rapid, Low Temperature Formation of Imine-Linked Covalent Organic Frameworks Catalyzed by Metal Triflates

Journal of the American Chemical Society

Volumn 139, Issue 14, 2017, Pages 4999-5002

  Matsumoto, Michio ^a   Dasari, Raghunath R ^b   Ji, Woojung ^a   Feriante, Cameron H ^b   Parker, Timothy C ^b   Marder, Seth R ^b   Dichtel, William R ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CRYSTALLINE MATERIALS;

COVALENT ORGANIC FRAMEWORKS; CRYSTALLINE POLYMERS; ELEVATED TEMPERATURE; ENHANCED STABILITY; LOW TEMPERATURE FORMATION; OPTOELECTRONIC APPLICATIONS; QUANTITATIVE YIELDS; WATER TOLERANT LEWIS ACIDS;

TEMPERATURE;

IMINE; ORGANIC COMPOUND; TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; COVALENT BOND; CRYSTAL; LOW TEMPERATURE; SYNTHESIS;

EID: 85018312859     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.7b01240     Document Type: Article

References (47)

1. Feng, X.; Ding, X.; Jiang, D. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6010-6022 10.1039/c2cs35157a
2. Ding, S.-Y.; Wang, W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 548-568 10.1039/C2CS35072F
3. Colson, J. W.; Dichtel, W. R. Nat. Chem. 2013, 5, 453-465 10.1038/nchem.1628
4. Xiang, Z.; Cao, D.; Dai, L. Polym. Chem. 2015, 6, 1896-1911 10.1039/C4PY01383B
5. Huang, N.; Wang, P.; Jiang, D. Nat. Rev. Mater. 2016, 1, 16068 10.1038/natrevmats.2016.68
6. Waller, P. J.; Gándara, F.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 3053-3063 10.1021/acs.accounts.5b00369
7. Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2011, 111, 6810-6918 10.1021/cr200077m
8. Fujita, M. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 417-425 10.1039/a827417z
9. DeBlase, C. R.; Dichtel, W. R. Macromolecules 2016, 49, 5297-5305 10.1021/acs.macromol.6b00891
10. Segura, J. L.; Mancheño, M. J.; Zamora, F. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 5635-5671 10.1039/C5CS00878F
11. Jin, Y.; Zhu, Y.; Zhang, W. CrystEngComm 2013, 15, 1484-1499 10.1039/C2CE26394G
12. Das, G.; Biswal, B. P.; Kandambeth, S.; Venkatesh, V.; Kaur, G.; Addicoat, M.; Heine, T.; Verma, S.; Banerjee, R. Chem. Sci. 2015, 6, 3931-3939 10.1039/C5SC00512D
13. Ding, S.-Y.; Gao, J.; Wang, Q.; Zhang, Y.; Song, W.-G.; Su, C.-Y.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19816-19822 10.1021/ja206846p
14. Dalapati, S.; Addicoat, M.; Jin, S.; Sakurai, T.; Gao, J.; Xu, H.; Irle, S.; Seki, S.; Jiang, D. Nat. Commun. 2015, 6, 7786 10.1038/ncomms8786
15. Neti, V. S. P. K.; Wu, X.; Deng, S.; Echegoyen, L. Polym. Chem. 2013, 4, 4566-4569 10.1039/c3py00798g
16. Wan, S.; Gandara, F.; Asano, A.; Furukawa, H.; Saeki, A.; Dey, S. K.; Liao, L.; Ambrogio, M. W.; Botros, Y. Y.; Duan, X.; Seki, S.; Stoddart, J. F.; Yaghi, O. M. Chem. Mater. 2011, 23, 4094-4097 10.1021/cm201140r
17. Schwab, M. G.; Hamburger, M.; Feng, X.; Shu, J.; Spiess, H. W.; Wang, X.; Antonietti, M.; Müllen, K. Chem. Commun. 2010, 46, 8932-8934 10.1039/c0cc04057f
18. Smith, B. J.; Overholts, A. C.; Hwang, N.; Dichtel, W. R. Chem. Commun. 2016, 52, 3690-3693 10.1039/C5CC10221A
19. Xu, H.; Gao, J.; Jiang, D. Nat. Chem. 2015, 7, 905-912 10.1038/nchem.2352
20. Alahakoon, S. B.; McCandless, G. T.; Karunathilake, A. A. K.; Thompson, C. M.; Smaldone, R. A. Chem.-Eur. J. 2017, 10.1002/chem.201700412
21. Chen, X.; Huang, N.; Gao, J.; Xu, H.; Xu, F.; Jiang, D. Chem. Commun. 2014, 50, 6161-6163 10.1039/c4cc01825g
22. Ascherl, L.; Sick, T.; Margraf, J. T.; Lapidus, S. H.; Calik, M.; Hettstedt, C.; Karaghiosoff, K.; Döblinger, M.; Clark, T.; Chapman, K. W.; Auras, F.; Bein, T. Nat. Chem. 2016, 8, 310-316 10.1038/nchem.2444
23. Auras, F.; Ascherl, L.; Hakimioun, A. H.; Margraf, J. T.; Hanusch, F. C.; Reuter, S.; Bessinger, D.; Döblinger, M.; Hettstedt, C.; Karaghiosoff, K.; Herbert, S.; Knochel, P.; Clark, T.; Bein, T. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 16703-16710 10.1021/jacs.6b09787
24. Halder, A.; Kandambeth, S.; Biswal, B. P.; Kaur, G.; Roy, N. C.; Addicoat, M.; Salunke, J. K.; Banerjee, S.; Vanka, K.; Heine, T.; Verma, S.; Banerjee, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 7806-7810 10.1002/anie.201600087
25. Giuseppone, N.; Schmitt, J. L.; Lehn, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4902-4906 10.1002/anie.200460343
26. Giuseppone, N.; Schmitt, J. L.; Schwartz, E.; Lehn, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5528-5539 10.1021/ja042469q
27. Ciaccia, M.; Di Stefano, S. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 646-654 10.1039/C4OB02110J
28. Kobayashi, S.; Sugiura, M.; Kitagawa, H.; Lam, W. W. L. Chem. Rev. 2002, 102, 2227-2302 10.1021/cr010289i
29. Hartley, C. S.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11682-11683 10.1021/ja0745963
30. Hartley, C. S.; Elliott, E. L.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4512-4513 10.1021/ja0690013
31. Elliott, E. L.; Hartley, C. S.; Moore, J. S. Chem. Commun. 2011, 47, 5028-5030 10.1039/c1cc11242b
32. Wei, T.; Jung, J. H.; Scott, T. F. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 16196-16202 10.1021/jacs.5b11251
33. Jin, Y.; Voss, B. A.; Noble, R. D.; Zhang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6348-6351 10.1002/anie.201001517
34. Jin, Y.; Voss, B. A.; Jin, A.; Long, H.; Noble, R. D.; Zhang, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6650-6658 10.1021/ja110846c
35. Koizumi, Y.; Ide, M.; Saeki, A.; Vijayakumar, C.; Balan, B.; Kawamoto, M.; Seki, S. Polym. Chem. 2013, 4, 484-494 10.1039/C2PY20699D
36. Kim, G.; Kang, S.-J.; Dutta, G. K.; Han, Y.-K.; Shin, T. J.; Noh, Y.-Y.; Yang, C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9477-9483 10.1021/ja504537v
37. Dou, L.; Liu, Y.; Hong, Z.; Li, G.; Yang, Y. Chem. Rev. 2015, 115, 12633-12665 10.1021/acs.chemrev.5b00165
38. Dasari, R. R.; Dindar, A.; Lo, C. K.; Wang, C.-Y.; Quinton, C.; Singh, S.; Barlow, S.; Fuentes-Hernandez, C.; Reynolds, J. R.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 19345-19350 10.1039/C4CP02427C
39. Ashraf, R. S.; Kronemeijer, A. J.; James, D. I.; Sirringhaus, H.; McCulloch, I. Chem. Commun. 2012, 48, 3939-3941 10.1039/c2cc30169e
40. Bunck, D. N.; Dichtel, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14952-14955 10.1021/ja408243n
41. Wan, S.; Guo, J.; Kim, J.; Ihee, H.; Jiang, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8826-8830 10.1002/anie.200803826
42. Spitler, E. L.; Colson, J. W.; Uribe-Romo, F. J.; Woll, A. R.; Giovino, M. R.; Saldivar, A.; Dichtel, W. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2623-2627 10.1002/anie.201107070
43. Bertrand, G. H. V; Michaelis, V. K.; Ong, T.-C.; Griffin, R. G.; Dinca, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, 4923-4928 10.1073/pnas.1221824110
44. Dogru, M.; Handloser, M.; Auras, F.; Kunz, T.; Medina, D.; Hartschuh, A.; Knochel, P.; Bein, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2920-2924 10.1002/anie.201208514
45. Feldblyum, J. I.; McCreery, C. H.; Andrews, S. C.; Kurosawa, T.; Santos, E. J. G.; Duong, V.; Fang, L.; Ayzner, A. L.; Bao, Z. Chem. Commun. 2015, 51, 13894-13897 10.1039/C5CC04679C
46. Dai, W.; Shao, F.; Szczerbiński, J.; McCaffrey, R.; Zenobi, R.; Jin, Y.; Schlüter, A. D.; Zhang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 213-217 10.1002/anie.201508473
47. Sahabudeen, H.; Qi, H.; Glatz, B. A.; Tranca, D.; Dong, R.; Hou, Y.; Zhang, T.; Kuttner, C.; Lehnert, T.; Seifert, G.; Kaiser, U.; Fery, A.; Zheng, Z.; Feng, X. Nat. Commun. 2016, 7, 13461 10.1038/ncomms13461