Palladium-catalyzed one-pot multiple bond formation in nitrogen-containing polyheterocycles synthesis

Targets in Heterocyclic Systems

Volumn 10, Issue , 2006, Pages 197-231

  Mamane, Victor ^a  

^a NANCY UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85013081295     PISSN: 17249449     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: None     Document Type: Article

References (100)

1. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115-136.
2. Balme, G.; Bossharth, E.; Monteiro, N. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4101-4111.
3. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E.-I.; de Meijere, A., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2002.
4. Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2004, 104, 2285-2309.
5. Nakamura, I.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2004, 104, 2127-2198.
6. The complete issue Chem. Rev. 2004, 104, N°5 (pp. 2125-2812) was devoted to heterocyclic chemistry.
7. Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T. Chem. Rev. 2006, 106, 2875-2911.
8. Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2873-2920.
9. For the leading reference, see: Sakamoto, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Heterocycles 1988, 27, 2225-2249.
10. Sonogashira, K. In Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions; Diederich, F.; Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; pp. 203-229.
11. Sun, L.-P.; Huang, X.-H.; Dai, W.-M. Tetrahedron 2004, 60, 10983-10992.
12. Pal, M.; Subramanian, V.; Batchu, V. R.; Dager, I. Synlett 2004, 1965-1969.
13. Hong, K. B.; Lee, C. W.; Yum, E. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 693-697.
14. Palimkar, S. S.; Kumar, P. H.; Lahoti, R. J.; Srinivasan, K. V. Tetrahedron 2006, 62, 5109-5115.
15. Ackermann, L. Org. Lett. 2005, 7, 439-442.
16. Kaspar, L. T.; Ackermann, L. Tetrahedron 2005, 61, 11311-11316.
17. McLaughlin, M.; Palucki, M.; Davies, I. W. Org. Lett. 2006, 8, 3307-3310.
18. Hopkins, C. R.; Collar, N. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8087-8090.
19. Hudson, R. H. E.; Dambenieks, A. K.; Viirre, R. D. Synlett 2004, 2400-2402.
20. Battistuzzi, G.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2671-2681.
21. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915-3918.
22. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Lamba, D.; Marinelli, F.; Parisi, L. M. Synthesis 2003, 728-734.
23. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1301-1302.
24. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Parisi, L. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 6213-6217.
25. Abbiati, G.; Arcadi, A.; Beccalli, E.; Bianchi, G.; Marinelli, F.; Rossi, E. Tetrahedron 2006, 62, 3033-3039.
26. Lu, B. Z.; Zhao, W.; Wei, H.-X.; Dufour, M.; Farina, V.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2006, 8, 3271-3274.
27. Larock, R. C. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 111-124.
28. Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652-7662.
29. Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689-6690.
30. Yu, J.; Wearing, X. Z.; Cook, J. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 3963-3979.
31. Zhou, H.; Liao, X.; Cook, J. M. Org. Lett. 2004, 6, 249-252.
32. Gathergood, N.; Scammells, P. J. Org. Lett. 2003, 5, 921-923.
33. Shen, M.; Li, G.; Lu, B. Z.; Hossain, A.; Roschangar, F.; Farina, V.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2004, 6, 4129-4132.
34. Liu, J.; Shen, M.; Zhang, Y.; Li, G.; Khodabocus, A.; Rodriguez, S.; Qu, B.; Farina, V.; Senanayake, C. H.; Lu, B. Z. Org. Lett. 2006, 8, 3573-3575.
35. Bräse, S.; de Meijere, A. In Metal-Catalyzed Cross-coupling Reactions; de Meijere, A.; Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004; pp. 217-315.
36. Chen, C.-Y.; Lieberman, D. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 2676-2677.
37. Jia, Y.; Zhu, J. Synlett 2005, 2469-2472.
38. Nazaré, M.; Schneider, C.; Lindenschmidt, A.; Will, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4526-4528.
39. Barluenga, J.; Fernandez, M. A.; Aznar, F.; Valdés, C. Chem. Eur. J. 2005, 11, 2276-2283.
40. Kamijo, S.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 4764-4771.
41. Witulski, B.; Alayrac, C.; Tevzadze-Saeftel, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4257-4260.
42. Jiang, L.; Buchwald, S. L. In Metal-Catalyzed Cross-coupling Reactions; de Meijere, A.; Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004; pp. 699-760.
43. Hartwig, J. F. In Modern Amination Methods; Ricii, A. Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2000; pp. 195-262.
44. Thielges, S.; Meddah, E.; Bisseret, P.; Eustache, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 907-910.
45. Fang, Y.-Q.; Lautens, M. Org. Lett. 2005, 7, 3549-3552.
46. Willis, M. C.; Brace, G. N.; Holmes, I. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 403-406.
47. Knölker, H.-J.; Reddy, K. R. Chem. Rev. 2002, 102, 4303-4427.
48. Nozaki, K.; Takahashi, K.; Nakano, K.; Hiyama, T.; Tang, H.-Z.; Fujiki, M.; Yamagushi, S.; Tamao, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2051-2053.
49. Nakano, K.; Hidehira, Y.; Takahashi, K.; Hiyama, T.; Nozaki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7136-7138.
50. Kuwahara, A.; Nakano, K.; Nozaki, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 413-419.
51. Kitawaki, T.; Hayashi, Y.; Ueno, A.; Chida, N. Tetrahedron 2006, 62, 6792-6801.
52. Zhao, J.; Larock, R. C. Org. Lett. 2005, 7, 701-704.
53. Zhao, J.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 5340-5348.
54. Couty, S.; Liégault, B.; Meyer, C.; Cossy, J. Org. Lett. 2004, 6, 2511-2514.
55. Couty, S.; Liégault, B.; Meyer, C.; Cossy, J. Tetrahedron 2006, 62, 3882-3895.
56. Cheung, W. S.; Patch, R. J.; Player, M. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 3741-3744.
57. D'Souza, D. M.; Rominger, F.; Müller, T. J. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 153-158.
58. Ohno, H.; Yamamoto, M.; Iuchi, M.; Tanaka, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5103-5106.
59. Artman III, G. D.; Weinreb, S. M. Org. Lett. 2003, 5, 1523-1526.
60. Grigg, R.; Zhang, L.; Collard, S.; Keep, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6979-6982.
61. Gai, X.; Grigg, R.; Khamnaen, T.; Rajviroongit, S.; Sridharan, V.; Zhang, L.; Collard, S.; Keep, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7441-7443.
62. Orito, K.; Horibata, A.; Nakamura, T.; Ushito, H.; Nagasaki, H.; Yuguchi, M.; Yamashita, S.; Tokuda, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14342-14343.
63. Lira, R.; Wolfe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13906-13907.
64. Ney, J. E.; Wolfe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8644-8651.
65. Yip, K.-T.; Yang, M.; Law, K.-L.; Zhu, N.-Y.; Yang, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3130-3131.
66. Ganton, M. D.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2005, 7, 4777-4779.
67. Mamane, V.; Fort, Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2337-2340.
68. Kamijo, S.; Sasaki, Y.; Kanazawa, C.; Schüsseler, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7718-7721.
69. Ohno, H.; Takeoka, Y.; Miyamura, K.; Kadoh, Y.; Tanaka, T. Org. Lett. 2003, 5, 4763-4766.
70. Ohno, H.; Miyamura, K.; Takeoka, Y.; Tanaka, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2647-2650.
71. Ohno, H.; Miyamura, K.; Mizutani, T.; Kadoh, Y.; Takeoka, Y.; Hamaguchi, H.; Tanaka, T. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3728-3741.
72. Loones, K. T. J.; Maes, B. U. W.; Dommisse, R. A.; Lemière, G. L. F. Chem. Commun. 2004, 2466-2467.
73. Loones, K. T. J.; Maes, B. U. W.; Meyers, C.; Deruytter, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 260-264.
74. Cho, C. S.; Lim, D. K.; Heo, N. H.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Chem. Commun. 2004, 104-105.
75. Cho, C. S.; Patel, D. B. Tetrahedron 2006, 62, 6388-6391.
76. Chowdhury, C.; Mandal, S. B.; Achari, B. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8531-8534.
77. Dai, G.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 920-928.
78. Huang, Q.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 980-988.
79. Ohtaka, M.; Nakamura, H.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7339-7341.
80. Zhang, H.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5132-5138.
81. Luo, Y.; Mei, Y.; Zhang, J.; Lu, W.; Tang, J. Tetrahedron 2006, 62, 9131-9134.
82. Dong, C.; Alper, H. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 35-40.
83. Kadnikov, D. V.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 6772-6780.
84. Abbiati, G.; Arcadi, A.; Canevari, V.; Capezzuto, L.; Rossi, E. J. Org. Chem. 2005, 70, 6454-6460.
85. Haddad, N.; Tan, J.; Farina, V. J. Org. Chem. 2006, 71, 5031-5034.
86. Hodgetts, K. J.; Kershaw, M. T. Org. Lett. 2003, 5, 2911-2914.
87. Zhang, H.; Padwa, A. Org. Lett. 2006, 8, 247-250.
88. Chapsal, B. D.; Ojima, I. Org. Lett. 2006, 8, 1395-1398.
89. Nemoto, T.; Fukuda, T.; Hamada, Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4365-4368.
90. Gai, X.; Grigg, R.; Köppen, I.; Marchbank, J.; Sridharan, V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7445-7448.
91. Dondas, H. A.; Fishwick, C. W. G.; Gai, X.; Grigg, R.; Kilner, C.; Dumrongchai, N.; Kongkathip, B.; Kongkathip, N.; Polysuk, C.; Sridharan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7570-7574.
92. Cuny, G.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4774-4777.
93. Cuny, G.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14475-14484.
94. Ferraccioli, R.; Carenzi, D.; Rombola, O.; Catellani, M. Org. Lett. 2004, 6, 4759-4762.
95. Ferraccioli, R.; Carenzi, D.; Motti, E.; Catellani, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 722-723.
96. Mentzel, U. V.; Tanner, D.; Tonder, J. E. J. Org. Chem. 2006, 71, 5807-5810.
97. Yang, S.-C.; Lai, H.-C.; Tsai, Y.-C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2693-2697.
98. Yang, S.-C.; Liu, P.-C.; Feng, W.-H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4951-4954.
99. Trost, B. M.; Dong, G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6054-6055.
100. Sakai, N.; Ridder, A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8134-8135.