Skeleton reassignment of type c polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols

Journal of Natural Products

Volumn 80, Issue 1, 2017, Pages 108-113

  Yang, Xing Wei ^a   Yang, Jing ^a   Xu, Gang ^a  

^a KUNMING INSTITUTE OF BOTANY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMISTRY; CLUSIACEAE; FAMILY; NONHUMAN; SKELETON; ANALOGS AND DERIVATIVES; CHEMICAL STRUCTURE; HYPERICUM; ISOLATION AND PURIFICATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

PHLOROGLUCINOL; POLYCYCLIC HYDROCARBON;

CLUSIACEAE; HYPERICUM; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; PHLOROGLUCINOL; POLYCYCLIC COMPOUNDS;

EID: 85011103392     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.jnatprod.6b00754     Document Type: Article

References (42)

1. Ciochina, R.; Grossman, R. B. Chem. Rev. 2006, 106, 3963-3986.
2. Adam, P.; Arigoni, D.; Bacher, A.; Eisenreich, W. J. Med. Chem. 2002, 45, 4786-4793.
3. Boubakir, Z.; Beuerle, T.; Liu, B.; Beerhues, L. Phytochemistry 2005, 66, 51-57.
4. Yang, X. W.; Li, M. M.; Liu, X.; Ferreira, D.; Ding, Y.; Zhang, J. J.; Liao, Y.; Qin, H. B.; Xu, G. J. Nat. Prod. 2015, 78, 885-895.
5. De Oliveira, C. M. A.; Porto, A. M.; Bittrich, V.; Vencato, I.; Marsaioli, A. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6427-6430.
6. Weng, J. R.; Tsao, L. T.; Wang, J. P.; Wu, R. R.; Lin, C. N. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1796-1799.
7. De Oliveira, C. M. A.; Porto, A. L. M.; Bittrich, V.; Marsaioli, A. J. Phytochemistry 1999, 50, 1073-1079.
8. Cuesta-Rubio, O.; Velez-Castro, H.; Frontana-Uribe, B. A.; Cardenas, J. Phytochemistry 2001, 57, 279-283.
9. Ahmad, N. M.; Rodeschini, V.; Simpkins, N. S.; Ward, S. E.; Blake, A. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 4803-4815.
10. Takagi, R.; Inoue, Y.; Ohkata, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 9320-9325.
11. Couladouros, E. A.; Dakanali, M.; Demadis, K. D.; Vidali, V. P. Org. Lett. 2009, 11, 4430-4433.
12. Castro, M. L.; do Nascimento, A. M.; Ikegaki, M.; Costa-Neto, C. M.; Alencar, S. M.; Rosalen, P. L. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5332-5335.
13. Garnsey, M. R.; Lim, D.; Yost, J. M.; Coltart, D. M. Org. Lett. 2010, 12, 5234-5237.
14. Zhang, L. J.; Chiou, C. T.; Cheng, J. J.; Huang, H. C.; Yang Kuo, L. M.; Liao, C. C.; Bastow, K. F.; Lee, K. H.; Kuo, Y. H. J. Nat. Prod. 2010, 73, 557-562.
15. Biber, N.; Mows, K.; Plietker, B. Nat. Chem. 2011, 3, 938-942.
16. Richard, J.-A.; Pouwer, R. H.; Chen, D. Y.-K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4536-4561.
17. Bellavance, G.; Barriault, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6701-6704.
18. Horeischi, F.; Biber, N.; Plietker, B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4026-4030.
19. Wu, S. B.; Long, C.; Kennelly, E. J. Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 1158-1174.
20. Mitsopoulou, K. P.; Vidali, V. P.; Maranti, A.; Couladouros, E. A. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 287-290.
21. Simpkins, N. S. Chem. Commun. 2013, 49, 1042-1051.
22. Nuhant, P.; David, M.; Pouplin, T.; Delpech, B.; Marazano, C. Org. Lett. 2007, 9, 287-289.
23. Raikar, S. B.; Nuhant, P.; Delpech, B.; Marazano, C. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 1358-1369.
24. Zhang, Q.; Mitasev, B.; Qi, J.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14212-14215.
25. Lindermayr, K.; Plietker, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12183-12186.
26. Grenning, A. J.; Boyce, J. H.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11799-11804.
27. Xu, G.; Feng, C.; Zhou, Y.; Han, Q. B.; Qiao, C. F.; Huang, S. X.; Chang, D. C.; Zhao, Q. S.; Luo, K. Q.; Xu, H. X. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 11144-11150.
28. Xu, G.; Kan, W. L. T.; Zhou, Y.; Song, J. Z.; Han, Q. B.; Qiao, C. F.; Cho, C. H.; Rudd, J. A.; Lin, G.; Xu, H. X. J. Nat. Prod. 2010, 73, 104-108.
29. Yang, X. W.; Deng, X.; Liu, X.; Wu, C. Y.; Li, X. N.; Wu, B.; Luo, H. R.; Li, Y.; Xu, H. X.; Zhao, Q. S.; Xu, G. Chem. Commun. 2012, 48, 5998-6000.
30. Liu, X.; Yang, X. W.; Chen, C. Q.; Wu, C. Y.; Zhang, J. J.; Ma, J. Z.; Wang, H.; Yang, L. X.; Xu, G. J. Nat. Prod. 2013, 76, 1612-1618.
31. Yang, X. W.; Ding, Y.; Zhang, J. J.; Liu, X.; Yang, L. X.; Li, X. N.; Ferreira, D.; Walker, L. A.; Xu, G. Org. Lett. 2014, 16, 2434-2437.
32. Zhang, J. J.; Yang, J.; Liao, Y.; Yang, X. W.; Ma, J. Z.; Xiao, Q. L.; Yang, L. X.; Xu, G. Org. Lett. 2014, 16, 4912-4915.
33. Liao, Y.; Liu, X.; Yang, J.; Lao, Y. Z.; Yang, X. W.; Li, X. N.; Zhang, J. J.; Ding, Z. J.; Xu, H. X.; Xu, G. Org. Lett. 2015, 17, 1172-1175.
34. Zhang, J. J.; Yang, X. W.; Liu, X.; Ma, J. Z.; Liao, Y.; Xu, G. J. Nat. Prod. 2015, 78, 3075-3079.
35. Hernandez, I. M.; Fernandez, M. C.; Cuesta-Rubio, O.; Piccinelli, A. L.; Rastrelli, L. J. Nat. Prod. 2005, 68, 931-934.
36. Henry, G. E.; Jacobs, H.; Carrington, C. M. S.; McLean, S.; Reynolds, W. F. Tetrahedron 1999, 55, 1581-1596.
37. Gao, W.; Hu, J. W.; Hou, W. Z.; Xu, F.; Zhao, J.; Xu, F.; Sun, H.; Xing, J. G.; Peng, Y.; Wang, X. L.; Ji, T. F.; Li, L.; Gu, Z. Y. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 2244-2248.
38. Hu, L. H.; Sim, K.-Y. Tetrahedron 2000, 56, 1379-1386.
39. Yang, J. B.; Liu, R. D.; Ren, J.; Wei, Q.; Wang, A. G.; Su, Y. L. J. Asian Nat. Prod. Res. 2016, 18, 436-442.
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; et al. Gaussian 09, Revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
41. Lodewyk, M. W.; Siebert, M. R.; Tantillo, D. J. Chem. Rev. 2012, 112, 1839-1862.
42. Singh, I. P.; Bharate, S. B. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 558-591.