Synchronized Offset Stacking: A Concept for Growing Large-Domain and Highly Crystalline 2D Covalent Organic Frameworks

Journal of the American Chemical Society

Volumn 138, Issue 51, 2016, Pages 16703-16710

  Auras, Florian ^a,b   Ascherl, Laura ^a   Hakimioun, Amir H ^c   Margraf, Johannes T ^c   Hanusch, Fabian C ^a   Reuter, Stephan ^a   Bessinger, Derya ^a   Döblinger, Markus ^a   Hettstedt, Christina ^a   Karaghiosoff, Konstantin ^a   Herbert, Simon ^a   Knochel, Paul ^a   Clark, Timothy ^c   Bein, Thomas ^a  

^a UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^b UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CRYSTALLINE MATERIALS; ORGANIC POLYMERS; POROUS MATERIALS;

ATTACHMENT AND DETACHMENTS; BUILDING BLOCKES; COVALENT ORGANIC FRAMEWORKS; DONOR ACCEPTORS; MOLECULAR GEOMETRIES; ORGANIC ELECTRONICS; SPECTROSCOPIC DATA; STACKED TOPOLOGY;

ARCHITECTURAL DESIGN;

IMINE;

ARTICLE; COVALENT BOND; COVALENT ORGANIC FRAMEWORK; EXCITATION; FEASIBILITY STUDY; GEOMETRY; MEDICAL ELECTRONICS; MOLECULAR DOCKING; PHOTOCATALYSIS; SPECTROSCOPY;

EID: 85008336786     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.6b09787     Document Type: Article

References (37)

1. Doonan, C. J.; Tranchemontagne, D. J.; Glover, T. G.; Hunt, J. R.; Yaghi, O. M. Nat. Chem. 2010, 2, 235 10.1038/nchem.548
2. Rabbani, M. G.; Sekizkardes, A. K.; Kahveci, Z.; Reich, T. E.; Ding, R.; El-Kaderi, H. M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 3324 10.1002/chem.201203753
3. Ding, S.-Y.; Gao, J.; Wang, Q.; Zhang, Y.; Song, W.-G.; Su, C.-Y.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19816 10.1021/ja206846p
4. Lin, S.; Diercks, C. S.; Zhang, Y.-B.; Kornienko, N.; Nichols, E. M.; Zhao, Y.; Paris, A. R.; Kim, D.; Yang, P.; Yaghi, O. M.; Chang, C. J. Science 2015, 349, 1208 10.1126/science.aac8343
5. Dogru, M.; Handloser, M.; Auras, F.; Kunz, T.; Medina, D.; Hartschuh, A.; Knochel, P.; Bein, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2920 10.1002/anie.201208514
6. Calik, M.; Auras, F.; Salonen, L. M.; Bader, K.; Grill, I.; Handloser, M.; Medina, D. D.; Dogru, M.; Löbermann, F.; Trauner, D.; Hartschuh, A.; Bein, T. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17802 10.1021/ja509551m
7. Cai, S.-L.; Zhang, Y.-B.; Pun, A. B.; He, B.; Yang, J.; Toma, F. M.; Sharp, I. D.; Yaghi, O. M.; Fan, J.; Zheng, S.-R.; Zhang, W.-G.; Liu, Y. Chem. Sci. 2014, 5, 4693 10.1039/C4SC02593H
8. Côte, A. P.; Benin, A. I.; Ockwig, N. W.; O’Keeffe, M.; Matzger, A. J.; Yaghi, O. M. Science 2005, 310, 1166 10.1126/science.1120411
9. Spitler, E. L.; Colson, J. W.; Uribe-Romo, F. J.; Woll, A. R.; Giovino, M. R.; Saldivar, A.; Dichtel, W. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2623 10.1002/anie.201107070
10. Jin, S.; Ding, X.; Feng, X.; Supur, M.; Furukawa, K.; Takahashi, S.; Addicoat, M.; El-Khouly, M. E.; Nakamura, T.; Irle, S.; Fukuzumi, S.; Nagai, A.; Jiang, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2017 10.1002/anie.201209513
11. Patwardhan, S.; Kocherzhenko, A. A.; Grozema, F. C.; Siebbeles, L. D. A. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 11768 10.1021/jp202399u
12. Medina, D. D.; Werner, V.; Auras, F.; Tautz, R.; Dogru, M.; Schuster, J.; Linke, S.; Döblinger, M.; Feldmann, J.; Knochel, P.; Bein, T. ACS Nano 2014, 8, 4042 10.1021/nn5000223
13. Guo, J.; Xu, Y.; Jin, S.; Chen, L.; Kaji, T.; Honsho, Y.; Addicoat, M. A.; Kim, J.; Saeki, A.; Ihee, H.; Seki, S.; Irle, S.; Hiramoto, M.; Jiang, D. Nat. Commun. 2013, 4, 2736 10.1038/ncomms3736
14. Bertrand, G. H. V.; Michaelis, V. K.; Ong, T.-C.; Griffin, R. G.; Dinca, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, 4923 10.1073/pnas.1221824110
15. Ding, H.; Li, Y.; Hu, H.; Sun, Y.; Wang, J.; Wang, C.; Wang, C.; Zhang, G.; Wang, B.; Xu, W.; Zhang, D. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 14614 10.1002/chem.201405330
16. Jin, S.; Sakurai, T.; Kowalczyk, T.; Dalapati, S.; Xu, F.; Wei, H.; Chen, X.; Gao, J.; Seki, S.; Irle, S.; Jiang, D. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 14608 10.1002/chem.201402844
17. Spitler, E. L.; Dichtel, W. R. Nat. Chem. 2010, 2, 672 10.1038/nchem.695
18. Spitler, E. L.; Koo, B. T.; Novotney, J. L.; Colson, J. W.; Uribe-Romo, F. J.; Gutierrez, G. D.; Clancy, P.; Dichtel, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19416 10.1021/ja206242v
19. Feng, X.; Honsho, Y.; Saengsawang, O.; Liu, L.; Wang, L.; Saeki, A.; Irle, S.; Seki, S.; Dong, Y.; Jiang, D. Adv. Mater. 2012, 24, 3026 10.1002/adma.201201185
20. Smith, B. J.; Dichtel, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8783 10.1021/ja5037868
21. Uribe-Romo, F. J.; Hunt, J. R.; Furukawa, H.; Klöck, C.; O’Keeffe, M.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4570 10.1021/ja8096256
22. Wan, S.; Gándara, F.; Asano, A.; Furukawa, H.; Saeki, A.; Dey, S. K.; Liao, L.; Ambrogio, M. W.; Botros, Y. Y.; Duan, X.; Seki, S.; Stoddart, J. F.; Yaghi, O. M. Chem. Mater. 2011, 23, 4094 10.1021/cm201140r
23. Kandambeth, S.; Shinde, D. B.; Panda, M. K.; Lukose, B.; Heine, T.; Banerjee, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13052 10.1002/anie.201306775
24. Dalapati, S.; Addicoat, M.; Jin, S.; Sakurai, T.; Gao, J.; Xu, H.; Irle, S.; Seki, S.; Jiang, D. Nat. Commun. 2015, 6, 7786 10.1038/ncomms8786
25. Uribe-Romo, F. J.; Doonan, C. J.; Furukawa, H.; Oisaki, K.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11478 10.1021/ja204728y
26. Stegbauer, L.; Schwinghammer, K.; Lotsch, B. V. Chem. Sci. 2014, 5, 2789 10.1039/C4SC00016A
27. Calik, M.; Sick, T.; Dogru, M.; Döblinger, M.; Datz, S.; Budde, H.; Hartschuh, A.; Auras, F.; Bein, T. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 1234 10.1021/jacs.5b10708
28. Ascherl, L.; Sick, T.; Margraf, J. T.; Lapidus, S. H.; Calik, M.; Hettstedt, C.; Karaghiosoff, K.; Döblinger, M.; Clark, T.; Chapman, K. W.; Auras, F.; Bein, T. Nat. Chem. 2016, 8, 310 10.1038/nchem.2444
29. Chen, X.; Huang, N.; Gao, J.; Xu, H.; Xu, F.; Jiang, D. Chem. Commun. 2014, 50, 6161 10.1039/c4cc01825g
30. Wu, Y.; Xu, H.; Chen, X.; Gao, J.; Jiang, D. Chem. Commun. 2015, 51, 10096 10.1039/C5CC03457D
31. Feng, X.; Tomiyasu, H.; Hu, J.-Y.; Wei, X.; Redshaw, C.; Elsegood, M. R. J.; Horsburgh, L.; Teat, S. J.; Yamato, T. J. Org. Chem. 2015, 80, 10973 10.1021/acs.joc.5b02128
32. D’Alessandro, D. M.; Keene, F. R.; Steel, P. J.; Sumby, C. J. Aust. J. Chem. 2003, 56, 657 10.1071/CH03019
33. Chen, X.; Addicoat, M.; Irle, S.; Nagai, A.; Jiang, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 546 10.1021/ja3100319
34. Smith, B. J.; Overholts, A. C.; Hwang, N.; Dichtel, W. R. Chem. Commun. 2016, 52, 3690 10.1039/C5CC10221A
35. Nafe, J.; Herbert, S.; Auras, F.; Karaghiosoff, K.; Bein, T.; Knochel, P. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 1102 10.1002/chem.201405240
36. de Mello, J. C.; Wittmann, H. F.; Friend, R. H. Adv. Mater. 1997, 9, 230 10.1002/adma.19970090308
37. Fernandez, S.; Ganiek, M. A.; Karpacheva, M.; Hanusch, F. C.; Reuter, S.; Bein, T.; Auras, F.; Knochel, P. Org. Lett. 2016, 18, 3158 10.1021/acs.orglett.6b01373