Well-defined two dimensional covalent organic polymers: Rational design, controlled syntheses, and potential applications

Polymer Chemistry

Volumn 6, Issue 11, 2015, Pages 1896-1911

  Xiang, Zhonghua ^a   Cao, Dapeng ^b   Dai, Liming ^a  

^a Case Western Reserve University   (United States)

^b BEIJING UNIVERSITY OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DESIGN; ELECTROCATALYSIS;

2D STRUCTURES; CONTROLLED SYNTHESIS; ENERGY CONVERSION AND STORAGES; FUNDAMENTAL STUDIES; GAS STORAGE; RATIONAL DESIGN; RECENT PROGRESS; TWO DIMENSIONAL (2 D);

ORGANIC POLYMERS;

EID: 84924042523     PISSN: 17599954     EISSN: 17599962     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4py01383b     Document Type: Review

References (136)

1. L. M. Dai, Intelligent Macromolecules for Smart Devices, Springer-Verlag, Berlin, 2004
2. J. W. Colson W. R. Dichtel Nat. Chem. 2013 5 453 465
3. J. Sakamoto J. van Heijst O. Lukin A. D. Schlüter Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1030 1069
4. L. Dai D. W. Chang J.-B. Baek W. Lu Small 2012 8 1130 1166
5. K. S. Novoselov A. K. Geim S. V. Morozov D. Jiang Y. Zhang S. V. Dubonos I. V. Grigorieva A. A. Firsov Science 2004 306 666 669
6. X. Du I. Skachko A. Barker E. Y. Andrei Nat. Nanotechnol. 2008 3 491 495
7. K. S. Novoselov A. K. Geim S. V. Morozov D. Jiang M. I. Katsnelson I. V. Grigoriev S. V. Dubonos A. A. Firsov Nature 2005 438 197 200
8. R. M. Westervelt Science 2008 320 324 325
9. F. Schedin A. K. Geim S. V. Morozov E. W. Hill P. Blake M. I. Katsnelson K. S. Novoselov Nat. Mater. 2007 6 652 655
10. V. Dua S. P. Surwade S. Ammu S. R. Agnihotra S. Jain K. E. Roberts S. Park R. S. Ruoff S. K. Manohar Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2154 2157
11. K. Gong F. Du Z. Xia M. Dustock L. Dai Science 2009 323 760 764
12. T. Chen L. Dai Mater. Today 2013 16 272 280
13. L. Qu Y. Liu J.-B. Baek L. Dai ACS Nano 2010 4 1321 1326
14. W. Yang K. R. Ratinac S. P. Ringer P. Thordarson J. J. Gooding F. Braet Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2114 2138
15. L. M. Dai D. W. Chang J. B. Baek W. Lu Small 2012 8 1130 1166
16. Z. H. Xiang D. P. Cao J. Mater. Chem. A 2013 1 2691 2718
17. Z. H. Xiang Y. H. Xue D. P. Cao L. Huang J. F. Chen L. M. Dai Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 2433 2437
18. Z. H. Xiang D. P. Cao L. Huang J. L. Shui M. Wang L. M. Dai Adv. Mater. 2014 26 3315 3320
19. X. Feng X. Ding D. Jiang Chem. Soc. Rev. 2012 41 6010 6022
20. M. Eddaoudi J. Kim N. Rosi D. Vodak J. Wachter M. O'Keeffe O. M. Yaghi Science 2002 295 469 472
21. S. Kitagawa R. Kitaura S. Noro Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2334 2375
22. O. M. Yaghi M. O'Keeffe N. W. Ockwig H. K. Chae M. Eddaoudi J. Kim Nature 2003 423 705 714
23. H.-C. Zhou J. R. Long O. M. Yaghi Chem. Rev. 2012 112 673 674
24. Z. H. Xiang D. P. Cao J. H. Lan W. C. Wang D. P. Broom Energy Environ. Sci. 2010 3 1469 1487
25. Z. H. Xiang W. C. Wang D. P. Cao Sci. China: Chem. 2012 42 235 244
26. A. P. Cote A. I. Benin N. W. Ockwig M. O'Keeffe A. J. Matzger O. M. Yaghi Science 2005 310 1166 1170
27. A. K. Geim K. S. Novoselov Nat. Mater. 2007 6 183 191
28. L. M. Dai Acc. Chem. Res. 2013 46 31 42
29. J. Zhang F. Zhao Z. Zhang N. Chen L. Qu Nanoscale 2013 5 3112 3126
30. S. Y. Ding W. Wang Chem. Soc. Rev. 2013 42 548 568
31. Y. H. Xu S. B. Jin H. Xu A. Nagai D. L. Jiang Chem. Soc. Rev. 2013 42 8012 8031
32. R. Dawson A. I. Cooper D. J. Adams Prog. Polym. Sci. 2012 37 530 563
33. Z. Chang D. S. Zhang Q. Chen X. H. Bu Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 5430 5442
34. A. Filer H. J. Choi J. M. Seo J. B. Baek Phys. Chem. Chem. Phys. 2014 16 11150 11161
35. A. I. Cooper Adv. Mater. 2009 21 1291 1295
36. L. Chen P. S. Reiss S. Y. Chong D. Holden K. E. Jelfs T. Hasell M. A. Little A. Kewley M. E. Briggs A. Stephenson K. M. Thomas J. A. Armstrong J. Bell J. Busto R. Noel J. Liu D. M. Strachan P. K. Thallapally A. I. Cooper Nat. Mater. 2014 13 954 960
37. Y. B. Zhang J. Su H. Furukawa Y. F. Yun F. Gandara A. Duong X. D. Zou O. M. Yaghi J. Am. Chem. Soc. 2013 135 16336 16339
38. H. M. El-Kaderi J. R. Hunt J. L. Mendoza-Cortés A. P. Côté R. E. Taylor M. O'Keeffe O. M. Yaghi Science 2007 316 268 272
39. D. Wu F. Xu B. Sun R. Fu H. He K. Matyjaszewski Chem. Rev. 2012 112 3959 4015
40. S.-Y. Ding W. Wang Chem. Soc. Rev. 2013 42 548 568
41. Q. R. Fang S. Gu J. Zheng Z. B. Zhuang S. L. Qiu Y. S. Yan Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 2878 2882
42. F. Vilela K. Zhang M. Antonietti Energy Environ. Sci. 2012 5 7819 7832
43. Y. Xu S. Jin H. Xu A. Nagai D. Jiang Chem. Soc. Rev. 2013 42 8012 8031
44. J. Kaleta J. Michl C. Mazal J. Org. Chem. 2010 75 2350 2356
45. R. Kieffer M. Prehm K. Pelz U. Baumeister F. Liu H. Hahn H. Lang G. Ungar C. Tschierske Soft Matter 2009 5 1214 1227
46. M. Felloni A. J. Blake P. Hubberstey S. J. Teat C. Wilson M. Schroder CrystEngComm 2010 12 1576 1589
47. Y.-B. Dong M. D. Smith R. C. Layland H.-C. zur Loye Chem. Mater. 2000 12 1156 1161
48. A. P. Côté A. I. Benin N. W. Ockwig M. O'Keeffe A. J. Matzger O. M. Yaghi Science 2005 310 1166 1170
49. F. J. Uribe-Romo J. R. Hunt H. Furukawa C. Klöck M. O'Keeffe O. M. Yaghi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4570 4571
50. F. J. Uribe-Romo C. J. Doonan H. Furukawa K. Oisaki O. M. Yaghi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11478 11481
51. P. Kuhn M. Antonietti A. Thomas Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3450 3453
52. P. Kuhn A. Forget J. Hartmann A. Thomas M. Antonietti Adv. Mater. 2009 21 897 901
53. Y. Kou Y. Xu Z. Guo D. Jiang Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8753 8757
54. A. Suzuki Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6722 6737
55. A. Suzuki Chem. Commun. 2005 4759 4763 10.1039/B507375H
56. Z. H. Xiang D. P. Cao Macromol. Rapid Commun. 2012 33 1184 1190
57. T. Ben H. Ren S. Ma D. Cao J. Lan X. Jing W. Wang J. Xu F. Deng J. M. Simmons S. Qiu G. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9457 9460
58. T. Ben S. Qiu CrystEngComm 2013 15 17 26
59. D. Yuan W. Lu D. Zhao H.-C. Zhou Adv. Mater. 2011 23 3723 3725
60. Z. H. Xiang D. P. Cao W. C. Wang W. T. Yang B. Y. Han J. M. Lu J. Phys. Chem. C 2012 116 5974 5980
61. Z. H. Xiang X. Zhou C. H. Zhou S. Zhong X. He C. P. Qin D. P. Cao J. Mater. Chem. 2012 22 22663 22669
62. J.-X. Jiang F. Su A. Trewin C. D. Wood H. Niu J. T. A. Jones Y. Z. Khimyak A. I. Cooper J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7710 7720
63. J.-X. Jiang F. Su A. Trewin C. D. Wood N. L. Campbell H. Niu C. Dickinson A. Y. Ganin M. J. Rosseinsky Y. Z. Khimyak A. I. Cooper Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8574 8578
64. C. Liu H. Zhang W. Shi A. Lei Chem. Rev. 2011 111 1780 1824
65. W. Shi C. Liu A. Lei Chem. Soc. Rev. 2011 40 2761 2776
66. J.-Y. Lee C. D. Wood D. Bradshaw M. J. Rosseinsky A. I. Cooper Chem. Commun. 2006 2670 2672 10.1039/B604625H
67. J. Germain J. Hradil J. M. J. Fréchet F. Svec Chem. Mater. 2006 18 4430 4435
68. N. L. Campbell R. Clowes L. K. Ritchie A. I. Cooper Chem. Mater. 2009 21 204 206
69. L. K. Ritchie A. Trewin A. Reguera-Galan T. Hasell A. I. Cooper Microporous Mesoporous Mater. 2010 132 132 136
70. S. Ren M. J. Bojdys R. Dawson A. Laybourn Y. Z. Khimyak D. J. Adams A. I. Cooper Adv. Mater. 2012 24 2357 2361
71. B. P. Biswal S. Chandra S. Kandambeth B. Lukose T. Heine R. Banerjee J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5328 5331
72. B. J. Smith W. R. Dichtel J. Am. Chem. Soc. 2014 136 8783 8789
73. S. B. Jin K. Furukawa M. Addicoat L. Chen S. Takahashi S. Irle T. Nakamura D. L. Jiang Chem. Sci. 2013 4 4505 4511
74. Q. R. Fang Z. B. Zhuang S. Gu R. B. Kaspar J. Zheng J. H. Wang S. L. Qiu Y. S. Yan Nat. Commun. 2014 5 4530
75. I. B. Johns E. A. McElhill J. O. Smith I&EC Prod. Res. Dev. 1962 1 2 6
76. P. Kuhn A. l. Forget D. Su A. Thomas M. Antonietti J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13333 13337
77. L. Grill M. Dyer L. Lafferentz M. Persson M. V. Peters S. Hecht Nat. Nanotechnol. 2007 2 687 691
78. R. Palkovits M. Antonietti P. Kuhn A. Thomas F. Schüth Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6909 6912
79. M. J. Bojdys J. Jeromenok A. Thomas M. Antonietti Adv. Mater. 2010 22 2202 2205
80. B. Lukose A. Kuc T. Heine Chem.-Eur. J. 2011 17 2388 2392
81. T. Ben K. Shi Y. Cui C. Pei Y. Zuo H. Guo D. Zhang J. Xu F. Deng Z. Tian S. Qiu J. Mater. Chem. 2011 21 18208 18214
82. H. Furukawa K. E. Cordova M. O'Keeffe O. M. Yaghi Science 2013 341 974 986
83. P. Kissel R. Erni W. B. Schweizer M. D. Rossell B. T. King T. Bauer S. Gotzinger A. D. Schluter J. Sakamoto Nat. Chem. 2012 4 287 291
84. Y. G. Chen M. Li P. Payamyar Z. K. Zheng J. Sakamoto A. D. Schluter ACS Macro Lett. 2014 3 153 158
85. P. Payamyar K. Kaja C. Ruiz-Vargas A. Stemmer D. J. Murray C. J. Johnson B. T. King F. Schiffmann J. VandeVondele A. Renn S. Gotzinger P. Ceroni A. Schutz L. T. Lee Z. K. Zheng J. Sakamoto A. D. Schluter Adv. Mater. 2014 26 2052 2058
86. R. Bhola P. Payamyar D. J. Murray B. Kumar A. J. Teator M. U. Schmidt S. M. Hammer A. Saha J. Sakamoto A. D. Schluter B. T. King J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14134 14141
87. P. Kissel D. J. Murray W. J. Wulftange V. J. Catalano B. T. King Nat. Chem. 2014 6 774 778
88. M. J. Kory M. Worle T. Weber P. Payamyar S. W. van de Poll J. Dshemuchadse N. Trapp A. D. Schluter Nat. Chem. 2014 6 779 784
89. D. Beaudoin T. Maris J. D. Wuest Nat. Chem. 2013 5 830 834
90. L. M. Lanni R. W. Tilford M. Bharathy J. J. Lavigne J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13975 13983
91. S. Kandambeth D. B. Shinde M. K. Panda B. Lukose T. Heine R. Banerjee Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13052 13056
92. S. Kandambeth A. Mallick B. Lukose M. V. Mane T. Heine R. Banerjee J. Am. Chem. Soc. 2012 134 19524 19527
93. J. Coraux A. T. N'Diaye C. Busse T. Michely Nano Lett. 2008 8 565 570
94. A. Hashimoto K. Suenaga A. Gloter K. Urita S. Iijima Nature 2004 430 870 873
95. S. Marchini S. Gunther J. Wintterlin Phys Rev B: Condens. Matter 2007 76 075429
96. Y. Niimi T. Matsui H. Kambara K. Tagami M. Tsukada H. Fukuyama Phys Rev B: Condens. Matter 2006 73 085421
97. G. M. Rutter J. N. Crain N. P. Guisinger T. Li P. N. First J. A. Stroscio Science 2007 317 219 222
98. L. Zhao R. He K. T. Rim T. Schiros K. S. Kim H. Zhou C. Gutiérrez S. P. Chockalingam C. J. Arguello L. Pálová D. Nordlund M. S. Hybertsen D. R. Reichman T. F. Heinz P. Kim A. Pinczuk G. W. Flynn A. N. Pasupathy Science 2011 333 999 1003
99. P. Mallet F. Varchon C. Naud L. Magaud C. Berger J. Y. Veuillen Phys Rev B: Condens. Matter 2007 76 041403(R)
100. T. Lin X. S. Shang J. Adisoejoso P. N. Liu N. Lin J. Am. Chem. Soc. 2013 135 3576 3582
101. R. Tanoue R. Higuchi N. Enoki Y. Miyasato S. Uemura N. Kimizuka A. Z. Stieg J. K. Gimzewski M. Kunitake ACS Nano 2011 5 3923 3929
102. M. Bieri M. Treier J. Cai K. Ait-Mansour P. Ruffieux O. Groning P. Groning M. Kastler R. Rieger X. Feng K. Mullen R. Fasel Chem. Commun. 2009 6919 6921 10.1039/B915190G
103. M. Treier C. A. Pignedoli T. Laino R. Rieger K. Mullen D. Passerone R. Fasel Nat. Chem. 2011 3 61 67
104. M. Bieri S. Blankenburg M. Kivala C. A. Pignedoli P. Ruffieux K. Mullen R. Fasel Chem. Commun. 2011 47 10239 10241
105. X. Zhang Q. Zeng C. Wang Nanoscale 2013 5 8269 8287
106. N. A. A. Zwaneveld R. Pawlak M. Abel D. Catalin D. Gigmes D. Bertin L. Porte J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6678 6679
107. S. Clair O. Ourdjini M. Abel L. Porte Chem. Commun. 2011 47 8028 8030
108. C.-Z. Guan D. Wang L.-J. Wan Chem. Commun. 2012 48 2943 2945
109. X.-H. Liu C.-Z. Guan S.-Y. Ding W. Wang H.-J. Yan D. Wang L.-J. Wan J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10470 10474
110. S. F. Abd Rahman S. Kasai A. M. Hashim Sains Malays. 2013 42 187 192
111. I. Berlanga M. L. Ruiz-González J. M. González-Calbet J. L. G. Fierro R. Mas-Ballesté F. Zamora Small 2011 7 1207 1211
112. E. L. Spitler B. T. Koo J. L. Novotney J. W. Colson F. J. Uribe-Romo G. D. Gutierrez P. Clancy W. R. Dichtel J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19416 19421
113. D. N. Bunck W. R. Dichtel J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14952 14955
114. S. Chandra S. Kandambeth B. P. Biswal B. Lukose S. M. Kunjir M. Chaudhary R. Babarao T. Heine R. Banerjee J. Am. Chem. Soc. 2013 135 17853 17861
115. J. W. Colson A. R. Woll A. Mukherjee M. P. Levendorf E. L. Spitler V. B. Shields M. G. Spencer J. Park W. R. Dichtel Science 2011 332 228 231
116. E. L. Spitler J. W. Colson F. J. Uribe-Romo A. R. Woll M. R. Giovino A. Saldivar W. R. Dichtel Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2623 2627
117. J. W. Colson J. A. Mann C. R. DeBlase W. R. Dichtel J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2014 53 378 384
118. X. Zhuang F. Zhang D. Wu N. Forler H. Liang M. Wagner D. Gehrig M. R. Hansen F. Laquai X. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9668 9672
119. H. Furukawa O. M. Yaghi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8875 8883
120. Y. Yuan F. X. Sun L. N. Li P. Cui G. S. Zhu Nat. Commun. 2014 5 4260
121. L. Stegbauer K. Schwinghammer B. V. Lotsch Chem. Sci. 2014 5 2789 2793
122. Z. S. Wu L. Chen J. Z. Liu K. Parvez H. W. Liang J. Shu H. Sachdev R. Graf X. L. Feng K. Mullen Adv. Mater. 2014 26 1450 1455
123. S. Wan J. Guo J. Kim H. Ihee D. Jiang Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8826 8830
124. S. Wan J. Guo J. Kim H. Ihee D. Jiang Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5439 5442
125. M. Dogru M. Handloser F. Auras T. Kunz D. Medina A. Hartschuh P. Knochel T. Bein Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2920 2924
126. J. Guo Y. H. Xu S. B. Jin L. Chen T. Kaji Y. Honsho M. A. Addicoat J. Kim A. Saeki H. Ihee S. Seki S. Irle M. Hiramoto J. Gao D. L. Jiang Nat. Commun. 2013 4 2736
127. S. S. Sun and N. S. Sariciftci, Organic Photovoltaics: Mechanisms, Materials, and Devices, CRC Press, Boca Raton, 2005
128. Q. Sun L. Dai X. Zhou L. Li Q. Li Appl. Phys. Lett. 2007 91 253505
129. E. L. Spitler W. R. Dichtel Nat. Chem. 2010 2 672 677
130. S. Wan F. Gándara A. Asano H. Furukawa A. Saeki S. K. Dey L. Liao M. W. Ambrogio Y. Y. Botros X. Duan S. Seki J. F. Stoddart O. M. Yaghi Chem. Mater. 2011 23 4094 4097
131. X. Feng L. Liu Y. Honsho A. Saeki S. Seki S. Irle Y. Dong A. Nagai D. Jiang Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2618 2622
132. X. Ding L. Chen Y. Honsho X. Feng O. Saengsawang J. Guo A. Saeki S. Seki S. Irle S. Nagase V. Parasuk D. Jiang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14510 14513
133. S. Jin X. Ding X. Feng M. Supur K. Furukawa S. Takahashi M. Addicoat M. E. El-Khouly T. Nakamura S. Irle S. Fukuzumi A. Nagai D. Jiang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2017 2021
134. X. Feng Y. P. Dong D. L. Jiang CrystEngComm 2013 15 1508 1511
135. L. Chen K. Furukawa J. Gao A. Nagai T. Nakamura Y. P. Dong D. L. Jiang J. Am. Chem. Soc. 2014 136 9806 9809
136. H. Xu X. Chen J. Gao J. B. Lin M. Addicoat S. Irle D. L. Jiang Chem. Commun. 2014 50 1292 1294